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    Alogenuros de Alquilo

    Cargado por

    Miguel Angel Sejas Villarroel
    Los halogenuros de alquilo se pueden formar de varias maneras: 1) a partir de alquenos mediante bromación alílica con NBS; 2) a partir de alcoholes reaccionando con ácidos halhídricos o agentes halogenantes como SOCl2 o PBr3; 3) a partir de reactivos de Grignard o compuestos de alquil-litio que reaccionan para formar hidrocarburos.

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    Alogenuros de Alquilo

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    Miguel Angel Sejas Villarroel
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    Los halogenuros de alquilo se pueden formar de varias maneras: 1) a partir de alquenos mediante bromación alílica con NBS; 2) a partir de alcoholes reaccionando con ácidos halhídricos o agentes halogenantes como SOCl2 o PBr3; 3) a partir de reactivos de Grignard o compuestos de alquil-litio que reaccionan para formar hidrocarburos.

    Título original

    ALOGENUROS DE ALQUILO

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    Los halogenuros de alquilo se pueden formar de varias maneras: 1) a partir de alquenos mediante bromación alílica con NBS; 2) a partir de alcoholes reaccionando con ácidos halhídricos o agentes halogenantes como SOCl2 o PBr3; 3) a partir de reactivos de Grignard o compuestos de alquil-litio que reaccionan para formar hidrocarburos.

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    Alogenuros de Alquilo

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    Miguel Angel Sejas Villarroel
    Los halogenuros de alquilo se pueden formar de varias maneras: 1) a partir de alquenos mediante bromación alílica con NBS; 2) a partir de alcoholes reaccionando con ácidos halhídricos o agentes halogenantes como SOCl2 o PBr3; 3) a partir de reactivos de Grignard o compuestos de alquil-litio que reaccionan para formar hidrocarburos.

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    FORMACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO:

     
    Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido
    a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es
    polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como
    electrófilos.
     
    Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por
    radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que
    siempre resultan  mezclas de productos. El orden de reactividad de los
    alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los
    radicales: terciario Secundario, primario. Conforme al postulado de
    Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a
    que el estado de transición que conduce a él es más estable.

    Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos.


    Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto
    de bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso
    complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales
    alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos
    maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera
    estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de
    resonancia de las dos formas resonantes individuales.
     
     Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero
    este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los
    halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a
    partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo
    reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de
    alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de
    Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de
    Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación
    del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un
    halogenuro de alquilo en un alcano (R-X  RMgX  R-H).
     
    Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para
    formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman
    diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con
    halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como
    productos.
    ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO:
     
     El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la
    superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de
    halógeno. Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen
    configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de
    enlace H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al
    descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes
    de enlaces en la serie de los halometanos.
     

    Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace


    resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una
    ligera carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una
    ligera carga negativa (d-).

    Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está


    polarizado positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se
    verá que gran parte de la química de los halogenuros de alquilo está
    determinada por su carácter electrófilo.

    OBTENCIÓN DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO


     
    1.-          A partir de alquenos por bromación alílica.

    Ejemplo:
    2.-          A partir de alquenos por adición de HBr y HCl.

    Ejemplo:

    3.-          A partir de alcoholes.

    (a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I;  Orden de reactividad: 3º > 2º > 1º.
    (b)

    Ejemplo:

    (c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.


    (d)

    Ejemplo:
    (c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.

    Ejemplo:

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