Tioles y Compuestos Azufrados

LICDA.
FLOR DE MARÍA FUENTE

FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA
COMPUESTOS AZUFRADOS
Los compuestos con azufre son análogos a los alcoholes, fenoles y

éteres, variando el oxígeno en los alcoholes y fenoles por el
elemento azufre. Estos son una familia de sustancias orgánicas en
las que aparece el grupo (-SH). su fórmula general es: R-SH.
El prefijo Tio indica que le azufre a sustituido al Oxigeno en un

compuesto orgánico.
Estos son
R - SH Tioles o Tioalcoholes CH3SH metanotiol
Ar - SH Tiofenoles tiofenol
R-S-R Tioèteres CH3-S-CH2-CH3 butan-2-tio
R-S-S-R Diotioèteres CH3-S-CH2-CH2-S-CH3 hexane-2,5-ditio

TIOL (TIOALCOHOLES)
El término TIO significa la sustitución de un Oxigeno (O) por un

Azufre (S).
R-OH
R-SH Tioalcoholes
También son llamados Tiofenoles o Mercaptanos
El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulfhídrico.
TIOLES
Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el
agua y las moléculas entre sí.
Tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y

otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular .
NOMENCLATURA:
IUPAC: sufijo tiol en lugar de ol.

CH3SH Metanotiol
COMUN: primero el radical y luego mercaptano.

Metil mercaptano. (Común)
TIOL IUPAC COMÚN

CLASIFICACÓN PROPIEDADES FÍSICAS
- Su olor es característico debido a que es fuerte,
muchas veces hasta desagradable.
T - Su temperatura de descomposición es de 450 °C
I - Su punto de ebullición es menor que el de los
O alcoholes (menor de 182 °C)
L - No forman puentes de hidrógeno
E - Son poco solubles en agua, pero solubles en
S alcohol, éter de etilo e hidrocarbonos.
- El grupo tiol es bastante ácido, incluso más que
el agua (pH = 6.2)
PROPIEDADES QUIMICAS
Reacciones de Acidez
Son compuestos con mayor grado de acidez que el agua e incluso que los
alcoholes, así tenemos que pueden reacción con bases:
CH3 –CH2 –SH + NaOH CH3CH2Na+ + H2O Etil sulfuro de sodio
Comparando los tioles con otros compuestos, su grado de acidez varía en

el siguiente orden:
ArSH > ArOH > RSH > H2O > ROH > HC= CH
aromáticos > fenoles > alquiltioles > agua > alcoholes > alquenos
USOS Y APLICACIONES
Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. Son contaminantes de

los combustibles; de ser posible, deben ser eliminados.
De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el
vino, alrededor de 100 son compuestos sulfurados. De éstos, los
mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente
apestosos y poderosos.
USOS Y APLICACIONES
Entre estos usos esta la producción de pulpa de madera, disulfuro de
carbón, insecticidas, fungicidas, agentes bloqueadores, hule vulcanizado,
detergentes, productos farmacéuticos y colorantes.
Entre otros nuevos usos que están en estudios se encuentran:
a) El de diluyente para asfalto de pavimentación
b) En concretos y morteros de azufre
c) En trabajos de plantas y de suelos
d) En baterías metálicas de azufre álcali
e) En aislantes de azufre como espuma.
TIOÉTERES
o Representación general:
o Donde R es un radical alifático o aromático.
o Son volátiles con olores desagradables
o Son análogos de los éteres donde el oxígeno se sustituye

por el azufre.
o Se incluyen en esta familia de compuestos a los sulfuros (–S–) y

disulfuros (–S – S –)
o Veamos a continuación la nomenclatura de dichos compuestos.
Sistema común:
o Se nombran como sulfuros de dialquilo.
CH3-S-CH3 Sulfuro de dimetilo

Sistema IUPAC:
Se nombran como derivados de los hidrocarburos, indicando la

posición del grupo – S – o –S–S–, por el número correspondiente en
la cadena y empleando el termino tio o ditio.
CH3-S-CH3 2-Tiopropano
3 2 1
CH3-S-CH3 Sulfuro de dimetilo (común)
2–Tiopropano (IUPAC)
1 2 3 4
CH3-S-CH2-CH3 Sulfuro de metiletilo (común)
2–Tiobutano (IUPAC)
X
1 2
AlX3
- S+ - CH
X2 3 + Sulfuro
HX de metilfenilo (común)
X= Cl, Br ó I)
1–Feniltioetano (IUPAC)
Para los disulfuros tenemos
1 2 3 4
CH3 –S-S – CH3 Disulfuro de dimetilo (común)
2,3–Ditiobutano (IUPAC)
1 2 3 4 5
CH3 –S- S- CH2 –CH3 Disulfuro de etilmetilo (común)
2,3–Ditiopentano (IUPAC)
PROPIEDADES QUIMICAS
Reacciones de Reducción
Los disulfuros pueden reducirse a tioles, en presencia de Zn / H2SO4
R – S-S – R + H2SO4 / Zn R – S H + ZnSO4
En presencia de sodio metálico produce la sal correspondiente:
R –S-S – R + 2Na 2 R S- Na+

Alquil sulfuro de sodio
Reacciones de Oxidación
Un sulfuro puede oxidarse a un sulfòxido o a una sulfona, dependiendo
de las condiciones de la reacción:

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Los compuestos con azufre son análogos a los alcoholes, fenoles y

El prefijo Tio indica que le azufre a sustituido al Oxigeno en un

R - SH Tioles o Tioalcoholes CH3SH metanotiol

R-S-R Tioèteres CH3-S-CH2-CH3 butan-2-tio

R-S-S-R Diotioèteres CH3-S-CH2-CH2-S-CH3 hexane-2,5-ditio

El término TIO significa la sustitución de un Oxigeno (O) por un

Tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y

IUPAC: sufijo tiol en lugar de ol.

COMUN: primero el radical y luego mercaptano.

TIOL IUPAC COMÚN

CH3 –CH2 –SH + NaOH CH3CH2Na+ + H2O Etil sulfuro de sodio

Comparando los tioles con otros compuestos, su grado de acidez varía en

Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. Son contaminantes de

o Donde R es un radical alifático o aromático.

o Son volátiles con olores desagradables

o Son análogos de los éteres donde el oxígeno se sustituye

o Se incluyen en esta familia de compuestos a los sulfuros (–S–) y

CH3-S-CH3 Sulfuro de dimetilo

Se nombran como derivados de los hidrocarburos, indicando la

R – S-S – R + H2SO4 / Zn R – S H + ZnSO4

En presencia de sodio metálico produce la sal correspondiente:

R –S-S – R + 2Na 2 R S- Na+

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