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    Practica 3 - Nitracion de Furfural

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    Angie Zarraga Pineda
    El reporte describe un intento fallido de nitrar el furfural para obtener el diacetato de 5-nitrofurfural. El equipo no pudo completar la reacción porque el furfural de partida no estaba en condiciones adecuadas, ya que estaba oxidado y no fue destilado antes de usarlo. Observaciones durante la reacción mostraron cambios de color pero no se obtuvo ningún producto sólido al final. Se concluye que la falta de información sobre el manejo apropiado del furfural antes de la reacción causó que no se lograra el

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    El reporte describe un intento fallido de nitrar el furfural para obtener el diacetato de 5-nitrofurfural. El equipo no pudo completar la reacción porque el furfural de partida no estaba en condiciones adecuadas, ya que estaba oxidado y no fue destilado antes de usarlo. Observaciones durante la reacción mostraron cambios de color pero no se obtuvo ningún producto sólido al final. Se concluye que la falta de información sobre el manejo apropiado del furfural antes de la reacción causó que no se lograra el

    Título original

    Practica 3 _Nitracion de furfural

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    El reporte describe un intento fallido de nitrar el furfural para obtener el diacetato de 5-nitrofurfural. El equipo no pudo completar la reacción porque el furfural de partida no estaba en condiciones adecuadas, ya que estaba oxidado y no fue destilado antes de usarlo. Observaciones durante la reacción mostraron cambios de color pero no se obtuvo ningún producto sólido al final. Se concluye que la falta de información sobre el manejo apropiado del furfural antes de la reacción causó que no se lograra el

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    El reporte describe un intento fallido de nitrar el furfural para obtener el diacetato de 5-nitrofurfural. El equipo no pudo completar la reacción porque el furfural de partida no estaba en condiciones adecuadas, ya que estaba oxidado y no fue destilado antes de usarlo. Observaciones durante la reacción mostraron cambios de color pero no se obtuvo ningún producto sólido al final. Se concluye que la falta de información sobre el manejo apropiado del furfural antes de la reacción causó que no se lograra el

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    UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA.

    MÓDULO: “Obtención de compuestos orgánicos de interés farmacéutico”.


    Trimestre: 19-I. Grupo: BE51Q

    REPORTE DE PRÁCTICA: “Nitracion de Furfural”.

    Equipo 3: Marañón Guevara Esteban Israel


    Santillán González Belén
    Viadas López Hugo
    Zárraga Pineda Angélica

    Justificación

    Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si éste
    presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electróatrayentes. En el siguiente
    ejemplo, el átomo de cloro del 2,4-dinitroclorobenceno es sustituido por el grupo hidroxilo
    mediante la reacción del compuesto aromático con hidróxido sódico a elevada temperatura:

    El mecanismo de esta reacción se explica mediante el ataque nucleofílico del


    anión hidróxido al carbono del anillo aromático que soporta al grupo saliente. Esta reacción
    genera un complejo sigma aniónico. La carga negativa está deslocalizada sobre los carbonos
    orto y para, puesto que en estos carbonos se encuentran los grupos nitro que ayudan a
    deslocalizar la carga negativa por efecto inductivo y resonante. La pérdida del ión cloruro en
    el complejo sigma produce el 2,4-dinitrofenol.
    Reacción general y mecanismo de reacción

    Resultados y discusión
    No se pudo obtener el compuesto final, la razón es que el reactivo que se nos
    proporcionó no estaba en condiciones adecuadas para llevarse adecuadamente la
    reacción ya que se encontraba oxidado, el cual teníamos que destilarlo y no se realizó
    este paso fundamental, ya que se desconocian las propiedades del compuesto.

    Observaciones durante el transcurso de la reacción

    Al agregar la combinacion de acido nitrico-sulfurico al anhidrido acetico tuvo una


    reaccion exotérmica y una coloración naranja cobre y un aroma a vinagre. Al agregarle
    el furfural se torno negro ya que era el color que tenía dicho reactivo desde un inicio;
    al final se obtuvo un compuesto como amarillento oscuro líquido.

    Rendimiento
    Producto obtenido: 0 g ------- 0 %

    Cálculo del rendimiento

    Reactivos Anhídrido Ácido nitrico Ácido Furfural Diacetato de


    acético sulfurico 5-
    nitrofurfural

    Peso 102.1 63 g/mol 98.08 g/mol 96.096 243,17


    Molecular g/mol g/mol g/mol

    Gramos 12.7 g 2.64 g 0.018 g 2.4 g


    teoricos

    Mililitros 11.75 ml 1.17 ml 0.015 ml 2.068 ml


    teoricos

    Porcentaje 3.5 g
    teorico
    Discusión sobre el rendimiento

    No se obtuvo nada de compuesto sólido ya que no se destiló el furfural.

    Propuestas generales para mejorar los resultados

    Se tiene que mejorar y reconocer los errores cometidos, a los cuales tendremos que
    poner más atención en próximas operaciones para evitar contratiempos o fallas de
    este tipo, se tiene que documentar las propiedades como color para poder observar
    y reconocer alteraciones en los sistemas realizados.

    Conclusiones

    No se obtuvo el compuesto esperado por la falta de información sobre el manejo del


    furfural antes de su uso en una reacción química.

    Bibliografía.

    IIFundamentos de Química Heterocíclica, Leo A.Paquete. 1a edición. México D.F.


    (2004) p.p. 228- 230.

    Katritzky, A. R., Ramsden, C. A., Joule, J. A., & Zhdankin, V. V. (2010). Handbook of
    heterocyclic chemistry. Elsevier.

    http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA(APUNTES)_30665.pdf

    Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de química orgánica (No. 547). Pearson


    Educación,.

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