Reporte 5 Orga

Práctica No.
5 Condensación Aldólica
Lucía María Barrera Santizo 201604057; Mathisson Jayline Méndez Ramírez 201604263
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia,
Universidad de San Carlos de Guatemala
Resumen
En esta práctica de laboratorio se llevó a cabo una reacción de condensación aldólica en la cual se
combinan dos moléculas para formar un nuevo enlace C-C aumentando la cadena carbonada, en
esta práctica se utilizó hidróxido de sodio, etanol, acetona y benzaldehído. Se obtuvo como
producto dibenzalacetona en su isómero (E, E) el cual se encuentra en estado sólido en forma de
cristales amarillos, posteriormente se le tomó el punto fusión para comprobar la pureza, la
temperatura obtenida fue de 47 oC contrastando con el teórico que es de 107-114 oC. En base a lo
planteado con anterioridad se puede concluir que se cumplieron con los objetivos de la práctica al
obtener el producto esperado pero no en su totalidad ya que hubo una pequeña variación en el punto
fusión.
Resultados Fuente: Datos Experimentales obtenidos en el

laboratorio no. 7 de Química Orgánica II, edificio T12,
Tabla No.1 Cantidad de reactivos utilizados Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia
*Fuente: (ReactivosMeyer.2007)
para llevar a cabo la condensación aldólica
Sustancia Cantidad Observaciones Tabla No. 3 Punto de Fusión y % de

Hidróxido de 2 ml Líquido rendimiento del producto sólido obtenido
sodio durante la condensación aldólica
Etanol 95% 2 ml Líquido, incoloro
Acetofenona 10 gotas Líquido, incoloro Parámetro Cantidad
Benzaldehído 10 gotas Líquido, color °T inicial 44°C
amarillo °T final 47°C
Fuente: Datos Experimentales obtenidos en el Punto de Fusión 47°C
Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Porcentaje de 22,4%
Rendimiento*
Tabla No.2 Descripción del producto sólido Fuente: Datos Experimentales obtenidos en el
obtenido durante la condensación aldólica
Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia
Característica Descripción *Ver anexo no.
Estado Físico Sólido
Apariencia Cristalino Discusión de Resultados
Color amarillo
Peso (producto seco) 0,2 g Se realizó la condensación de aldólica a
Punto de fusión 107 – 114°C partir de benzaldehído y acetona, el
reportado en la propósito era obtener dibenzalacetona a
literatura* partir de estos 2 compuestos con ayuda de
los catalizadores de hidróxido de sodio y
etanol (ver tabla 1). La palabra más alta, esto permitió que la reacción se
condensación suele significar la llevara a cabo con más facilidad. (Durst,
combinación de dos moléculas con la H. y Gokel, G. 2007, 974)
separación de una más pequeña como
agua o alcohol sencillo. El producto
obtenido de la condensación suele
Conclusiones
denominarse compuesto carbonilo α, β-
insaturado. (Weininger, S. 1988, 729), la
acetona no se autocondensa de manera Recomendaciones
apreciable por eso es una reacción de
Claise-chmidt y la deshidratación ocurrió
por la facilidad del enlace doble Referencias Bibliográficas
conjugado; tanto con el grupo carbonilo
como con el anillo de benceno, por lo que  Durst, H. y Gokel, G. (2007).
se extendió el sistema conjugado. Química Orgánica. México:
Conforme se iba agitando el medio de Reverté.
reacción la solución iba cambiando de
color ya que se daba paso a la formación  Streitwieser, A. y Heathcock, C.H.
de la dibenzalacetona la cual se procedió (1989) Química Orgánica.
a filtración y en las aguas madres México: Mc. Graw-Hill.
quedaron los catalizadores y restos de
benzaldehído, esto sucedió debido a que
se tenían dos moles de este reactivo lo
que no reacciona totalmente ya que se
tenía solamente un mol de acetona el cual
fue el reactivo limitante obteniendo así
0,2 gramos de dibenzalacetona con un Anexos
rendimiento de 22,4% (ver tabla 3), esto
después de la recristalizar el producto Anexo no. 1:
(ver tabla 2) el cual fueron los cristales
amarillos a los cuales posteriormente se
les determinó el punto de fusión el cual Fuente: Datos Experimentales obtenidos en el
fue de 47°C difiriendo con el reportado laboratorio no. 7 de Química Orgánica II, edificio T12,
en la literatura el cual tuvo que ser de
107-114°C, se puede observar que hubo
Anexo no. 2:
mucha variación entre el punto fusión
teórico y el punto experimental por lo que
se puede afirmar que los productos Fuente: Datos Experimentales obtenidos en el
obtenidos estaban impuros. laboratorio no. 7 de Química Orgánica II, edificio T12,
Esta variación en la pureza de los Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia
productos obtenidos se debe a que el

etanol utilizado sin mezclar con acetato Anexo no. 3:
de etilo tenía una concentración mucho
Fuente: Datos Experimentales obtenidos en el
Anexo no. 4: Cálculo de Porcentaje de

Rendimientodel producto sólido obtenido
durante la condensación aldólica
- Teórico
0,5 ml acet*1,03g/ml*1
mol/120,15g=4,28x10-3mol
- Experimental
0,20g* 1mol/208,26g= 9,603x10-4mol
- Porcentaje de Rendimiento
9,603 x 10−4 moles
* 100 = 22,4%
4,28 x 10−3 moles
22,4% de rendimiento

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Resultados Fuente: Datos Experimentales obtenidos en el

Sustancia Cantidad Observaciones Tabla No. 3 Punto de Fusión y % de

productos obtenidos se debe a que el

Anexo no. 4: Cálculo de Porcentaje de

0,20g* 1mol/208,26g= 9,603x10-4mol

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