Producción y Obtención Acido Bencensulfonico
Producción y Obtención Acido Bencensulfonico
Producción y Obtención Acido Bencensulfonico
Para la preparación de los ácidos sulfónicos, hay varias rutas de síntesis, de los que se
muestran aquí algunos ejemplos:1
La reacción de dióxido de azufre y oxígeno con alcanos mediante la presencia de sustancias
que generan radicales libres produce una mezcla de alcanosulfonatos:
Ácido bencensulfónico
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Ácido bencensulfónico
General
Identificadores
ChEBI 64455
ChEMBL CHEMBL1422641
ChemSpider 7093
PubChem 7371
UNII 685928Z18A
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia blanco/ambar
Propiedades químicas
Riesgos
Índice
1Preparación
2Reacciones
3Aplicaciones
4Referencias
Preparación[editar]
El ácido bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno,
utilizando ácido sulfúrico fumante concentrado:
Reacciones[editar]
El ácido bencensulfónico exhibe las reacciones propias de otros ácidos
sulfónicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloruro sulfónicos y éteres. La
sulfonación es reversible por encima de los 220 °C. La deshidratación
con pentóxido de fósforo da como resultado anhídrido de
ácido bencensulfónico ((C6H5SO2)2O).
La conversión al cloruro bencensulfónico correspondiente (C6H5SO2Cl) puede
llevarse a cabo con pentacloruro de fósforo.
Aplicaciones
Es utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de
deshidratación.
Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido
bencensulfónico y son conocidos como besilatos.
La sal alcalina de ácido bencensulfónico era ampliamente utilizada en la
producción de fenol:
C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock,
el cual genera menos residuos.
Carbonato de sodio
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Carbonato de sodio
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Carbonato de sodio
General
Fórmula Na2CO3
semidesarrollada
Identificadores
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Termoquímica
Peligrosidad
NFPA 704
0
2
0
Frases R R36
Riesgos
Ingestión Causa irritación.
usoseditar | editar código
El Carbonato de sodio es usado para tostar (calentar bajo una ráfaga de aire) el cromo y otros
extractos y disminuye el contenido de azufre y fósforo de la fundición y del acero. En la
fabricación de detergentes, el carbonato de sodio es indispensable en las formulaciones al
objeto de asegurar el correcto funcionamiento del resto de sustancias que lo componen,
enzimas, tensioactivos,etc. durante las diferentes fases del lavado. No es de menos
importancia el empleo del carbonato de sodio en aquellos procesos en los que hay que regular
el pH de diferentes soluciones, nos referimos al tratamiento de aguas de la industria, así como
en los procesos de flotación. Cerámica, jabones, limpiadores, ablandador de aguas duras,
refinación de petróleos, producción de aluminio, textiles, pulpa y papel. Procesamiento
metalúrgico, preparación de farmacéuticos, soda cáustica, bicarbonato de sodio, nitrato de
sodio y varios otros usos. El carbonato de sodio y sus derivados se usan para bajar el punto
de fusión del silicio y poder trabajarlo mejor, también aporta el sólido necesario para formar la
red vítrea. Apariencia: Polvo Blanco Inodoro. Punto de Fusión: 851 °C Estabilidad: Es estable
siempre y cuando no se lo junte con metales alcalinotérreos, aluminio, compuestos orgánicos
nitrogenados, óxidos no metálicos, ácido sulfúrico concentrado, óxidos del fósforo.
Carbonato de sodio
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Carbonato de sodio
Nombre IUPAC
Trioxocarbonato (IV) de Sodio
General
Fórmula estructural
Identificadores
ChEBI 29377
ChEMBL CHEMBL186314
ChemSpider 9916
DrugBank 09460
PubChem 10340
UNII 45P3261C7T
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Termoquímica
Peligrosidad
SGA
NFPA 704
0
1
1
Frases R R36
Frases H H319
Riesgos
Compuestos relacionados
Otros aniones Bicarbonato de sodio
Índice
1Usos
2Véase también
3Referencias
4Enlaces externos
Usos[editar]
El carbonato de sodio es usado para tostar (calentar bajo una ráfaga de aire)
el cromo y otros extractos y disminuye el contenido de azufre y fósforo de
la fundición y del acero. En la fabricación de detergentes, el carbonato de sodio es
indispensable en las formulaciones al objeto de asegurar el correcto
funcionamiento del resto de sustancias que lo componen, enzimas, tensioactivos,
etc. durante las diferentes fases del lavado. No es de menos importancia el
empleo del carbonato de sodio en aquellos procesos en los que hay que regular
el pH de diferentes soluciones, nos referimos al tratamiento de aguas de la
industria, así como en los procesos de flotación. Cerámica, jabones, limpiadores,
ablandador de aguas duras, refinación de petróleos, producción
de aluminio, textiles, pulpa y papel. Procesamiento metalúrgico, preparación de
productos farmacéuticos, sosa cáustica mediante el proceso de la
caustificación, bicarbonato de sodio, nitrato de sodio y varios otros usos. El
carbonato de sodio y sus derivados se usan para bajar el punto de
fusión del silicio y poder trabajarlo mejor, también aporta el sólido necesario para
formar la red.4
Las redirige aquí. Para la antigua ciudad griega de Laconia, véase Las (ciudad).
General
Fórmula Na+ -O3S-C6H4-CHR1R2 donde
semidesarrollada R1 = CnH2n+1 y R2 = CmH2m+1
m,n son enteros m≥0, n≥1
(típicamente m+n suman 10-14)
Mezcla comercial: C10 (10-15%); C11 (25-
35%); C12 (25-35%);
C13 (15-30%); C14 (0-15%);
Identificadores
UNII 554127163Y
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Riesgos
Índice
1Composición
2Historia y desarrollo
3Síntesis
o 3.11.-Obtención de n-parafina
o 3.22.-Obtención de Alquilbenceno lineal, LAB
o 3.33.-Síntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS
4Productos fabricados con LAS
5Propiedades
o 5.1Explicación de su acción detergente
o 5.2Formación de micelas
o 5.3Biodegradabilidad y acción sobre el medio ambiente
o 5.4Posibles efectos tóxicos sobre humanos
6Determinación analítica de LAS
7Véase también
8Referencias
9Enlaces externos
Composición[editar]
Las presentaciones comerciales de este compuesto suelen corresponder
a sulfonato de dodecilbenceno sódico o dodecil bencen sulfonato de
sodio, un compuesto en que el anión está formado por tres partes:
Un anillo bencénico central disustituido en los carbonos 1 y 4, es decir en
posición para.
Uno de los sustituyentes es un grupo sulfónico ionizado (SO3-)
El otro sustituyente es una cadena alquílica lineal, de 10 a 13 átomos de carbono,
que puede estar unida al benceno en distintas posiciones.
Por tanto, se trata de una mezcla de 4 homólogos diferentes (con cadenas
lineales de 10, 11, 12 y 13 átomos de carbono) y hasta un total de 20 isómeros
(que varían según en que átomo de carbono está unido el benceno a la
cadena lineal), de los cuales 18 son de mezcla racémica. 67
Para nombrar estos compuestos, se indica que átomo de la cadena se une al
anillo bencénico. Ejemplo: En el 3fenilC12 (o 3ΦC12), el benceno se une al
carbono 3 de una cadena lineal de 12 átomos. En el sulfonato de 2-
dodecilbenceno lineal, el benceno se une al segundo átomo de carbono de una
cadena lineal de 12 átomos de carbono.
Historia y desarrollo[editar]
La historia de la fabricación de los sulfonatos de alquilbenceno se inicia en los
años 1950 con la producción de compuestos de alquilbenceno
ramificados (BAB, del inglés Branched Alkyl Benzenes). Tras someterse
a sulfonación, se obtuvieron los sulfonatos de alquilbenceno
ramificados (BABS o Branched Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos
detergentes pero poco biodegradables por lo que resultaban contaminantes. El
primer alquilbenceno se produjo por monocloración de parafina (Kogasin)
seguida por una reacción de Friedel-Crafts, la sulfonación con ácido sulfúrico
fumante y finalizando con la neutralización con hidróxido de sodio para la
formación de la respectiva sal sódica.8
A principios de los 60, se inicia la producción de compuestos de alquilbenceno
lineales (LAB, del inglés Linear Alkyl Benzenes) y posteriormente sus
derivados sulfonados, los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS o LABS
o Linear Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes que eran además
muy biodegradables.
Síntesis[editar]
Consiste en tres fases.
1.-Obtención de n-parafina[editar]
La n-parafina es un hidrocarburo saturado lineal de 10-17 átomos de carbono
que se obtiene por destilación fraccionada del petróleo. Las fracciones de
petróleo (queroseno, en este caso) fueron separadas, por adsorción selectiva
sobre tamices moleculares, en n-parafinas de la pureza deseada. Petresa, una
compañía con fábrica en San Roque (Cádiz) es el primer productor mundial.
2.-Obtención de Alquilbenceno lineal, LAB[editar]
Propiedades[editar]
Moléculas anfipáticas de surfactante. Las cabezas hidrófilas quedan disueltas en agua mientras las
colas hidrófobas se salen de la fase acuosa o forman micelas con esta parte dirigida hacia dentro.
Una micela formada por la unión de moléculas anfipáticas, mostrando los grupos polares dirigidos
hacia fuera. En este caso serían los grupos sulfonato cargados negativamente, SO 3-, los que hacen
posible su solubilidad en agua.
Policarboxilatos (dispersantes)
Agentes auxiliares:
Sulfato de sodio y carboximetilcelulosa: Favorecen la eliminación del polvo
Estabilizadores de espuma
Perfumes
Colorantes
Agente blanqueador:
Blanqueador químico
Activadores químicos
ANIÓNICOS
Ácido dodecil bencensulfonico (ADBS):Se utiliza principalmente como materia
prima para detergentes en polvo, geles y líquidos, limpiadores de uso
doméstico y para la industria por sus propiedades de detergencia y
emulsificantes.
LESS(Lauril Eter Sulfato de Sodio): Es utilizado debido a su gran
detergencia en la elaboración de shampoos y productos de limpieza.
NO IÓNICOS
Formox L75-PC ( Óxidos de N- Alquil(C12-16) dimetilamina): Es un
surfactante de alta espuma, puede ser utilizado en un gran número de
aplcaciones industriales donde el acoplamiento, la detergencia y la
compatibilidad son importantes.
Glucopon (Alquil Poliglucósidos): Son surfactantes con excelentes beneficios
de detergencia y procesamiento en una gran variedad de productos de
limpieza. Además tiene propiedades de humectación, dispersión y reducción
de la tensión superficial para una mejor eliminación de la suciedad.
Maqsurf EP(Copolímeros de óxido de etileno y óxido de polipropileno): Se
utilizan principalmente en aplicaciones en donde no se desee la generación
de mucha espuma,
Nonil fenol etoxilado: Surfactante con poder detergente, dispersante,
solubilizante y emulsificante. Se utiliza en formulaciones de productos de
limpieza, auxiliares textiles, curtiduría, pinturas, entre otros.
Triton BG-10 (D-Glucopiranosa, oligomerico, decil octil
glucosido): Surfactante utilizado para el área de cuidado del hogar e
industrial en productos como limpiadores de vidrio, formulaciones para el
lavado de botellas, detergentes alcalinos.
Triton DF12(Acido Octenil succínico): Surfactante de baja espuma utilizado
en la fabricación de detergentes para trastes, agente humectante y
limpiador de metales.
Triton X-100(Octil Fenol Etoxilado): Surfactante con excelente poder
detergente, funciona como dispersante y emulsificante para sistemas de
aceite en agua, presentando un mejor desempeño a lo largo de un amplio
rango de temperatura. Además de ser un producto biodegradable.
ANFÓTEROS
Ammonyx DO (Óxido de Decilamina): Es un surfactante usado en el cuidado
del hogar y limpieza institucional, puede ser aplicado en detergencia con
agua dura.
Amphoterge K2, KJ2, W2(Cocoanfodipropionato disódico): Surfactante libre
de sal de alta formación de espuma, además es compatible con
surfactantes no iónicos en formulaciones de limpieza industrial y productos
para el cuidado del hogar.
Betaina 37% (Coco Amido Propil Dimetil Betaina): Surfactante
biodegradable, de alca concentración con características de suavizante y
espumante, es compatible con todo tipo de surfactante.
Agentes coadyuvantes (builders)
Estos agentes tienen como propósito mejorar la acción limpiadora del
surfactante mediante varios efectos. Su principal acción es secuestrar a los
cationes divalentes del agua dura (calcio, magnesio) para evitar la
interacción de estos iones con los surfactantes. La eliminación se hace en
forma de solubilización (quelato), precipitación, o intercambio iónico.
Modificadores Reológicos
Acusol 830: La viscosidad se desarrolla simplemente al ajustar pH con
cualquier base. Contiene grupos carboxílicos que se hinchan
inmediatamente después de neutralizar.
Acusol 880 y Acusol 882: Es un poliol modificado hidrofobicamente que
funciona como modificador reologico y estabilizante usado en formulaciones
de detergentes para limpieza y aplicaciones industriales.
Dietanolamida de Coco (Coco DEA o superamida de coco):Agente espesante,
aumenta y estabiliza la espuma. Agente emoliente que se usa para
aumentar la viscosidad de shampoos o detergentes líquidos. Provee de las
siguientes propiedades: humectante, acondicionador, mejorador de espuma.
Se usa como neutralizante del ácido sulfónico en la elaboración de
detergentes.
Opacificantes
Acusol OP 301: detergente líquido de lavandería, detergentes líquidos 2 en
uno, limpiadores parahouse hold, limpiador líquido de platos y formulaciones
de propósito general.
Acusol OP 305: Emulsión estireno- acrílico utilizada como opacificador en
detergentes y limpiadores
Dispersantes
Homopolímeros de ácido acrílico con un peso molecular optimizado para ser
utilizado en diversas formulaciones de detergentes para la ropa.
PRODUCTOS
Maquidisp 45: Ingrediente clave en la fabricación de detergentes industriales
e institucionales, así como para limpieza de lozas. Inhibe la formación de
cristales, previniendo la precipitación de carbonatos, fosfatos y silicatos.
Dispersa los precipitados para evitar asentamiento e incrustación en
superficies y fibras.
Maquidisp 45N: En procesos de fabricación de jabón en barra al agregar un
0.4% de Acusol 445N se tienen los siguientes beneficios:
Ahorro de costos con la reducción de 6 – 8% de ácidos grasos animales.
Mejora la plasticidad de la masa y estética de la barra de jabón.
Mejora la productividad debido a un bajo % de re-proceso.
Metasilicato de sodio
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Silicato de sodio.
Propiedades
El silicato de sodio es un sólido blanco que se disuelve en el agua
directamente, produciendo una solución alcalina. Es parte de un conjunto de
compuestos relacionados que incluyen el ortosilicato de sodio,
Na4SiO4; pirosilicato de sodio, Na6Si2O7, y otros. Todos son vidriosos, sin color
y solubles en agua.
El silicato de sodio es estable en soluciones neutras y alcalinas. En
soluciones ácidas, el ion silicato reacciona con los iones de hidrógeno para
formar ácido silícico, que al ser calentado y tostado forma gel de sílice, una
sustancia dura y vidriosa.
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Es considerado como un compuesto químico que está constituido por óxido de silicio (SiO2),
óxido de sodio (Na2O) y 5 moléculas de agua, con relación molar de SiO2/Na2O de 1:1.
- Alimenticia
- Cerámica
- Detergentes
- Desengrasantes
- Lavandería
- Metal mecánica
- Papelera
- Carbonato de sodio
- Tripolifosfato de sodio
- Zeolita 4 a
- Sulfato de sodio
- Sosa cáustica
Silicatos Especiales S.A. de C.V., cuenta con el mejor metasilicato de sodio pentahidratado
llamado Pentasil®.
Pentasil®
Tripolifosfato de sodio
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Trifosfato de sodio
Trifosfato de sodio
Nombre IUPAC
Pentasodio Trifosfato
General
Fórmula molecular ?
Identificadores
ChemSpider 22863
PubChem 24455
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia Blanco
Índice de 1,3344
refracción (nD)
Propiedades químicas
Solubilidad en agu 14.5 g⁄100 g de H2O
a
Termoquímica
Peligrosidad
NFPA 704
1
2
0
Riesgos
Obtención[editar]
El tripolifosfato de sodio es producido por calentamiento de una mezcla
estequiométrica de fosfato disódico, Na2HPO4, y fosfato monosódico, NaH2PO4,
bajo condiciones controladas.3
2 Na2HPO4 + NaH2PO4 → Na5P3O10 + 2 H2O
De esta manera, se producen 2 millones de toneladas anualmente.
El STPP es una sal incolora, que existe tanto en forma anhidra como bajo la
forma de hexahidrato. El anión puede ser descrito como la cadena
pentaaniónica [O3POP(O)2OPO3]5-.45 Son conocidos muchos compuestos
relacionados, como di-, tri-, y polifosfatos, incluyendo el trifosfato cíclico P 3O93-.
Se une fuertemente a cationes metálicos como tanto un agente quelante
bidentado y tridentado.
Usos[editar]
Se utiliza como dispersante, emulsificante y estabilizante. También es usado
como agente secuestrante y como aditivo en productos para la limpieza como
detergentes y jabones en polvo.
Encuentra aplicaciones en industrias y sectores tan variados como la
agricultura, la arcilla y pigmentos, caucho, cemento y cerámica, construcción,
detergentes y productos de limpieza, lubricantes, pulpa y papel, carpetas para
diferentes propósitos, el aceite de las industrias, los fabricantes de textiles y
textiles, pinturas y recubrimientos, tratamiento de agua, artículos de vidrio,
tratamiento de superficies y formuladores, etc.6
Sulfato de sodio
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Sulfato de sodio
Nombre IUPAC
General
Fórmula estructural
Identificadores
ChEBI 32149
ChEMBL CHEMBL233406
ChemSpider 22844
DrugBank 09472
PubChem 24436
UNII 36KCS0R750
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Índice
1Aplicaciones
2Síntesis
3Historia
4Analítica
5Referencias
6Enlaces externos
Aplicaciones[editar]
El sulfato de sodio anhidro tiene propiedades higroscópicas y, por lo tanto, se
utiliza como desecante en el laboratorio o la industria química.
Se emplea en la fabricación de la celulosa y como aditivo en la fabricación del
vidrio y plástico.
También se añade a los detergentes en polvo para mejorar su comportamiento
mecánico, donde puede representar una parte importante del peso total. Se usa
como desinfectante, pero causa irritación después de un pequeño periodo de
tiempo.
Tiene utilidad en toxicología como acelerador del tránsito intestinal (catártico),
junto con la administración de carbón activado, para disminuir la absorción
intestinal de tóxicos ingeridos. También se utiliza en alimentos como acidulantes.
Síntesis[editar]
Actualmente la mayor parte del sulfato de sodio se obtiene de minas
de glauberita y de la explotación de lagos salados, siendo los principales
productores las provincias de Jiangsu y Sichuan en China, seguidas de España,
en donde se encuentra el mayor yacimiento de glauberita del mundo (en Cerezo
de Río Tirón[1], Burgos). También se obtiene como subproducto en muchos
procesos industriales donde se neutraliza el ácido sulfúrico con bases de sodio.
Historia[editar]
El sulfato de sodio es parte esencial de los minerales encontrados en
muchas aguas minerales y tiene propiedades astringentes. Johann Rudolph
Glauber (1604-1670), químico y boticario neerlando/alemán, lo descubrió en 1625
en las aguas de manantiales austríacos. Lo llamó sal mirabilis (sal milagrosa),
debido a sus propiedades medicinales: los cristales se usaron como un laxante de
uso general, hasta que surgieron alternativas más sofisticadas en la década de
1900.23 Comenzó con su fabricación a partir de sal (NaCl) y ácido
sulfúrico concentrado entre 1650 y 1660. Este proceso es considerado como el
inicio de la industria química. Por este comienzo, en alemán, aparte de por su
nombre sistemático, se conoce como "Glaubersalz" y en inglés como "Glauber's
salt" (sal de Glauber).
En el siglo XVIII, la sal de Glauber comenzó a usarse como materia prima para la
producción industrial de cenizas de sosa (carbonato de sodio), por reacción con la
potasa (carbonato de potasio). La demanda de carbonato de sodio aumentó y el
suministro de sulfato de sodio tuvo que aumentar en línea. Por ello, en el siglo
XIX, el proceso Leblanc a gran escala, que produce sulfato de sodio sintético
como un intermediario clave, se convirtió en el método principal de producción de
cenizas de sosa.4
Analítica[editar]
El sodio se determina comúnmente por su emisión de luz amarilla en la llama.
El sulfato se suele determinar precipitándolo como sulfato de bario.