PREGUNTAS GENERADORAS Quimica Organica

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PREGUNTAS GENERADORAS.

1. Realice un breve recuento histórico de la Química Orgánica.


R/. La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta.
El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen
animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el
alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas
que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la
química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el
químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato
de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se
encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento,
los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria
la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos
vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias
orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos
orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros
elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno,
nitrógeno, azufre y los halógenos.

La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la


química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en
su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han
constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo
testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.

2. ¿Cuál es la importancia de la Química Orgánica.?


R/.La Química Orgánica es importante porque gracias a la química
orgánica existe todo lo que hoy podemos percibir y sentir, ya que todos los
productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra
vida, como por ejemplo:
- La ropa que vestimos.
- Los jabones, shampoos, desodorantes.
- Medicinas, perfumes, utensilios de cocina.
- La comida, etc.
 Es importante porque nos permite conocimiento de todo lo que
funciona en nuestro organismo y el conocimiento de hasta todo
nuestro propio cuerpo como por ejemplo:
- La progesterona.
- El colesterol, etc.
 Es importante porque sino hubiese existido la química orgánica no
hubiéramos obtendrído medicamentos ni medicinas artificiales, es
que gracias a la química orgánica es que va avanzando con el
tiempo la tecnología, tanto en la medicina para crear y descubrir
nuevos medicamentos que puedan combatir las enfermedades
mortales de hoy en día.
 Importante porque todos los compuestos responsables de la vida,
son sustancias orgánicas.
 La industria y la investigación Farmacéutica, hace uso de casi el
100% de esta, un medicamento cuya estructura orgánica se diseña
en base a la acción farmacológica que ha de cumplir. De igual modo
la Industria Orgánica en general (polímeros, papel, alimentos, etc.)

3. Que elementos constituyen los Bioelementos primarios o


Biogenésicos.
R/. Bio: Vida Genésicos: Origen de la vida.

Los elementos biogenésicos son todos aquellos elementos químicos que


se designa para formar parte de la materia viviente. Se clasifican: Según
su frecuencia y sus microcomponentes.
Los elementos biogenésicos también son conocidos como bioelementos, y
a su vez forman las biomoléculas que son las que forman a los seres vivos;
éstas pueden conformarse de un mismo elemento repetido, en
combinaciones y algunas, como las proteínas llegan a constituirse de miles
de átomos de elementos diferentes.
Los bioelementos primarios son los elementos indispensables para formar
las biomoléculas orgánicas (glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos);
constituyen el 96% de la materia viva seca. Son el carbono, el hidrógeno,
el oxígeno, el nitrógeno, el fósforo y el azufre (C, H, O, N, P, S,
respectivamente).
El segundo grupo de elementos biogénicos esta formado por el fósforo (P),
Calcio (Ca), el magnesio (Mg), el sodio (Na), el potasio (K), el azufre (S) y
el cloro (Cl) que se hallan en menores proporciones que los anteriores pero
no por ello son menos importantes. Y lo mismo ocurre con los
oligoelementos, indispensables para la vida por el papel biológico que
desempeñan.
Entre los principales componentes de este tercer grupo se hallan el hierro
(Fe), que forma parte de la hemoglobina de la sangre de los vertebrados,
yodo (I), integrante de la hormona tiroxina producida por la tiroides, el
manganeso (Mn), el cobre (Cu), el cobalto (Co) y el zinc (Zn).
Los elementos biogenésicos también son conocidos como bioelementos, y
a su vez forman las biomoléculas que son las que forman a los seres vivos;
éstas pueden conformarse de un mismo elemento repetido, en
combinaciones y algunas, como las proteínas llegan a constituirse de miles
de átomos de elementos diferentes.
Entre otros elementos biogenésicos están también, el flúor (F), Molibdeno
(M), cobalto (Co), aluminio (Al), boro (B), vanadio (V), silicio (Si), estaño
(Sn), níquel (Ni), cromo (Cr).

4. Comparativamente establezca diferencias entre compuestos


inorgánicos y orgánicos.
R/. COMPUESTOS INORGÁNICOS:
 Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento,
incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y
bicarbonatos.
 Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
 Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del
calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los
700ºC.
 Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
 Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
 Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente
eléctrica: son "electrólitos".
 Las reacciones que originan son generalmente instantáneas,
mediante reacciones sencillas e iónicas.
COMPUESTOS ORGÁNICOS:

 Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N,


y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
 El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son
de gran complejidad debido al número de átomos que forman la
molécula.
 Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen
bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y
H2O.
 Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de
fusión y ebullición bajos.
 La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos
compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en
disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
 No son electrólitos.
 Reaccionan lentamente y complejamente.
5. El C se encuentra puro en la naturaleza en 3 variedades alotrópicas.
Diamante, Grafito y Carbono amorfo. Explique cada una de ellos.
R/. Diamante: El diamante es la segunda forma alotrópica del carbono
más estable. Es la sustancia con mayor dureza en el planeta por la forma
de sus enlaces que son todos extremadamente fuertes.
La mayoría de diamantes naturales se forman a condiciones de presión
alta y temperatura alta, existentes a profundidades de 140 km a 190 km en
el manto terrestre. Los minerales que contienen carbono proveen la fuente
de carbono, y el crecimiento tiene lugar en períodos de 1 a 3,3 mil millones
de años, lo que corresponde a, aproximadamente, el 25% a 75% de la
edad de la Tierra.
El nombre diamante deriva del griego antiguo ἀδάμας (adámas), "propio",
"inalterable", "irrompible, indomable", de ἀ- (a-), "sin" + δαμάω (damáō),
"yo gobierno, yo domo".[2] Sin embargo, se piensa que los diamantes
fueron reconocidos y minados por primera vez en la India, donde depósitos
aluviales significativos de dicha piedra podrían haberse encontrado
muchos siglos atrás a lo largo de los ríos Penner, Krishna y Godavari. Los
diamantes han sido conocidos en la India por al menos 3.000 años, pero
podría ser que hace ya 6.000 años.
Se utiliza en diversas aplicaciones industriales. Valiosos para la joyería.

Grafito: Es la forma alotrópica más estable del carbono. Es un compuesto de


color negro con brillo metálico, refractario y se exfolia con facilidad. En la dirección
perpendicular a las capas presenta una conductividad de la electricidad baja y que
aumenta con la temperatura, comportándose pues como un semiconductor. A lo
largo de las capas la conductividad es mayor y aumenta proporcionalmente a la
temperatura, comportándose como un conductor semimetálico.
El grafito presenta atomos de carbono con tres enlaces a 120 grados que son muy
fuertes y van formando capas pero los enlaces que unen las capas no son tan
fuertes.
Fue nombrado por Abraham Gottlob Werner en el año 1789 y el término grafito
deriva del griego γραφειν (graphein) que significa escribir.

Usos:
^ El grafito es un material refractario y se emplea en ladrillos, crisoles, etc.
^ Al deslizarse las capas fácilmente en el grafito, resulta ser un buen lubricante
sólido.
^ Se utiliza en la fabricación de diversas piezas en ingeniería, como pistones,
juntas, arandelas, rodamientos, etc.
^ Este material es conductor de la electricidad y se usa para fabricar electrodos.
También tiene otras aplicaciones eléctricas.
^ Se emplea en reactores nucleares, como moderadores y reflectores.
^ El grafito mezclado con una pasta sirve para fabricar lápices.
^ Es usado para crear discos de grafito parecidos a los de discos vinilo salvo por
su mayor resistencia a movimientos bruscos de las agujas lectoras

Carbono Amorfo: El carbono amorfo es el nombre usado para el carbono que no


tiene una estructura cristalina. EL mejor ejemplo es el carbón
El carbón o carbón mineral es una roca sedimentaria de color negro, muy rica en
carbono, utilizada como combustible fósil. Suele localizarse bajo una capa de
pizarra y sobre una capa de arena y arcilla. Se cree que la mayor parte del carbón
se formó durante el período carbonífero (hace 280 a 345 millones de años)
Clases de carbón: Antracita Lignito Turba Hulla

El carbón suministra el 25% de la energía primaria consumida en el mundo, sólo


por detrás del petróleo. Además es de las primeras fuentes de energía eléctrica,
con 40% de la producción mundial (datos de 2006).
6. Las propiedades farmacológicas de muchos hongos se deben a la de
moléculas orgánicas específicas. Consulte algunas de estas
moléculas.
R/. Son muchos los hongos que tienen propiedades curativas. Entre estos
podemos citar: Lentinula edodes (shiitake), Pleurotus ostreatus,
Ganoderma lucidum, Agaricus blazei, Coriolus versicolor, Trametes
versicolor y Grifola frondosa.
Sus propiedades terapéuticas son las siguientes:
• Estimulan el sistema inmunológico
• Tienen propiedades antibacterianas y antivirales
• Reducen los niveles de colesterol en la sangre
• Si se combinan con la quimioterapia ayudan a tratar distintos tipos de
cáncer
• Disminuyen la sensación de fatiga

7. En la variedad de frutas verdes y maduras podemos encontrar


similitudes y diferencias. Unas y otras se relacionan con la presencia
de sustancias orgánicas con grupos funcionales definidos. Indique
cada grupo funcional de las funciones químicas y de un ejemplo.
R/.

Lechuga, escarola Derivados del cafeico, flavonoles (sobre todo en partes


y endibia externas), carotenoides (luteína y ß-caroteno)

Carotinoides (alfa- y ß-caroteno), cumarinas, derivados del


Zanahoria
cafeico, folatos
Flavanonas, carotinoides (criptoxantina), terpenos (limoneno,
Cítricos
limonoides), folatos

Polifenoles, flavonoles en la piel (antocianas en las


Manzana
variedades rojas), catequinas y procianidinas, folatos
Polifenoles, resveratrol, antocianos (variedades rojas),
Uva
catequinas y procianidinas, derivados del cafeico, flavonoles

Pera Polifenoles, flavonoles en piel, arbutina


Antocianos, flavonoles, catequinas y procianidinas, ácido
Frambuesa
elágico, elagitaninos

8. De los Hidrocarburos Saturados o Alcanos consulte:


A. Generalidades. B. Nomenclatura. C. Propiedades Físicas. D.
Propiedades Químicas. E. Obtención. F. Aplicaciones.
R/. A. GENERALIDADES.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena
lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre
de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo
por átomos de carbono e hidrógeno no presentan funcionalización alguna, es
decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-
COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de
átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para
alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto
hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos
orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca
afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple
o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en
un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más


sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro
átomos de carbono respectivamente.

B. NOMENCLATURA.

C Nombre Fórmula Modelo

1 Metano CH4
C Nombre Fórmula Modelo

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8

4 n-Butano C4H10

5 n-Pentano C5H12

6 n-Hexano C6H14

7 n-Heptano C7H16

8 n-Octano C8H18

9 n-Nonano C9H20
C Nombre Fórmula Modelo

10 n-Decano C10H22

n-
11 C11H24
Undecano

n-
12 C12H26
Dodecano

PROPIEDADES FISICAS: Las propiedades de los alcanos dependen de su


estructura: sus moléculas presentan enlaces covalentes y están constituidos por
elementos que poseen electronegatividades relativamente iguales: carbono,
hidrógeno .Esto hace que las moléculas de los alcanos sean "esencialmente" no
polares. Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares (fuerzas de
Van der Waals) son débiles, de alcance limitado y actúan principalmente en las
superficies moleculares donde las moléculas tienen mayor contacto. Esto hace
que cuanto más grande sea una molécula, más intensas sean las fuerzas
intermoleculares, lo que incide en algunas propiedades físicas.
Una sustancia se encuentra en estado líquido y no en estado gaseoso debido a
que existen fuerzas de cohesión entre las moléculas (fuerzas de atracción
intermoleculares) que son mayores en el estado líquido que en fase gaseosa
¿En qué forma se relaciona la estructura molecular con las propiedades físicas de
los compuestos? Los estados sólido, líquido y gaseoso de un compuesto no
representan diferencias en la estructura de las moléculas individuales; más bien,
representan variaciones en la disposición de las moléculas. En un sólido, las
moléculas están acomodadas de manera muy compacta y están relativamente
inmovilizadas en una red cristalina ordenada. Las fuerzas de atracción entre
moléculas alcanzan un máximo. En el estado líquido, las atracciones moleculares
continúan existiendo, pero las moléculas son móviles; tienen más energía cinética.
La movilidad molécula en la fase de vapor es tan grande que prácticamente no
existen atracciones moleculares y cada molécula es, en teoría, independiente de
las otras. Se requiere energía, en forma de calor, para suministrar a las moléculas
el ímpetu y movilidad que necesitan para desprenderse de la red cristalina y
formar un líquido o para romper todas las fuerzas de atracción y convertirse en
vapor.
A temperatura ambiente (26° C) y una atmósfera de presión, el metano, el etano,
el propano y el butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos no
ramificados desde el pentano (C5H12) al heptadecano (C17H36) son líquidos, y a
partir de C18 en adelante, son sólidos.
Punto de ebullición: Los alcanos normales muestran un aumento constante en el
punto de ebullición al aumentar el peso molecular. Si el alcano es ramificado
disminuye notablemente el punto de ebullición y además cuanto más numerosas
sean las ramificaciones, menor es su valor. En la siguiente gráfica se puede
observar una comparación entre los puntos de ebullición de alcanos sin
ramificación y sus isómeros 2-metil-ramificados. Los isómeros, por supuesto,
tienen el mismo número de átomos y electrones, pero una molécula de un alcano
ramificado tiene un área de superficie más pequeña que la de un alcano
ramificado. La forma más extendida de un alcano no ramificado permite más
puntos de contacto para las asociaciones intermoleculares. Comparemos los
puntos de ebullición del pentano (36° C), 2-metilbutano (28°C) y 2,2-
dimetilpropano (9° C). Las formas de estos isómeros son claramente evidentes. El
pentano tiene estructura más extendida y la mayor área de superficie capaz de
"pegarse" a otras moléculas mediante fuerzas de atracción débiles, tiene el punto
de ebullición más alto. El 2,2-dimetilpropano tiene la estructura más compacta,
establece menos atracciones y tiene el punto de ebullición más bajo.
Punto de fusión: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso
molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con número
par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las
fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores, y por
consiguiente, los puntos de fusión lo sean también. Los alcanos sólidos son
materiales blandos, generalmente de bajo punto de fusión. Lo compacto o la
simetría molecular ordinariamente aumenta el punto de fusión de un compuesto.
Estas moléculas encajan con más facilidad en una red cristalina. Una red cristalina
más estable requiere más energía para destruirse. En consecuencia,
generalmente los puntos de fusión son más altos para compuestos altamente
ramificados que para compuestos con una cadena más larga y recta. Analicemos
nuevamente los isómeros del pentano, note que no existe una tendencia obvia que
permita predecir los puntos de fusión. El 2-metibutano tiene el menor punto de
fusión (p.f. -160° C), le sigue el pentano (p.f. -130° C) y por último tenemos el de
mayor punto de fusión; el 2,2-dimetipropano (p.f. -17).
Densidad: Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de moléculas
orgánicas. Tienen densidades menores con respecto a la densidad del agua
(1g/cm3). A medida que aumenta el alcano aumenta la densidad.
Solubilidad: Los alcanos debido a su baja polaridad se disuelven en disolventes
de baja polaridad o no polares como el benceno(C6H6), el tetracloruro de carbono
(CCl4), el cloroformo (CHCl3), y el éter etílico (CH3CH2OCH2CH3).
C. PROPIEDADES QUIMICAS.
El nombre histórico de "parafínicos" utilizado para los alcanos se derivó de su
inercia química. Ellos sin embargo, pueden llevar a cabo ciertos tipos de
reacciones químicas que tienen importancia comercial e industrial.
Oxidación: A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxígeno
(combustión) para formar dióxido de carbono y agua liberando energía según la
reacción:

H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O + Calor

Esta es la reacción básica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible,


fuente básica de energía utilizada por la humanidad.
Pirólisis:
Los alcanos se descomponen por el calor (pirólisis), generando mezclas de
alquenos, hidrógeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular
propano por un tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de
pirólisis siguiente:

600°C
CH3-CH2-CH3 ----------> CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2
Propano
Etileno + Metano + Propileno +
Hidrógeno

Isomerización: La reestructuración de la molécula de un isómero en una mezcla


de uno o más de otros isómeros se conoce como isomerización. En los alcanos
este proceso es factible con la utilización de catálisis ácida. Así tenemos que el
butano puede convertirse en una mezcla con el 80% de isobutano por la acción
del cloruro o bromuro de aluminio.
AlCl3 ó AlBr3
CH3
|
CH3-CH2-CH2-CH3 <------------------------> CH3- CH- CH3
20% 80%

Halogenación: Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la


oscuridad, pero si se ilumina con luz solar, se produce una reacción en cadena de
sustitución de hidrógenos por el cloro que adquiere carácter explosivo. Esta
reacción sensible a la luz es incontrolable, y finalmente conduce a la formación de
una mezcla de di, tri y tetraclorometano en mayores o menores proporciones en
dependencia de la cantidad de cloro disponible.
El cloro reacciona fotoquímicamente, o por calentamiento, de la misma manera
con otros alcanos.
El bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia, mientras que el
yodo ya es inerte para hacer las sustituciones.
El flúor reacciona de manera explosiva con la mayoría de los compuestos
orgánicos.
La halogenación 80de los homólogos superiores del metano se complica un tanto,
ya que dependiendo del hidrógeno sustituido, la reacción puede dar como
resultado una mezcla de diferentes isómeros de posición. Esta sustitución al azar,
en la práctica es imposible de controlar, e invariablemente se obtiene una mezcla
de diferentes isómeros de posición. La cercanía de los puntos de ebullición de los
isómeros, impide su separación por destilación, por lo que este método no puede
ser utilizado para obtener compuestos puros.
No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas aplicaciones la mezcla
resultante cumple con el propósito del proceso, como es en el caso de obtención
de mezclas disolventes o en ciertas materias primas.
Nitración: Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del
ácido nítrico, producto de la reacción, un hidrógeno de la cadena queda sustituido
por el grupo -NO2, generándose una clase de compuestos conocidos como
nitroalcanos.
La reacción general es la siguiente:
450°C
R-H + HO-NO2 ---------------> R-NO2 + H-OH
Nitroalcano:
La reacción es bastante más complicada de la representada en la ecuación
química de arriba ya que la alta temperatura puede tener efectos de pirólisis
adicionales y otras complicaciones en cuanto a la extensión real de la reacción
etc., pero estas complejidades no serán tratadas aquí.
D. OBTENCION.
MÉTODO DE WURTZ
Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ. Este método consiste
en reaccionar un derivado halogenado con sodio.
Ejemplo:

2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor

CH3 - CH2-Br
CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

MÉTODO DE BERTHELOT
Este método consiste en el primer paso tratar alcoholes con ácido yodhídrico
obteniendo un derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado
halogenado reacciona con más ácido yodhídrico, formándose el alcano y yodo
libre.
Ejemplo:

1er paso: CH3-CH2- CH2-OH + HI ----> CH3- CH2 CH2 -I + H2O

2do paso: CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2

E. APLICACIONES.
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante
bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros
alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y
cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano
y el etano
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente
bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por
ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano
en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son
usados también como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano
hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se
usan como combustibles en motores de combustión interna, puesto que
pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustión,
sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustión. Se
prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos
susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los
motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la
ignición prematura es medida por el índice de octano del combustible,
donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de
100, y heptano tiene un valor de cero. Además de su uso como
combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los
componentes más importantes del aceite combustible y aceite
lubricante. La función de los últimos es también actuar como agentes
anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofóbica implica que el agua
no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos
encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. Ésta no
debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de
ésteres.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más
átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo,
para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen
poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking.
Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno
son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de
carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se
fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al año.

9. El aroma que emana de flores, alimentos, especias o perfumes se


debe a la presencia de hidrocarburos con estructuras de cadena
cerrada. Realice un Mapa Conceptual de dichos Hidrocarburos.
HIDROCARBUROS

Compuestos químicos orgánicos que se encuentran constituidos en exclusiva por carbono e hidrógeno.

Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de


cadena cerrada.

Se clasifican

Monocíclicos Policíclicos

Tienen una sola Contienen varias


operación Puentes Estructuras de von Baeyer, una operaciones
cadena lateral de un ciclo se conecta en de ciclización.
de ciclización.
un carbono cualquiera. Si se conectara
en el carbono de unión del ciclo con la
cadena, se tendría un compuesto espiro.
Los Policíclicos se
Si la conexión fuera sobre el carbono
vecinal de unión del ciclo con la cadena, pueden clasificar
se tendría un compuesto fusionado. Una por su complejidad
conexión en otro carbono distinto a los en:
anteriores genera un puente.
Espiroalcanos, cuando
al menos dos ciclos
tienen un solo
Ciclofanos, cuando a
Cicloalcanos tipo carbono en común
partir de un ciclo dos
puente. cadenas se conectan
con otro ciclo.
Fusionados, cuando al
menos dos ciclos
comparten un enlace
covalente. Cicloalcano bicíclico espiro.

Ciclofanos
Agrupaciones, cuando
Cicloal dos ciclos independientes
cano bicíclico de fusión. se conectan por medio de
un enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.
10. Realice ejercicios de las propiedades de los hidrocarburos alicíclicos.
R/. Los hidrocarburos alicíclicos, también son aquellos formados por átomos de
carbono e hidrógeno en cadena cerrada o anillos. 
Entre los hidrocarburos alicíclicos se encuentran tres grandes grupos, que son los
CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS. 
Cicloalcanos: Son hidrocarburos alicíclicos caracterizados por formar cadenas en
forma de anillos. El primer miembro de la serie es el CICLOPROPANO, formado
por tres carbonos, se dibuja en forma de triángulo. 

Reglas de nomenclatura para los cicloalcanos: 


1.- Se enumera en sentido horario la cadena cíclica, procurando darle los números
más bajos a los radicales. 
2.- Al nombre del hidrocarburo base se le antepone el prefijo CICLO. 
3.- Los radicales se nombran en orden alfabético indicando su posición dentro del
anillo. 
Ejemplos: 1-etil- 2 - metil - Ciclopropano 

CICLOALQUENOS: Son hidrocarburos alicíclicos caracterizados por presentar un


enlace doble dentro de una cadena cerrada. 

Reglas de nomenclatura: 
1.- Se comienza a enumerar dándole preferencia al doble enlace y no a los
radicales. 
2.- Se indica la posición del doble enlace dentro del anillo. 
3.- Al nombre del hidrocarburo base se le cambia la terminación "ano" por eno. 
4.- Los radicales se nombran igual que en los alcanos. 

Ejercicios
1. 1-etil-2-metil- ciclohexano

1,1,3,3-
tetrametilciclopentano
Ciclopentino

1,2-ciclopentadien-4- ino

1,3-ciclohexadien-5-ino

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

Isopropilciclopentano

1,3,5-trimetilciclohexano

3,3- dimetilciclohexeno
11. ¿Por qué el CO y el CO 2 no son compuestos orgánicos a pesar de
contener carbono en su molécula?
R/.El CO y el CO 2 no son compuestos orgánicos ya que los compuestos
orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando
enlaces covalentes carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno que en
muchos casos contienen oxígeno, y también nitrógeno, azufre, fósforo,
boro, halógenos y otros elementos. En el caso del CO y el CO2 no están
presentes las uniones C-C o C-H, por lo tanto, no se encuentran dentro de
esta clasificación.

12. Como podría comprobar experimentalmente, que las siguientes


muestras contienen carbono:
A. Un pedazo de papel. B. Una cucharadita de azúcar. C. Un trozo de
madera. D. Una bolsa plástica.
R/. Produciendo una reacción de combustión con cada uno de ellos, quedan como
resultado gas carbónico CO2, CO o C y el carbono queda como residuo sólido en
forma de hollín o carbón. Experimentalmente hay una prueba que se llama
carbono 13, en esta solo aparecen los materiales que poseen carbono en su
estructura, además de otra prueba llamada infrarrojo, la cual en el espectro de
análisis muestra unas curvas características de radicales -CH3, -R-C=O, en la
longitud de onda correspondiente a cada grupo de carbono.

13. En que consiste los Fullerenos, Como se descubrieron, para que


sirve.
R/. Fullerenos
Los fullerenos o fulerenos son la tercera forma más estable del carbono, tras el
diamante y el grafito. El primer fullereno se descubrió en 1985 y se han vuelto
populares entre los químicos, tanto por su belleza estructural como por su
versatilidad para la síntesis de nuevos compuestos, ya que se presentan en forma
de esferas, elipsoides o cilindros. Los fullerenos esféricos reciben a menudo el
nombre de buckyesferas y los cilíndricos el de buckytubos o nanotubos. Reciben
este nombre de Buckminster Fuller, que empleó con éxito la cúpula geodésica en
la arquitectura.
14. Consulte sobre la importancia comercial de la parafina y el petróleo.
R/. El petróleo se formó principalmente a partir de antiguas plantas y bacterias
microscópicas que vivieron en el océano y en mares de agua salada. Ha sido
llamado a menudo oro líquido, por su valor en nuestra civilización, nuestros
sistemas agrícolas, industriales y de transporte dependen de el en muchas
formas. En la antigüedad antes de que se desarrollaran las perforaciones que
hoy en día conocemos, se lo utilizaba como combustible para encender
llamas. Del petróleo se derivan directa e indirectamente miles de productos de
todo tipo, Algunos de ellos son la gasolina de aviación, la gasolina automotriz,
el querosén, aceites para calefacción doméstica y combustible diesel, gases
de hidrocarburos, aceites combustibles industriales, aceites lubricantes, cera,
parafina, coque, asfalto y otros. Los derivados secundarios cuyo número crece
anualmente está así: la mayoría de los detergentes sintéticos, en el caucho
sintético, nylon, dacrón, y por supuesto el infaltable plástico: botellas flexibles
de polietileno, adhesivos, pinturas con base plástica, mangueras para jardín,
cortinas, tapizados, tuberías. A su vez de estos productos surgen otros como
ceras, lustradores, desinfectantes, antisépticos, champús, cremas
humectantes, lociones para manos, coloretes, entre muchos otros. Es muy
importante decir que no existe producto o subproducto derivado del petróleo
sin aplicación. En cuanto a su producción, durante casi un siglo Estados
Unidos fue el principal productor mundial, pero en 1948 se convirtió en simple
importador. Hoy los principales exportadores de este producto son: Rusia,
Arabia Saudita, Irán, Venezuela, Irak, Nigeria principalmente. El proceso
natural de elaboración es muy lento por lo que se debe considerar como un
material que no se podrá reemplazar en un futuro previsible una vez que se
haya consumido totalmente. Sin embargo aún existen importantes reservas
mundiales. Puede extraerse petróleo de algunos procesos químicos sobre
algunos minerales, por procesos como la pirólisis; también puede extraerse de
arenas de alquitrán, mezclando la arena con agua caliente y vapor de agua.
 Las parafinas es una de las áreas que vertebra el laboratorio. Son
productos que salen del petróleo y que tienen aplicaciones casi infinitas.
Entre ellas, la de conservar alimentos, por lo que es crítico que tengan una
calidad excelente que se logra en el Laboratorio de Parafinas gracias al
trabajo de Juan Antonio Prieto y sus compañeros. Además, me recalcan la
importancia medioambiental de la valorización de corrientes de refinería, ya
que sustituyen a productos nocivos con el entorno. La parafina líquida
medicinal se utiliza para ayudar al movimiento de intestino en las personas
que sufren el estreñimiento crónico; pasa a través del tubo digestivo sin ser
asimilada por el cuerpo, pero limita la cantidad de agua excretada. En la
industria alimentaria, donde puede ser llamada "cera", es utilizada como
lubricante en mezclas mecánicas, aplicado a los moldes de hornear para
asegurarse de que los panes o tortas sean fácilmente extraíbles de los
moldes una vez completada la cocción. También se aplica como una capa
sobre la fruta u otros artículos que requieren un aspecto "brillante" para la
venta

15. Algunos edulcorantes son derivados del ciclohexano. ¿Qué ventajas


y que Desventajas tiene su uso?
R/.
CICLOHEXANO
Usos: disolvente Fórmula: C6H12

Características: Hidrocarburo cíclico. Líquido transparente e incoloro de olor


característico. Solubilidad: Inmiscible con agua.

Es importante tener presente que en el mercado existen mezclas


denominadas genéricamente “hexano”. Estas mezclas contienen en gran
parte el hidrocarburo linear n-hexano, extremadamente nocivo (tiene TLV
176, igual que la del cloruro de metileno), que no debe confundirse con el
ciclohexano.

Ventajas: Su polaridad es extremadamente baja, y por lo tanto se puede


utilizar en la fase de limpieza, para disolver sustancias apolares como
ceras, resinas naturales como Damar, o sintéticas como Regalrez, Laropal
K80, Paraloid B-67, Plexisol P550, Beva 371.

Las propiedades físico-químicas, como el punto de ebullición, velocidad de


evaporación, son intermedias entre las de otros dos hidrocarburos con
similares capacidades disolventes, como el White spirit (más pesado) y la
ligroina (más ligera). El ciclohexano se caracteriza por una extrema
volatilidad, igual que la acetona, el cloroformo y el cloruro de metileno, y en
algunos casos puede utilizarse para sustituirlos.
Desventajas: Inflamable. Debe mantenerse alejado de fuentes de ignición.
Los vapores son más pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a
nivel del suelo. Puede formar mezclas explosivas con aire. En caso de
incendio pueden formarse vapores tóxicos. Por su volatilidad, debe
prestarse especial atención a la presencia de llamas libres, ya que es
fácilmente inflamable. Irrita la piel. La inhalación de vapores puede provocar
somnolencia y vértigo.
16. Realice un mapa conceptual de la clasificación de los compuestos
orgánicos: A. Hidrocarburos, B. Con Oxigeno C. Con Nitrógeno.

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