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    Universidad Distrital Francisco José de Caldas

    Proyecto Curricular de Licenciatura en Química


    Laboratorio de Química Orgánica.
    Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática.
    Saray Acosta, María Lasso.

    Objetivos:
    General: Determinar las condiciones de reacción para una sustitución electrofílica
    aromática.
    Específicos: Aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración
    del benceno.
    Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático
    para sintetizar un derivado di-sustituido.

    Procedimiento:
    En un erlenmeyer provisto con un agitador magnético y montado sobre una parrilla de
    agitación se introduce en un baño de hielo y se adicionan 5 mL de ácido nítrico concentrado,
    se debe mantener la temperatura a 0 °C porque el ácido nítrico es un ácido fuerte y produce
    reacción exotérmica, se agregan 5 mL de benzoato de metilo. En todo momento se debe
    cuidar que la temperatura se encuentre entre los 0 – 10 °C (para que pueda darse la reaación).
    Posteriormente se adiciona muy lentamente 5 mL de ácido sulfúrico concentrado con
    agitación constante y cuidando la temperatura entre 5-10 °C, porque si se supera esta
    temperatura pueden darse otros productos que no son los que se quieren obtener, (en caso de
    ser necesario, se pueden adicionar pequeños granos de hielo a la mezcla de reacción para
    facilitar la agitación). Al término de la adición, llevar la mezcla de reacción a temperatura
    ambiente por 15 minutos. Una vez terminado este tiempo se vacía la mezcla en un vaso de
    precipitados de 100 mL que contenga 20 g de hielo aproximadamente. El sólido obtenido se
    aísla por filtración al vacío y se lava con agua helada. Se realizan tres lavados con 15 mL de
    una mezcla de agua-metanol fría para quitar las impurezas, se toma una muestra pequeña
    para determinar el punto de fusión del producto crudo para la caracterización del producto
    obtenido. El resto del producto se recristaliza de metanol, se determina el rendimiento y el
    punto de fusión.
    Características del sustrato:
    Benzoato de metilo: C8H8O2
    Es el nucleófilo en la reacción.
    Características del solvente: Son ácidos fuertes a partir de los cuales se obtiene el electrófilo
    que dará lugar a la sustitución.
    El producto a obtener es el ácido 3- nitrobenzoico.

    Mecanismo de reacción

    (Dupont, Gokel 2007).


    Se forma el ión nitronio a partir de la reacción del ácido sulfúrico y el ácido nítrico, el cual
    sustituye uno de los hidrógenos del benzoato de metilo, en posición meta.
    Bibliografía:
    Dupont, Gokel (2007) Química Orgánica Experimental, (pág. 382), Mc Graw Hill Company,
    Editorial Reverté, Barcelona España.

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