INTRODUCCION:

En la práctica este práctica realizamos las pruebas de ácidos carboxílicos respecto al grupo al
grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química orgánica. No sólo
los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual
se deriva una gran familia de compuestos. Los ácidos carboxílicos son más débiles que los ácidos
inorgánicos. Estos ácidos pueden formar enlaces de hidrógeno como también se pueden
combinar con bases inorgánicas para formar sales carboxílicos, Presentan reacciones de
sustitución que reemplazan el grupo OH.En el presente trabajo se podrá apreciar teóricamente lo
realizado en la práctica de laboratorio de química orgánica el cual trata de “Ácidos carboxílicos”. En
este informe se observara en primer lugar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos tales
como (olor, color, estado) para posteriormente realizar diversas reacciones con estos para así
conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y finalmente conocer algunas de sus propiedades.
Entre los ácidos con los que vamos a trabajar se encuentran el ácido fórmico, ácido oxálico, ácido
tartárico, ácido láctico, ácido salicílico, et

OBJETIVOS:

 Realizar el estudio químico de los ácidos carboxílicos; su naturaleza, características y

propiedades.
 Obtención de un ácido carboxílico a través de un aldehído y un oxidante en medio ácido.
 Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de ácidos carboxílicos
sometiéndolo a diversas pruebas.
 Hacer un estudio sobre las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
 Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
 Experimentar el comportamiento químico y las reacciones características de las mismas.
 Entender dichas reacciones, saber interpretar y escribir correctamente las ecuaciones químicas
correspondientes.
 II) MARCO TEÓRICO:
Los ácidos carboxílicos y sus derivados: halogenuros, anhídrido y éteres:
1.- Concepto, naturaleza, características y propiedades.
Definición:

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos en cuyas moléculas se encuentra el grupo

funcional carbonilo

Concepto:

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH o CO2H.

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el
sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es
el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de
hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido.
Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se
des localiza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica
con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos mono carboxílicos de cadena larga se llaman también.

Reacciones:

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del
grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+ de esta forma, el ácido acético
reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de
aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida
que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar
con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí
para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros y amidas se llaman derivados de ácido.

Nomenclatura:

 Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminación oico.

 En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el
prefijo ácido y el sufijo –oico.

 El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número

localizados no es necesario.

Usos:

Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes
para pinturas.

El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa
en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de
desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.

Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera
y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

Propiedades físicas:

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy
desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido
butírico.

Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el
aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes
orgánico.

Características y propiedades:

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo
de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando
el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por
lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los
dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de
enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa  deslocalización electrónica, como
por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia deslocalización,
provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por
lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea
mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se
nombra con el sufijo "-ato".

Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos:

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre
el grupo hidroxilo.  El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la
cadena carbonada.

Métodos de obtención:

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación,
instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos químicos suelen utilizar reactivos
caros.

Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el bicromato de potasio,

el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado en
condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más
ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos
de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o bicromato de potasio.

Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o

amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

Carbonilación de un reactivo de organoléptico o Grignard:

RLi + CO2 → RCO2Li

RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl

Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del
grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na +.De esta forma, el ácido acético
reacciona con hidrogeno carbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para llegar a la amida
mediante deshidratación.

Síntesis de Ácidos Carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos

sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Síntesis de Anhídridos a partir de Ácidos Carboxílicos :

Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua.  La
reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.
El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce  anhídrido butanodioico (anhídrido
succínico) [2].  Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.

Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación :

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos
minerales.  La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.
La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos :

Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y
secundarias.  La reacción se realiza bajo calefacción.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como
nucleófilos.
 III) MATERIALES:

MATERIALES Y RECATIVOS EMPLEADOS

1°) PRODUCTOS QUIMICOS, REACTIVOS:

 acido butírico

 carbonato de sodio (sol)

 fenolftaleína

 hidróxido de sodio (sol 10%)

 permanganato de potasio(sol)

 cloruro férrico(sol)

 ácido clorhídrico(sol)

 ferrocianuro de potasio

 etanol(absoluto)

 ácido sulfúrico(conc)

 hidroxilamina(sol)

 acetato de etilo

 cloruro de acetilo

 anhídrido acético
2°) MATERIALES DE LABORATORIO:

 3 Mechero de bunsen

 3 trípodes

 15 tubos de ensayo

 3 gradillas

 3 pinzas para tubo

 3 espátulas

 Cerillas de fosforo

 3 goteros
3°) MUESTRAS ORGANICAS Y/O PRODUCTOS NATURALES:

 Ácido acético

 Ácido cítrico

 Acido oxálico

 Acido benzoico

 Acido tartárico
4°) EQUIPOS:

 Equipo de baño María

IV) PRUEBAS EXPERIMENTALES:

1.- Ensayo.- reacción con carbonato sodio:
Muestras: ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
Reactivo: carbonato de sodio.
 Tomamos la muestra de ácido acético de ½ ml le agregamos agua y homogenizamos
después agregamos carbonato de sodio donde observamos un burbujeo bajísimo al cual
agregamos fenolftaleína y observamos el color de grosella.
 Tomamos la muestra de ácido cítrico lo cual diluimos con 2ml de agua después de
homogenizar separamos, agregamos carbonato de sodio y observamos que no hay burbujeo.
También le agregamos la fenolftaleína pues observamos quedando color grosella.
 De la misma forma al acido oxálico le agregamos carbonato de sodio y observamos burbujeo
finalmente agregamos la fenolftaleína donde quedo color grosella.
 Con ácido benzoico y ácido tartárico susidio lo mismo al agregar el carbonato de sodio no
burbujeo. Pero con la fenolftaleína se coloro quedando color grosella. Por lo tanto la reacción
es básico. En donde la reacción tiene un olor pestilente.

2°.-Ensayo.-reaccion con hidróxido de sodio:

Muestras: ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
Reactivo: hidróxido de sodio (sol 1º%)Acido benzoico

 Tomamos la muestra diluidas de los ácidos a los cuales agregamos los él hidróxido de sodio de
solución y fenolftaleína donde observamos el cambio de color en los 5 muestra de ácidos. Pues
la reacción tiene un olor desagradable.

 Al muestra de ácido acético lo agregamos como indica el ensayo el hidróxido se sodio

observamos un color turbio blanco después agregamos el fenoltaleina. Y observamos el color
de grosella.

 Tomamos la muestra de ácido cítrico diluimos agregamos el hidróxido de sodio donde

observamos un color blanco turbio, igual forma con el resto de los ácidos luego agregamos la
fenolftaleína donde observamos la coloración de grosella. donde igual forma sucede con los
otros ácidos de igual forma. Oxálico, benzoico, tartárico.

3°.-Ensayo.- Reacción de oxidación con el permanganato de potasio.

Muestras: ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
Reactivo: permanganato de potasio.

 En este ensayo tomamos el muestra de ácido acético al cual agregamos el reactivo de

permanganato de potasio donde quedo un color grosella la cual llevamos al baño María por
unos minutos después observamos finalmente la reacción de un color grosella bajísimo.
 De la misma forma tomamos la muestra de ácido cítrico al cual agregamos el ácido
permanganato y observamos un color incoloro, llevamos a baño María y observamos que ha
cambiado la reacción al color amarillo ámbar.

 De la misma forma tomamos la muestra de ácido cítrico al cual agregando permanganato y

llevando al baño María obtenemos un color turbiado de amarillo bajo.

 Al acido benzoico dela misma manera se le agrega el reactivo permanganato y se lleva al baño
María y se obtiene la reacción de color incoloro.

 El ácido tartárico del mismo modo se lleva al baño María con el mismo reactivo y se obtiene un
color amarillo claro.

4°.-Ensayo.-reaccion con el cloruro férrico.

Muestras: ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
Reactivo: cloruro férrico y ácido clorhídrico con

 Las mismas muestras tomamos para hacer reaccionar con el reactivo de cloruro férrico y ácido
clorhídrico.

 Tomamos la muestra de ácido acético luego diluimos, agregamos el cloruro férrico donde tiene
un color amarillo la cual llevamos al baño maría donde finalmente queda reacción de color
verde.

 Tomamos la muestra de ácido cítrico diluimos con agua homogenizamos agregamos el reactivo
de cloruro férrico y ácido sulfúrico donde es de color amarillo, después llevamos al baño María
finalmente quedo la reacción de un color verde oscuro.

 De la misma forma al acido oxálico diluido le agregamos gotas de reactivo de cloruro férrico y
ácido sulfúrico donde la reacción es de color amarillo ámbar, la cual llevamos al baño María y
quedando así de color azul verdoso.

 La reacción de ácido benzoico diluido más el reactivo de cloruro férrico y ácido sulfúrico llevado
al baño María es de color verde claro.

 De la misma forma tomamos el ácido tartárico lo cual diluimos y llevamos al baño María donde
la reacción es dada de color verde oscuro.
 5.-Ensayo.- Reacción de esterificación.
a) en un tubo tomar 0,5ml de ácido butírico + 0,5 etanol absoluto observar + 3 gotas de ácido
sulfúrico conc.

 Como indica el ensayo tomamos el tubo de ensayo al cual pipeteamos el ácido butírico de ½ ml
al cual agregamos el etanol absoluto de ½ ml también ´pipeteado, lo agitamos.

 Luego agregamos el reactivo de ácido sulfúrico 3 gotas exactamente, llevamos al baño María
después obtenemos la reacción incoloro, le agregamos agua, percibimos el olor.

b) en un tubo seco tomar 0,5ml de ácido acético+ 0.5 ml de etanol absoluto observar, + 3
gotas de ácido sulfúrico conc.

 Tomamos el tubo de ensayo en el cual medimos ½ ml exacto de ácido acético al cual

agregamos ½ ml de etanol absoluto, al cual agregamos el ácido sulfúrico agitando lo llevamos
al baño María luego obtenemos un olor a tener al cual agregamos agua fría obtenemos olor a
sidra.

 Donde la reacción de los anteriores es estequiometricamente demostrable por lo cual medimos

exacto con cuidado.

6°.-Ensayo: Reacción de los derivados de ácido con el hidroxamato férrico.

a) preparación del reactivo: mezclar 1ml de cloruro de férrico con 0.1g de hidroxilina.
b) con el halogenuro: mezclar 0.5ml de cloruro de acetilo con el hidroximato férrico
preparado.
c) con el anhídrido: mezclar 0,5 ml de anhídrido acético con el reactivo preparado.
d) con el Ester: mezclar 0,5ml de acetato de etilo con el reactivo preparado.
Observar la coloración en cada una de las muestras empleadas.

 Primero preparamos el reactivo con 1ml de cloruro férrico más 0.1 g de hidroxilina agitamos
hasta homogenizar la reacción, donde tenemos el reactivo para las muestras siguientes.

 Tomamos el tubo de ensayo con ½ ml de anhídrido acético el cual llevamos al ambiente de

campana de absorción de aires.

 Donde el reactivo le goteamos al muestra y agitando vemos instantáneamente una reacción

explosivo herbitante muy dañino con olor desagradable.

 de igual forma tomamos un tubo de ensayo al cual medemos ½ ml de acetato de etilo, la cual
también llevamos a la campana, agregamos 2 gotas del reactivo preparado lo agitamos,
observamos la reacción no explosiva pero herviente quedando así un color amarillo.

 De la misma forma tomamos el tubo de ensayo al cual agregamos ½ ml de acetato de luego

agregamos el reactivo preparado, agitamos y observamos la reacción no explosiva. Quedando
un color incoloro.

V) DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES:

1.- Ensayo.- reacción con carbonato sodio:

Muestras: ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
Reactivo: carbonato de sodio.

Ac acético + Na2CO3
Na2CO3 + C2H4O2 ------------------->C2H3O2Na + CO2 + H2O
Ac cítrico + Na2CO3
18 NaCO3 + 7 C6H8O7 --------------> 24 CO2 + 13 H2O + 6 Na3C6H5O7
Ac oxálico + Na2CO3
Na2CO3 + C2H2O4 --------------------->Na2CO3 + CO2 + H2O
Ac benzoico + Na2CO3
C6H5COOH + NaCO3------------------>C6H5COO + Na+ + HCO3
Ac tartárico + Na2CO3
6 C4H6O6 + 10 NaCO3 ---------------->5 Na2C4H4O6 + 8 H2O + 14 CO2
2°.-Ensayo.-reaccion con hidróxido de sodio:
Muestras: ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
Reactivo: hidróxido de sodio (sol 1º%)
Ac acético + NaOH
NaOH + C2H4O2 ------------------> H2O + NaC2H3O2
Ac cítrico + NaOH
C6H8O7 + 3 NaOH -------------->3 H2O + Na3C6H5O7
Ac oxálico + NaOH
C2H2O4 + NaOH ----------------> C2HO4Na + H2O
Ac benzoico +NaOH
C6H5COOH + NAOH ----------------------> C6H5COONA + H2O
Ac tartárico + NaOH
C4H6O6 + NaOH ---------------------------> C4NaHO4 + 3 H2O

3°.-Ensayo.- Reacción de oxidación con el permanganato de potasio.

Muestras: ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
Reactivo: permanganato de potasio.
Ac acético + KMnO4
5 C2H4O2 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ---------------------> 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 10 CO2 + 22 H2O
Ac cítrico + KMnO4
10 C6H807 + 45 NaHCO3 ------------------> 402 H20 + 15 CO2 + 15 Na3C6H5O
Ac oxálico + KMnO4
KMnO4 + 2 C2H2O4 + 2 H2SO4 ------------------------->4 CO2 + 4 H2O + MnSO4 + KSO4
Ac benzoico + KMnO4
5 C6H5CH2OH + 4 KMNO4 + 6 H2SO4 -------------------> 5 C6H5COOH + 2 K2SO4 + 4 MNSO4 + 11 H2O
Ac tartárico + KMnO4
2 KMnO4 + C4H6O6 + 3 H2SO4 ------------------------> 4 CO2 + K2SO4 + 2 MnSO4 + 6 H2

4°.-Ensayo.-reaccion con el cloruro férrico.

Muestras: ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
Reactivo: cloruro férrico y ácido clorhídrico conc
Ac acético + FeCl3 + HCl
C2H4O2 + FeCl3 + HCl--------------------->
Ac cítrico + FeCl3 + HCl
C6H8O7 + FeCl3 + HCl----------------->ClC4H7O6 + FeCl3 + H2O
Ac oxálico + FeCl3 + HCl
FeCl3 + H2C2O4 ----------------------> 2 HCl + 2 CO2 + FeCl
Ac benzoico + FeCl3 + HCl
3 C6H5COOH + FeCl3 ------------------>Fe(C6H5COO)3 + 3 HCl
Ac tartárico + FeCl3 + HCl
C4H6O6 + FeCl3 ------------------------>Fe(C6H5COO)3 + CCl4
 VI) CONCLUSIÓN:

 Se pudo confirmar la reacción de ácidos carboxílicos en aldehídos con oxidante en medio

acido.

 Se determinó que los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en medios básicos por la
formación de sales (solubles en agua) que se producen tras la reacción ácido-base.

 Se lograron obtener diferentes reacciones con olores desagradables, en la mayoría de los

reacciones.

 Se obtuvo con éxito formación de olor a sidra en la reacción de esterificación con el ácido
butírico etanol y acido sulfúrico.

 También realizamos la reacción de los derivados de ácido con el hidroxamato férrico con
halogenuros donde la reacción es explosiva.

 Concluimos comprobando el comportamiento químico de los ácidos carboxílicos, como también

en propiedades físicas.

VII) RECOMENDACIÓN:

 Se le recomienda estudiar todos los tipos ácidos carboxílicos y tipo de reacciones sus
derivadas de ello, también es importante conocer las posibles características de la sustancia de
que vamos a utilizar.

 Es recomendable medir con cuidado utilizando los materiales adecuados para las muestras
pues son muy irritantes para la piel por la cual debe utilizarse guantes quirúrgicos.

 Se le recomienda prestar atención a la explicación del profesor para no perder el tema que se
va a practicar.

 Es recomendable tener precaución con los productos químicos ya que pueden ser dañinos para
nuestra salud.

 Se le recomienda a los alumnos sin caso que entendió preguntar al profesor como también a
los compañeros del grupo.

 Tener siempre los aparatos y materiales y el área de trabajo siempre limpio , evitando recargar
con material innecesario

 Leer las etiquetas de los frascos del laboratorio antes de usarlos

 Antes de efectuar una experiencia estar seguro de lo que se va a hacer
 Nunca echar de nuevo al frasco del laboratorio el reactivo sobrante
 Antes de dejar el laboratorio; estar seguro de haber cerrado la llave del gas, caño de agua

VIII) CUESTIONARIO:

1.-con que otros ensayos experimentales se puede identificar a un ácido carboxílico (nota: no
confunda con un ácido inorgánico).

REACCIONES DE IDENTIFICACION Reacción de Yodato - Yoduro

Esta prueba es parecida que ala general I pero esta vez usaremos yoduro y yodato de potasio y
luego le agregaremos almidón.

Observaciones después de agregar el yoduro yodato de Potasio al contacto con el ácido

carboxílico observamos que toma una coloración rojiza a la cual le agregaremos almidón y la
llevaremos Baño María. Al agregar el almidón la solución se torna de un color azul

CH3COOH + KI + KIO3I2↑+ CH3COOK+H2O + CO2

almidón

 →

complejo azul

Reaccion de DESCARBOXILACION

Al ácido desconocido se le agrega solución de NaOH en medio básico. Si se observa turbidez, se

habrá llevado a cabo la descarboxilación.

 La reacción será:

COOHCOONaOHOH+ 2 NaOH+ Na2CO3  observa: Na2CO3+ HCl→NaCl +CO2+ H2o

El desprendimiento de gases, nos indica que es CO2

.Si se observa turbidez, se habrá llevado a cabo la descarboxilacion.

Ensayo con ÁCIDO SALICILICO

En un tubo con 1ml. De Ac. Salicílico Agregar 1ml de Metanol y luego H 2SO4 ccy llevara baño
maría. Observaciones: al agregar el metanol y el H2SO4la solución se mantiene incolora, que al
llevarse al baño María de esta solución emana un olor a frotación .Olor a frotación Fenol 

OHCOOH+ CH3 OH2 + H2 SO4∆    OHCOOCH3+ H2O

2.-las reacciones de los ácidos carboxílicos con el cloruro férrico (ver ensayo 4), son de oxidación,
reducción, o de que otro tipo son?

Los esteres, los anhídridos y los haluros de ácido, forman ácidos hidroxámicos, que pueden ser
fácilmente reconocibles al ser tratados con cloruro férrico, por formar hidroxamatos férricos de
coloración rojo-azulosa.

Los ácidos Carboxílico reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas
hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprender este hidrógeno se le da la propiedad
de Acidez.

3.- como seria las reacciones del ácido fórmico frente al: Na 2CO3; NaOH; KMnO4; FeCl3; metanol
escriba las ecuaciones químicas correspondientes.

Acido fórmico con Na2CO3

HCOOH + Na2CO3 = Na2CO3 +H2CO3

Acido fórmico con NaOH

CH2O2+NaOH = Na2CO3 +H2O

Acido fórmico con KMnO4

3 HCOOH + 2 KMnO4 = CO2 + 2 HOH + 2 KHCO3 + 2 MnO2

Acido fórmico con; FeCl3

3 HCOOH + FeCl3 = Fe(HCOO)3 + 3 HCl

4.-como ocurre la reacción de los ácidos carboxílicos frente al fenolato férrico. Cuáles son los
resultados. Ponga un ejemplo.

Reducción de ácidos carboxílicos

La reducción catalítica no produce ningún efecto en el grupo carboxilo y el único agente químico
reductor efectivo es el hidruro de litio y aluminio
FRENTE AL FENOLATO FÉRRICO
ÁCIDO ACÉTICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = amarillo2. ÁCIDO OXÁLICO
+ 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = amarillo3. ÁCIDO BENZOICO + 10 gotas de
fenolato férrico + 2 gotas de HCl = amarillo4. ÁCIDO TARTÁRICO + 10 gotas de fenolato férrico +
2 gotas de HCl = amarillo5. ÁCIDO CÍTRICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl =
amarillo6. ÁCIDO BUTÍRICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = Presentados fases:
en la parte superior lechoso y la parte inferior naranja.

5.- como ocurre una reacción de hidrolisis (acida y básica) de los anhídridos de ácido. Ponga un
ejemplo en cada caso.
Hidrólisis: Reacción química en la cual el agua interactúa con otros compuestos de los cuales
resultan otros nuevos, más simples. En otras palabras la hidrólisis es la descomposición de
compuestos orgánicos complejos en otros más sencillos mediante la acción del agua.
Hidrólisis ácida:
La aspirina (ácido acetil salicílico) posee una función éster que, al igual que el resto, puede
hidrolizarse. La reacción se lleva a cabo en presencia de agua y ácido sulfúrico y en este caso
también los productos son incoloros.
Sin embargo, al generarse ácido salicílico, que posee una función fenol libre (que la aspirina no
poseía), pueden compararse mediante la reacción frente al cloruro férrico en medio neutro:
Hidrólisis ácida:
Si la misma reacción se realiza en medio ácido, puede detectarse la presencia del ácido acético en
la boca del tubo con papel tornasol:
6.-como se puede reconocer experimentalmente (orgalepticamente) un éster.

QUÍMICA DE LOS OLORES “ESTERES”

Los ésteres se caracterizan, en su gran mayoría, por su olor agradable; la fragancia de las flores, el
aroma y el sabor de los frutos se deben en gran medida a la presencia de estos compuestos.

En general, los sabores y aromas artificiales son preparados mezclando varios ésteres.

Estos ésteres se utilizan para perfumar y darles sabor a caramelos, jaleas, jugos, etc. En el
laboratorio es fácil de obtenerlos y reconocerlos en forma organoléptica.

PROCEDIMIENTO: SALICILATO DE ETILO

1. En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de etanol, agregue una tableta de aspirina y 1 mL de

ácido sulfúrico concentrado.

2. Caliente suavemente esta mezcla. Espere que se enfríe y proceda luego a identificar el olor.

El ácido salicílico y el etanol reaccionan dando origen al salicilato de etilo, cuyo olor característico
recuerda a las sustancias destinadas a las fricciones musculares.

PROCEDIMIENTO: BUTIRATO DE ETILO

1. Caliente suavemente un poco de mantequilla (contiene ácido butanoico), mezclada con 3 mL de

etanol. Agregue NaOH.

2. Enfríe y agregue ácido sulfúrico, vuelva a calentar y detecte el aroma del éster formado.

La mezcla obtenida, es de aspecto denso, de color amarillo. El aroma detectado recuerda a la piña.

En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado
por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado.
Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno
(H) puede disociarse como un ion protón (H+).

Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se

denomina esterificación:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido de hidrólisis
acuosa para formar cetonas.
La reacción requiere dos equivalentes de organoléptico, el primero desprotona el grupo ácido,
mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al grupo carboxílico.

El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Desprotonación del ácido carboxílico

Etapa 2. Ataque nucleófilo del organometálico al grupo carboxílico

Etapa 3.  Formación del hidrato por hidrólisis de la sal

Etapa  4. Conversión del hidrato en cetona por pérdida de agua.

IX) BIBLIOGRAFÍA:

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/acidos.htm
http://acidoscarboxilicosfd.blogspot.com/2008/12/definicion.html

http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/acidos-carboxilicos/