Reacción de Sustitución Electrofílica Alifática (Síntesis de Bromuro de n-butilo)

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Reacción de Sustitución Nucleofílica Alifática

SN2 (Síntesis de bromuro de n-butilo)

Campo Dayana 1; Herrera Elisa2; López Israel3; Paucar Edison4; Urcuango David5
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1, 2, 3, 4,5Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria, Quito,

Ecuador

Resumen: El presente trabajo tuvo como objetivo sintetizar bromuro de n-butilo a partir de alcohol n-butílico y
bromuro de sodio. La práctica se basó en una reacción de sustitución nucleofílica alifática SN2, mediante la cual a
partir de 69 mL de alcohol n-butílico se obtuvieron 65 mL de bromuro de n-butilo. El rendimiento del proceso fue
de 81,30 %, por lo tanto es un proceso viable, sin embargo, el proceso no es rentable. Con base en al análisis de costos
de producción, se obtuvo una pérdida equivalente a USD 0,35. Los principales problemas en el mecanismo SN2 son
el impedimento estérico producto de la complejidad de los sustratos y la temperatura, por lo tanto se considera que el
proceso será óptimo con el empleo sustratos metílicos y primarios a bajas temperaturas. El bromuro de n-butilo es un
halogenuro de alquilo utilizado principalmente como pesticida y disolvente orgánico. Y de forma general debido a su
importancia a nivel industrial, principalmente como intermediarios, existen otros métodos para sintetizar halogenuros
de alquilo, entre ellos están la halogenación por radicales de alcanos y la bromación de alquenos con NBS.

Palabras clave: Mecanismo SN2, especie nucleofílica, especie electrofílica, halogenuro de alquilo.

11. INTRODUCCIÓN
CH3(CH2)3OH + NaBr + H2SO4 → CH3(CH2)3Br + NaHSO4 + H2O
Reacción de Sustitución Nucleofílica es una reacción de [1.1] (Sandoval, 2016, p. 10)
sustitución en la cual se reemplaza a un grupo saliente con un
halogenuro (Bailey, 2001, p. G7). Este tipo de reacción ocurre El bromuro de n-butilo (CH3-(CH2)3-Br) es un líquido incoloro,
solo en sustratos con carbonos sp3 (Morrison & Boyd, 1998, p. inflamable. Se emplea como materia prima para la fabricación de
otras sustancias químicas o químicos para laboratorio, así como en la
175). industria farmacéutica como colorante para medicinas, en la
producción de cosméticos, de metales, en la fabricación de jabones y
Para este tipo de sustitución se requieren los siguientes detergentes, como solvente de pinturas en general (Information
componentes: sustrato, nucleófilo y disolvente. Los sustratos National Center for Biotechnology , s.f.)
más comunes son los haluros de alquilo y los nucleófilos más
comunes son bases de Lewis. El sustrato consta de dos partes: El objetivo de la práctica fué sintetizar bromuro de n-butilo, a
grupo alquilo y grupo saliente (Morrison & Boyd, 1998, p-p. través de una reacción de Sustitución Nucleofílica Alifática
176-178) (McMurry, 2012, p-p. 375-378). SN2 entre alcohol n-butilo y bromuro, y ácido sulfúrico como
catalizador.
Este tipo de reacciones de sustitución pueden ser reacciones
SN2 o reacciones SN1 (Breslow, 1967, p-p. 59-61). 2. METODOLOGÍA

Para las reacciones SN2 se encontró de forma experimental que Se colocó 23 mL de alcohol n-butílico en un balón de
ocurre en 1 solo paso con una cinética de reacción de segundo destilación de 500 mL, posteriormente se llevó al balón a baño
orden ya que en la etapa clave de la reacción, en términos de hielo y se añadió 30 mL de ácido sulfúrico (H2SO4)
cinéticos, intervienen dos especies (Burguete et al., p-p. 168- concentrado en pequeñas porciones mientras se agitaba
170). Por otra parte las reacciones SN1 ocurren en dos pasos y constantemente el balón. Una vez terminado de añadir todo el
con cinética de reacción de primer orden (Cabildo et al., 2011, ácido, se adicionó 30 mL de agua, 35 gramos de bromuro de
85) (Fernández, 2014, p-p. 135-137). sodio (NaBr), además de los núcleos de ebullición.
Posteriormente se armó el sistema de reflujo y se calentó en
En reacciones SN2, la velocidad de reacción depende de la una mufla durante dos horas.
concentración del sustrato y del reactivo y en reacciones SN1
depende solo del sustrato (Burguete et al., p-p. 168-170). Finalizadas las dos horas de reflujo, sin desarmar el sistema,
se enfrió en balón a temperatura ambiente. Después se
En la sustitución nucleofílica alifática SN2 se cambia un adicionó 50 mL de agua por la parte superior del refrigerante
sustrato que contiene un grupo saliente (en este caso el OH) y se transfirió la mezcla a un embudo de separación. A
por un nucleófilo (Br-) de acuerdo con la siguiente reacción continuación, se agregaron 25 mL de agua y se deja reposar
simplificada (Fernández, 2018). hasta que se separen dos fases y se desechó la parte inferior del

shiry.lopez@epn.edu.ec
 Campo Dayana;Herrera Elisa; López Israel; Paucar Edison; Urcuango David

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embudo, este procedimiento se repite dos veces. Para remover La combinación que ocurre entre el ácido sulfúrico y el
ácidos disueltos se adicionaron 25 mL de una solución de bromuro se considera un paso importante debido a que al
carbonato de sodio (NaCO3), se agitó y en intervalos pequeños mezclar estos dos se pretende liberar suficiente bromuro de
se abrió la válvula del embudo para liberar el CO2 en este caso hidrógeno para que suceda la reacción y también el formar con
se conserva la fase inferior del contenido del embudo. el alcohol una mezcla apta para calentar a una alta temperatura
produciendo una reacción rápida (Acuña,2006, p.146).
Luego se recolectó en un vaso de precipitación el producto de
los tres grupos y se añadió 3 g de cloruro de calcio CaCl2 Para mejorar la optimización de bromuro de N-butilo se puede
(higroscópico) para deshidratar el producto. Posteriormente se utilizar bromuro de sodio o bromuro de potasio al utilizar este
filtró el producto con una bomba de vacío y se recolectó el último se tendrá una coloración amarilla, pero no afectara en
filtrado en un balón de destilación y se recogió el producto de la obtención del bromuro de N-butilo, otro compuesto que se
destilación en un rango de 96 °C a 98 °C. puede utilizar es el nitrato de plata el cual se lo hace reaccionar
con el alcohol, que al mezclarse se formara un precipitado de
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN color plomo lo cual indica la presencia del bromuro de N-
butilo.
Las reacciones de sustitución (SN2 ), se caracterizan por que se
dan en un solo paso, y tienen una cinética de segundo orden.
(Wade, 2004, p.230).
Tabla 3.1 Costo de los reactivos
El mecanismo SN2 , ocurre cuando el carbono que contiene al Reactivo Cantidad Precio comercial Precio
grupo saliente es atacado por un nucleofílo, por otra parte Ácido sulfúrico 90,00 mL 35,00$/L1 3,15$
debido a la electronegatividad que posee el halógeno, el Ácido n-butanol 69,00 mL 30,00 $/L1 2,07$
carbono que contiene al grupo saliente es una molécula polar Carbonato de sodio 25,00 mL 20,00 $/L1 0,50$
positiva. Al momento que sucede el ataque del nucleofílico, se Cloruro de calcio 3,00 g 10,00 $/Kg1 0.03$
produce una ruptura entre el halógeno y el carbono. (Morrison Agua 90,00 mL 1,00$/L1 0,09$
y Boyd, 1998, p-p.183-184).El mecanismo se muestra en la Bromuro de sodio 105,60 g 15,00$/Kg1 1,58$
Total 7,42$
Ecuación [3.1] presentada a continuación:
Bromuro de n butilo 65,00 mL 30,00 $/L1 1.95$
1
(Alibaba, 2019)

4. CONCLUSIONES

Se produjeron 65 mL de bromuro de n-butilo, cuyo

rendimiento tuvo un valor del 81,30 %. Concluyendo así que
[3.1](Ariza, Meza y Pinto, 2019, p. 2) es un proceso viable pese a las condiciones de los instrumentos
de laboratorio utilizados.
El mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica (SN2 ),
es una reacción que sucede en una sola etapa se produce El proceso no es rentable puesto que genera un déficit de
cuando el nucleofílico que está ingresando se acerca 5,47$, lo que comparado a escala piloto, generaría una pérdida
apropiadamente al ion del grupo saliente (halogenuro) lo que representativamente grande.
hará que se invierte de manera estequiometria el carbono.
(McCurry, 2008, p. 376). Se determinaron métodos que mejoran la producción de n-
butilo que consisten en el uso de bromuro de potasio, nitrato
Esta reacción sigue a una cinética de segundo orden, también de plata que optimiza el proceso.
presenta un estado de transición en el cual el carbono puede
estar parcialmente unido a un nucleófilo o al halógeno, en ese REFERENCIAS
estado aún no ha ocurrido la ruptura entre el nucleofílico o el
sustrato. (Wade, 2011, p.278). Acuña Arias, F. (2006). Química orgánica (No. 547 A184q).
San José, CR: EUNED.
Se obtuvieron 65 ml de bromuro de butilo a partir de 69 mL Alibaba. (2019). Reactivos y productos quimicos. Obtenido
de alcohol n-butanol, que corresponde a un rendimiento del de https://spanish.alibaba.com/
81,30 %, por lo tanto, el mecanismo de obtención del producto
es viable, ya que genera una producción mayor al a la tercera Ariza,E. Meza, J. Pinto,Henry. (2019)Sintesis del bromuro de
parte de la producción teórica. N-Butilo por síntesis SN2 . Recuperado el 21 de Enero de
2020 de:https://www.studocu.com/en/document/universidad-
Se determinó que el proceso no es rentable a nivel de del-atlantico/quimica-general/essays/sintesis-de-bromuro-de-
laboratorio, puesto que genera una pérdida de 5,47$, lo que n-butilo-por-reaccion-sn2/4613751/view
genera mayores pérdidas a nivel industrial.
 Reacción de Sustitución Electrofílica Alifática (Síntesis de Bromuro de n-butilo)
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Bailey, P. (2001). Química Orgánica: Conceptos y https://books.google.com.ec/books?id=3b2Yk_dzH7

aplicaciones. Pearson Education. Recuperado el 19 0C&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=f
de Enero de 2020, de alse
https://books.google.com.ec/books?id=rXvW2Y213 Sandoval, M. (Febrero de 2016). Universidad Nacional
0wC Autónoma de México. Recuperado el 20 de Enero de
Breslow, R. (1967). Mecanismo de reacciones orgánicas 2020, de Universidad Nacional Autónoma de
(Primera ed.). Barcelona, España: Reverté. México-Facultad de Quimica:
Recuperado el 19 de Enero de 2020, de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANU
https://books.google.com.ec/books?id=EqNVIFd5S ALQUIMICAORGANICAII(1413)Sandoval_32243
wgC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f .pdf
=false Wade, L. G., Pedrero, A. M., & García, C. B. (2004). Química
Cabildo Miranda, M., García, A., López, C., & Santa María, orgánica (No. 547 W 119e5547 W 119e5547 W
M. (2011). Química Orgánica (Primera ed.). Madrid: 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W
Universidad Nacional de Educación a Distancia 119e5547 W 119e5). Madrid: Pearson Educación.
UNED. Recuperado el 20 de Enero de 2020, de Wade, L. G. (2011). Química orgánica. Vol. 1. Pearson
https://books.google.com.ec/books?id=1hKsm1uqO Educación.
OMC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f
=false
Fernández, G. (2014). Química Orgánica. Oviedo, España:
Universidad de Oviedo. Recuperado el 19 de Enero ANEXOS
de 2020, de
https://books.google.com.ec/books?id=uhXGAgAA Cálculo del reactivo limitante
QBAJ
Fernández, G. (15 de Julio de 2018). Química Orgánica Org.
Recuperado el 20 de Enero de 2020, de Química 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻10 𝑂
55,61 𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂 = 0,75 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻10 𝑂
Orgánica Web site: 74 𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂
https://www.quimicaorganica.org/reacciones-
sustitucion-sn2/377-caracteristicas-generales-de-la- 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝐵𝑟
105,6 𝑔 𝑁𝑎𝐵𝑟 = 1,02 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝐵𝑟
sustitucion-nucleofila-bimolecular-sn2.html 103𝑔 𝑁𝑎𝐵𝑟
Flores, A. (2015). Obtencion del Bromuro de N-
0,806 𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂
butilo.Recuperado el 18 de Enero del 2020 de: 69 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻10 𝑂 ∗ = 55,61𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂
https://www.studocu.com/en/document/universidad- 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻10 𝑂
autonoma-de-ciudad- 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶4 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 137,03 𝑔 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
juarez/quimica/practical/practica-10-obtencion-de- 55,61𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂
74,12𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
bromuro-n-butilo/2982559/view = 102,81 𝑔 𝐶4 𝐻9𝐵𝑟
Information National Center for Biotechnology . (s.f.). 1-
Bromobutane, CID=8002. Recuperado el 20 de 1,286 𝑔 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
Enero de 2020, de PubChem Database: 65 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 = 83,59 𝑔 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
1 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9𝐵𝑟
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1-
Bromobutane 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
Luis, S., Burguete, M., & Altava, B. (s.f.). Introducción a la 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
Química Orgánica (Primera ed.). Universidad Jaume.
Recuperado el 19 de Enero de 2020, de 83,59 𝑔 𝐶4 𝐻9𝐵𝑟
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100% = 81,30%
https://books.google.com.ec/books?id=b3FTKVWyj 102,81 𝑔 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
P4C&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f
=false
Ejemplos del cálculo del precio de reactivos
McMurry, J. (2012). Química Orgánica (Octava ed.). (S.
Cervantes, T. García, Edits., & M. Rodríguez, Trad.)
México D.F., México: Cengage Learning. 35 $
Recuperado el 12 de Enero de 2020, de 0,09 𝐿 H2SO4 = 3,15 $
1 𝐿 H2SO4
https://books.google.com.ec/books?id=okQZdnD_M
vQC&printsec=frontcover&dq=quimica+organica+
mcmurry&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwil8_Gy4JP 15 $
0,1056 𝐾𝑔 𝑁𝑎𝐵𝑟 = 1,58 $
nAhXtx1kKHSY1BxAQ6AEIKDAA#v=onepage& 1 𝐾𝑔 𝑁𝑎𝐵𝑟
q=bromuro%20de%20butilo&f=false
McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G.
HH(2008). Química orgánica (Vol. 5). México, DF:
Cengage Learning.
Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Química Orgánica (Quinta
ed.). Naucalpan, México, México: Pearson
Educación. Recuperado el 19 de Enero de 2020, de