Quimica 1ºb
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COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN 4to Año Secundaria
03 04 QUÍMICA 4to Año Secundaria
1857 KEKULE, Descubrió la tetravalencia del carbono.
1859 KOLBE y FRANKLAND, Sintetizaron los ácidos propanoico y etanoico.
1859 KOLVE, Predijo la existencia de alcoholes secundarios y terciarios, sintetizó el ácido 2. CLASES DE ELEMENTOS EN QUÍMICA ORGÁNICA:
salicílico [C 6 H 4 (OH)(COOH) ] Dentro de la Química Orgánica existen 2 clases de elementos:
1860 BERTHELOT, Sintetizó el ácido fórmico, acetileno benceno y otros compuestos a partir de
sus elementos o sustancias inorgánicas. A. Elementos principales u Organógenos: Son aquellos que están presentes en la mayoría de
1865 KEKULE, Propone las estructuras de resonancia del benceno. Compuestos orgánicos, son los elementos insustituibles en la química orgánica.
1874 LEBEL y VANT HOFF, Determinan el ángulo de 109°28' para los enlaces del carbono en
el metano, conocido como estructura tetraédrica. CH ON Organógenos
1877 FRIEDEL-CRAFTS, Logran sintetizar compuestos aromáticos-alifáticos.
1888 BAEYER, Establece la isomería geométrica CIS-TRANS. B. Elementos secundarios u Biogenésicos: Son aquellos elementos que están presentes algunas
1897 SABATIER y SENDERENS, Descubrieron el método de hidrogenación catalítica. veces en los compuestos orgánicos, es decir son elementos secundarios.
1897 FISCHER, Sintetizó alcaloides como la cafeína teobromina.
1900 GRIGNARD, Descubrimiento del reactivo Grignard. Metales: Na - Ca - K - Fe - Cu, etc.
1902 FISCHER, Realiza síntesis de azúcares naturales: glucosa, levulosa, etc. Explicó la
estereoquímica de las moléculas de azúcares. No Metales: F - Cl - Br - I - P - S, etc.
1910 WALLACH, Clasifica a los terpenos y el alcanfor como com-puestos de hidrocarburos no
saturados.
1915 WILLSTATTER, Desarrolló la teoría de los portadores de ENZIMAS. 3. DATOS HISTÓRICOS:
1917 ABDERHALDEN, Trabajando sobre la química de las proteinas, logró la síntesis de
polipéptidos ópticamente activos. Juan Jacobo Berzelius (1848): Científico de origen sueco es el creador de una teoría
1917 HELFERICH, Logró la síntesis de una biosa por unión de dos moléculas de hexosa. denominada “La teoría de la fuerza vital” o Teoría Vitalista. En ésta teoría Berzelius sostiene
1925 HANORTH, Interpretó la constitución de los polisacáridos. que solamente los seres vivos son los únicos capaces de producir o sintetizar sustancias
1926 SUMMER, Obtuvo por primera vez una enzima cristalizada, la ureasa, que hidroliza la úrea. orgánicas, es decir que el hombre es incapaz.
1930 NORTHROP, Aisló la pepsina y la tripsina, que dieron impulso al descubrimiento de
enzimas. Fedrick Wohler (1893): Científico de origen alemán, se le conoce actualmente como el Padre
1930 PAULING, Investiga sobre la estructura de las proteínas. de la Química Orgánica, porque este científico sintetizó el primer compuesto orgánico en el
1931 WARBURG, Descubrió la enzima flavina. laboratorio.
1936 KUHN, Consiguió la primera síntesis de un fermento natural con lactoflavina y ácido
fosfórico. calor
NH4CNO
H2N-CO-NH2
1951 ROBINSON, Realizó la síntesis de colesterol.
1954 B. J. GOODRCH, Realizó la primera síntesis del caucho. Cianato de Amonio UREA
(Comp. Inorgánico) (Comp. Orgánico)
1. CONCEPTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Se define química orgánica como aquella rama de la Química que se encarga de estudiar a todos
aquellos compuestos que contienen carbono, por esa razón se dice que la Química Orgánica es la 4. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS:
química del carbono.
CARACTERÍSTICAS COMPUESTOS COMPUESTOS
Se denomina química orgánica a la parte de la química que se encarga de estudiar a las sustancias ORGÁNICOS INORGÁNICOS
que constituyen a los seres vivos. SOLUBILIDAD Son solubles en disolventes Son muy solubles en agua y poco
Existen un grupo de compuestos que contiene carbono pero no son orgánicos. orgánicos: benceno, alcohol, solubles en disolventes orgánicos.
CO2 Anhidrido Carbónico éter, cloroformo, etc.
CO Monoxido de Carbono Son poco solubles en agua
CNO-1 Cianato TIPO DE ENLACE Covalente Electrovalente o iónico
CN-1 Cianuro VELOCIDAD DE Lenta Rápida
CNS-1 Sulfocianuro REACCIÓN
CO3-2 Carbonato
COMBUSTIBILIDAD Arde fácilmente Por lo general no arden
HCO3-1 Bicarbonato
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ACCIÓN DEL CALOR Se descomponen a Resisten temperaturas muy 12
6 C 13
6 C 14
6 C
temperaturas relativamente elevadas
bajas (la mayoría no resiste
temperaturas superiores a Configuración del carbono:
400°C)
ISOMERÍA Muy frecuente Muy rara [ C ] = 1 s2, 2 s2 , 2 p2
ELEMENTOS Número limitado de elementos, Todos los elementos, excepto los
n1 = 2 e- n2 = 4 e-
CONSTITUTIVOS especialmente C, H, O y N gases nobles.
AUTOSATURACIÓN Si presentan No presentan
2. Propiedades del Átomo de Carbono: El átomo de carbono presenta 2 tipos de propiedades que
DISOLUCIÓN EN No disocian en iones, es decir Se disocian en iones, es decir, se son:
AGUA no se ionizan (se disocian en ionizan.
Propiedades Físicas
moléculas).
Propiedades Químicas
VARIEDADES DEL CARBONO
A. Cantidad: I
Inorgánicos: 100 000 compuestos.
Orgánicos: 3 000 000 compuestos. Cristalino * diamante
* grafito
B. Solubilidad: La mayoría de compuestos inorgánicos son muy solubles en agua pero en cambio
los compuestos orgánicos son insolubles en agua. 1) NATURALES * antracita
Amorfo * hulla
C. Conductividad eléctrica: La gran mayoría de compuestos inorgánicos se pueden disolver en
* lignito
iones, por ésta razón pueden conducir la electricidad fácilmente, en cambio los compuestos
orgánicos no se disuelven en iones y por lo tanto no pueden conducir la corriente eléctrica. * turba
D. Velocidad de reacción: La mayoría de compuestos orgánicos presentan reacciones lentas en * Carbón de madera
cambio los compuestos inorgánicos presentan reacciones rápidas.
2) ARTIFICIALES Amorfo * Negro de humo
E. Resistencia al Calor: Los compuestos inorgánicos son termosistentes en cambio los * Carbón de retorta
compuestos orgánicos son termolábilos. * Coque
A. PROPIEDADES FÍSICAS:
Es sólido
F. Tipo de Enlace: Los compuestos orgánicos se caracterizan porque casi todos sus moléculas Es incoloro
están unidos mediante enlaces covalentes, en cambio los compuestos inorgánicos están en Es inodoro
enlaces iónicos. Es insípido
Punto de fusión: 3727° C
G. Los Compuestos Orgánicos: Presentan un fenómeno especial que se conoce con el nombre de Peso atómico: 12,011 g/at-g
isomería en cambio los inorgánicos jamás presentan isomeria. Es insoluble en H2O
Es soluble con ciertos metales formando los compuestos denominados carburos.
ESTUDIO DEL ÁTOMO DE CARBONO El carbono en la naturaleza se presenta de 3 formas diferentes: como diamante, como grafito y
como carbón de piedra.
1. Concepto: El carbono es un elemento químico ubicado en el grupo IVA de la Tabla Periódica,
familia de los Carbonoides, presenta 2 constantes. 1. Diamante:
Es el carbono más puro de la naturaleza su pureza es de 99%
Número atómico Z = 6 6 protones en el núcleo Se encuentra en la naturaleza en forma de un sólido cristalino, y sus átomos de carbono
6 electrones en la nube electrónica están enlazados mediante fuertes enlaces covalentes.
El Carbono presenta 3 isótopos en la naturaleza:
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El diamante es considerado el cuerpo más duro de la naturaleza, por ésta razón puede rayar - Resulta de la descomposición lenta de la materia vegetal.
y cortar a cualquier otra sustancia. - Tiene aspecto negro brillante.
Escala Mohs Tiene # 10. El más duro. - Contiene 75 a 90% de carbono.
El diamante se considera un mal conductor de electricidad. - Es el más abundante de los carbones.
Mal conductor de la electricidad porque no tiene electrones libres. - Existen dos variedades de hulla: grasas y secas.
Existen 2 clases de diamantes el diamante transparente incoloro que refleja y refracta la luz - Se usa como combustibles en la calefacción industrial.
este tipo de diamante es utilizado como joya. El otro tipo de diamante el sólido opaco, - Se usa en la obtención de amoníaco y alquitrán.
coloreado, es utilizado para cortar metales como cuchillo en los tornos.
El diamante es un cuerpo diáfano. CARBON MINERAL DE PIEDRA
Tiene un índice de refracción alto = 2.41 y Densidad = 3.5 % Carbono Poder Calorífico
Cristaliza en el sistema cúbico
ANTRACITA 85% a 95% 7000 a 8500 Kcal
2. Grafito:
Se considera carbono pero con un menos grado de pureza, es un sólido cristalino, blando de
color gris oscuro posee brillo metálico. HULLA 75% a 85% 6000 a 7000 Kcal
Buen conductor de corriente.
Se utiliza como electrodos, en las pilas eléctricas y en las celdas galvánicas.
Se le conoce como plomo negro o PLOMBAGINA, y se le utiliza en la fabricación de LIGNITO 65% a 75% 4000 a 6000 Kcal
lápices y pilas secas.
Su superficie es fácil de rayar.
La superficie del grafito es fácilmente atacada por los ácidos. TURBA 55% a 65% 4000 < Kcal
El índice de refracción es bajo.
Su sistema de cristalización es hexagonal.
Presenta alta capacidad de oxfoliación. Tiempo
3. Carbón de Piedra: El carbón es otra forma de presentación del carbono en la naturaleza, los El Carbón actualmente se la utiliza como combustible.
carbonos pueden ser de 2 tipos: carbón natural, carbón artificial.
A las variedades naturales amorfas del carbono se les denomina carbón mineral o de piedra. NOTA.- Se llama poder calorífico a la propiedad que tiene un combustible para
En nuestro país generalmente se le denomina así a la hulla. producir energía. Se mide en cal/gramo.
Estas variedades provienen de la fosilización de vegetales a través del tiempo en el interior
b. Carbón Artificial: Es aquel tipo de carbón que ha sido producido por la mano del hombre
del subsuelo. Estas variedades se diferencian unas de otras en su edad geológica de
mediante un proceso determinado, se conoce 5 tipos de carbón artificial:
formación, mayor es el contenido de carbono que almacenan a través del tiempo, y es mayor
Coque: Es aquel carbón que queda como residuo sólido en la destilación de la urea en
el poder calorífico que desprenden cuando se les combustiona.
ausencia del aire.
a. Carbón Natural: Es aquel que ha sido producido por la propia naturaleza, este carbón es
Hulla + O2 CK + CO
procedente de un proceso de “carbonización”, consiste en que los restos de los grandes
animales y de las enormes plantas fueron sumergidas al interior de la Tierra por efectos del
cataclismos y terremotos y ésta materia orgánica fue sometida a grandes temperaturas y Variedad del carbono que proviene de la combustión incompleta de la hulla y se le
grandes presiones formándose después de miles de años el carbón de piedra. utiliza en la metalurgia, siderurgia y fundición.
La naturaleza puede formar 4 tipos diferentes de carbón: Se le denomina carbón siderúrgico debido a que es el carbón ideal para la industria
Antracita: 98 % C. debido a las sgtes. razones:
- Sólido poroso - liviano
Hulla: 80 % C.
- Arde con poca llama
Lignito: 70 % C.
- Alto poder calorífico
Turba: 60 % C.
Carbón animal: Es aquel que ha sido producido de la carbonización de los huesos de
LA HULLA: los animales en ausencia de el aire, constituido este carbón por un 10% de carbono.
- Es el carbón que corrientemente se les conoce como carbón de piedra.
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Carbón vegetal: Es aquel carbón que se obtiene de la combustión de la madera que está C C C C C Cadenas lineales
presente en los troncos de los árboles, este tipo de carbón presenta propiedades
absorbentes y por ésta razón se utiliza como absorbedor de gases. C
C C
Madera + O2 cenizas + CO2 + H2O C C C C C Cadenas cíclicas
C C
Oxígeno Carbón C C
insuficiente de Madera
Negro de Humo: “Se le llama Hollín”. Este carbón se obtiene de la combustión Cadenas Ranificadas
incompleta de sustancias orgánicas, es decir esta combustión se efectúa con una
deficiencia de oxígeno. C C Enlace Simple
Ejm.: CH4 + O2 C5 + H2O(6)
Metano Hollín
3. Autosaturación: El carbono orgánico tiene la propiedad de unirse consigo mismo, formando El carbono orgánico tiene la propiedad de unirse para formar cadenas. El carbono al mezclarse con
largas o pequeñas cadenas a las cuales se les denomina cadenas carbonadas. otros carbonos se van a mezclar los orbitales de ambos carbonos para obtener nuevos orbitales de
diferente formas, de diferente geometría llamados orbitales híbridos.
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Según la teoría el carbono orgánico puede formar 3 tipos de orbitales híbridos: C C Angulo : 120°
Orbitales sp3, sp2, sp. Longitud : 137 A°
sp 2 sp 2
[ C ] = 1 s 2 , 2 s2 , 2 p2
Orbitales atómicos
3 Orbitales Híbridos
1 Orbital atómico
E
N
2s 2px 2py
E 2px 2py 2pz
R
G 1s
2s
I
Hibridación sp 2
A
1s
Orbitales Atómicos C. Hibridación sp (Lineal): Es aquella que se forma de la combinación de un orbital “s” con un
A. Hibridación sp3 (Tetraédrica): Es aquella que se forma al combinarse un orbital “s” con 3 orbital “p” formando al final 2 orbitales híbridos denominados sp. 50% s y 50% p.
orbitales “p” formando al final 4 orbitales híbridos que son denominados sp 3. 25% de s y 75% de p.
C C Angulo : 180°
Se conoce una hibridación sp3 cuando el carbono está unido mediante un enlace simple (sigma ' Longitud : 1,20 A°
sp sp
).
Sigma
Simple 2 Orbitales
C C Angulo : 109°26' Híbridos
Longitud : 1,57 A° 2p y 2p z
2 Orbitales atómicos
sp 3 sp 3 2s 2px
4 Orbitales Híbridos 1s
Hibridación sp
A. Carbono Primario: Es aquel carbono el cual ha gastado una de sus 4 valencias para convertirse en
Hibridación sp 3
una molécula orgánica.
Ejm.:
CH CH
B. Hibridación sp2 (Planar): Es aquella que se forma de la combinación de un orbital “s” con dos 3 3
orbitales “p” originando tres orbitales híbridos denominados sp2 . 33% de s y 66% de p.
1º 1º
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CH
3
B. Carbono Secundario: Es aquel átomo de carbono que utilizó 2 de sus valencias para combinarse sp3
con otro átomo de carbono. = 5 + 12 = 17
CH CH
Ejm.: CH CH CH 3
2º 2 2 =1
sp2 sp3 sp3 sp3
CH CH CH 3
3 2 b)
CH
C. Carbono Terciario: Es aquel átomo de carbono que utilizó 3 de sus valencias para combinarse 3
sp 3
con uno o más átomos de carbono quedándole una valencia libre. = 6 + 14 = 20
C CH
Ejm.: CH C CH
CH CH 3 2 = 2
CH
3 3 sp3
sp3 sp sp3
sp3 CH3
CH 3º c)
3
D. Carbono Cuaternario: Es aquel átomo de carbono que ha gastado sus 4 valencias para combinarse CH CH
3 3
con uno o más átomos de carbono. sp3
Ejm.: CH = 10 + 16 = 26
CH CH CH C C C CH
CH 3 2 2 = 4
4º sp3
sp2 sp 3 sp3 sp2
CH C CH 3 CH3
3 3 sp sp
CH
3
CLASES DE FORMULA EN QUÍMICA ORGÁNICA:
Ejemplo 1: De las siguientes fórmulas orgánicas determine que tipo de carbono presenta los Existen 3 tipos de fórmulas diferentes:
siguientes compuestos.
a) A. Fórmula Desarrollada: Es aquel tipo de fórmula que nos indica la disposición de todos los átomos
CH que forman la molécula:
3
Ejm.:
1º
H H H H H
CH CH CH CH CH
2 2 2 3
H C C C C C H
2º 3º 2º 3º 1º
b)
CH 1º H H H H H
3
Ejemplo 2: De los siguientes compuestos orgánicos indique: C. Fórmula Global: (molecular): Es donde no se brinda ningún tipo de información de como están
A: Número de enlaces sigma y pi unidos los átomos, solamente se indica el número de átomos que integra la fórmula.
B: Tipo de Hibridación. Ejm.:
C H
a) 5 12
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H
Alquino ino C C
H H
H
H Alcohol ol OH
O
H H
Aldehído al
C H
a) 4 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14
NOMENCLATURA COMÚN
08. Uno de los estados alotrópicos cristalizados del carbono es:
Se refiere al nombre no oficial de los compuestos, las mismas que tienen su origen en alguna propiedad
de la sustancia o corresponde a la nomenclatura antigua. No existe una regla específica para nombrar a) Carbonanto de calcio b) Perita c) Petróleo
los compuestos según la nomenclatura común, salvo que se trate de la nomenclatura antigua. d) Diamante e) N.a.
Ejemplo:
O 09. La teoría Vitalista la desechó Wholer al obtener _______________________ a partir de sustancia
inorgánicas
IUPAC : CH
3
C OH Eta noico
a) urea b) Calcia c) Metano d) Cianato de amonio e) N.a.
raíz sufijo
10. Propiedad que permite a los átomos de carbono unirse entre sí:
COMUN: Acido Acético (acetum-vinagre)
a) Hidridación b) Autosaturación c) Tetravalencia
d) Covalencia e) N.a.
PRÁCTICA DE CLASE
01. La característica que no corresponde a los compuestos orgánicos es: EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 01
ÁTOMO DEL CARBONO
a) Son moléculas b) Contener carbono
c) Solo se producen en los seres vivos d) Sus enlaces son covalentes
e) Pueden contener H, O, N, P, S
01. Referido al Carbono, señale lo (V) o lo (F) de las siguientes proposiciones:
( ) Es un no metal, sólido, insípido, inodoro é incoloro.
02. El primer compuesto orgánico sintetizado en laboratorio fue:
( ) Forma parte de todos los compuestos orgánicos, donde actúa como tetravalente negativo.
( ) Su molécula es muy compleja y los átomos dentro de ella se unen mediante enlaces
a) NH3 b) (NH4)2C03 c) CH3COCH3
covalentes.
d) H2C03 e) NH2CONH2
( ) Su punto de fusión es 3727°C, prácticamente infusible.
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( ) Es insoluble en H2O. 07. A Wöhler se le considera el padre de la "Química Orgánica Sintética", junto con la úrea obtuvo
otro compuesto orgánico, cuyo nombre es:
a) VVFFF b) VVVFF c) VVVVV d) VFFFF e) N.a.
a) tolueno b) benceno c) oxalato de amonio
02. Señalar la proposición incorrecta: d) ác. oxálico e) cumeno
a) El carbono es inatacable por los ácidos. 08. Indique el número de variedades naturales de carbono:
b) Se disuelve sin modificarse en algunos metales fundidos como el Calcio, Fierro, Aluminio,
etc. con los que forma compuestos denominados CARBUROS. ( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo
c) El carbono presenta seis isótopos. ( ) Carbón de madera ( ) Turba ( ) Coque
d) Son isótopos radiactivos el C-10, C-11 y C-14.
e) Ninguna de las anteriores. a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
03. Por sus propiedades el C-14 es el isótopo radiactivo más importante del carbono, señalar lo 09. Variedad natural de carbono que contiene entre el 45% y 65% de carbono y que al combustionar
incorrecto: 1Kg de ella se obtiene una cantidad inferior a 4000 Kcal:
a) Se le obtiene bombardeando B-11 con partículas alfa 2
4 He a) Coque b) Negro de Humo c) Turba
b) Por transmutación del N-14 con neutrones se obtiene C-14. d) Hulla e) Lignito.
c) Su vida radiactiva es 5100 años.
d) El C-14 a lo largo de su vida radiactiva emite constantemente radiaciones Beta (ß). 10. ¿ Qué es el grafito del Diamante?.
e) N.a.
a) isótopos b) isóbaros c) isótono d) alótropos e) isómeros.
04. Referido al carbón activado señale lo (V) o lo (F) de las siguientes proposiciones:
( ) Es el carbón de madera, al cual se le han eliminado los hidrocarburos. 11. Referido al Diamante, indicar lo falso:
( ) Se le utiliza en la adsorción de gases, puede absorber gases de peso molecular elevado.
( ) Se le utiliza para deodorizar y decolorar. a) Es el carbono más puro que se conoce
( ) Se le utiliza en la fabricación de máscaras protectoras contra gases tóxicos. b) Sus átomos se unen mediante enlaces covalentes.
c) Es generalmente incoloro
a) VFFV b) VVVF c) VVFV d) VVVV e) N.a. d) Cristaliza en el sistema hexagonal
e) Su densidad es 3,5 g/cm3 y su índice de refracción es 2,41.
05. Fué maestro de Frederick Wöhler, a quien le indicó que jamás podría realizarse la obtención
artificial, en laboratorio de los compuestos químicos que se formaban en los organismos vivos, 12. Indique el número de enlaces sigma y Phí que existen en el siguiente compuesto:
porque se requería como indispensable, la "fuerza vital".
CH3 - (CH2)3 - C CH
a) Adolfo Von Baeyer b) Justovon Liebig c) Juan Jacobo Berzelius
d) Luis Pasteur e) Hermann Kolbe a) 12s y 1p b) 12s y 2p c) 10s y 2p d) 4s y 2p e) N.a.
06. Frederick Wöhler sintetizó por primera vez la primera sustancia orgánica: UREA, dicha síntesis 13. Hallar E en:
se resume en: E=P-S-T+C
Donde: P, S, T y C indica el nº de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios,
(NH4)2SO4 + 2KCNO K2SO4 + 2NH4CNO respectivamente en el compuesto:
( ) Es soluble con ciertos metales fundidos, como el aluminio, con el que forma el carburo de 02. Hidrocarburo aromático que se obtiene por destilación del alquitrán de hulla.
aluminio Al4C3, capaz de rayar al Diamante.
( ) Su densidad es 2,26 g/cm3 a) Benceno b) Tolueno c) Estireno d) Cumeno e) N.a.
( ) Constituye el 0,09 % de la corteza terrestre.
03. Referido a las variedades del carbono. Señale lo incorrecto:
a) VVF b) VFF c) VVV d) FVV e) FFF
a) El grafito es utilizado en la fabricación de pilas secas.
b) El carbón de retorta es usado en la absorción de gases.
16. Indique la proposición falsa:
c) Al coque se le denomina carbón siderúrgico.
d) El carbón de madera se utiliza como combustible.
a) En el triple enlace existe 2 enlaces sigma y 1 enlace phí
e) N.a.
b) El enlace sigma es el más estable, por lo tanto es el menos reactivo.
c) El enlace sigma es característico de los alcanos.
04. Entre los siguientes enunciados, escoja el que pertenece a los compuestos orgánicos.
d) Los alquenos son más reactivos que los alquinos frente a reactivos electrofílicos
e) Los alquinos son más reactivos que los alquenos frente a reactivos nucleofílicos. a) Generalmente son solubles en agua.
b) La mayoría son combustibles.
17. Referido a la TURBA; señale lo incorrecto: c) Son buenos conductores de la electricidad.
d) Sus reacciones son rápidas.
a) Combustión fósil formada por la descomposición de pequeños vegetales acuáticos e) Todo son gases.
acumulados en el fondo de aguas pantanosas.
b) Es esponjoso y es de calor pardo oscuro. 05. Se dice que un átomo de carbono es tetravalente, porque:
c) arde con facilidad desprendiendo olor a hierba seca quemada.
d) por destilación produce ácido acético. a) Se une a otros átomos de valencia cuatro.
e) su poder calorífico oscila entre 4000 y 6000 Kcal/kg. b) Se une a otros átomos de valencia menos cuatro.
c) Se une a otros átomos tetravalentes.
18. Hallar el valor de "R" en la siguiente expresión: d) Se une a otros átomos utilizando cuatro enlaces.
e) Se une a otro átomos utilizando valencias 1, 2, 3 y 4.
R=A-B+C- D
Donde: 06. El carbón que comúnmente es conocido como carbón de piedra es:
A = # de enlaces sigma B = # de enlaces phí
C = # de carbono primarios D = # de carbonos terciarios. a) Grafito b) Antracita c) Lignito d) Turba e) Hulla
a) Están formados por moléculas donde los átomos unidos por enlaces covalentes a) Coque b) Grafito c) Lignito d) Negro animal e) Turba
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a) 1 y 4 b) 1 y 5 c) 4 y 5 d) 1, 4, 5 e) 3 y 4 17. Llamado corrientemente carbón de piedra, de aspecto negro brillante, usado como combustible en
la industria.
11. En los siguientes carbones que se dan a continuación, indicar cuál de ellos se encuentran casi
puros al estado natural. a) Diamante b) Hulla c) Grafito
d) Carbón vegetal e) Carbón de retorta
1) Hulla 2) Grafito 3) Lignito 4) Diamante 5) Turba
18. Carbono casi puro que cristaliza en el sistema cúbico:
Son ciertas:
a) Grafito b) Diamante c) Carbón vegetal
a) 1, 4 b) 1, 3, 4 c) 2 y 5 d) 3 y 5 e) 2 y 4 d) Hulla e) Carbón de retorta.
Son ciertas:
a) 1 y 3 b) 1 y 4 c) 2 y 3 d) 2, 4, 5 e) 1, 3, 5
Son ciertas:
14.
a) 1 y 3 b) 2 y 3 c) 1 y 4 d) 1, 4, 5
Las principales características químicas del átomo de carbono son:
e) 2, 3, 5
FUNCIÓN
1) Es sólido 2) Es tetravelente 3) Es divalente
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios constituidos únicamente por carbono e hidrógeno.
4) Autosaturación 5) Es cuaternnario
CLASIFICACIÓN:
Son ciertas:
a) 1, 2, 4, 5 b) 2, 4, 5 c) 1, 2, 4 d) 2, 4 e) 2, 3, 5
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I. Hidrocarburos aciclicos o alifáticos a) Hidrocarburos saturados o alcanos Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre
H
( hidrocarburos de cadena abierta ) C H4 MetANO
- Alquenos H C H C H4
b) Hidrocarburos
H
no saturados - Alquinos H H
C H EtAno
CH CH 3 2 6
H C C H 3
H H
H H H PropANO
II. Hidrocarburos Ciclicos a) Hidrocarburos ciclanicos o aliciclicos CH CH 2 CH 3 C H
H C C C H 3 3 8
( hidrocarburos de cadena cerrada ) H H
H
H H H H
b) Hidrocarburos bencenicos o aromaticos CH CH 2 CH 2 CH 3 C H ButANO
H 3 4 10
H C C C C
H H H H
HIDROCARBUROS SATURADOS: H H H H H
CH CH 2 CH 2 CH2 CH 3 C H PentANO
H C C C C C H 3 5 11
Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por enlace simple (el átomo de carbono presenta
H H H H H
hidridación Sp3). Se les llama hidrocarburos saturados por que su molécula contiene el máximo número
de hidrógenos, no pudiendo aceptar otro más (son los más ricos en hidrógeno en comparación con los H H H H H H
otros tipos de hidrocarburos), también se les denomina hidrocarburos parafínicos por su baja C C H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C H HexANO
H C C C C 6 12
reactividad, pues son poco reactivos (del latín “parum affinis“ que significa “ de poca afinidad “). Así
mismo, se les llama alcanos (formadores de alcoholes) así como hidrocarburos metánicos o forménicos H H H H H H
porque el primer hidrocarburo de esta serie es el metano o formeno que es el hidrocarburo más sencillo
(CH4) de donde se derivan los demás, como puede observarse en el siguiente cuadro.
FORMULA GENERAL:
C n H 2n+2
Ejemplos:
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Los más importantes y más usados son los que resultan teóricamente de quitar un átomo de hidrógeno El nombre del hidrocarburo se deriva del nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga
de los hidrocarburos saturados. A estos radicales se les denomina radicales alquílicos y se comportan de átomos de carbono. En presencia de dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la más
como monovalentes positivos. Para nombrarlos sólo es necesario cambiar la terminación ANO (del ramificada, es decir, la de mayor grado de substitución.
alcano) por “ li “ o “ ILO “ En el ejemplo, la cadena más larga tiene 7 átomos de carbono y es consecuencia el hidrocarburo, es
un derivado del heptano.
Ejemplos:
2. Numeración de la cadena más larga:
Hidrocarburo -H Radical Alquílico Nombre
Los átomos de carbono del hidrocarburo original se enumeran empezando por el extremo que
permita atribuir los números más bajos a los átomos ramificados.
CH4 ------------- > - CH3 metil o metilo
3. Localización de las ramificaciones:
C2 H 6 ------------- > - C2 H 5 etil o etilo
La posición de las ramificaciones queda indicada por el número del átomo de carbono de la cadena
C3 H 8 ------------- > - C3 H 7 propil o propilo principal al cual están unidas. En el compuesto considerado, hay un grupo – CH 3 en el Carbono 3 y
un grupo CH3 – CH2 – en el Carbono 4.
C5 H 12 ------------- > - C5 H 11 pentil o pentilo
4. Nombre de las ramificaciones:
Los nombres de las ramificaciones o cadenas laterales se unen como prefijos directamente al
FORMULA GENERAL:
nombre del hidrocarburo original. Su posición se indica por el número del átomo al que están. Si
dos cadenas o ramificaciones están en el mismo átomo, se repite el número.
-C n H2 n + 1 En el ejemplo, el CH3 - se llama (3 -metil) y el: CH3 - CH2 - se denomina etil (4 - etil).
Se le representa por R
5. Orden de los nombres de las ramificaciones:
NOMENCLATURA: Se nombran comenzando por las más simples, etil, propil, etc. También se acostumbra designar los
grupos o radicales alquílicos por orden alfabético.
Se les hace terminar en ANO. Los cuatro primeros conservan sus nombres primitivos (prefijos: met, et,
prop, but, ); pero a partir del pentano se usan prefijos griegos o latinos para indicar el número de átomos
En el ejemplo el nombre correcto es:
de carbono (Ejemplo: hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9, deca = 10, undeca = 11, dodeca = 12 ,
3 - metil - 4 etilheptano
etc )
4 - etil - 3 - metilheptano
Para nombrar a los alcanos, se siguen una serie de reglas dadas por la IUPAC. Estas reglas se explicarán
NOTA: Las reglas de puntuación son:
con el siguiente ejemplo:
a) Se construye una sola palabra
Nombrar el siguiente hidrocarburo: b) Se usa un guión para separar los números de las palabras.
c) Se usan comas para separar los números
CH
3 Ejemplos:
CH 3 CH 3
CH
2
7 6 5 4 3 1) CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2- C - CH 3 2) CH 3 - CH - CH - CH - CH - CH 3
CH CH CH CH CH CH
3 2 2 3
CH CH CH 3
2 3 CH 3 3
CH2
1 2, 2 - dimetilhexano 2, 3, 4, 5 - tetrametilhexano
CH
3
1. Selección y Denominación de la cadena más larga:
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CH 3 - Son pocos los reactivos, pues son sustancias bastante estables.
- Su combustión con oxígeno da CO2 y H2 O que va acompañada con desprendimiento de calor.
CH 2
1 2 3 4 - Se descomponen a elevada temperaturas (los enlaces se rompen); cracking o pirólisis.
3) CH 3 CH C CH CH3 4) CH CH CH CH CH CH CH CH3 - Dan reacciones de sustitución (forman derivados con los halógenos)
3 2 2 2
5 - Deshidrogenación: Los alcanos, por acción del calor y ciertos catalizadores, dan hidrocarburos no
CH 3 CH CH CH3 C H CH 3 saturados.
3 2 2 5
6 CH
3 oxido de cromo
CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 H 2
500 700 C
2,3,4 - trimetil - 3 etilhexano 2,5 - dimetil - 3 etilheptano
( ó 3 - etil - 2,3,4 - trimetilhexano ) ( ó 4 etil - 2,5 - dimetiloctano )
- Isomerización: Los alcanos normales pueden transformarse en isómeros ramificados por calentamiento
y con ayuda decatalizadores, mediante reaccione lentas y reversibles llamadas reacciones de
CH 3 CH 3
isomerización.
5) CH CH 2 C C CH CH2 CH 3
3 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3
¦
C H CH 3 n bu tan o
CH 3
2 5 isobu tan o (2 metilpropa no )
3, 4, 4 - trimetil - 3 - etilheptano
PREPARACIÓN:
( ó 3 - etil - 3, 4, 4 - trimetilheptano )
1. Reacción (síntesis) de Wurtz: Calentando haluros (halogenuros) de alquilo con sodio metálico.
SERIES HOMOLOGAS:
La observación de las fórmulas de los constituyentes de la serie de los alcanos, demuestra que cada 2R + 2 Na R R + 2 Na X
miembro difiere del anterior en el grupo - CH 2 - . A la serie de compuestos de esta clase se le denomina
“serie homologa”, y sus miembros se llaman homólogos (del griego homos = igual, logos= palabra; o
sea afines o semejantes). 2CH 3 I + 2 Na CH 3 CH 3 + 2 Na I
PROPIEDADES FÍSICAS:
Estado Natural: Gas natural y petróleo. También se le encuentra en los yacimientos de carbón. alcano simétrico ( puede separarse en dos métodos idénticos )
Estado Físico: Gases (C1 - C4), líquidos (C5 - C17 ) y sólidos a partir del C18 . Si se hacen reaccionar dos haluros alquílicos diferentes, el alcano sintetizado tiene un número impar
de átomos de carbono (alcano asimétrico)
Solubilidad: Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos.
Punto de Fusión y Densidad: Aumenta con el número de átomos de carbono (los hidrocarburos
CH 3 CH 2 Br 2 Na BrCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 2 NaB
normales tienen punto de ebullición más alto que sus respectivos isómeros). n pen tan o
PROPIEDADES QUÍMICAS:
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éter seco calor [ Ni ]
R H + Mg (OH) X
R X + Mg R Mg X + H OH
C + 2H CH 4
2
Reactivo de Grignard 200 - 300 C
2 Método de Laboratorio:
éter seco
CH 3 CH 2 CH 2 I + Mg CH 3 CH 2 CH 2 Mg I + HOH CH 3 CH 2 CH 3 + Mg (OH) I
Calentado una mezcla de acetato de sodio CH 3 COONa, en presencia de la cal sodada (mezcla en
propano Hidroxido de partes iguales de NaOH y CaO, la cual impide la fusión del alcali y el vidrio es menos atacado).
ioduro de n - propil magnesio
Ioduro de propilo magnesio
CH
3. Hidrogenación Catalítica de Alquenos y Alquinos: Los alquenos y los alquinos por 3 COONa + NaO H Na 2 CO3 + CH 4
hidrogenación, en presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni, originan los alcanos. La temperatura
no debe pasar de 300C pues por encima de esta temperatura intervienen los fenómenos de 3 Descomposición del carburo de aluminio, Al4 C3, por acción del agua, H2O de preferencia un poco
cracking. acidulada con ácido clorhídrico.
Pt , Pd Al 4 C 3 + 12 H 2 O ---------- 3 CH 4 + 4 Al (OH) 3
CH CH + H CH CH
2 2 Calor 3 3
4 Por acción del CO2 o CO usando como catalizador:
Pt , Pd
CH CH + 2 H 2 CH [ Ni ]
CH CO 2 4 H 2
2 H 2 O CH 4
Calor 3 3
[ Ni ]
CO 3 H 2
H 2 O CH 4
H PROPIEDADES FÍSICAS:
- Es un gas incoloro, inodoro e insípido.
Fórmula : CH o H C H - Es muy poco soluble en agua pero soluble en disolvente orgánicos.
4 - Es menos que el aire (su densidad es aproximadamente 0,56).
H PROPIEDADES QUÍMICAS:
SINONIMIA: Formeno o Gas de los pentanos.
- Es combustible, arde con llama poco brillante.
ESTADO NATURAL: Se le encuentran:
CH 4 + 2 O 2 ----------- CO 2 + 2 H 2 O
- En los gases que se forman en la putrefacción de los restos vegetales en las aguas pantanosas (ver
figura sobre la manera de recoger el metano). - Forma derivados de sustitución con el cloro, a la luz difusa, dando derivados clorados, la reacción
- En la minas de carbón (hulla), mezclado con el aire forma una mezcla explosiva llamada gas grisú. es lenta:
- En el gas natural de los pozos de petróleo (el gas natural contiene aproximadamente el 90% de
CH 4 + Cl 2 ----------- HCl + CH 3 Cl
metano).
Monoclorometano
cloruro de metilo (gas)
Al propagarse la acción del cloro:
OBTENCIÓN:
CH 3 Cl + Cl 2 ------------ H Cl + CH 2 Cl 2
1 Reacción de Síntesis: Diclorometano o
Cloruro de metileno (líquido)
El Hidrógeno reacciona directamente con el carbono en presencia de Ni como catalizador.
CH 2 Cl 2 + Cl 2 ----------- H Cl + CH Cl 3
Triclorometano o
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Cloruro de metileno (líquido) Cl
CH CH 2 CH
CH Cl 3 + Cl 2 ----------- H Cl + C Cl 4 5 1
Tetraclorometano o CH H2 C 4 1 CH CH 3 H2 C 6 2 CH 2
Tetracloruro de carbono (líquido) 1
H 2 C 6 2 CH CH 3 3 2
CH CH 2 H2 C 5 3 CH
2
- Reacciona con el agua a altas temperaturas y en presencia de catalizadores: 4
H2 C 5 3 CH
2 CH
4 CH 2
CH 4 + H 2 O ------------- > CO + 3 H 2 CH CH 3
2 CH 3 CH
CH 3
El hidrógeno desprendido en esta reacción (conversión metánica) se emplea principalmente en la
síntesis del amoníaco. 1,2 - dimetilciclohexano 1 - metil - 3 - etilciclopentano 1 - cloro - 4 - isopropilciclo
hexano
APLICACIONES:
Los grupos derivados de los cicloalcanos por pérdida de un hidrógeno se denominan cicloalquilo. Ejm:
Se emplea como combustible (gas del alumbrado)
CH
CH
CH2 CH2
HIDROCARBUROS CICLANICOS, ALICÍCLICOS, CICLOALCANICOS Ó ó ó C 6 H 11
CH2 CH2
CICLOPARAFINAS ó ó C5 H9 ; CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
Son hidrocarburos que tienen anillos de carbono unidos entre si por enlaces simples, de tal forma que
sus propiedades son semejantes a los alcanos de cadena abierta.
ciclopentilo ó ciclopentil ciclohexilo ó ciclohexilo
También se llama hidrocarburos polimetilénicos o simplemente polimetilenos (por estar constituidos
por una serie de grupos metilenos: CH 2 - ). También se les llama hidrocarburos nafténicos o naftenos Así mismo:
porque se encuentra en gran proporción en la nafta (fracción obtenida de la refinación del petróleo).
NOMENCLATURA:
Los ciclocalcanos fundamentales se nombran añadiendo el prefijo CICLO al nombre de n - alcano
correspondiente que tiene el mismo número de átomos de carbono que el anillo. Ejemplos:
CH CH
2
2
CH
2 H2C CH H2 C CH 2 H2C CH
2 Cl
2
H2 C Cl
CH 2 CH 2 CH H2 C CH H2C CH CH3
2 2
2
CH
ciclopropano ciclobutano ciclopentano 2
ciclohexano
CH3
A los sustituyentes se les asigna números correspondientes a su posición de tal manera que la suma de clorociclopropano ó
los números sea el mínimo posible.
cloruro de ciclopropilo 2 - metilciclobutilo 1- cloro - 2 - metilciclohexano
ó cloruro de 2 - metilciclohexilo
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PROPIEDADES FÍSICAS:
CH 3
- Estado Natural; en el petróleo.
- Estado físico: gases (ciclopropano y ciclobutano), líquidos (los intermedios) y sólidos (los + HBr H2C
2
superiores). CH Br
2
- Son insolubles en agua y menos densos que ella (son más densos que los alcanos de igual número
de carbonos); son solubles en disolventes orgánicos. bromopropano
- Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los de los correspondientes alcanos.
CH3
PROPIEDADES QUÍMICAS:
+ H2 SO H2C
4
1. El ciclopropano se comporta como alquenos como consecuencia dela facilidad con que se abre el CH SO H
2 4
ciclo y por lo tanto dan compuestos de adición.
sulfato ácido de propilo
CH3
CH2 Ni o Pt
H2 C + H2 H2C
CH2 120 C CH
3
2. Para el ciclobutano ya se requieren condiciones más enérgicas que las empleadas para el
ciclopropano.
n - propano
H C CH 2 H C CH 3
2 2
CH2 Br catalizador
CCl 4 + H2
+ Br 2 H2C H C CH 200 C H C CH
2 2 2 3
CH Br
(en la oscuridad) 2
n - butano
1,3 - dibromopropano
3. Del ciclopropano para adelante los cicloalcanos dan compuestos de sustitución.
CH CH Cl
2
H 2C CH H 2C
2 CH
2
+ Cl 2
H 2C CH CH
2 H 2C 2
CH CH
2 2
clorociclohexano
PREPARACIÓN:
1. Por acción del Sodio o Zinc sobre un Alcano Dihalogenado: Para esto se parte de un derivado
dihalogenado del alcano que posea igual número de átomos de carbono que el cicloalcano que desea
preparar.
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CH
CH Br 2
2 01. CH3 – (CH2)7 – CH3 ..............................................................................
H2C + 2 Na 2 Na Br + H 2 C –
02. CH3 (CH2)10 – CH3 ..............................................................................
CH Br CH
2 03. –
CH3 (CH2)16 – CH3 ..............................................................................
2
–
04. CH3 (CH2)26 – CH3 ..............................................................................
1,3 - dibromopropano ciclopropano
–
05. CH3 (CH2)36 – CH3 ..............................................................................
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04. 04.
C H
C H CH 2 5
2 5 3
CH CH CH CH CH
CH CH CH C CH 3 2 3
3 2 3
CH
CH 3
2
CH 05.
3 C H CH
2 5 3
05. CH CH C CH CH CH C CH CH
3 2 2 2 2 3
CH
3 CH C H CH CH CH CH CH
3 3 7 2 2 2 2 3
CH CH CH CH CH
3 2 3
CH CH
3 3 06. La fórmula del tetra contano es:
CH
I. Dé el nombre a los siguientes alcanos: 3
CH CH C CH CH
01. 3 2 3
CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 3 3 3
CH CH
3 3 a) Los "C" 1 y 5 son primarios
b) El "C" 4 es secundario
02. c) El "C" 2 es terciario
CH CH CH d) El "C" 3 es cuaternario
3 2 3
e) Todas son verdaderas
CH C C CH CH CH CH
3 2 2 2 3
CH CH CH CH CH 08. La fórmula del cloroformo es:
3 2 2 2 3
a) CHCl b) CHCl3 c) CH3Cl d) CCl4 e) N.a.
03.
CH CH CH CH CH
3 2 3 09. El hidrocarburo que constituye la mayor proporción en la extracción del petróleo es:
CH CH CH CH
2 2 3
a) Metano b) Etano c) Butano d) Decano e) Heptano
CH CH CH CH CH
2 2 2 3
CH
10. La reacción CO + 3H2 _____________ produce:
TAREA DOMICILIARIA
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I. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por un enlace doble; los carbonos que contienen el
doble enlace presentan hibridación Sp 2, de modo que el doble enlace consiste de un enlace sigma (Sp 2 -
01. Octatetracontano Sp2) y un enlace pi (p -p). Se le llama también hidrocarburos etílénicos o etilenos por el nombre como
olefinas, de gas oleificante (nombre antiguo del etileno).
02. Tetranonacontano
Teóricamente se le considera como derivados de los alcanos: el alcano al perder dos hidrógenos de dos
03. 2, 4 – dimetil – 4 – propil heptano carbonos vecinos o contiguos (uno de c/u) originan el alqueno correspondiente con un doble enlace
entre los carbonos contiguos. Esta es la razón por la cual el primer miembro de esta serie es el eteno (de
04. 3, 7 – dimeti – 3, 7 – dimetil – 5, 5 – dipropil nonano. dos carbonos). No existe meteno pues solamente tendría un solo carbono.
05. 3 – etil – 2, 4 – dimetil – hexano En el siguiente cuadro se muestran algunos alquenos o hidrocarburos no saturados de doble enlace (se
les llama NO SATURADOS para distinguir los de los saturados y de doble enlace porque los dos
II. Escribe el nombre de lo siguientes alcanos: átomos de carbono contiguos del alcano al perder un átomo de hidrógeno cada uno, originan un doble
enlace).
01. CH3 – (CH2)17 – CH3
02. CH3 – (CH2)75 – CH3 HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE DOBLE ENLACE
03. CH3 – (CH2)83 – CH3
Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre
04. CH CH CH CH CH CH
3 2 3
H H
CH CH CH CH EtENO
3 3 3 H C C 2 CH 2 C H
H 2 4
CH CH H H H
3 3 PropENO
05. CH CH CH 3 C H
CH C CH CH CH CH H C C C H 2 3 6
2 2 2
H H
CH CH CH CH
2 3 2 3 H H H H ButENO
CH CH CH 2 CH 3 C H
H C C C C H 2 4 8
H H
H H H H H
PentENO
CH CH CH 2 CH2 CH 3 C H
H C C C C C H 2 5 10
H H H
H H H H H H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C H HexENO
H C C C C C C H CH2 CH 6 12
H H H H
FORMULA GENERAL:
C nH 2n
HIDROCARBUROS NO Ejemplos:
SATURADOS
Dodeceno …………………. C12 H 24
Pentadeceno…....…………. C15 H 30
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Octadeceno ………………. .C18 H 36
NOMENCLATURA:
1 2 3 4 5 6
SISTEMA IUPAC CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH 3 3 metil 3 hexeno
I
CH 3
1. Los alquenos se nombran cambiando la terminación ano, del hidrocarburo saturado correspondiente
por ENO.
2. Se considera como compuesto original la cadena más larga que contiene el doble enlace. SISTEMA COMÚN:
3. Las cadenas se enumeran por el extremo más próximo al doble enlace y la posición de éste se indica Este sistema se utiliza para aquellos Hidrocarburos de baja masa molecular
mediante el número del átomo de carbono al que se encuentra unido y que tiene la numeración más El nombre común se obtiene añadiendo la terminación ENO al nombre del grupo Alquilo (R).
baja. En caso de duda ( el doble enlace se encuentra a igual distancia de los extremos de la cadena )
deciden las ramas. Etileno Propileno
4. Se dan los nombres de las cadenas laterales y se indica su posición mediante un número. CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3
5. Si el doble enlace se repite dos o más veces se antepone a la palabra ENO el prefijo di, tri, etc.
- Butileno Isobutileno
Ejemplos:
CH 3 CH CH CH 3 2 buteno CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3
CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 2 hexeno
CH2 = CH - CH3
Tenemos dos grupos importantes del cual se derivan algunos compuestos. Estos son:
1 2 3 4 5 6 7
CH
3
CH C CH CH
2 CH
2
CH
3
3,4 - dimetil - 2 - hepteno CH2 = CH - Vinilo
CH2 = CH - CH2 - Alilo
CH CH CH3 - CH = CH - CH2 - Crotil
3 3
Luego:
6 5 4 3 2 1 CH2 = CH - Cl Cloruro de Vinilo
CH 3 CH 2 CH CH CH CH 2 1,3 hexadieno CH2 = CH - CH2 - Cl Cloruro de alilo
CH3 - CH = CH - CH2 - Cl Cloruro de Crotilo
CH 2 CH CH CH 3 3 metil 1 buteno
I DIENOS
CH 3
Los Dienos son Alquenos que contienen dos enlaces dobles CARBONO - CARBONO, por eso en su
1 2 3 4 esencia tienen las mismas propiedades de los Alquenos.
CH 3 C C CH 3 2,3 dim etil 2 buteno
I I
CH 3 CH 3
CLASIFICACIÓN:
1 2 3 4 5 6 Se deriven en dos clases importantes teniendo en cuenta la posición de sus dobles enlaces:
CH 3 CH C CH CH 2 CH 3 2,3 dim etil 3 hexeno 1. Cuando los enlaces dobles se alternan con un enlace simple, entonces se llaman CONJUGADOS o
I I
CH 3 CH 3 ALTERNADOS.
C = C-C= C
CH C CH CH CH CH CH 2,3,5 - trimetil - 3 - hepteno
2 3 Cuando los enlaces dobles se alternan con más de un enlace simple, entonces se denominan
AISLADOS.
CH CH CH
3 3 3
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C = C-C-C= C Densidad: Aumenta con el número de carbonos. Todos los alquenos líquidos son menos densos que
el agua pero son algo más densos que los alcanos correspondientes.
2. Otro tipo de Dieno de gran interés es cuando los enlaces dobles están acumulados se les conoce Punto de fusión y ebullición: Aumentan con el número de carbonos pero son, en general, más
como ALENOS bajos que los p.c de los correspondientes alcanos (los alquenos normales tienen punto de ebullición
más alto que los correspondientes isómeros)
C =C= C
Ejemplo: Son de olor característico y se considera oleosa
2 1 PROPIEDADES QUÍMICAS:
a. CH3 - CH = C = CH2 Aleno
1. Reacciones de Adición: Los alquenos son bastante reactivos ya que debido a la falta de saturación en
1, 2- Butadieno su molécula adicionan fácilmente dos átomos o radicales monovalentes transformando el doble enlace
en simple. Así:
1 2 3, 4, 5, 6 7 8 9
b. CH2 = CH - ( CH2 )4 - CH = CH - CH3 Aislado a) Hidrogenación:
1, 7 - Nonadieno CH 2 CH 2 H 2
cataliz.
CH 3 CH 3
1 2 3 4 5 6 7
b) Halogenación:
c. CH3 - CH = CH - CH = CH - CH2 - CH3 Conjugado
1 2 3 4 5 6 CH 2 CH CH 3 + HCl CH 3 CH CH 3
f. CH3 - CH2 - CH = CH - CH = CH2 ConjugadoÇ
Cl
3, 5 – Hexadieno
g. CH2 = C = CH - ( CH2 )16 - CH3 Aleno Esta regla tiene excepciones. En ciertos casos, por ejemplo, en presencia de peróxidos u
oxígeno, la adición del bromuro de hidrógeno se realiza en contra de la regla de Markownikoff.
1, 2 - Eicosadieno (Adición de Markownikoff).
Estado Físico: GASES ( C2 – C4 ) , líquidos ( C5 – C15 ) y sólidos del C15 – para adelante. bromopropano
Solubilidad: Son ligeramente solubles en agua y bastante solubles en disolventes orgánicos d) Adición de Ácido Sulfúrico:
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Las definas reaccionan con el H2SO4, según la Regla de Markownikoff, produciendo ácidos de
alquilo o sulfato de hidrógeno y alquilo (ácido alquilosulfúrco).
Los carbonos alquénicos monosustituidos, = CHR, dan ácidos (RCOOH)
CH CH CH CH 2 + HOSO H CH 3 CH CH CH calor
3 2 3 2 3 CH 3 – CH = CH3 – CH + KMnO 4 conoc.
2 CH 3 + COOH
medio ácido
OSO3 H 2 – buteno ácido acético
sulfato ácido de isobutilo Los carbonos alquénicos disustituidos, CR2 , forman cetonas ( R2 C = 0 )
CH 3
CH 3
e) Adición de Agua: Hidratación. CH 3 COOH + O C
CH CH C + KMnO conoc.
La adición de agua a los alquenos conduce a la formación de alcoholes 3 4
CH 3
CH 3
propanona
[ H SO 4 ]
2
CH C CH + H OH CH COH CH
3 2 3 3 3. Reacción de Polimeración (Autoadición): En presencia de un catalizador ácido una molécula de
25 C alqueno puede adicionarse a otra para dar un nuevo alqueno de peso molecular doble al alqueno
CH
CH
3
3 original. A este nuevo alqueno se le llama DIMERO y al alqueno MONOMERO. Así:
2- metil - 2 - propanol
2 - metilpropano
CH CH 2 + H CH CH 2 CH CH CH CH
2 3 2 2
2. Reacciones de Oxidación:
Dímero (1 - buteno)
a) Combustión: Los alquenos arden en el aire con llama luminosa (se produce mayor luminosidad Monómero Monómero
que los correspondientes alcanos debido a que el % de carbono es mayor). (etileno) (etileno)
9
CH 3 CH CH 2
O 2 3 CO 2 3 H 2O Se observa que el 1 – buteno tiene un doble enlace y se puede agregar una tercera molécula del
2 monómero para obtener un trímero.
b) Oxidación Suave: En condiciones suaves; los alquenos con KMnO4 diluido, en solución
alcalina diluida, produce dioles o gliceroles.
KMnO 4 diluido CH 3 CH CH CH 2 + H CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH CH
CH CH CHOH CH OH + MnO 2 2 2 2 2 2
CH CH + 3 2
3 2
medio ácido Trímero (1 - hexeno)
Dímero Monómero
1,2 - propano diol,
1,2 - dihidroxipropano o propilénglicol
Similarmente, agregando otro monómero es posible obtener un tetrámero
c) Oxidación enérgica: Los productos que se forman a partir de los alquenos y KMnO 4
concentrado (condición enérgica) dependen de la estructura original de la olefina. Así:
CH3 CH CH CH CH CH + H CH CH2 CH3 CH CH CH CH CH CH CH
Los carbonos olefinos terminales, = CH 2, se oxidan CO2 y H 2 O 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
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La autoadición puede continuar para dar un polímero de elevado peso molecular, es decir, un
compuesto de muchas pequeñas partes llamadas polímero (del griego: Polys = mucho; meros=parte)
PREPARACIÓN DE ALQUENOS:
1. Pirólisis de Hidrocarburos Saturados:
La fuente principal de los alquenos inferiores consiste en: gases de refinería del cracking industrial
del petróleo, gases formados del cracking del propano y deshidrogenación del butano. No es un
método útil.
( Al O )
2 3 R CH = CHR + H 2 O
R CH 2 CHOH R 350 450 C
El orden de eliminación del ácido halogenhídrico de los haluros alquílicos es: terciario > secundario
> primario, para los dos átomos, el de halógeno y el de hidrógeno. El reactivo que normalmente se
usa en esta reacción es una solución alcohólica de hidróxido de potasio.
Zn X 2 + R 2 C CR 2
R 2 C X C X R 2 + Zn
El eteno es el primer miembro de la serie de los alquenos y es el compuesto más importante de esta
serie pues es usado materia prima para la síntesis de otros productos químicos.
Esta reacción no es muy útil como método de preparación. En algunas ocasiones resulta muy
valiosa para purificar alquenos. SINONIMIA: Etileno, gas olerificante.
OBTENCIÓN:
1. Semihidrogenación del acetileno (Hidrogenación Catalítica del Acetileno): síntesis de
Berthelot
Calentando volúmenes iguales de acetileno e hidrógeno, a temperaturas elevadas (200–250C) y la
acción de un catalizador (Pt, Pd o Ni)
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Catalizador CH CH + Cl CH CH
2 2 2 2
CH CH + H 2 CH 2 CH 2
t elevada
Cl Cl
1,2 - dicloroetano
2. Método de Laboratorio:
Deshidratación del alcohol etílico por acción del ácido sulfúrico.
Se calienta una mezcla de un volumen de alcohol etílico del 95% y dos volúmenes de ácido sulfúrico El bromo de una reacción similar, pero el Yodo requiere de una luz intensa.
concentrado hasta una temperatura de 160C.
. c) Hidratación: Reacción usada para la fabricación del alcohol etílico.
H H
H H
t = 160 C
H C C H C C
[- H 2O ] Catalizador
H OH H H CH 2 CH 2 + H OH CH CH OH
3 2
PROPIEDADES FÍSICAS:
3. Oxidación:
- Es un gas incoloro de ligero olor etéro.
Por oxidación moderada (débil) con disolución de permanganato de potasio (KMnO 4) forma el
- Es poco soluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos.
etilenglicol (etanodiol).
- Posee ligero poder anestésico.
- Tiene densidad aproximadamente igual a la del aire (densidad = 0.978).
Aplicaciones:
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| |
- Para acelerar la maduración de las frutas . 06. CH2 – C = CH – C = C – CH3 ......................................................................
- Como anestésico, siendo en algunos casos superior al éter | |
- En la fabricación de plásticos CH2 CH3
- En síntesis orgánica |
CH3
PRÁCTICA DE CLASE
CH3
I. Escribe la fórmula de los siguientes alquenos: |
07. CH3 – CH – CH – C = CH3 ......................................................................
01. 2, 4 hexa dieno | |
CH2 CH3
02. 1, 3, 5, 7 – octatetraeno
|
03. 2- metil – 5- octeno CH3
04. 3 - etil – 2, 4, 4 – trimetil – 2 – penteno
05. 2, 3 – etil – 3, 4 – dimetil – 1, 4 – pentadieno EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 03
ALQUENOS
II. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
I. De el nombre a las siguientes fórmulas
01. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ......................................................................
CH 3 C 2H 5
02. CH2 – CH – CH = CH – CH = CH2 ...................................................................... 01. CH 3 C C C C CH 3
a) 5 – metil – 3 – hexeno b) 2 – metil hexeno c) 3 – hexen – 2 – metil 05. 2 – etil – 4 – metil - , 3, 5 hexatrieno
d) Isopropil – 1- buteno
II. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
08. En la reacción CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl "A". El compuesto "A" es:
01. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
a) CH2 – CH2 – CH2 – CH3 b) CH2 = CH – CH2 – CH2Cl
| 02. CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3
Cl
03. CH2 = C – CH3
|
c) CH3 – CH – CH2 – CH3 d) CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
| |
Cl CH3 – CH – CH3
e) CH2 = CH – CH – CH2
||
Cl Cl
CH3
|
04. CH2 – C – C = C = C – CH3
09. Indique el producto de la siguiente reacción: | |
CH2 CH2
CH2 = CH – CH = CH – CH3 + 2Cl2 ..................................................... | |
CH3 CH3
a) CH2 Cl – CHCl – CH = CH – CH3 b) CH2 = CH – CHCl – CHCl – CH3
TAREA DOMICILIARIA
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CH CH EtINO
H C C H C H
2 2
C
CH CH 3 C H PropINO
H CH
H C C C 3 4
H
H H ButINO
CH C CH 2 CH 3 C H
H C C C C H 4 6
H H
H H H
PentINO
CH C CH 2 CH2 CH 3 C H
H C C C C C H 5 8
H H H
H H H H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C H HexINO
H C C C C C C H CH C 6 10
H H H H
H H H H H
SATURADOS
FORMULA GENERAL:
Son Aquellos cuyos átomos de carbono unidos por un enlace triple. Los carbonos que contienen el triple
enlace presentan hibridación Sp, de modo que el triple enlace consiste de un enlace sigma (Sp – Sp) y C nH 2n-2
dos enlaces pi (p – p). Se les llama también hidrocarburos acetilénicos o acetílenos por el primer NOMENCLATURA:
compuesto de la serie.
Teóricamente, se les considera como derivados de los alcanos acetilénicos o acetílenos por el primer Para nombrarlos basta cambiar la terminación ano de los alcanos por INO y seguir las mismas reglas
compuesto de enlace simple en triple. indicadas para los alquenos.
También se les consideran como derivados de los alquenos por pérdida de 2 átomos de hidrógeno de
dos carbonos contiguos (1 de c/u) convirtiéndose al doble enlace en triple. Ejemplos:
En el siguiente cuadro se presentan algunos hidrocarburos pertenecientes a esta serie: C8 H 14 --------------- octino
C15 H 28 --------------- pentadecino
CH C - CH2 - CH2 - CH3 ------------- n - pentadecino (1 - pentino o pentino normal)
HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE TRIPLE ENLACE CH3 - C C - CH2 - CH3 ------------- 2 - pentino
CH C - C C - C CH ------------- hexatriino
CH C - CH - CH3 -------------- 3 - metil - butino
CH3
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CH3 Los otros alquinos dan cetonas pues la adición del agua se efectúa conforme a la regla de
Markownikoff.
CH3 - C - C C - CH2 - CH - CH 3 ---------------- 2,2,6 - trimetil - 3 - heptino
RC CH 2
H2 SO 4
CH 3 CH 3 RC CH + H OH RC CH
Hg SO OH 3
2 4
O
CH3 CH 3
cetona
CH3 - C - C C - C - CH2 - CH3 ------------------ 2,2,5,5 - tetrametil - 3 - heptino 2. Reacciones del Hidrógeno Acetilénico: La mayor acidez del hidrógeno unido a un átomo de carbono
que lleva un triple enlace se pone de manifiesto por la facilidad con la cual se forman sales metálicas.
CH3 CH 3
HC CH + Na (fundido) ------------ HC CNa
1. Reacción de adición: A causa del triple enlace, los acetilenos dan reacciones de adición análogas a la R C X 2 - CX 2 R + 2 Zn (en alcohol) ------------ > RC CR + 2 Zn X 2
que dan los alquenos pero pueden adicionarse dos moles de reactivo en vez de uno. Así:
a) Adición de hidrógeno: Hidrogenación. 3. A partir de otros Acetilenos
[Pt ]
R C CR + 2 H 2 RCH 2 - CH 2 R
CH 3 - C CH + Na (fundido) --- CH3 - C C Na + Br CH 2 CH 3 --- NaBr + CH 3 - C C -
b) Adición de agua. Hidratación: El acetileno al adicionar una molécula de agua forma aldehídos: CH2 - CH 3
H 2 SO 4 ETINO O ACETILENO
CH CH + H OH CH CHOH CH CHO
2 3
Hg SO
2 4
"inestable" acetaldehido
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CH - Poco soluble en agua (a las presión atmosférica, un volumen de agua disuelve un volumen de
acetileno), pero si extraordinariamente soluble en acetona (un volumen de acetona disuelve hasta
Fórmula : C H , o CH CH 300 volúmenes de acetileno).
2 2
CH - Es menos denso que el aire.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
1. Es Combustible:
a) Su combustión completa: Produce gran cantidad de calor (reacción exotérmica).
2 C2 H2 + 5 O2 -------- 4 CO 2 + 2 H2 O + Calor
Debido al calor que genera, esta reacción se utiliza en el soplete oxicetilénico que permite
obtener temperaturas que pueden llegar hasta 3,500 C (utilizando en soldadura y corte de
metales).
b) Su combustión incompleta: Cuando se quema con el aire, produce gran cantidad de carbón
Representación del acetileno, uno de los compuestos más (negro de humo).
interesantes en la industria de la sintesis orgánica.
2 C2 H2 + O 2 ----------- 4 C + 2 H 2 O
El acetileno es el único alquino que tiene importancia práctica, se le considera como materia clave de la
síntesis orgánica. 2. Polimerización:
OBTENCIÓN:
a) Polimerización Lineal: Dimerización. Dos moléculas de acetileno se condensan, en presencia de
1. Síntesis de Berthelot (1862) catalizadores, para formar vinilacetileno.
Consiste en hacer pasar la chispa eléctrica del arco voltaico entre dos electrodos de carbón en una
atmósfera de hidrógeno puro y seco.
CH CH + H C CH ---------- CH2 = CH - C CH
chispa
2C+ 2H C2H2
Vinilacetileno
2. Método de Laboratorio:
El acetileno se prepara fácilmente por acción del agua sobre el carburo de calcio, en frío. Esta El vinilacetileno por hidrogenación forma el butadieno, que es materia prima para la fabricación
reacción es violenta, produciéndose un gran desprendimiento de calor; del caucho sintético:
PROPIEDADES FÍSICAS:
- Gas incoloro.
- Olor etéreo agradable. El gas acetileno industrial es de olor aliáceo (a ajos) debido a las impurezas
que contiene.
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CH CH C Cu
+ Cu 2Cl2 + 2 NH 3 + 2 H 2 O 2 NH4 Cl +
CH CH
Catalizador CH C Cu
CH CH
Cloruro cuproso amoniacal
CH CH
b) Acetiluro de Plata: Se obtiene haciendo burbujear el acetiluro en una solución de nitrato de
CH plata amoniacal:
Benceno
C Ag
3. Reacción de Adición: CH
+ Ag NO + 2 NH3 + 2 H 2 O 2 NH NO +
a) Hidrogenación: La adición de hidrogenación puede hacerse en dos pasos: 3 4 3
C Ag
CH
Nitrato de plata Amoniacal
CH CH H2 CH 2 = CH 2 H2 CH 3 - CH 3
c) Hidratación: El acetileno fija una molécula de agua ( al pasar por una solución diluida de ácido
sulfúrico y sulfato de amonio a 80 C ) para transformarse en etanol, pasando por alcohol vinílico
que es un compuesto intermedio inestable :
PRÁCTICA DE CLASE
4. Los hidrógenos del acetileno tienen carácter ácido, permitiendo ser reemplazados por metales para 04. 2, 4 – heptadiino
dar ales llamadas acetiluros. Así: 05. 2 - cloro – 5 – bromo – 3 – heptino
a) Acetiluro Cuproso: Se obtiene haciendo pasar acetileno a través de una solución que contiene
cloruro cuproso amoniacal: II. Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos:
01. CH3 – C C – CH3
02. CH3 – CH2 – CH2 – C C – CH3
03. CH C – C CH
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04. CH3 – C C – (CH2)7 – CH3 |
CH – CH2 – CH3
|
CH3 CH2 CH3 CH3
| | | |
05. CH3 – C C – CH3 01. CH C – CH – C – C C
| |
CH3 CH – CH2 – CH3
|
06. CH C – CH – CH3 CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH2
|
07. CH3 – CH – C C – CH2 – CH3 CH3
|
CH2
| CH3 C2H5
CH2 | |
| 02. CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 |
C
08. CH3 – CH - CH – C CH |
| | CH
CH3 CH2
| II. Completa las siguientes ecuaciones y halla el producto:
CH3
CH3 Ni
| 03. CH CH + 2H2 ...................................
09. CH3 – C – CH2 – C C – CH – CH2 – CH3
| | 04. CH3 – C CH + HBr ...................................
CH3 CH3
05. CH3 – C CH + H20 ...................................
CH3
| 06. Se puede obtener acetileno por hidrólisis de carburo de calcio mediante la siguiente reacción:
10. CH3 – C – CH2 – CH2_ - C C – CH2 – C C – CH – CH3
| | a) C2 Ca + 2H2O Ca (OH)2 + C2 H2 b) C2 Ca + H20 Ca (OH)2 + C2 H3
CH3 CH3 c) CO2 + 2H2O C2 H2 + H2 CO3 d) Todas e) N.a.
1 2 3 4 5 6 7 a. Lectura: se nombra primeramente los radicales alquílicos, comenzando por el más simple (o
5. CH2 = CH – C C – C C – CH3 orden alfabético) especificando el número del átomo de carbono donde se encuentran y luego
para la cadena principal o normal se siguen los mismos principios indicando en 1 A.
1 – hepteno – 3,5 – diino
Nota: Si la suma de las posiciones correspondientes a los dobles y triples enlaces al considerar
9 8 7 6 5 4 3 2 1 la dirección de la cadena principal por cualquiera de los extremos es igual en ambos casos,
6. CH3 – CH2 – C C – CH = CH – C C – CH3 entonces se toma en consideración las ramificaciones (suma de los números correspondientes a
las posiciones de las ramificaciones debe el valor más bajo).
4 – noneno – 2,6 – diino Ejemplos:
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
7. CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH – CH = CH – C CH2 a) CH2 = C - CH = C – C C - C C – CH - CH3
3, 5, 7 – decatrieno – 1 – ino CH3 CH2 CH3
b. Escritura: CH3
Cuando nos dan el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su fórmula, se siguen los 2,9 – dimetil – 4 – etil – 1,3 – decadieno – 5,7 – diino
siguientes pasos: (ó 4 – etil – 2,9 – dimetil – 1,3 – decadieno – 5,7 – diino)
Ejemplo:
Escribir la fórmula del siguiente hidrocarburo CH3
7 6 5 4 3 2 1
1, 3, 9 undecatrieno – 3,7 – diino b) CH3 - C - C C - CH2 - CH = CH2
1. La palabra clave es la que indica el número de átomos de carbono. En este caso undecano, CH3 CH3
11 carbonos, que deben ponerse en línea recta y numerarlos de izquierda a derecha (o de
derecha a izquierda). 2, 6, 6 – trimetil – 1 – hepteno – 4 – ino
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C 2H5
C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C
9 8 7 6 5 4 3 2 1
2. Colocar los dobles y triples enlaces, ubicándolos en los carbonos que indica el nombre del c) CH3 - CH2 - C C - C = CH – C – CH2 - CH2
hidrocarburo. En el ejemplo: deben colocarse tres dobles enlaces en los carbonos 1,3 y 9 y
dos triples enlaces en los carbonos 5 y 7. CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 CH2
C=C–C=C–CC–C C -C=C –C
CH3
3. Saturar los carbonos. Saturar significa completar con hidrógenos las cuatro valencias
(tetravalencia) que debe tener cada átomo de carbono. En el ejemplo: 3 – metil – 3 – etil – 5 propil – 1,4 – nonadieno – 6 ino
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03 04 QUÍMICA 4to Año Secundaria
(3 – etil – 3 – metil – 5 propil – 1,4 – nonadieno – 6 – ino) h) CH2 = C - CH = C – C C – C CH
CH3 CH3 C 3 H7
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2 – metil – 4 – propil – 1,3 – octadieno – 5,7 – diino
d) CH 3 C - C - CH - C C – C = C = C – CH = CH - CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 5 4 3 2 1
i) CH3 - C = C - CH C
CH3 CH3 CH2
CH3 CH3
CH3
3, 4 – dimetil – 3 – penteno – 1 – ino
10,10 – dimetil – 6, 9 – dietil – 4 – propil – 2,4,5 – dodecatrieno – 7,11 – diino CH3
(6 , 9 – dietil – 10,10 – dimetil – 4 – propil – 2,4,5 – dodecatrieno – 7,11 – diino) 1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 7 8 9 j) CH2 = CH – C C – CH2 – C – CH3
e) CH 2 = C - CH = CH - CH – C C - CH2 – CH3
CH3
CH3 CH2 6, 6 – dimetil – 1 – hepteno – 3 ino
CH3 b. Escritura:
Cuando se da el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su fórmula se siguen los siguientes
2 – metil –5 etil – 1,3 – nonadieno – 6 – ino pasos:
(5 – etil – 2 – metil – 4- nonadieno – 6 – ino) Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
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C C – C C – C = C – C – C = C – C | |
05. CH C – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH = C
CH3 C2H5 C3 H7 CH3 | | | |
CH3 CH2 CH3 CH3
4. Se saturan los carbonos, es decir, se completa la tetravalencia del carbono con hidrógenos. |
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3
CH C – C C - C = C – CH – C = CH – CH3
EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 05
CH3 C2H5 C3 H7 CH3 MÚLTIPLES ENLACES
PRÁCTICA DE CLASE
I. De el nombre a los siguiente hidrocarburos
I. Escribe la fórmula de los siguientes hidrocarburos
CH3
01. 4 – etil – 2, 9 dimetil – 1, 3 – decadien – 5. 7 – diino |
02. 2, 2, 6, 6 – tetra metil –3, 4 – nonadien – 7 – ino 01. CH3 – CH2 – C = C – CH – C – CH2 – CH2 – CH3
03. 3, 4 – dimetil – 3- hexem – 1 – ino | | | |
04. 5- etil –2, 3 – diemtil – 1, 3, 4 – nonatrien – 6 - ino CH2 CH2 CH2 CH2
05. 6 – metil – 4 – hepten – 1 – ino | |
CH3 CH2
II. Dé el nombre a los siguientes compuestos |
CH3
01. CH3 – CH = C – C CH
|
CH2 – CH3 Br
|
02. CH3 – CH – C C – CH2 02. CH3 – C C – C – CH = CH – CH3
| | |
CH2 C Br
| |
CH2 CH
| 03. CH3 – CH = CH – C = CH – C CH
CH3 |
C2H5 CH3
|
03. CH C – C = C – CH – C CH
| | 04. CH3 – CH – CH2 – CH = CH – C CH
CH3 C5H11 |
CH3
04. CH3 – C C – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
||
CH 05. CH3 – CH – C C – CH = C – CH – CH3
| | | |
C CH3 CH2 CH2
| | |
CH CH3 CH3
CH3 CH3
| |
09. CH2 = C = C – C – CH2 – C CH 03. CH C – C = C = C – CH2 – C – CH2 – CH – CH = CH2
| | | | | |
CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH2 CH3
| |
CH3 CH
|
04. CH3 – CH – C = CH – C C – C – CH2 – CH3
10. CH C – CH = C – C = CH – C – CH – C CH3 | |
| | | | CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH3 |
| CH2
CH2
| CH3
CH3 |
05. CH2 = C = C – C C – C – CH2 – CH3
| |
TAREA DOMICILIARIA CH2 CH3
|
I. Escribe la fórmula de los siguientes hidrocarburos CH3
01. 3 – hexil – 3, 7 – dimetil – 6 – pentil – 6 – nonen – 1 – ino
02. 2 – etil – 2, 3 dimetil – 4, 6 nonadien – 8 – ino
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03 04 QUÍMICA 4to Año Secundaria
Contiene
FÓRMULAS ZIG- e)
7 5 4
metil * Recuerda enumerar el
mayor # de Carbonos (8)
ZAG EN LOS 3 (Oct)
2 * Enlace doble en la posicion
8 6
Estas son fórmulas de tipo convencional, donde cada vértice nos indican un Carbono (hay que tener en 4 (eno)
cuenta los extremos y el triple enlace). Los Hidrógenos no se colocan, se supone que cada Carbono 1 * Hay 1 radical metil en la
tiene el número respectivo de Hidrógeno para cumplir en valencia. posicion 3
Así mismo hay que tener en cuenta que cada tipo de enlace la forma del Híbrido que adopta el Carbono.
Ejemplos: 3 - metil - 4 - octeno
1 3 Contiene
a)
* 4 Carbonos (But)
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
* Enlaces simples (ano)
2 4 CICLOALCANOS
Butano
ALICICLICOS CICLOALQUENOS
1 3 5 Contiene
7
b) C n H 2n - 2d - 4t CICLOALQUINOS
* 7 Carbonos (Hept) CICLICOS
2 4 6 AROMÁTICOS O BENCENICOS
Heptano
* Enlace doble en la CH 2
posicion 3 (Eno)
9 7 5 2 CH 2
3 - Noneno CH 2
Contiene CH 2 CH 2
2 3 5 6 8
d)
* 8 Carbonos ( Octa )
CH 2 CH 2
* 2 enlaces dobles ( dieno )
posiciones 2 y 5 CH 2
1 4 7
2, 5 - Octadieno
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
Para presentar en forma simplificada se usan polígonos regulares, donde cada átomo de Carbono
está representado por un vértice del polígono.
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Para nombrar se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano, con igual número de Carbonos, CICLO ALCANO
así:
perdió un hidrogeno
CH 2 CH 2 CH
2 CH -
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclobutano Ciclobutil
(3 Carbonos) (4 Carbonos) (5 Carbonos)
Para nombrar radicales con ramificaciones se debe empezar a enumerar del Carbono que ha
“perdido“ el Hidrógeno y el radical debe quedar con el menor número posible (posición).
CICLOHEXANO Ejemplo:
La molécula del ciclohexano por mantener el ángulo tetraédrico (109) se representan dos formas
(silla y bote) siendo la más estable la conformación silla.
1
CH 2 CH 3 2 5 2 - metil ciclopentilo
Conformaciones
CH CH 2
2 Observamos que hemos enumerados a partir del Carbono que perdió un Hidrógeno y en sentido
Silla Bote
antihorario para que el radical metil tenga menor numeración (2), pero si usted enumera en sentido
CH
2 horario el radical metil tendría la numeración (5) y su respuesta sería:
CH 2 CH -
CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 metil ciclopentano etil ciclopropano
Ciclopropano Ciclopropil hay un pentagono hay un triangulo
CH 3 5 carbonos CH 2 CH3 3 carbonos
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CH
3
1. 2. 3
C) D) CH3
3 4
1 2
4 2 ( CH2 )2 - CH3
5 2
5 1 5
4 3 1
CH 3
5 Carbonos
1,2 - Dimetil ciclopentano 1 - metil - 2 - propilciclopentano 6
Ciclopenteno
posicion del
posiciones 2 radicales pentagono posicion hay un posicion pentagono radical 6 Carbonos
tiene doble
de los CH del CH del 5 carbonos enlace
3 5 carbonos 3 radical propil 4 - metilciclohexeno
radicales metil radical metil
Tiene el Tiene doble
radical CH 3 enlace
OBSERVACIONES:
Si la cadena alifática es de 4 o más átomos de Carbono entonces se considera al ciclo como si fuera H
un radical. 3. 1 1
10 4.
Ejemplo: 2
9 H
5 4 3 2 1 6 H
CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 8 3
H
2 H
pentano H
7 4 H
6 5 H 5 3 CH2 CH 3
5 - ciclopentil pentano posición del posición del 4
enlace doble enlace triple H H
Cl 5. 1 6. 2
2 6 1 3
5 4
3 6
Cis - 1,2 - diclorociclopentano Trans - 1,2 - diclorociclopentano CH CH
3 3
CICLOS ALQUENOS: 4 5
6. 05. 6.
CH 3 = CH - CH - CH - CH 3
2 ...................................................... ......................................................
CH
3 CH 3
08.
CH = CH - CH - CH - CH 3
3 2
07. CH 2 - CH 3
1 2 3 4 5 CH3
CH ...................................................... ......................................................
3
5 carbonos
7. 1 2 ...................................................... ......................................................
7 4
6 5
1, 3, 5, 7 - ciclooctatetraeno
posiciones 4 enlaces
........................................ ........................................ ........................................
de los enlaces dobles dobles
04. 05. 06.
Br
PRÁCTICA DE CLASE
NO 2
02. CH 3
01. (CH 2 ) 2- CH 3
........................................ ........................................ ........................................
07. 08. 09.
...................................................... ......................................................
03. 04.
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Br Br CH3 - CH2 - CH2 - CH (CH3) - NHCH2 - CH2 OH
equivale a :
a) OH b) OH c) OH
N N
N
Cl
H H
H
d) OH e) N.a.
.......................................... ........................................ .........................................
10.
N
C C CH
EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 06 3
H H C H
C
FORMULA ZIG – ZAG E HIDROCARBUROS CÍCLICOS
H H
equivale a:
01. Hallar la fórmula zig zag equivalente a la siguiente fórmula semidesarrollada a) b) c)
CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2 - CH3
a) b) c)
d) e)
d) e)
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III. C) Isobutano IV. D) 3 - etilpentano a) 5 - etil - 3 - metil - 2, 6 - decadieno b) 7 - etil - 4 - metil - 2, 6 - decadieno
c ) 6 - etil - 3 - metil - 2, 3 – decadieno d) 7 - etil - 3 - metil - 2, 6 - decadieno
e) 7 - etil - 3 - metil - 2, 6 - noneno
V. E) 2, 2 - dimetilpropano C2H5
C2 H 5
a) I - B; II - A; III - E; IV - C; V - D b) I - C; II - B; III - E; IV - A; V - D H 3C
c) I - D; II - A; III - E; IV - C; V - B d) I - A; II - E; III - C; IV - D; V - B
e) I - C; II - B; III - A; IV - D; V - E
I. 1, 2 - dietil - 5 - metilcicloheptatrieno II. 5 - metil - 1, 2 - dietilcicloheptadieno
05. Nombrar: III. 3, 4 - dietil - 7 - metilcicloheptadieno
Son ciertas:
CH 3
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03 04 QUÍMICA 4to Año Secundaria
CH 3
C 2H 5
CH 3
TAREA DOMICILIARIA
01. 03.
02.
CH2 - CH 3 CH - CH - CH
I 2 2 3
CH 2- CH 3
04. 05.
Br CH 3
Br
04. 05.
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SOLUCIONARIO
Ejercicios Propuestos
Ejercicios Propuestos Nº
Nº 05 06
01 02 03 04
3-Butil(2-Metil)- 4 01. 3,5,6-trimetil – 4 –etil-6-butil-3-deceno C
2,4,5-trimetil, 3 etil-
01. C 2,4-dimetil hexano metil-4 pentil (1 etil)-
2,4-Hexadieno 1,5-heptadiino 02. 4,4 dibromo -2-hepten – 5- ino A
17. E
18. B
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