Informe de Laboratorio - Dervidados Antracenicos

Universidad Nacional de Colombia
Departamento de Farmacia
Farmacognosia y Fitoquímica – 2015659
Informe de laboratorio: Derivados antracénicos
Integrantes:
Paula Andrea Amaya Heredia Código: 1000468919
Santiago Rodriguez Morales Código: 1000706877
I. OBJETIVOS:
● Demostrar la presencia de derivados antracénicos en muestras vegetales
con base en la prueba de Borntrager- Kraus y la realización de cromatografía
en capa delgada.
● Comprender las características de los derivados antracénicos a partir de su
estructura y las posibles reacciones que estos pueden presentar.
II. INTRODUCCIÓN:
La composición química de las plantas es un importante objetivo de estudio, debido
a la utilidad que los compuestos presentes pueden tener para diferentes usos en la
vida cotidiana. Un tipo específico de compuestos presentes en algunas plantas son
los derivados antracénicos, los cuales como su nombre lo dice, derivan del
antraceno, resultando en diferentes tipos de compuestos. Estos derivados se
diferencian por la presencia de ciertos grupos funcionales y la unión a otras
unidades de antraceno, cadenas hidrocarbonadas, unidades de glucosa (como en
los glucósidos), entre otros.
Un caso específico de planta que cuenta con derivados antracénicos es la Cassia
angustifolia, o más conocida como Hoja de Sen. En esta especie la 1,8
dihidroxiantraquinona toma gran importancia, ya que la mayoría de los derivados
presentes provienen de este compuesto, como la Reina (ácido
4,5-dihidroxi-9,10-dioxoantraceno-2-carboxilico). Cuando la especie está fresca
usualmente solo se encuentran heterósidos monoméricos, sin embargo a medida
que se seca la planta, aparecen ciertos dímeros conocidos como senósidos. Estos
dímeros se pueden dividir en 2 tipos dependiendo de los monómeros que los
conforman. Si ambos provienen de la Reina, son homodiantronas y corresponden a
los senosidos A y B. Si un monómero proviene de Reina y otro de Aloe Emodina
(1,8-dihidroxi-3-(hidroximetil)antraceno-9,10-diona), son heterodiantronas y
corresponden a los senósidos C y D. [1]En la industria farmacéutica se usan los de
tipo A y B por su función laxante. Además de derivados antracénicos la hoja de Sen
cuenta con flavonoides, pinitol, polisacáridos ácidos, sales minerales y derivados
nafténicos. [2]
La estructuras de la Reina y la Aloe Emodina son las siguientes:
Figura 1. Estructura química de la “Reina” Figura 2. Estructura química de la “Aloe emodina”
Una especie que presenta diferentes metabolitos secundarios es la Rubus ulmifolius,

la cual cuenta con flavonoides como quercetina y kaempferol, ácidos cafeico y
clorogénico y ácidos grasos saturados e insaturados. [3]
Al igual que en la Cassia angustifolia, esta especie también presenta derivados
antracénicos aunque en una proporción muchísimo más baja y sin una funcionalidad
tan amplia como en el caso de los senósidos. Sin embargo se ha visto que tres tipos
de Rubantrona tienen propiedades antimicrobianas en contra de la especie
Staphylococcus aureus. [4]
III. RESULTADOS:
Para las pruebas en tubo de ensayo los resultados fueron los siguientes:
Prueba Muestra patrón: Cassia Muestra problema

angustifolia
Prueba de Borntrager-
Kraus Modificada sin
hidrolizar
Prueba de Borntrager-
Kraus Modificada Luego
de oxidar e hidrolizar
Tabla 1. Resultados a prueba de Borntrager- Kraus Modificada antes y después de hidrolizar
Para la cromatografía en capa delgada los resultados son los siguientes:
Condiciones cromatográficas
Fase estacionaria: Sílica gel GF254
Fase móvil: Tolueno - acetato de etilo - ácido acético (75:24:1)
Agentes reveladores: UV/ Derivatizante: KOH al 10 % en etanol
CROMATOFOLIO Tabla de factores de

retención
Núme Rf Rf
ro de Muestra Muestra
manc patrón problema
ha
1 0.02 0.05
2 0.1 0.1
3 0.15 0.15
4 0.2 0.2
5 0.25 0.3
Con luz UV Con revelador 6 0.3 0.4
7 0.4 0.45
8 0.5 0.5
9 0.65 0.55
10 0.7 0.65
11 0.8 0.7
12 0.9 -
Tabla 2. Resultados de cromatografía con luz Uv y revelador.

El número de la marca en la cromatografía fue asignado de arriba hacia abajo
IV. ANÁLISIS DE RESULTADOS:

Sobre la práctica hay varios aspectos para discutir al analizar los resultados
obtenidos.
Acerca del proceso de extracción se puede decir que los solventes utilizados tienen
relación con la estructura de los metabolitos que se pretendió extraer en cada
momento. Para la extracción de los glicósidos a partir de la muestra se utilizó etanol
con agua ya que la polaridad de estos es bastante grande por los azúcares que tiene
unidos a los derivados antracénicos. Sin embargo luego de hidrolizar y oxidar los
glicósidos con ácido sulfúrico y peróxido de hidrógeno para obtener las agliconas, la
solubilidad de estas cambió, ya que al no tener los azúcares presentes la polaridad
no es muy alta y un solvente como el etanol ya no resulta tan conveniente. Por esta
razón se procede a utilizar tolueno, ya que al no tener gran polaridad por su
estructura química resulta adecuado para solubilizar las agliconas, las cuales a
pesar de tener grupos hidroxilo, presentan una estructura muy grande que no les da
polaridad.
Acerca de la prueba de Borntrager- Kraus Modificada, es importante aclarar su
fundamento para poder discutir lo obtenido. Está prueba utiliza una base fuerte como
el NaOH que se encarga de convertir derivados antraquinónicos a sales de estos
mismos, debido a que desprotona los grupos hidroxilos haciendo que estos queden
en forma iónica, dando como resultado una coloración rojo intenso. [5]
Las coloraciones obtenidas en esta prueba muestran cambios bastante evidentes
entre la muestra problema y la patrón tanto al hidrolizar como antes de hidrolizar.
Acerca de la muestra problema se puede decir que no se ve la presencia de
derivados antracénicos ya que ni antes ni después de hidrolizar se vio una tonalidad
rojiza característica de la presencia de estos. Sin embargo sí se logró observar una
división entre dos fases luego de hidrolizar, lo cual puede corresponder a que
algunos de los compuestos del extracto de la planta también logran formar sales que
generen las dos fases pero no necesariamente son derivados antracénicos. Acerca
de la muestra patrón, es evidente la presencia de agliconas y glucósidos, ya que con
y sin hidrólisis se presentó coloración rojiza bastante fuerte. Esto se debe a que en
la especie Cassia angustifolia, hay presencia de heterósidos así como de agliconas,
aunque estas últimas están en mayor proporción, justificando la intensificación del
color luego de que se llevó a cabo la hidrólisis.
Acerca de los resultados obtenidos en la cromatografía de capa fina se puede decir
que la elección de la fase móvil se debe a la poca polaridad de los derivados
antracénicos, dando justificación a que el mayor porcentaje de la solución
corresponda a tolueno, sin embargo el acetato de etilo y el ácido acético al ser
solventes de polaridad media y alta, ayudan en el recorrido de la muestra por la
placa ya que generan interacciones entre los grupos funcionales de los derivados y
las moléculas de estos solventes.
Acerca de los revelados, se puede ver claramente la nula aparición de derivados
antracénicos ya que este procedimiento tampoco permitió la aparición de alguna
coloración. Sin embargo en la revelado con luz UV se logran ver algunas manchas
aunque estas no estén relacionadas con algún derivado. Esto se puede deber a que
hay presencia de otros compuestos que por su estructura logran absorber Luz UV en
la misma longitud de onda pero no son derivados.
Sobre los Rf aproximados se puede decir que algunos compuestos de la muestra
patrón también están presentes en la muestra problema ya que tienen un mismo Rf,
lo que significa que se encuentran a la misma altura y al no tener manchas de
revelador ni bajo luz UV pueden corresponder al mismo compuesto. Esto se puede
ver en la mancha 3 y en la 4.
V. CONCLUSIONES:
● Se logró determinar la no presencia de derivados antracénicos en una
muestra problema basándose en la coloración obtenida en la prueba de
Borntrager- Kraus y en el revelado de la cromatografía en capa delgada.
● Se comprendió los efectos que causa la estructura química de derivados
antracénicos en la solubilidad con diferentes solventes a partir de la polaridad
que estos tienen.
VI. BIBLIOGRAFÍA:
1. Anónimo. Sen. Hipernatural. Obtenido de
http://www.hipernatural.com/es/pltsen.html
2. Anónimo. Cassia angustifolia. Plantas y Hongos. Herbarium. Obtenido de
https://www.plantasyhongos.es/herbarium/htm/Senna_alexandrina.htm
3. PANIZZI, L.; CAPONI, C.; CATALANO, S.; CIONI, P. y MORELLI, I., In vitro
antimicrobial activity of extracts and isolated constituents of Rubus ulmifolius,
Journal of Ethnopharmacology, February 2002, vol. 79, no. 2, p. 165-168.
4. G Flamini, S Catalano, C Caponi, LPanizzi, I Morelli, Three anthrones from
Rubus ulmifolius, Phytochemistry, Volume 59, Issue 8, 2002, Pages 873-876.

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Una especie que presenta diferentes metabolitos secundarios es la Rubus ulmifolius,

Prueba Muestra patrón: Cassia Muestra problema

Tabla 1. Resultados a prueba de Borntrager- Kraus Modificada antes y después de hidrolizar

Para la cromatografía en capa delgada los resultados son los siguientes:

CROMATOFOLIO Tabla de factores de

Con luz UV Con revelador 6 0.3 0.4

Tabla 2. Resultados de cromatografía con luz Uv y revelador.

IV. ANÁLISIS DE RESULTADOS:

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