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QUINONA

ESCUELA : Farmacia y Bioqumica

DOCENTE : Q.F. Luisiana Nieves Icho Huallpa.

CURSO : FITOQUIMICA II

CICLO :v
INTEGRANTES: Broncano Barroso Edita.
Hunuco Quiroz Cristian.
Milla nieto fany
Quiones Chvez Sandra.
INTRODUCCIN
o Son diacetonas ciclicas, y insaturadas, que por
reduccin se convierten en polifenoles, los cuales se
regeneran por oxidacin.
o Las quinonas son compuestos oxigenados que
corresponden a la oxidacin de derivados aromticos y
que se caracterizan por un agrupamiento 1,4-
dicetociclohexa-2,5-dinico (para-quinonas) u,
ocasionalmente, por un agrupamiento 1,2
dicetociclohexa-3,5-dinico (orto-quinonas).
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

cules son las fuentes


naturales de obtencin?
OBJETIVOS
OBJETIVOS
OBJETIVOS ESPECFICOS
GENERAL

Conocer que son las Diferenciar los tipos de quinonas.


quinonas y cules son sus Identificar usos y aplicaciones de las
fuentes naturales de quinonas.
obtencin.
JUSTIFICACIN

oEl aporte terico de las quinonas se desarrolla en base a


la opinin de diferentes autores mismos que hacen su
aporte de clasificaciones de quinonas; ya que mediante el
anlisis de la literatura de cada autor nos ayuda conocer
que son las quinonas y sus fuentes naturales de
obtencin y adems de ello identificar usos.
MARCO TERICO
oANTECEDENTE
S:
Cowan, (1999) Su mecanismo de accin: adems de promover una fuente
de radicales libres estables, las quinonas forman un complejo irreversible
con los aminocidos en las protenas

Dominguez, (2008) en su investigacin, observa que Las quinonas son


dicetonas insaturadas, por reduccin se convierten en polifenoles, los cuales
rpidamente se generan por oxidacin.
MARCO CONCEPTUAL
oQUINONAS

Las quinonas son un grupo numeroso de


pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas que
producen colores que van desde el amarillo plido
al negro.
QUMICA
Solubles en solventes apolares (benceno y tolueno).
Se caracterizan principalmente por la presencia del anillo quinoide y su grado de
oxidacin, le va a permitir tener caractersticas propias que facilitan su
identificacin y tienen la particularidad de reducirse con facilidad.

Sus propiedades qumicas van a estar directamente relacionadas con el nmero


presentes en el anillo aromtico y de la quinona que tenga como ncleo el
principio activo.
Son altamente hidrofbicas, sirven como aceptores de tomos de hidrgeno y
donadores de electrones
DISTRIBUCIN DE LAS
QUINONAS
Se han descrito ms de 1.200 quinonas,
principalmente en el reino vegetal: en
Angiospermas, Gimnospermas, Hongos,
Liqenes y, muy raramente, en Helechos.
Las antraquinonas poseen una

distribucin bastante amplia:

Hongos, Liqenes.

Drosera
CLASIFICACIN DE LAS QUINONAS

NAFTOQUINONAS: Es una estructura BENZOQUINONAS: Tiene una


derivada del naftaleno, debido
estructura derivada del
bsicamente a su poder antisptico
benceno. Es un cancergeno
(antibacteriano como fngico).
potencial.
CLASIFICACIN DE LAS QUINONAS
ANTRAQUINONAS: Es una FENANTROQUINONAS: es una
estructura derivada del antraceno. estructura derivada del
Destacada por sus propiedades fenantreno.
laxantes, son de gran inters
farmacutico.
BIOSNTESIS
Se caracteriza por la diversidad de vas metablicas que

permiten a los diferentes organismos vivos elaborarlas a partir

de un nmero bastante limitado de precursores:

Acetato/malonato

Mevalonato, fenilalanina.
En muchos casos, la propia estructura de las
quinonas revela que sta es producto de la
ciclacin de un poli P-cetoster: as ocurre en el
caso del crislanos y, ms generalmente, de las
1,8-dihidroxiantraquinonas; o tambin el caso
de la aloesaponarina I y compuestos
relacionados. Algunas naftoquinonas tienen
idntico origen.
VA DEL ACETATO/MALONATO
(VA 1)
producto de la ciclacin de un poli p-cetoster
VA DE LOS CIDOS MEVALNICO Y CORSMICO. (VA
2)

La va ms frecuente en los vegetales


superiores es la del cido o-succinlbenzoico.
Este cido proviene de la reaccin del cido
isocorsmico y del cido -cetoglutrico en
presencia de pirofosfato de tiamina.
Seguidamente se acila por el coenzima A y se
cicla en cido 1,4-dihidroxi-2-naftoico (DHNA),
precursor inmediato de las naftoquinonas.
VA DE LOS CIDOS MEVALNICO
Y CORSMICO. (VA 2)
VA DEL CIDO 4-
HIDROXIBENZOICO.
(VA 3)
Por esta va se elaboran, en las Boraginaceae,
naftoquinonas como la sikonina y su ismero
la alkanina. El cido 4-hidroxibenzoico,
procede del metabolismo de la fenilalanina y
sirve de aceptor para la alqulacin por una
molcula de geranilpirofosfato (GPP).
VA DEL CIDO 4-
HIDROXIBENZOICO.
(VA 3)
TIPOS DE REACCIONES

REACCIN DE BORNTRGER:

Al ser tratadas con la solucin de hidrxido amnico


forman complejos de color rojo cereza. Esta reaccin es
utilizada para la deteccin directa de quinonas en los
extractos vegetales.
REDUCCIN:

Las quinonas por reduccin se transforman


en compuestos incoloros.
ACETILACIN

Los grupos OH de las quinonas al ser


tratadas, en caliente con anhdrido
actico y piridina, o con acetato de sodio
fundido, dan acetatos.
METILACIN

Los grupos hidroxilo de las quinonas se transforman


en metilteres al ser tratados con sulfato de metilo,
yoduro de metilo o con dazometano. La eleccin del
reactivo metilante depender de la posicin y el grado
de asociacin del grupo hidroxilo.
REACCIONES DE OXIDACIN

Las quinonas pueden ser oxidadas con una solucin


acuosa de
permanganato de potasio en medio neutro o bsico, con
cido crmico o con
perxido de hidrgeno alcalino, etc.
OBTENCIN Y EXTRACCIN
Plumbago Pulchella
Extraccin de una naftaquinona.

Con hexano se extrajeron en un soxhlet


1.6 kg de raz seca y molida de
Plumbago Pulchella. La solucin se
concret y luego se dej en un
refrigerador los cristales amarillos (2.55
g) se recogieron y recristalizaron en
metanol-agua. La plumbagina fundi a
75-76.
Resultado
final
ANLISIS ESPECTROSCPICO.
Se basa en el color obtenido con acetato de magnesio u
ocasionalmente, con hidrxido potsico. Las formas
antraquinonas libres, al no tener una actividad farmacolgica
marcada, normalmente no se tienen en cuenta en la
valoracin.

La droga pulverizada se somete a una extraccin acuosa o


hidroalcohlica, la fase acuosa se extrae con un disolvente
orgnico apolar que elimina las formas antraquinonas libres
eventualmente presentes. Posteriormente, sobre esta disolucin
acuosa, se efecta una oxidacin (cloruro frrico) y una hidrlisis
(cido clorhdrico); las antraquinonas formadas se extraen con un
disolvente orgnico apolar.
El disolvente se evapora y el residuo se toma con
una disolucin metanlica de acetato de magnesio
sobre la cual se practica la medida de la absorbancia
a 515 nm.
PROPIEDADES BIOLGICAS
BACTERIOSTTI
CO
Mecanismo de accin
Permite que el microorganismo se mantenga
viable pero impide que se reproduzca (inhibidor
del crecimiento) al unirse reversiblemente a la
subunidad 30s de los ribosomas-bacterianos
ANTIDIARREICO
Mecanismo de accin
Disminuye el peristaltismo intestinal y
disminuye la inflamacin al inactivar a
las toxinas de las bacterias que tienen la
capacidad de inhibir la absorcin de
agua por la clulas epiteliales de la
mucosa intestinal
Mecanismo de ANTIESPASMODIC
accin O
El Ca2+ tiene importancia en el
acoplamiento entre la excitacin
y contraccin muscular.
El potencial de accin estimula
la liberacin de Ca2+ a partir del
retculo endoplsmico.
El Ca2+ liberado, activa la
contraccin al unirse a
troponina. Hay relajacin
muscular cuando el Ca2+ se
bombea de regreso al retculo
endoplsmico.
LAXANTE
Produce un efecto laxante que no se
manifiesta al instante, sino despus de unas 6
o 7 horas, segn la dosis y, por tanto, tienen
una accin especfica contra el estreimiento
Incremento de Inhiben la reabsorcin de
movimientos agua a
peristalticos travs del intestino grueso
CONCLUCIONES

1. Las quinonas son un amplio grupo de pigmentos naturales y


toxicas.
2. Son solventes en benceno y tolueno.
3. Las quinonas se hallan en la naturaleza y se las encuentra
en hongos, plantas y animales.
GRACIAS

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