Institución Educativa Luis Guía de aprendizaje Periodo 3

Carlos Galán

Estudiante Asignatura Química

Tema de estudio ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS.

Docente Dianexsy Vergara Correo dianexsyv@gmail.com

Ruta del aprendizaje (instrucciones)

Fecha de inicio Agosto 24 2020 Fecha de entrega Septiembre 17 de 2020

ES OBLIGACIÓN NO PASARSE DE LA FECHA DE ENTREGA, QUIEN LO HAGA SIN

JUSTIFICACIÓN VÁLIDA, NO SE LE TENDRÁ EN CUENTA LA ACTIVIDAD.

Por el correo dianexsyv@gmail.com, ya que por vía

WhatsApp se satura la información y se pierde.
MEDIOS PARA ENTREGAR LA ACTIVIDAD
Deben escribir el nombre completo, el grado y el
nombre de la guía.

Criterios de evaluación

Valoración actitudinal: Puntualidad a la entrega de todas las actividades, entrega total de los ejercicios e
interés mostrado al realizar la guía (organización de su evidencia).

Valoración cognitiva y procedimental: Apropiación de los conceptos estudiados mediante la realización

correcta de las actividades y problemas propuestos en la guía.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos
carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran
los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas
(RCONH2).

Estructura y nomenclatura.

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos
ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos.
El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la
picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín
es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego
protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la
mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas
de las cabras (capri en latín).

La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena
más larga de átomos de carbono, que incluye al ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo
oico, y se antepone la palabra ácido.

En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los ácidos
carboxílicos simples.

Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno (vinvulado al C por un
enlace doble). Resulta así el grupo funcional que recibe el nombre de carboxilo.
AMINAS
Formalmente son derivados del amoníaco (NH3) por sustitución de uno o más átomos de H por radicales
hidrocarbonados. Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales unidos al N y a continuación, el sufijo
-amina.

La N indica posición; significa que los radicales se encuentran unidos al N y no a otro átomo.
Por ej.

AMIDAS
El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es
Los nombres de las amidas se obtienen reemplazando la terminación -o del nombre sistemático del alcano por el
sufijo -amida, o bien reemplazando la terminación -óico o –ico del ácido correspondiente del que derivan por la
terminación -amida.
Ej.:

ESTERES
Pueden considerarse como derivados de los ácidos orgánicos al sustituirse el átomo de H por un radical alquiloxi
(alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del nombre del ácido relacionado por -ato de ..... donde
los puntos suspensivos simbolizan el nombre del radical unido covalentemente al O del carboxilato.
Ej..:
 PRIMERA ACTIVIDAD A DESARROLLAR
ACIDOS CARBOXILICOS
1. Nombrar las siguientes estructuras para ácidos carboxílicos

Acido etanoico

Acido-2-4-dipentenoico

Acido etanodioico

Acido benzoico

Acido-2-etilpentanoico

Acido-3-isopropilhexanoico

Acido-4-pentenoico
 2. Completar el siguiente cuadro.
NOMBRE IUPAC FORMULA CARACTERISTICAS FOTOGRAFIA
Ácido metanoico H-COOH (CH2O2). El ácido metanoico, también
llamado ácido fórmico, es un
ácido orgánico de un solo
átomo de carbono, y por lo
tanto el más simple de los
ácidos orgánicos.
Ácido etanoico CH3-COOH (C2H4O2) El ácido acético (también
llamado ácido
metilcarboxílico o ácido
etanoico) puede encontrarse
en forma de ion acetato. Se
encuentra en el vinagre, y es el
principal responsable de
su sabor y olor agrios.
Ácido 2-propenoico CH2=CHCO2H Se trata del ácido carboxílico
(C3H4O2) insaturado más simple, con un
enlace doble y un grupo
carboxilo unido a su C3. En
su estado puro, se trata de un
líquido corrosivo, incoloro y
de olor penetrante. Es
miscible con agua, alcoholes,
éteres y cloroformo. Se
produce a partir del propileno,
un subproducto gaseoso de la
refinación del petróleo.
Ácido butanoico CH3-CH2-CH2-COOH El ácido butírico o ácido
butanoico es un ácido
monocarboxílico, saturado, de
cadena abierta con cuatro
átomos de carbono.
Se encuentra en algunas
grasas en pequeñas
cantidades, como la
mantequilla. Es un producto
final de la fermentación de
carbohidratos por los
microorganismos del rumen.
Ácido 2-metilpropanoico (CH3)2CHCO2H Se encuentra en estado libre
en la algarroba (Ceratonia
siliqua), la vainilla y la raíz de
arnica dulcis, y en forma de
éster etílico en el aceite de
crotón.
El ácido isobutírico es un
isómero del ácido n-butírico;
que tienen la misma fórmula
química C4H8O2 pero una
estructura diferente.
 El ácido isobutírico es un
compuesto químico que se
utiliza en la industria
cosmética y en la industria
alimentaria como aditivo y
como un intermedio en la
industria química en general.
Ácido trans-2-butenoico CH3CH=CHCO2H. El Ácido crotónico se llama
así porque se pensaba
erróneamente que era un
producto de saponificación
del aceite de crotón. Cristaliza
en forma de agujas en agua
caliente.

Racémico treonina se puede

preparar a partir de ácido
crotónico por la alfa-
funcionalización usando
mercurio (II) acetato de etilo
Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH El ácido valérico o ácido
pentanoico o ácido valeriánico
proviene de la raíz valeriana,
es un ácido carboxílico
Ácido 3-metilbutanoico (CH3)2CHCH2CO2H Es a veces clasificado
como ácido graso. Es un
líquido incoloro el cual es
ligeramente soluble en agua,
pero altamente soluble en los
disolventes orgánicos más
comunes. El compuesto se
encuentra naturalmente,
incluyendo en aceites
esenciales.
Ácido 2,2-dimetilpropanoico (CH 3 ) 3 CCO 2 H El ácido piválico es un ácido
carboxílico es un compuesto
orgánico incoloro y oloroso es
sólido a temperatura ambiente.
Una abreviatura común para el
grupo pivalilo o pivaloílo ( t -
BuC (O)) es Piv y para el ácido
piválico ( t -BuC (O) OH)
es PivOH .
Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH El ácido hexanoico, también
llamado ácido caproico
(caper, en latín, cabra), es un
ácido carboxílico derivado del
hexano con, como su nombre
lo sugiere, seis carbonos. Es
un aceite incoloro, viscoso,2
con olor a cabras u otros
animales de granja. Forman
sales llamadas hexanoatos o
caproatos. Es un ácido graso
 encontrado naturalmente en
las grasas y aceites animales,
y es uno de los compuestos
químicos que le da a la
semilla del ginkgo el
característico brillo y mal olor
al descomponerse.3 Además,
como su nombre vulgar
sugiere, es parte de los
sudores de las cabras. El mal
olor de los calcetines sucios se
debe al ácido caproico.
Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH Ácido caprílico es el nombre
trivial del ácido octanoico; un
ácido graso saturado de ocho
carbonos. Está presente en
aproximadamente 7% en el
aceite de palma y del coco.
También está presente en la
grasa de la leche de
mamíferos.
Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH El ácido decanoico o ácido
cáprico, es un ácido graso
saturado Las sales y ésteres
del ácido decanoico se llaman
decanoatos o "capratos". El
término ácido cáprico deriva
del latín, y se refiere al olor que
recuerda el de las cabras.
Ácido dodecanoico El ácido láurico (denominado
también ácido dodecanoico)
es un ácido graso saturado de
cadena de doce átomos de
carbono con un ligero olor a
jabón. Se encuentra en las
semillas de diferentes tipos
de palmeras. Se encuentra
relativamente abundante en
el aceite de semillas de palma
Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH El ácido mirístico es un ácido
graso,también llamado ácido
tetradecanoico, es un ácido
graso común saturado, con la
fórmula molecular Recibió su
nombre por la nuez moscada
(Myristica fragrans); y su
manteca tiene 75 % trimiristina,
un triglicérido compuesto por
tres moléculas de ácido
mirístico. Además de la nuez
moscada, este ácido se
encuentra en el aceite de
palma, manteca y espermaceti
y en fracciones cristalizadas de
grasa de ballena.
 SEGUNDA ACTIVIDAD A DESARROLLAR
AMINAS
1. Nombrar las siguientes estructuras para aminas 2. Consultar las características físicas y
químicas de las aminas y la importancia de
estas.
Las aminas presentan puntos de fusión y
ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la
etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto
de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno,
comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas
sean más débiles que los formados por los
alcoholes.

Propiedades físicas:
Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor
desagradable. Su punto de ebullición es de
184°C. Es soluble en solventes orgánicos.

Propiedades químicas:
Presenta las mismas características químicas
que las aminas alifáticas. Arde en presencia de
la llama (combustible). Tiene un carácter
básico más débil que las otras aminas.
Reacciona con el ácido sulfúrico a
temperaturas elevadas.
Otro reactivo que es afín con la anilina es el
ácido acético. En caliente también.
 TERCERA ACTIVIDAD A DESARROLLAR

AMIDAS

1. Nombrar las siguientes estructuras para amidas. 2. Consultar las características físicas y
químicas de las amidas y la importancia de
estas.

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que

explica que las amidas primarias, excepto la
Metanamida formamida formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles
en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más
altos que los de los ácidos correspondientes, debido a
una gran asociación intermolecular a través de enlaces
de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces
N—H, mucho más polarizados que en las aminas.

Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas

secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estérico del radical
unido al nitrógeno para la asociación. Como es
natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no
pueden asociarse, por lo que son líquidos normales,
con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con
Fenilmetonamida benzamida su peso molecular.

A excepción de la amida más sencillas (la

formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y
solubles en agua, sus puntos de ebullición son
bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes.
N-metil-etanamida
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas
secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con
2-clorofenil-2,3-di-enamida puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso
molecular

N-fenil-N-metil propanamida
 CUARTA ACTIVIDAD A DESARROLLAR

ESTERES

1. Nombrar las siguientes estructuras para esteres 2. Consultar las características físicas y
químicas de las amidas y la importancia de
estas.

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que

explica que las amidas primarias, excepto la
formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles
en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más
altos que los de los ácidos correspondientes, debido a
una gran asociación intermolecular a través de enlaces
de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces
N—H, mucho más polarizados que en las aminas.

Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas

secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estérico del radical
unido al nitrógeno para la asociación. Como es
natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no
pueden asociarse, por lo que son líquidos normales,
con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con
su peso molecular.

A excepción de la amida más sencillas (la

formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y
solubles en agua, sus puntos de ebullición son
bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes.

Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas
secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con
puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso
molecular
 ACTIVIDAD FINAL: CRUCIGRAMA: "COMPUESTOS DEL CARBONO"

La finalidad de esta actividad es verificar la comprensión alcanzada en este tema.

Instrucción: Completa las oraciones y escribe las respuestas en el crucigrama.

R O P I D A D S

L N
E L
M A
I C
A E
D D N E
S T R U C T U R
E O O M
A G S I

E N
N O
O A
R

B
O
N

I
L
O