Reacciones de Los Alcoholes

Reacciones de alcoholes
Oxidaciones
La oxidación de grupos hidroxilos es una reacción orgánica importante.
Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO)
o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O).
Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación.1
a) La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos:
Normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se

transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes
de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de

aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que
no se puedan formar hidratos de aldehído.
b) Oxidación de alcoholes a aldehídos:

Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos
normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios
en cetonas. Estos incluyen:
 Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2;

donde Py= piridina), PDC o PCC.
 DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos, como

el cloruro de oxalilo (oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de
Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py (oxidación de Parikh-Doering).
Los alcoholes alílicos y bencílicos pueden ser oxidados en presencia de otros

alcoholes con ciertos oxidantes selectivos, tales como dióxido de
manganeso (MnO2).
c) Oxidación de alcoholes a cetonas:
Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a cetonas,

pero por lo general ineficaces para la oxidación de alcoholes primarios a
aldehídos, se incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en una mezcla de ácido
sulfúrico y acetona (oxidación de Jones), y ciertas cetonas, como por ejemplo
la ciclohexanona, en presencia de isopropóxido de aluminio (oxidación de
Oppenauer). Otro método es la oxidación catalizada por oxoamonio.
d) Oxidación de alcoholes a ácidos carboxílicos:
La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos puede

llevarse a cabo mediante:
 Permanganato de potasio (KMnO4).
e) Oxidación a dioles:
Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxi situados en carbonos adyacentes,

es decir, los 1,2-dioles, sufren la ruptura oxidativa de un enlace carbono-carbono
con algunos oxidantes como el peryodato de sodio (NaIO4) o el tetraacetato de
plomo (Pb(OAc)4), propiciando la generación de dos grupos carbonilo. La reacción
también es conocida como ruptura del glicol.
Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes
.
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidrxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el
carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con
los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso
de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a

un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita
el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Deshidratación de alcoholes
Nombre de acuerdo al sistema de March: Alcoxi-deshidroxilación
La deshidratación de alcoholes para formar éteres simétricos puede llevarse a

cabo con un ácido que funcione como deshidratante, tal como el ácido sulfúrico.
El mecanismo de reacción consiste en:
a) Protonación del alcohol
b) Sustitución nucleófila, dependiendo si el alcohol es primario (Reacción SN2),

secundario o terciario (Reacción SN1).

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a) La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos:

Normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se

A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de

b) Oxidación de alcoholes a aldehídos:

 Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2;

 DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos, como

Los alcoholes alílicos y bencílicos pueden ser oxidados en presencia de otros

c) Oxidación de alcoholes a cetonas:

Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a cetonas,

d) Oxidación de alcoholes a ácidos carboxílicos:

La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos puede

Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxi situados en carbonos adyacentes,

Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a

La deshidratación de alcoholes para formar éteres simétricos puede llevarse a

El mecanismo de reacción consiste en:

a) Protonación del alcohol

b) Sustitución nucleófila, dependiendo si el alcohol es primario (Reacción SN2),

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