Laboratorio 8 - Quimica Organica Ii

UNIVERSIDAD NACIONAL DE
TRUJILLO
FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
CURSO:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II
TEMA:
PREPARACIÓN DEL ÁCIDO ADÍPICO
DOCENTE:
NILTON MECOLA GUADIAMOS
ALUMNA:
JIMENEZ RODRIGUEZ ANDREA INES
CICLO:
IV
TRUJILLO –PERU
LABORATORIO N°8: PREPARACIÓN DEL ÁCIDO ADÍPICO
OBJETIVOS:
• Preparar ácido adípico mediante la reacción de oxidación de ciclohexanol.
• Conocer acerca de los procedimientos respectivos usados en la
preparación del ácido adípico.
MARCO TEÓRICO:
La reacción de preparación del ácido adípico (ácido hexanodióico) por
oxidación de ciclohexanol constituye un ejemplo de ruptura de la cadena cíclica
por acción del agente oxidante que en este caso es el HNO3, como se muestra en
la siguiente ecuación.
El ácido adípico industrialmente se usa en la fabricación del Nilón 66. El
grupo funcional de los ácidos carboxílicos es una combinación del grupo
carbonilo, característico de aldehídos y cetonas del grupo hidroxilo, característico
de alcoholes y fenoles. Sin embargo, sus propiedades son muy distintas, debido a
la proximidad e interacción de ambos grupos, esta ´proximidad hace que el
hidrogeno hidroxilico sea mucho más lábil que el de un alcohol e incluso que el
de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad característica
que presenta por separado en aldehídos y cetonas.
El ciclohaxanol que se usa como producto de partida en esta práctica se
obtiene con frecuencia por hidrogenación del fenol; de hecho, se le puede
considerar como hexahidrofenol, este al oxidarse sufre una apertura del ciclo y
forma el ácido adípico.

MECANISMO DE LA REACCIÓN:
MATERIALES Y REACTIVOS:
MATERIALES:
• Balón de 250 ml de tres bocas
• Termómetro de vidrio de (-10 – 250) °C
• Embudo cuentagotas de 125 ml
• Frasco de vidrio de 1 Lt con tapón horadado

• Embudo de witt
• Bomba de vacío
• Baño de hielo
• Manta de calentamiento
• Luna de reloj de 100 mm de diámetro
REACTIVOS:
• Ciclohexanol
• Ácido nítrico
• Hielo
• Agua destilada
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
▪ En un balón de tres bocas, de 250 ml se pone 20 ml de HNO3 concentrado (δ =
1.425) y se adicionan 5 ml de agua. En una de las bocas del balón se adapta un
tapón horadado con un termómetro cuyo bulbo debe quedar sumergido en el
ácido, en la otra boca se pone un embudo cuenta gotas y en la tercera boca se
conecta un tubo para conducir los óxidos de nitrógeno que se producen en la
reacción sobre la superficie de 100 ml una solución de NaOH al 10%, la cual
se encuentra en un frasco de 1 L.
▪ Colocar 5 ml de ciclohexanol en el embudo cuentagotas.
▪ Calentar el ácido nítrico hasta 80°C y añadir una gota de ciclohexanol, la
reacción es muy exotérmica, la temperatura puede subir hasta 90°C dejar que
baje 85°C y luego adicionar otra gota, se continúa de esta forma hasta terminar
con los 5 ml de ciclohexanol. La temperatura se mantiene entre (85 – 90) °C.

▪ Luego de adicionar todo el ciclohexanol, el contenido del balón se calienta
hasta 100°C durante 4 min, después se introduce el balón en un baño de hielo
y agua para que cristalice el ácido adípico.
▪ Filtrar los cristales de ácido adípico usando un embudo con placa de porcelana
porosa (embudo witt) lavando con pequeñas cantidades de agua destilada.
Secar a temperatura ambiente, pesas (Ácido adípico P.F = 152°C).
CALCULOS TEORICOS:
NÚMERO DEL GRUPO: 05
NOMBRE Y FÓRMULA DEL PRODUCTO
Ácido adípico
𝐶6 𝐻10 𝑂4
ECUACIÓN DE LA REACCIÓN PRINCIPAL
P.M. (g/mol) P.E. (°C) Densidad (g/mL) 𝒏𝟐𝟎

𝑫
𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶 100.58 161.8 0.962 1.464
𝑯𝑵𝟑 63.01 83 1.51 1.397
𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑯𝟒 146.14 337 1.36 1.419
𝑵𝑶𝟐 46 21.2 0.001449 1.556
𝑯𝟐 𝑶 18.01 100 0.997 1.333

CANTIDAD DE PRODUCTO POR PREPARAR:
- Analizar el reactivo limitante, en este caso es el ciclohexanol.
0,962g C6 H12 O 1molC6 H12 O

5 mL C6 H12 O × × 0,048 mol C6 H12 O
1mL C6 H12 O 100,158gC6 H12 O
- De acuerdo a los moles de ciclohexanol, aplicamos estequiometria para encontrar la
cantidad del producto a preparar.
1𝑚𝑜𝑙C6 H12 O
0,048 𝑚𝑜𝑙 C6 H12 O × = 0,048 𝑚𝑜𝑙C6 H12 O
1molC6 H12 O
- Con los moles del producto obtenido, pasamos a calcular los gramos del mismo.
𝑚 = 𝑛 ∗ 𝑃𝑀
𝑔
𝑚 = 0.048 𝑚𝑜𝑙 ∗ 146,14 = 7,014𝑔 C6 H10 O4
𝑚𝑜𝑙
CÁLCULO DE LOS REACTIVOS NECESARIOS:
Ciclohexanol (𝐂𝟔 𝐇𝟏𝟐 𝐎)
0,962g C6 H12 O 1molC6 H12 O

5 mL C6 H12 O × 0,048 mol C6 H12 O
1mL C6 H12 O 100,158gC6 H12 O
Ácido Nítrico (𝐇𝐍𝐎𝟑 )
1,51 g HNO3 1mol HNO3

20 mL HNO3 × × = 0,479 mol HNO3
1 mL HNO3 63,01g HNO3
RESULTADOS:
Sustancia Moles (mol) P.M (g/mol) Gramos (g) Densidad (g/mL) Volumen (mL)
𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶 0.48 100.16 4.81 0.962 5
𝑯𝑵𝑶𝟑 0.479 63.01 30.2 1.51 20
𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟒 0.048 146.14 7.014 1.36 5.175

CONCLUSIONES:
✓ Se pudo obtener acido adípico a partir de la oxidación del Ciclohexanol, tras una
serie de reacciones que nos ayudan a obtener el producto en mención. También
pudimos obtener una cantidad de 7.014 g acido adípico, siendo este nuestro valor
teórico.
BIBLIOGRAFÍA:
• Practica 6 Obtencion De Acido Adipico A Partir De Ciclohexeno - Ensayos
universitarios - 1126 Palabras. (s. f.). Buenas Tareas. Recuperado 24 de
diciembre de 2021, de https://www.buenastareas.com/ensayos/Practica-6-
Obtencion-De-Acido-Adipico/7450499.html
• ICSC 0369 - ÁCIDO ADÍPICO. (s. f.). Ministerio de Trabajo y Economía Social.
Recuperado 24 de diciembre de 2021, de
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_card_id=0369&p_
version=2
• Obtención de ácido adípico. (2021, 24 diciembre). Química Orgánica
Universitatis Chemia. Recuperado 24 de diciembre de 2021, de
https://www.quimicaorganica.org/foro/80-acidos-carboxilicos/9114-obtencion-
de-%C3%A1cido-ad%C3%ADpico.html

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II

PREPARACIÓN DEL ÁCIDO ADÍPICO

NILTON MECOLA GUADIAMOS

JIMENEZ RODRIGUEZ ANDREA INES

• Preparar ácido adípico mediante la reacción de oxidación de ciclohexanol.

• Conocer acerca de los procedimientos respectivos usados en la

preparación del ácido adípico.

La reacción de preparación del ácido adípico (ácido hexanodióico) por

oxidación de ciclohexanol constituye un ejemplo de ruptura de la cadena cíclica

El ácido adípico industrialmente se usa en la fabricación del Nilón 66. El

grupo funcional de los ácidos carboxílicos es una combinación del grupo

carbonilo, característico de aldehídos y cetonas del grupo hidroxilo, característico

la proximidad e interacción de ambos grupos, esta ´proximidad hace que el

de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad característica

que presenta por separado en aldehídos y cetonas.

El ciclohaxanol que se usa como producto de partida en esta práctica se

obtiene con frecuencia por hidrogenación del fenol; de hecho, se le puede

forma el ácido adípico.

• Balón de 250 ml de tres bocas

• Termómetro de vidrio de (-10 – 250) °C

• Embudo cuentagotas de 125 ml

• Frasco de vidrio de 1 Lt con tapón horadado

• Luna de reloj de 100 mm de diámetro

▪ En un balón de tres bocas, de 250 ml se pone 20 ml de HNO3 concentrado (δ =

1.425) y se adicionan 5 ml de agua. En una de las bocas del balón se adapta un

tapón horadado con un termómetro cuyo bulbo debe quedar sumergido en el

ácido, en la otra boca se pone un embudo cuenta gotas y en la tercera boca se

conecta un tubo para conducir los óxidos de nitrógeno que se producen en la

reacción sobre la superficie de 100 ml una solución de NaOH al 10%, la cual

▪ Colocar 5 ml de ciclohexanol en el embudo cuentagotas.

▪ Calentar el ácido nítrico hasta 80°C y añadir una gota de ciclohexanol, la

con los 5 ml de ciclohexanol. La temperatura se mantiene entre (85 – 90) °C.

hasta 100°C durante 4 min, después se introduce el balón en un baño de hielo

y agua para que cristalice el ácido adípico.

porosa (embudo witt) lavando con pequeñas cantidades de agua destilada.

Secar a temperatura ambiente, pesas (Ácido adípico P.F = 152°C).

NÚMERO DEL GRUPO: 05

NOMBRE Y FÓRMULA DEL PRODUCTO

ECUACIÓN DE LA REACCIÓN PRINCIPAL

P.M. (g/mol) P.E. (°C) Densidad (g/mL) 𝒏𝟐𝟎

𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶 100.58 161.8 0.962 1.464

𝑯𝑵𝟑 63.01 83 1.51 1.397

𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑯𝟒 146.14 337 1.36 1.419

𝑵𝑶𝟐 46 21.2 0.001449 1.556

𝑯𝟐 𝑶 18.01 100 0.997 1.333

- Analizar el reactivo limitante, en este caso es el ciclohexanol.

0,962g C6 H12 O 1molC6 H12 O

- De acuerdo a los moles de ciclohexanol, aplicamos estequiometria para encontrar la

cantidad del producto a preparar.

CÁLCULO DE LOS REACTIVOS NECESARIOS:

Ciclohexanol (𝐂𝟔 𝐇𝟏𝟐 𝐎)

0,962g C6 H12 O 1molC6 H12 O

Ácido Nítrico (𝐇𝐍𝐎𝟑 )

1,51 g HNO3 1mol HNO3

𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶 0.48 100.16 4.81 0.962 5

𝑯𝑵𝑶𝟑 0.479 63.01 30.2 1.51 20

𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟒 0.048 146.14 7.014 1.36 5.175

serie de reacciones que nos ayudan a obtener el producto en mención. También