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    Semana #10. Acidos Carboxìlicos

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    Jair López
    Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo. El documento describe cómo nombrar y formular ácidos carboxílicos, sus propiedades físicas y químicas como la formación de dímeros y la capacidad de formar enlaces de hidrógeno, y sus aplicaciones industriales como conservantes alimenticios y lubricantes. El documento también explica la estructura y nomenclatura de ácidos grasos omega-3 y omega-6 que son esenciales para la salud humana.

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    Semana #10. Acidos Carboxìlicos

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    Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo. El documento describe cómo nombrar y formular ácidos carboxílicos, sus propiedades físicas y químicas como la formación de dímeros y la capacidad de formar enlaces de hidrógeno, y sus aplicaciones industriales como conservantes alimenticios y lubricantes. El documento también explica la estructura y nomenclatura de ácidos grasos omega-3 y omega-6 que son esenciales para la salud humana.

    Título original

    Semana N° 10. Acidos carboxìlicos

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    Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo. El documento describe cómo nombrar y formular ácidos carboxílicos, sus propiedades físicas y químicas como la formación de dímeros y la capacidad de formar enlaces de hidrógeno, y sus aplicaciones industriales como conservantes alimenticios y lubricantes. El documento también explica la estructura y nomenclatura de ácidos grasos omega-3 y omega-6 que son esenciales para la salud humana.

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    Semana #10. Acidos Carboxìlicos

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    Jair López
    Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo. El documento describe cómo nombrar y formular ácidos carboxílicos, sus propiedades físicas y químicas como la formación de dímeros y la capacidad de formar enlaces de hidrógeno, y sus aplicaciones industriales como conservantes alimenticios y lubricantes. El documento también explica la estructura y nomenclatura de ácidos grasos omega-3 y omega-6 que son esenciales para la salud humana.

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    QUÍMICA ORGÁNICA

    SEMANA 10: Acidos carboxìlicos


    SABERES PREVIOS

     Nombrar y formular los compuestos de


    Ácidos carboxílicos.
     Conocer sus propiedad.
     Aprender de las reacciones más
    importantes.
     Formular las reacciones más significativas
    de estos compuestos.
    SITUACIÓN PROBLEMÁTICA

    ¿Qué es la aspirina y cómo funciona?

    Función
    ácido carboxílico

    Función Arzamendi, D. et al.(2006) Rev Esp Cardiol Supl. 6:2H-10H


    éster
    LOGRO

    Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce


    las estructuras de los ácidos carboxílicos,
    sus propiedades físicas y químicas, además
    de sus aplicaciones industriales.
    TEMAS A TRATAR

    Ácidos Carboxílicos: Formulación y nomenclatura.

    Ácidos Carboxílicos: Propiedades y reacciones


    más importantes.
    1. COMPUESTOS CARBONÍLICOS

    Los compuestos carbonílicos son compuestos que se caracterizan por


    tener un grupo carbonilo C=O en su estructura.
    Los compuestos carbonílicos se emplean como reactivos y disolventes,
    son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos.
    1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    Un ácido carboxílico es un compuesto que contiene un grupo carboxilo


    como parte de su estructura (COOH).

    Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente


    enlazado al grupo carboxilo, los cuales pueden ser alifáticos o
    aromáticos.
    1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    Presencia en productos naturales

    Ácido acético Ácido butanóico Ácido hexanóico Ácido láctico


    (Responsable del olor (Responsable del (Responsable del (Responsable sabor
    acre del vinagre) olor olor de las medias de la leche agria)
    rancio de la sucias)
    mantequilla agria)
    1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    Presencia en productos farmacéuticos

    Ácido acetil Ácido 4- Isotretinoin


    salicílico aminosalicílico (Empleado en el
    (Aspirina, muy (Empleado en el tratamiento del acné)
    utilizado como tratamiento de la
    analgésico) tuberculosis)
    2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    Nomenclatura IUPAC

    1. Identificar la cadena raíz, la cual debe contener al grupo


    carbonilo (COOH). Para nombrar la cadena raíz se
    reemplaza la terminación o del alcano de origen por la
    terminación oico.
    2. Identificar a los sustituyentes.
    3. Asignar una posición (número) a cada sustituyente. El
    carbono de la carbonilo adquiere la posición 1.
    4. Para nombrar al compuesto se escribe la palabra ácido,
    luego sustituyentes ordenados alfabéticamente y finalmente
    se coloca el nombre de la raíz.
    2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    EJEMPLOS

    ácido 2-ciclohexilpropanoico ácido 3-oxo-2-propilbutanoico


    2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    ¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

    Cl
    O O
    OH

    HO OH
    O

    ácido 4-cloropent-2-enoico ácido 3-etil-5-metilheptanodioico

    CO2H
    CO2H

    HO

    ácido 4-hidroxiciclohexano-1-carboxílico ácido ciclopent-1-eno-1-carboxílico


    2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    Los ácidos aromáticos de la forma Ar-COOH se nombran como derivados del


    ácido benzoico.
    En los ácidos dicarboxílicos cíclicos se considera a los grupos carboxilo como
    sustituyentes en la estructura cíclica.

    ácido 2-hidroxibenzoico ácido benceno-1,3-dicarboxílico


    2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    NOMENCLATURA COMÚN
    ω ε δ γ β α
    C.......C - C - C - C - C - COOH

    β α β α
    CH3 - CH - CH3 COOH CH3 - CH - CH3 COOH
    | |
    CH3 OH
    Ácido β-metilbutírico Ácido β-hidroxibutírico
    2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    Familia de Omegas
    1 2 3 ω- 3
    CH3-CH2-CH = CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH

    1 2 3 4 5 6 ω- 6
    CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2- CH=CH-CH2-CH=CH-COOH

    1 2 3 4 5 6 7 8 9
    ω- 9
    CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2- CH2 CH2 CH2 CH=CH-COOH
    2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    Omega 6 y omega 3
    Los dos ácidos grasos son esenciales
    para la salud humana.
    El primero es el ácido graso esencial
    omega 6, llamado ácido linoleico,
    18:2(9,12), y es abundante en los
    aceites poliinsaturados de cárcamo,
    girasol y maíz.
    2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

    Omega 6 y omega 3
    El segundo, conocido como el ácido
    graso esencial omega 3, es el ácido
    linolénico, 18:3 (9,12,15). A veces
    referido como superinsaturado, y se
    encuentra en abundancia en las
    semillas de lino y cáñamo. Éstos
    ácidos polinsaturados se le conoce
    como AGPI o PUFA
    3. PROPIEDADES FÍSICAS

    Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente


    más altas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas
    moleculares similares.

    Los puntos de ebullición altos de los ácidos carboxílicos resultan de la


    formación de un dímero estable enlazado por puente de hidrógeno.
    3. PROPIEDADES FÍSICAS

     Los ácidos carboxílicos con mas de ocho carbonos son sólidos, a


    menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles
    enlaces impide que se forme una red cristalina estable.

     Los ácidos carboxílicos del C1 al C4 son solubles en agua y del C5 al C10


    son poco solubles y del C11 para adelante son prácticamente insolubles.

     Son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente de
    hidrógeno con ellos
    3. PROPIEDADES FÍSICAS
    4. PROPIEDADES QUÍMICAS

    Reacción de reducción (Obtención de alcoholes)

    Esterificación de Fischer (Obtención de esteres)

    Reacciones de decarboxilación
    5. APLICACIONES INDUSTRIALES

    1. Ácido benzoico: Se usa como conservador


    de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido.

    2. Ácido fumárico:Se utiliza en el procesado


    y conservación de los alimentos por su
    potente acción antimicrobiana, y para
    fabricar pinturas, barnices y resinas
    sintéticas.

    3. Ácido esteárico: Se utiliza en mezclas


    lubricantes, materiales resistentes al agua,
    desecantes de barnices, y en la fabricación
    de velas de parafina.
    4. RETROALIMENTACIÓN

    ALCOHOLES

    Formulación
    1. ………..
    2. ………..

    Nomenclatura
    1……..
    2…….

    Propiedades
    1……..
    2…….
    Reacciones más
    importantes
    1……..
    2…….
    5. METACOGNICIÓN

    ¿Qué conozco de los temas aprendidos?

    ¿Qué conclusiones puedo obtener?

    ¿Dónde puedo aplicar lo aprendido?


    REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

    1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:


    Brooks/Cole.
    2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
    McGraw-Hill.
    3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
    USA: Wiley.

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