TecNM Campus Minatitlán

Carrera: Ingeniería Química

Semestre: 3ero

Asignatura: Química Orgánica II

Práctica No. 3: Nitración y sustitución electrofílica del

benceno

Tema III: Estudio de compuestos aromáticos

Integrantes:
De Luna Rosas Diego - 19230320
Mateo López Ana Belen - 19230359
Mateos Sánchez Manuel Antonio - 19230949
Mendoza Lagunes Saúl Adriel - 19230364

Docente: Carmen Cabrera Martínez

Minatitlán, Ver. A 20 de enero de 2021

 ÍNDICE

Introducción.................................................................................................................................. 3
Objetivo ........................................................................................................................................ 6
Materiales y reactivos utilizados .................................................................................................. 6
Medidas de seguridad para esta práctica ................................................................................... 7
Desarrollo de la práctica .............................................................................................................. 7
Nitración del benceno: ............................................................................................................ 7
Sustitución electrofílica aromática: ......................................................................................... 7
Diagramas del desarrollo de la práctica ..................................................................................... 9
Diagrama de la nitración del benceno .................................................................................. 9
Diagrama de la sustitución electrofílica aromática ............................................................ 10
Análisis y dibujos ........................................................................................................................ 12
Conclusiones............................................................................................................................... 18
Bibliografía .................................................................................................................................. 19
 Introducción

Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. La

molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada
átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en
1825 aislándolo del gas de alumbrado. Pero hasta 1842 en que se descubrió la
existencia del benceno en el alquitrán de hulla. El benceno puro arde con una
llama humeante debido a su alto contenido de carbono.
Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible
aceptable.
En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan
para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un
átomo de hidrógeno.
Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente
para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte
con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina
"la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones.
El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto
de ebullición relativamente alto.
La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos
caminos alternativos:

 Electrofílica (por ataque de un electrófilo)

 De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por
reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador
de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones
típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados
con más frecuencia son:

 Cloro.
 Bromo.
 Ácido nítrico.
 Ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Combustión: El calor de combustión (∆H) es muy grande y arde suavemente,
por lo tanto, su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de
sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de
los carburantes para elevar su octanaje.
Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador, la
oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la
fabricación de resinas sintéticas.
Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita
catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).
- Reacciones de sustitución aromática electrofílica:
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de
productos que se originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos
(sustancias deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan
prácticamente sueltos.
El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:
- Principales reacciones del benceno
Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia
de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se
utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es
lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel
(francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos
métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas
aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente
(en compuestos oxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo
(R-X).
Usos industriales del benceno
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
o Bruñidores.
o Fabricantes de ácido carbólico.
o Fabricantes de ácido maleico.
o Fabricantes de adhesivos.
o Fabricantes de baterías secas.
o Fabricantes de caucho.
o Fabricantes de colorantes.
o Fabricantes de detergentes.
o Fabricantes de estireno.
o Fabricantes de hexacloruro de benceno.
o Fabricantes de linóleo.
o Fabricantes de masilla.
o Fabricantes de nitrobenceno.
o Fabricantes de pegamentos.
o Impregnadores de productos de asbestos.
o Químicos.
o Soldadores.
o Terminadores de muebles.
o Trabajadores con clorobenceno.
o Trabajadores de la industria petroquímica
Riesgos:
Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con
absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.
Efectos nocivos:
Locales. La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de
los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los
pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia
de la remoción de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y
dermatitis seca, escarificada.
Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema
nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas,
vómitos, convulsiones, coma y muerte.
Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la
sangre. El benceno es un agente mielotóxico
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889
g/cm3).
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos
largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes
orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc...

Objetivo
Identificar las reacciones que sufren los compuestos aromáticos, el mecanismo
que se lleva a cabo en estas reacciones, así como también realizar de manera
experimental las reacciones, aplicando las buenas prácticas de laboratorio.

Materiales y reactivos utilizados

Para la práctica de Nitración del benceno se utilizaron:

Materiales Reactivos
2 Pipetas graduadas Benceno
1 Matraz Erlenmeyer Mezcla sulfonítrica
1 recipiente H2O

Para la práctica de sustitución electrofílica aromática del benceno

Materiales Reactivos
2 Placas calefactoras acetanilida
Probeta Ácido nítrico(HNO3)
Vasos de precipitado H2O
Recipientes para agua Ácido sulfúrico (H2SO4)
1 gotero
1 Agitador
1 sistema de filtración al vacío
Papel filtro
1 piseta
1 soporte universal
 Medidas de seguridad para esta práctica
 Utilizar una bata de laboratorio y tenerla siempre bien abrochada.
 Entrar al laboratorio con el cabello amarrado.
 Mantener el área de trabajo limpia y ordenada.
 No utilizar ninguna herramienta o máquina sin conocer su uso,
funcionamiento y normas de seguridad específicas.
 Manejar con cuidado cualquier material o equipo de laboratorio.
 No dejar destapados los frascos ni aspirar su contenido.
 Utilizar máscara de gas, lentes y guantes para cuando se utilicen gases
tóxicos.

Desarrollo de la práctica

Nitración del benceno:

1. Agregar 3 ml de mezcla sulfonítrica en el matraz Erlenmeyer.

2. Agregar 1 ml de benceno al mismo matraz que contiene de mezcla

sulfonítrica.

3. Después de agregar al matraz los dos reactivos, este se introduce en el

recipiente con agua fría agitando ligeramente para obtener el resultado.

4. Con el tiempo de agitación se producirá la reacción dando como resultado

un color amarillento donde se visualizará la formación de dos fases.

Sustitución electrofílica aromática:

Síntesis de para-nitroacetanilida

1. El primer paso es agregar 2 gr de acetanilida y 5 ml de H2SO4 concentrado

hasta disolver el sólido y convertirlo en una solución y este sistema se
colocará en un baño de agua fría.
2. Posteriormente de adiciona una mezcla 1:1 de HNO 3 concentrado y
H2SO4 concentrado en un total de 4 ml añadiendo en pequeñas porciones
con el fin de asegurar que la temperatura sea de T<35°C por eso se coloca
en un baño de hielo hasta juntar 4 ml de una probeta y tomara un color
amarillento conforme agitamos.

3. Terminado el paso anterior, esta se enfría a la temperatura ambiente y

esta mezcla se depositará sobre una mezcla de agua de 40 ml y hielo con
cantidad de 10 gr esperando que en este punto se obtenga precipitación
de productos sintetizados dando como resultado una mezcla amarillenta
crema en el precipitado.

4. Ya realizado el paso anterior este se filtrará en un sistema en el vacío

tomando unas series de paso para que el filtrado se haga bien y después
este se lavará con dos porciones de 10 ml de H2O fría.

5. Quedaran como resultados cristales de la mezcla filtrada en el vacío así

obteniendo un líquido que no se ocupará y se tendrá que depositar en
frasco de residuos con la intención de no hacer mal uso de este.

6. Así con el soluto obtenido se cristalizará con cantidades pequeñas de

etanol y siempre recordando utilizar el calor hasta que esta se vuelva una
mezcla.

7. Se hace el mismo procedimiento de filtración de vacío se coloca la mezcla

obtenida hasta que el soluto quede en la hoja de filtrado, los residuos
líquidos se depositan en los frascos de residuos.

8. El paso que sigue es lavar el producto con agua fría recordemos que son
dos porciones de 10 ml.

9. Para el penúltimo paso se utilizará la estufa para secar el soluto obtenido

en unos 120°C para que el producto no se disuelva y se esperan de 10 a
15 minutos.
 10. El último paso para medir los puntos de fusión y temperatura, para medir
el punto de fusión se utilizará el método de capilar utilizando un aparato
para medir su fusión, en teoría el punto de fusión del producto es de
215°C, se hace el empaquetado de la muestra al tubo capilar.

11. Y el resultado en punto de fusión practico fue de 210 a 212°C.

Diagramas del desarrollo de la práctica

Diagrama de la nitración del benceno

INICIO

Agregar 3 ml de mezcla sulfonítrica en el

matraz Erlenmeyer.

Agregar 1 ml de benceno al mismo matraz que

contiene de mezcla sulfonítrica.

Después de agregar al matraz los dos reactivos, este se

introduce en el recipiente con agua fría agitando ligeramente
para obtener el resultado.

Con el tiempo de agitación se producirá la reacción dando

como resultado un color amarillento donde se visualizará la
formación de dos fases.
 FIN

Diagrama de la sustitución electrofílica aromática

INICIO

Agregar 2 gr de acetanilida y 5 ml de H2SO4 concentrado

hasta disolver el sólido y convertirlo en una solución y este
sistema se colocará en un baño de agua fría.

Adicionar una mezcla 1:1 de HNO3 concentrado y H2SO4

concentrado en un total de 4 ml añadiendo en pequeñas
porciones con el fin de asegurar que la temperatura sea de
T<35°C , juntar 4 ml de una probeta y agitamos.

Enfríar a la temperatura ambiente y esta mezcla se

depositarla sobre una mezcla de agua de 40 ml y hielo
con cantidad de 10 gr esperando que en este punto se
obtenga precipitación de productos sintetizados dando
como resultado una mezcla amarillenta crema en el
precipitado.

Filtrar en un sistema en el vacío tomando unas series

de paso para que el filtrado se haga bien y después
este se lavará con dos porciones de 10 ml de H2O fría.

Quedaran como resultados cristales de la mezcla filtrada en

el vacío así obteniendo un líquido que no se ocupará y se
tendrá que depositar en frasco de residuos con la intención
de no hacer mal uso de este.
 Así con el soluto obtenido se cristalizará con
cantidades pequeñas de etanol y siempre recordando
utilizar el calor hasta que esta se vuelva una mezcla.

Repetir el procedimiento de filtración de vacío: se

coloca la mezcla obtenida hasta que el soluto quede
en la hoja de filtrado, los residuos líquidos se
depositan en los frascos de residuos.

Lavar el producto con agua fría recordemos

que son dos porciones de 10 ml.

Utilizar la estufa para secar el soluto obtenido

en unos 120°C para que el producto no se
disuelva y se esperan de 10 a 15 minutos.

Medir los puntos de fusión y temperatura. Para

medir el punto de fusión se utilizará el método de
capilar utilizando un aparato para medir su fusión,
en teoría el punto de fusión del producto es de
215°C, se hace el empaquetado de la muestra al
tubo capilar.

Y el resultado en punto de fusión

practico fue de 210 a 212°C.

FIN
Análisis y dibujos
 En un vaso de precipitados se
vierten dos gramos de acetanilida
pura y se añaden 5 ml de ácido
sulfúrico concentrado, se
revuelve con un agitador de vidrio
hasta una mezcla homogénea.

Se deja reposando la mezcla en un baño

de hielo y se procede a preparar la
mezcla nitrante.

Se añaden 2.5 ml de H2SO4 y 2.5

ml de HNO3 en un vaso de
precipitados para prepara la
mezcla nitrosulfurosa, se requiere
que el vaso de precipitados se
coloque en un baño de hielo y que
se añada poco a poco el segundo
ácido a verter, para prevenir de
cualquier accidente.

Se añaden 4 ml de la mezcla de ácidos

a la mezcla de acetanilida por goteo y en
un baño de hielos para prevenir
reacciones exotérmicas. Agitar
constantemente el vaso de precipitados
para mezclar homogéneamente ambas
soluciones.
Se coloca la mezcla de ácidos y de acetanilida en un agitador magnético durante
3 minutos para, posteriormente, precipitar la solución.

Se prepara una solución de 40ml de agua

destilada y 10g de hielo en un vaso de
precipitados, después se añade la solución
de acetanilida y ácidos que se dejó en el
agitador magnético para precipitar la solución
en un medio neutro y se revuelve con un
agitador de vidrio.

Se prepara el equipo para filtración

al vacío de la mezcla precipitada, se
recorta el papel filtro que será
colocado en el embudo büchner
para que esté del tamaño exacto del
embudo.
Se añade agua destilada sobre el pape
filtro para eliminar cualquier impureza
que pueda estar en éste y se continúa
con la filtración al vacío.
Se raspa el papel filtro con el residuo y
se agrega en un vaso de precipitados, se
le agrega la cantidad mínima suficiente
de etanol para diluirlo y que se pueda
mezclar. El etanol se debe calentar
previamente en una parrilla eléctrica.

Después de obtener la mezcla de la sal con

el etano, se coloca sobre un baño de hielo
para que se precipite el producto al fondo
del vaso.

Se procede a medir la masa de un

papel filtro acorde al tamaño del
embudo büchner para una segunda
filtración al vacío y así poder obtener
el porcentaje de rendimiento de la
reacción. Se coloca el papel filtro en
el embudo, se empapa con agua
destilada y se comienza la filtración.

Para procurar que no queden residuos en

el vaso de precipitados, se enjuaga con
poca agua destilada y se vierte sobre el
embudo para que todo sea filtrado y se
reduzcan las pérdidas.
Se retira el papel filtro del embudo
büchner una vez que la filtración se
haya concluido, se coloca sobre un
vidrio de reloj y se lleva a la estufa
para secado de unos 10 a 15 minutos.

Se mide el punto de fusión real de la

mezcla de acetanilida para
compararla con el punto de fusión
teórico (212°C) y realizar los cálculos
pertinentes.

Una vez que se secó la muestra en la

estufa, se procede a dejarla enfriar
unos minutos y pesarla en una
balanza analítica. Se registra la masa
obtenida para los cálculos.

Por último se realizan los

cálculos con los datos
obtenidos para el % de
rendimiento de la reacción.
 Conclusiones
De Luna Rosas Diego
Nitración del benceno: En esta práctica se muestra de manera clara y precisa la
técnica que se debe de seguir para llevar a cabo una reacción de este tipo, así
como los cuidados que se deben de tener para evitar cualquier tipo de accidente.

Sustitución electrofílica : En este experimento se muestra de manera detallada a

fondo, clara y precisa, el procedimiento experimental que se debe de seguir para
llevar a cabo la sustitución nucleofílica aromática, en este caso, para la síntesis
de la para-nitroacetanilida, a partir de la acetanilida, y ácido sulfúrico/nítrico
concentrados, así como también se muestra la prueba cuantitativa de punto de
fusión, para determinar la pureza del producto obtenido, y finalmente se calcula
el rendimiento de la reacción y que se podría hacer para mejorar la eficiencia de
esa síntesis.

Mateo López Ana Belen

En esta práctica aprendí a identificar las diferentes reacciones de los compuestos
aromáticos, aprendí también el mecanismo de reacción que se lleva a cabo en
cada paso de las reacciones. No solo aprendí que el benceno es muy estable
debido a la deslocalización de sus electrones por todo el anillo aromático, sino
que este compuesto tiene muchos derivados que se utiliza como constituyente
de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites y pinturas.

Investigué y conocí que la sustitución electrofílica aromática es una reacción en

la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es
sustituido por un grupo electrófilo.

Gracias a estas prácticas también pude analizar el proceso que lleva la nitración
del benceno y la reacción de sustitución electrofílica en este, lo cual es
interesante ya que, a pesar de que esta práctica es larga se aprende muy bien
sobre esta reacción.

Mateos Sánchez Manuel Antonio

Realizando estas prácticas, se analizó los procesos que se llevan muy
cuidadosamente tanto para la práctica de sustitución electrofílica, ya que se
manejan soluciones muy reactivas al igual se aprendió como es que estas
suceden para formar productos con características y propiedades iguales e
diferentes por ejemplo la comprobación práctica para el punto de fusión en la
práctica de sustitución electrofílica.

Mendoza Lagunes Saúl Adriel

Con la realización de esta práctica, se analizó el proceso para la nitración del
benceno, el cual se realiza con una solución entre ácido nítrico y ácido sulfúrico,
se observó un cambio de color después de la adición de la mezcla de los ácidos
al benceno dando así lugar a la correcta nitración del benceno, pareció un
experimento poco complicado, pero siempre con el cuidado que se requiere para
compuestos aromáticos y volátiles.

Bibliografía

https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html
https://www.benceno.net/
https://www.youtube.com/watch?v=gwIrfKaNRFw
https://www.youtube.com/watch?v=SSIlQVaLyRk