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    Reporte Formacion de Un Acetal Ciclico

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    Job Alvizurez
    1) Se sintetizó un acetal cíclico a partir de benzaldehido y pentaeritrol usando HCl como catalizador. 2) Se obtuvo 1.84g de producto con un punto de fusión de 113.66°C y un rendimiento del 85.05%. 3) La reacción es exotérmica y el producto obtenido fue identificado como el compuesto deseado basado en un bajo porcentaje de error en el punto de fusión.

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    Reporte Formacion de Un Acetal Ciclico

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    Job Alvizurez
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    1) Se sintetizó un acetal cíclico a partir de benzaldehido y pentaeritrol usando HCl como catalizador. 2) Se obtuvo 1.84g de producto con un punto de fusión de 113.66°C y un rendimiento del 85.05%. 3) La reacción es exotérmica y el producto obtenido fue identificado como el compuesto deseado basado en un bajo porcentaje de error en el punto de fusión.

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    1) Se sintetizó un acetal cíclico a partir de benzaldehido y pentaeritrol usando HCl como catalizador. 2) Se obtuvo 1.84g de producto con un punto de fusión de 113.66°C y un rendimiento del 85.05%. 3) La reacción es exotérmica y el producto obtenido fue identificado como el compuesto deseado basado en un bajo porcentaje de error en el punto de fusión.

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    Reporte Formacion de Un Acetal Ciclico

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    Job Alvizurez
    1) Se sintetizó un acetal cíclico a partir de benzaldehido y pentaeritrol usando HCl como catalizador. 2) Se obtuvo 1.84g de producto con un punto de fusión de 113.66°C y un rendimiento del 85.05%. 3) La reacción es exotérmica y el producto obtenido fue identificado como el compuesto deseado basado en un bajo porcentaje de error en el punto de fusión.

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    Universidad de San Carlos de Guatemala

    Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia


    Escuela de Química
    Departamento de Química Orgánica
    Laboratorio de Química Orgánica II (Q)-2011-
    Responsable: Mario Manuel Rodas Morán.

    Reporte de Síntesis Acetal Cíclico.

    Estudiante: Job Fidel Alvizurez Morales Carnet: 200810250


    Estudiante: Enio Miguel Cano Lima. Carnet: 200810328
    Resumen:
    Se sintetizo un acetal cíclico (3,9-difenilespiro[5,5] 2,4,8,10-tetraoxaundecano) a
    partir de 1.4ml de benzaldehido, con 2g de pentaeritrol y 4 gotas de HCl como
    catalizador. Se obtuvo g de un polvo de partículas muy pequeñas de color blanco y
    punto de fusión de 113.66°C que a comparación de el punto teórico de el
    compuesto de síntesis (punto de fusión) se obtuvo un porcentaje de error de --------
    siendo este una cifra minima permitiéndonos identificar nuestro compuesto.

    Metodología Experimental:
    1. Se midieron 2g de pentaeritritrol y 26ml de Agua. Se colocaron en el matraz
    de una boca agitando y calentando directamente con una estufa con
    regulador de temperatura a 35°C, hasta lograr que el pentaeritritrol se
    encontrase disuelto formando una solución transparente.
    2. Se agrego 4 gotas de HCl dejando el calentamiento y la agitación durante un
    periodo aproximado de 50seg.
    3. se agrego 1.4ml de Benzaldehido, manteniendo la agitación y temperatura
    constante.
    4. inmediatamente se preparo el equipo de reflujo con un tubo en Y del equipo
    Courtney introduciendo el refrigerante dentro de la boquilla en diagonal, y
    un termómetro en la boquilla en vertical, para monitorear la temperatura,
    que no debe sobrepasar los 35°C.
    5. se mantuvo la temperatura de la estufa a 35°C y la agitación constante
    durante una hora. El termómetro reporto 20°C como temperatura minima al
    instante en el que el benzaldehido fue agregado y 32° como temperatura
    máxima.
    6. se observo el cambio en la solución presentando una turbidez de color
    blanco aproximadamente al minuto 45.
    7. La solución obtenida se filtro al vacío obteniendo1.84g de un polvo de
    partículas finas de color blanco.
    8. Como prueba de caracterización se tomo el punto de fusión del sólido
    obtenido por triplicado.

    Cálculos:
    1.4ml de Benzaldehido x 1.05g x 1mol___ x 1000mmol = 13.8509mmol
    Benzaldehido
    1ml 106.13g 1 mol

    13.8509mmol Benzaldehido x 1mmol de bisacetal del benzaldehido = 6.92mol


    2mmol Benzaldehido

    6.925 mmol bisacetal del benzaldehido x 312.39g x 1mol_____ = 2.1633g


    1mol 1000mmol

    2g pentaeritrol x 1mol___ x 1000mmol = 14.6896mmol pentaeritrol


    136.15g 1mol

    1.84g x 100 = 85.05%


    2.16g
    Resultados:

    Tabla1: Características físicas


    Sustancia Apariencia Olor Color
    Pentaeritrol Cristales Inodoro Blanco
    HCl Liquido, libera Olor característico Incoloro
    vapores
    Benzaldehido Liquido viscoso Olor dulce Incoloro
    característico
    Agua Liquido Inodoro Incoloro
    3,9-difenil-2,4,8,10- Polvo Inodoro Blanco
    tetraoxo[5.5]Undecan
    o
    Datos obtenidos experimentalmente en el laboratorio del edificio T-12. Universidad
    Sn. Carlos

    Tabla2: Temperatura (°C)


    Inicial 20
    Minima 20
    Máxima 32
    Datos obtenidos experimentalmente en el laboratorio del edificio T-12. Universidad
    Sn. Carlos

    Tabla3: Punto de fusión


    °C Teórico °C % de Error Promedio
    112 114 0.34% 113.66
    115
    114
    Datos obtenidos experimentalmente en el laboratorio del edificio T-12. Universidad
    Sn. Carlos

    Tabla4: Porcentaje de rendimiento:


    Benzaldehido Relación Molar Gramos de Porcentaje de
    teórica de 3,9-difenil- producto Rendimiento
    2,4,8,10- experimental
    tetraoxo[5.5]Undecan
    o
    1.4ml 2.1633g 1.84g 85.05%
    Datos obtenidos experimentalmente en el laboratorio del edificio T-12. Universidad
    Sn. Carlos
    Análisis de resultados:
    Mecanismo de reacción.
    La reacción de formación de acetales es conocida como una protección del grupo
    carbonilo, el benzaldehido posee un carbonilo unido a un anillo aromático. El
    carbonilo posee momento dipolar debido a que el oxigeno es mas electronegativo y
    hace que el enlace se polarice, los electrones pi son mas retenidos por el oxigeno.
    El carbono del carbonilo tiene hibridación sp2 lo que lo hace poco impedido y pueda
    ser atacado de cualquier parte del doble enlace. El átomo de carbono polarizado
    positivamente actúa como electrofilo y el átomo de oxigeno polarizado
    negativamente actúa como nucleofilo (Base de lewis).
    La formación de un acetal cíclico se da usando un diol. Estos poseen constantes de
    equilibrio más favorables a comparación de los acetales normales ya que hay
    menos pérdida de entropía cuando 1 aldehído y un diol se condensan que 3
    moléculas de carbonilo y 2 de alcohol. (Wade)
    Los núcleofilos débiles, como el agua y alcoholes se pueden adicionar a los grupos
    carbonilo previamente activados en condiciones acidas un grupo carbonilo se
    protona en condición acida. Al agregar gotas de HCl a nuestro benzaldehido el
    carbonilo de este se protona formando un enol. Dejando al carbono carbonilico con
    una carga positiva este carbono se ve estabilizado únicamente por nuestro anillo
    aromático haciendo a este un carbono bastante pobre en electrones por lo tanto un
    electrofilo fuerte y permitiendo que nuclefilos débiles como alcoholes ataquen el
    sitio electrofilico de la molécula.

    El pentaeritrol ataca al carbocation formado por la protonacion del oxigeno del


    carbonilo; seguida por la desprotonacion del alcohol del pentaeritrol por el ion
    cloruro en solución y la regeneración del acido clorhídrico formando un emiacetal.

    El medio acido dona un protón al alcohol restante provocando la perdida de agua y


    la formación de un carbocation estabilizado por resonancia el cual se ve atacado
    por el otro grupo hidróxido del pentaeritrol seguido por otra posterior
    desprotonacion regenerando el HCl. Formando un intermediario que posee un
    acetal cíclico del benzaldehido y por el otro lado de la molécula dos grupos hidroxilo
    restantes que posteriormente reaccionan con otra molécula de aldehído dándose de
    nuevo el proceso explicado anteriormente formando 3,9-difenil-2,4,8,10-
    tetraoxo[5.5]Undecano.

    Condiciones de reacción:
    La reacción se trabaja a una temperatura de 35°C para disolver el pentaeritrol en el
    agua. La reacción en general se trabaja con un calentamiento exterior de 35°C
    graduado en una estufa pues el benzaldehido se descompone a altas temperaturas.
    Al agregar el HCl la temperatura interior monitoreada subió de 20°C a 35°C.
    Concluyendo que es una reacción exotérmica debido a que hay menos pérdida de
    entropía cuando dos moléculas de benzaldehido y un tetrol se condensan en
    comparación a una formación de acetal normal

    Rendimiento de la reacción:
    De 1.4ml de Benzaldehido obtuvimos 1.84g de 3,9-difenil-2,4,8,10-
    tetraoxo[5.5]Undecano, la relación molar teórica es de 2.16g de producto.
    Asignamos la razón de cierta parte del producto que la reacción hasta cierto punto
    es reversible pudiendo darse de nuevo la formación del benzaldehido y su posterior
    perdida al momento de la filtración; y perdidas que se pudieron dar en el manejo de
    los reactivos.

    Probabilidad de reacciones secundarias:


    No se observo ninguna reacción secundaria.

    Identificación del Producto.


    El porcentaje de error de 0.34% se debe a impurezas acarreadas debido a las
    condiciones de laboratorio en las que se trabajaron, es un porcentaje de error no
    significativo para la identificación del producto lo que nos permite concluir que el
    producto se da efectivamente.

    Conclusiones:

    1) Se determino que se obtuvo el producto deseado posterior ala prueba de


    caracterización (punto de fusión) al obtener un porcentaje de error no
    significativo de 0.34%.
    2) Se concluye que la reacción es exotérmica al producirse un cambia de
    temperatura de 20°C a 35°C por lo tanto el producto es mas estable que los
    reactivos.
    3) Se obtuvo 1.84g de producto en comparación con la relación molar teórica
    (2,16g) se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 85.05%.

    Recomendaciones:
    Para estudios comparativos utilizar un mejor nucleofilo para el proceso de
    formación de carbocation en el carbono carbonilico en la adición del oxigeno.
    Calentar a temperaturas más altas para acelerar la reacción.
    Bibliografía:

    Referencias Utilizadas.

    1. Wade, Química Orgánica, 5ª Edición, Editorial Pearson Education S.A, Madrid,


    2004, paginas 1296.
    2. Morrison, R. T.; Boyd, R. N.., Química Orgánica. 3a Edición, Fondo Educativo
    Interamericano, S. A. México (1976), Páginas: 348-358, 366-374.
    3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
    Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
    4. THE INDEX MERCK, Merck and Co., Inc, Whitehouse Station, NJ. 1996

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