Laboratorio de Química orgánica II

Laboratorio No.9
Ácidos Carboxílicos Y Detergentes
Chemical properties of alcohols

O.A Carrillo *1, N.D Vera*1

*1
Universidad pedagógica y tecnológica de Colombia

OBJETIVO GENERAL:
 Realizar reacciones de ácidos carboxílicos para observar las propiedades
del mismo en la formación y preparación de jabones.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Determinar las solubilidades en agua y soluciones básicas, de los ácidos
carboxílicos.
 Preparar jabón por medio de hidrólisis básica de un aceite.
 Reconocer el ácido carboxílico.
MARCO TEÓRICO:
La propiedad química más importante de los Ácidos Carboxílicos, que es otro
grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo Carbonilo, es su acidez.
Además, los Ácidos Carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre
ellos los Ésteres, Amidas, etc. El grupo funcional de un Ácido Carboxílico es el
grupo Carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo Carbonilo y un
grupo Hidroxilo. A continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo
Carboxilo y también tres representaciones del mismo:

Casi todas las propiedades de los ácidos orgánicos son el resultado de la

estructura del grupo Carboxilo. Un grupo Carboxilo tiene un doble enlace con el
Oxígeno y un grupo Hidroxilo unido a un átomo de Carbono. Estos grupos y el
grupo R se distribuyen simétricamente en un plano alrededor del átomo de
carbono central. Puesto que el átomo de Oxígeno es más electronegativo que el
átomo de Carbono, cada enlace Carbono-Oxígeno en el grupo Carboxilo es polar.
Cada átomo de Oxígeno tiene una carga parcialmente negativa, y el átomo de
Carbono tiene una carga parcialmente positiva. Puesto que el átomo de Hidrógeno
está unido a un átomo de Oxígeno en el grupo Hidroxilo, el grupo Carboxilo se
puede unir por medio del Hidrógeno a otras moléculas de ácido o a moléculas de
agua en solución. Al observar los datos de solubilidad, el hecho de que los Ácidos
Carboxílicos de menor masa puedan formar enlaces de Hidrógeno, explica su
miscibilidad en agua. Tanto los Ácidos Carboxílicos como los Alcoholes tienen
enlaces de hidrógeno entre sus moléculas; sin embargo, los Ácidos Carboxílicos
tienen puntos de ebullición mucho más altos que los Alcoholes. Las sustancias
que contribuyen con iones Hidrógeno al agua, se clasifican como ácidos.
Comparados con los demás grupos orgánicos, los Ácidos Carboxílicos son los
compuestos más ácidos, pero comparados con los ácidos inorgánicos, los Ácidos
Carboxílicos son ácidos mucho más débiles. [1] Un jabón o detergente jabonoso
es una mezcla de carboxilatos derivados de un ácido graso que se obtiene de una
grasa con hidróxido de sodio o de potasio en una reacción conocida como
saponificación.

Los detergentes (o detergentes no jabonosos), por su parte, son compuestos

orgánicos constituidos por largas cadenas carbonadas que tienen el grupo
sulfonato (-OSO3-) en un extremo, en lugar del carboxilato propio de los jabones.
Se obtienen por la reacción de un alcohol de cadena larga con ácido sulfúrico,
originando un sulfato ácido de alquilo, cuya neutralización con hidróxido de sodio
produce la sal sódica, que constituye un detergente.

Los jabones y los detergentes son moléculas de carácter anfipático, es decir,

poseen una región polar (el carboxilato en los jabones y el sulfonato en los
detergentes) y otra apolar (la extensa cadena carbonada). Esto hace que al
agregarlos en agua, las moléculas conformen ciertas estructuras esféricas
llamadas micelas, causadas por la agrupación de las regiones apolares al ser
insolubles en un compuesto polar como lo es el agua. En consecuencia, hacia el
centro de las micelas apuntan las cadenas carbonadas, en tanto que las regiones
polares se ubican en la periferia al ser capaces de interaccionar con el agua por
ser grupos con carga. [2]

PROCEDIMIENTO
a. Preparación de jabón

NaOH
NaOH 20%
20%
22 mL
mL

Aceite
Aceite de
de ricino
ricino
0,4
0,4 mL
mL

Erlenmeyer
Erlenmeyer
50
50 mL
mL

Calentar *Hasta
*Hasta desaparecer
desaparecer capa
capa aceitosa
aceitosa
Calentar
** Mantener
Mantener el
el volumen
volumen agregando
agregando
agua
agua

Saturar
Saturar la
la solución
solución

NaCl
NaCl
Hasta
Hasta saturar
saturar

Calentar
Calentar 11 minuto
minuto más
más yy filtrar
filtrar Pesar
Pesar el
el sólido
sólido
el
el sólido
sólido

Realizar
Realizar analisis
analisis

Agregar
Agregar agua
agua yy Agregar
Agregar una
una
agitar Agregar solución
solución dede
agitar Agregar una
una solución
solución
de HCl
HCl diluido
diluido
de sal
sal de
de calcio
calcio
Tubo
Tubo de
de
ensayo
ensayo Tubo
Tubo de
de
Tubo
Tubo de
de
#1
#1 ensayo
ensayo
ensayo
ensayo #3
#3
#2
#2

Observar
Observar yy registrar
registrar cambios
cambios

b. Preparación de aceite rojo de Turkey. Detergente no jabonoso

 Aceite
Aceite de
de Ricino
Ricino
22 mL
mL
La
La síntesis
síntesis se
se realizara
realizara con
con
T°<35°c
T°<35°c
Ácido
Ácido sulfurico
sulfurico
concentrado
concentrado

Beaker
Beaker
100
100 mL
mL

Agitar
Agitar

Neutralizar
Neutralizar el
el ácido
ácido con
con una
una
solución de NaOH
solución de NaOH

Realizar
Realizar pruebas
pruebas

Agregar
Agregar una
una solución
solución
Agregar
Agregar agua
agua yy de
de sal
sal de
de calcio
calcio
agitar
agitar

Tubo
Tubo de
de Tubo
Tubo de
de
ensayo
ensayo ensayo
ensayo
#1
#1 #2
#2

Observar
Observar yy registrar
registrar cambios
cambios

RESULTADOS Y ANALISIS DE RESULTADOS

Tabla No.1 pesos registrados en la preparación del jabón.
 Peso del papel filtro (g) 0,804
Peso del papel filtro con jabón 1.79
(g)
Jabon neto (g) 0.986

Evidencias fotográficas de la síntesis del jabón

Como se puede observar en la [figura (a)] se denota la reacción de la solución de

hidróxido cuando se mezcló con el aceite de Ricino, se pudo analizar que
formaba una capa aceitosa sobre la superficie del líquido, que al calentarse se
homogenizo formándose un sólido de color blanco con un textura jabonosa [figura
(b)], cabe resaltar que cuando se calentó la mezcla no se midió la variable
temperatura y lo que sucedió, es que no se alcanzó a mantener el volumen de la
mezcla, de una vez paso a estado sólido; debido que se volvió a someter la
muestra al calor se agregaron unos 5 mL de agua, lo que pudo haber afectado el
rendimiento de la síntesis, posteriormente se agregó cloruro de sodio hasta saturar
la mezcla homogénea, y no se precisó la cantidad exacta de cloruro de sodio; esto
se vio afectado en producto final, se realizó una comparación con los otros
colegas, que también lo habían sintetizado con las mismas cantidades utilizadas y
se observó que la cantidad de cloruro de sodio influía en la cantidad de producto,
los que agregaron más cloruro de sodio obtuvieron más y los que agregaron
menos obtuvieron menos.

Evidencias fotográficas de los análisis cualitativos de la síntesis del jabón

Cuando se realizaron las pruebas correspondientes, con el jabón que se sintetizo
anteriormente se analizó que en la primera prueba en la cual se agregó el
producto con agua y se agito esta presentaba burbujas permanentes, esto se debe
a que moléculas de jabón tienen dos extremos: uno se ve atraído por las
moléculas de agua, y el otro se ve repelido por ella. Esta propiedad hace que, al
introducir burbujas de aire, las moléculas de jabón se reorganicen a su alrededor.
Los extremos que se ven atraídos por las moléculas de agua a un lado, y los
extremos que se ven repelidos hacia el otro. Esta prueba confirma la presencia de
jabón en la solución de agua sin descartar otras posibles fuentes de burbujas,
Mientras que en la prueba (b), en la cual se agregó ácido clorhídrico y se resalta
la presencia de fenolftaleína en el tubo que se puede denotar en la fotografía, se
observó que disminuía las burbujas, suponemos que después de la saponificación
con hidróxido de sodio, se forma un anión rinoleato con el sodio como contra ion,
muy posiblemente al agregar H + se va a producir un ácido carboxílico y cloruro de
sodio cómo producto. En la última muestra en la cual se agregó una solución de
sal de calcio se observó que esta no se diluía en la solución, aumentando la
turbidez la teoría nos afirma que el ion Ca 2+ al interactuar con iones carboxilato
producen sales insolubles en solución acuosa.

Evidencias fotográficas de la síntesis de aceite rojo de Turkey (no jabonoso)

Al agregar el volumen de aceite de Ricino y ácido sulfúrico para formar el
detergente (no jabonoso), se observaron varias complicaciones en su síntesis; al
agregar el ácido sulfúrico la reacción da un capa aceitosa de color rojo oscuro
(figura e), que no se disuelve con el agua, las complicaciones inician en el proceso
de la neutralización, del producto final. Se empezó a realizar lavados con agra fría
para eliminar el mayor porcentaje de ácido que pudiera estar en la mezcla, a
pesar de esto el pH no cambiaba se mantenía entre [1-2]en la escala de 1-14, aun
así el color cambio del rojo oscuro a un lila, por lo tanto se procedió a agregar una
solución de una base fuerte como lo es el hidróxido de sodio, pero el cambio fue
demasiado brusco y se saltó a un pH de 14 el máximo en basicidad, después de
esto la muestra se volvió homogénea de color anaranjado rojizo, y no se observó
ningún aceite que se suponía que se debía obtener aun así se procedió a realizar
las pruebas que se analizaran posteriormente.
Evidencias fotográficas de las pruebas hechas al Aceite rojo de turkey

Teniendo en cuenta las complicaciones que sucedieron al sintetizar el aceite rojo

de Turkey y la posible pérdida de confianza en la pruebas con agua y sal de
calcio, se observaron burbujas en la prueba de agua y en la prueba con sales de
calcio no se observó precipitado alguno, posible mente por la formación del sulfato
del calcio el cual es una sal soluble en agua.
Mecanismo Propuesto
1. Mecanismo de síntesis de jabón por saponificación a partir de aceite de Ricino:
como se puede observar en la fotografía, la saponificación consiste en la hidrolisis
básica de una grasa o un aceite de origen vegetal, se observa que los iones
hidroxilo provenientes del hidróxido de sodio concentrado, atacaran al ion
carboxilo devolviendo el par de electrones del doble enlace al oxígeno, quedando
electro negativo, de tal manera que el oxígeno devolverá la carga y librera al ácido
graso que tendrá como contra ion al sodio este producto se conoce como jabón,
pero también como producto secundario se obtendrá un glicol que posiblemente
se puede reutilizar en futuras reacciones orgánicas.
2. Mecanismo de síntesis de detergente por sulfonación a partir de aceite de
recino:
Como se puede observar en el mecanismo propuesto se puede observar la
sulfatación del triglecerido proveniente del aceite de Ricino, se denota que hay un
grupo hidroxilo que va a ser sulfonado a través de la reacción; en la cual ya se ha
agregado ácido sulfúrico, que posterior mente se va a convertir en una sal
sulfonada cuando se agregue el hidróxido de sodio. El cual va a presentar
propiedades como la disolución en agua, con la cual no se va a presentar espuma
y en caso de sales de calcio tampoco va a producir sales insolubles en agua.
CONCLUSIONES
 Desde el punto de vista químico, los Ácidos Carboxílicos reaccionan
rápidamente con soluciones acuosas de Hidróxido de Sodio formando sales
de Sodio solubles.
 La saponificación es la reacción que produce la formación de jabones. La
principal causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino,
separándose el aceite y ácidos grasos. Estos últimos se asocian
inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los
ácidos grasos: el jabón.
  La solubilidad en agua de jabones y detergentes, así como la acción
limpiadora de estos, se debe a la formación de estructuras conocidas como
micelas a partir de la disolución de las sales sódicas de ácidos carboxílicos
o sulfonatos, en medio acuoso.
 Los detergentes jabonosos presentan espuma en presencia de agua y en
reacción con sales del calcio, forman precipitados o sales insolubles en
agua; mientras que los detergentes no jabonosos se caracterizan por
formar sales sulfatadas, que en medio de iones no causan alteraciones en
la solubilidad y en presencia de agua disminuyen la turbidez y el burbujeo.
 Como hipótesis, se plantea que la formación de burbujas en los jabones se
debe a los aniones carboxilato presentes en su estructura, mientras que la
no formación de burbujas de los detergentes está ligada a la acción de los
grupos sulfonato que estos poseen.
 Los detergentes jabonosos en presencia de ácidos forman ácidos
carboxílicos y debido a que la saponificación no es un proceso complejo, se
podrían obtener varios ácidos carboxílicos a través de la saponificación y
posteriormente reacción con un ácido.

REFERENCIAS:

[1] http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/acidos-carboxilicos/

[2] MORRISON R. T. y BOYD R, Química orgánica, México D.F., Adisson-Wesley

iberoamericana, Quinta Edición, 1990. Pág. 1123-1128.

[3] QUÍMICA ORGÁNICA QUINTA Edición PAULA YURKANIS BRUICE University

Of California, Santa Bárbara. Editorial PEARSON EDUCACIÓN México 2008.
Page 872-876, Capítulo 18.

[4] Mascal Mark, "Noncovalent design principles and the new synthesis",
Contemporary Organic Synthesis, Royal Society of Chemistry, vol. 1, No. 1, pgs.
41-42, feb. 1994.

[5] http://documents.mx/documents/lab-de-detergentemio.html

[6] Química Orgánica McMurry, J. 5ª ed. Page 967.

ANEXOS:
 ¿Por qué los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen
iones Ca2+ o Mg2+? Escriba las ecuaciones correspondientes.

Las aguas que contienen iones Ca 2+ o Mg2+ se denominan aguas duras y los
jabones al hacer contacto con este tipo de aguas se cortan, debido a que el
jabón se precipita lo que quiere decir que está solubilizando, la causa de este
comportamiento es que la sal de sodio o potasio que forma el jabón se
combina con los iones calcio o magnesio del agua y forman sales de metales,

que son insolubles. CH3 (CH2)16 (aq) +Ca2+ → (CH3 (CH2)16COO) Ca (S)

 ¿Qué determina la formación de un precipitado? ¿Cuál es el rango de

valores de Kps para sales cálcicas y magnésicas de ácidos
carboxílicos de cadenas entre 12 y 18 átomos de carbono?

Lo que determina la formación de un precipitado en los jabones, es la

interacción que sucede entre un jabón y las aguas duras el cual contienen
iones de Ca o Mg que al hacer contacto se precipitan dichos iones, lo que nos
indica el jabón está “cortado”. Cuando la cadena es corta gana la influencia
hidrofílica del carboxilato, pero al crecer la cadena carbonada la influencia
hidrofóbica tiende a sobrepasar la hidrofilia del carboxilato por lo cual
disminuye la solubilidad, por lo tanto se puede decir que la propiedad de jabón
se da entre 10 y 18 átomos de carbonos de la cadena del carboxilato, ya que
por debajo de C10 los productos son muy solubles, entre C10 y C18 son
parcialmente solubles y mayor que C20 son insolubles en agua, el óptimo de
propiedades de actividad superficial se obtiene con los productos
parcialmente solubles.[3]

 ¿Normalmente a que longitud de cadena carbonada de un carboxilato

se empieza a presentar la propiedad de jabón?
Para que un compuesto sea soluble en agua debe tener afinidad por esta,
debe ser hidrofílico. La sustancias iónicas son hidrofílicas por eso son muy
solubles en agua. Las sustancias que no presentan afinidad con el
 agua se llaman hidrofóbicas. Ahora bien, un ácido orgánica se
disocia parcialmente en agua, por lo cual tienen un grupo carboxilato iónico
que es hidrofílico (que fomenta la solubilidad del agua), pero las cadenas
carbonadas son hidrofóbicas (repelen en el agua).
 ¿Por qué los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en
contacto con aguas duras?
Porque los detergentes anicónicos contienen un extremo polar de la
molécula es un alquilsulfanato y al agregarlo en aguas que contengan
concentraciones significativas de iones de calcio y magnesio (aguas duras)
los acido carboxílicos de cadena larga forman sales de calcio y magnesio
relativamente insolubles que se separan de la fase acuosa en forma de
espuma de jabón. Las sales de vaciado sinfónico semejantes permanecen
solubles, conservado sus propiedades tenso activas. [4]
 Describa un detergente de tipo catiónico con su estructura nombres y
usos.
Son compuestos cuyas moléculas en disolución se disocian, quedando el
grupo activo cargado positivamente (catión), utilizándose
mayoritariamente en los suavizantes para la ropa. Algunas sales de
amonio cuaternario se utilizan como agentes de limpieza domestica e
industrial, que penetran fácilmente por las superficies, tienen un gran
poder bacteriosadico y son desodorantes; su coeficiente fenólico es,
por término medio, de grandes grupos: ácido y álcalis, sales minerales, y
halógenos y otros antioxidantes.
Cloruro de benzalconio:

Se encuentra dentro de los compuestos amonio cuaternario y estos a su

vez se encuentran dentro de los desinfectantes químicos. El cloruro
benzalconio (BC) es utilizado como desinfectante y antiséptico de acción
bactericida y viricida principalmente, sin considerar su propiedad fungicida,
específicamente sobre los géneros trichophyton epidermophytony canadida.
Su fórmula condensada es n-alquilmetil bencilcloruro de amonio. Se usa en
el campo operatorio como desinfectante antiséptico para la esterilización
fría de instrumental médico dental.