Cuestionario Quimica 1

Ejercicio colaborativo – Reacciones de sustitución/eliminación
Con base en la lectura sobre reacciones de sustitución/eliminación, dar

respuesta a las siguientes preguntas:
1. Las reacciones SN1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios

y secundarios; y la velocidad de reacción aumenta con la polaridad
creciente del disolvente medida por su constante dieléctrica ε.
Teniendo en cuenta lo anterior y la gráfica 1, el 2-bromo-2-
metilpentano en qué condiciones de reacción formaría el producto
mayoritario 2-etoxi-2-metilpentano. Justifique su respuesta.
Gráfica 1. Relación solvente vs constante dieléctrica (ε).
2. Una de las características que determina la velocidad de reacción en

las SN2 es el tipo de halogenuro de alquilo, siendo mayor en los
primarios y secundarios. Teniendo en cuenta lo anterior y la tabla
que se presenta a continuación. Indique cuál halogenuro de alquilo
presenta una mayor de velocidad y justifique su respuesta.
Estructura química Nombre del

del haluro de haluro de alquilo
alquilo
2-bromo-2-
metilpentano
Bromopentano
2-bromopentano
3. Las reacciones de eliminación permiten obtener alquenos; y su
velocidad de reacción depende de las concentraciones del haluro de
alquilo y del tipo de base utilizada; así, las bases voluminosas, como
por ejemplo el ter-butóxido ((CH3)3O-), base 2 de la gráfica 2; no
favorecen la formación de alquenos más sustituidos. Con base en lo
anterior y la siguiente gráfica. Qué se puede afirmar acerca del tipo
de alqueno que se formaría en cada caso y la base utilizada.
Justifique su respuesta.
Gráfica 2. Relación de bases vs porcentaje de alqueno más sustituido

obtenido en una reacción E2.
Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote
Estructura A Estructura B
La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo

(completar texto) y la estructura B es el tipo (completar texto). De acuerdo con
el tipo de conformación, el ciclohexano en conformación tipo silla tiene mayor
estabilidad, por lo que requiere menor energía para adoptar dicha estructura.
Mientras que, en la estructura tipo bote, los hidrógenos experimentan ciertas
repulsiones debido a su cercanía, lo cual requiere una mayor energía para llegar a
esta conformación.
De acuerdo con lo anterior y con la siguiente imagen que evidencia los niveles de
energía que requieren las conformaciones del ciclohexano para adoptar dicha
estructura química ¿En qué posición se ubicarían la estructura tipo silla y la
estructura tipo bote en la figura? ¿Por qué?
La estructura tipo silla se ubicaría en __________________________ porque

_________________.
La estructura tipo bote se ubicaría en __________________________ porque
_________________.
Referencia:
Pregunta b. Proyección de Newman

Una proyección de Newman es una forma de representar de manera bidimensional
una molécula orgánica y es útil para visualizar conformaciones en un enlace simple
carbono-carbono. Por ejemplo, para el etano se obtiene la siguiente proyección de
Newman:
Con base en lo anterior, plantear la proyección de Newman para el butano:

Referencia:
Pregunta c. Isomería cis y trans
La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se puede comprender a
partir de ejemplos con cicloalcanos y alquenos. Con base en lo anterior, el grupo
colaborativo construye una molécula con seis átomos de carbono que represente
la isomería cis y trans; y define con sus palabras en qué consiste cada isómero.
Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans
Un isómero cis se caracteriza porque (completar texto). Mientras que el isómero

trans se caracteriza (completar texto).
Referencia:
Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S –

Reglas Cahn-Ingold-Prelog
Un átomo de carbono es quiral cuando sus sustituyentes son diferentes. De acuerdo
con esta definición, el grupo colaborativo analiza la estructura química e indica
cuántos y cuáles son carbonos son quirales.
Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y

determina su configuración absoluta R o S argumentando su respuesta.
Recuerde: La configuración absoluta R/S es un sistema de nomenclatura para
denotar enantiómeros, es decir, moléculas con una imagen especular no
superponible. Esta nomenclatura se realiza de acuerdo con las reglas de prioridad de
Cahn-Ingold-Prelog (CIP), basado en el número atómico.
Estructura en 3D
La anterior estructura química representada en su forma desarrollada en 3D
presenta ___ carbonos quirales. El carbono ____ es quiral porque
_____________________________________________. Además, este carbono
tiene configuración absoluta _______ porque _________________________.
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Con base en la lectura sobre reacciones de sustitución/eliminación, dar

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Gráfica 1. Relación solvente vs constante dieléctrica (ε).

2. Una de las características que determina la velocidad de reacción en

Estructura química Nombre del

Gráfica 2. Relación de bases vs porcentaje de alqueno más sustituido

Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote

La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo

La estructura tipo silla se ubicaría en __________________________ porque

Pregunta b. Proyección de Newman

Con base en lo anterior, plantear la proyección de Newman para el butano:

Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans

Un isómero cis se caracteriza porque (completar texto). Mientras que el isómero

Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S –

Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y

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