CARBOHIDRATOS

Jaime Arturo Delgadillo Montoya

Valeria Flores Castellanos
Antonio Fernandez

Bioquímica Humana
07/Febrero/2019
Definición
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono,
hidrógeno y oxígeno. Antiguamente se les conocía como “hidratos de
carbono”.
• Azúcar de mesa, lactosa y celulosa
• Los azúcares simples, que tienen fórmulas de Cn(H2O)n, alguna vez
se consideraron como hidratos de carbono, de ahí el nombre de
carbohidratos.
Grupo
C6(H2O)6
hidroxilo

D-glucosa Grupo
carbonilo
(cetona)

• En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o

cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de ellos
Generalidades

Los carbohidratos son los más abundantes de todos los compuestos

orgánicos en la naturaleza. también se le conoce como azúcar sanguínea,
azúcar de uva, o dextrosa.
Los carbohidratos no son sólo una fuente importante de producción rápida
de energía en las células, sino que son también las estructuras fundamentales
de las células y componentes de numerosas rutas metabólicas
La mayoría de los carbohidratos que se consumen provienen de los
vegetales. los granos de cereal son la principal fuente de almidón
 Normalmente se los encuentra en las partes
estructurales de los vegetales y también en los tejidos
animales, como glucosa o glucógeno. Estos sirven como
fuente de energía para todas las actividades celulares
vitales.

Los carbohidratos refinados, poseedores de calorías

vacías, conllevan a un desequilibrio nutricional y por lo
tanto a un sin número de enfermedades de tipo
degenerativo
 Se han adaptado a una
amplia diversidad de
funciones biológicas,
como :
Funciones
Funciones
Precursores de la
Elementos
producción de
estructurales (p.
otras
Fuentes de ej., la celulosa y la
biomoléculas (p.
energía (p. ej., la quitina en los
ej., los
glucosa) vegetales y en los
aminoácidos, los
insectos,
lípidos, las purinas
respectivamente)
y las pirimidinas)
 Primera fuente de energía

Los enlaces (C—H) covalentes, liberan energía al ser

Energética rotos, Así los carbohidratos representan un buen grupo
de moléculas que almacenan energía

Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de

mesa), lactosa (azúcar de la leche), maltosa y almidón
en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la
almacenan como glucógeno (un polisacarido).
Reserva
• Cuando el organismo necesita
energía, el glucógeno es convertido
de nuevo a glucosa. La glucosa
puede convertirse a grasas,
colesterol y otros esteroides, así
como a proteínas.
 2 3 4 5 6
1
Mureína o Lipopolisacáridos: Celulosa: Quitina: Compone el Mucopolisacáridos:
Peptidoglicano: Componente de la Componente de la exo-esqueleto de Forman parte de la
Algunos polisacáridos forman Componente de las membrana externa de pared celular vegetal. artrópodos como los matriz de tejidos
estructuras esqueléticas muy paredes celulares de bacterias Gram (-). insectos y crustáceos conectivos.
resistentes bacterias. y la pared de células
ALGUNOS EJEMPLOS SON: de hongos.

Estructurales
Precursores
• Precursores de la producción de otras biomoléculas (p. ej., los
aminoácidos, los lípidos, las purinas y las pirimidinas) como el ácido
ascórbico (vitamina C) y el inositol.
• Intervienen en complejos
procesos de reconocimiento Señales de
celular, en la aglutinación,
coagulación y reconocimiento reconocimiento
de hormonas.
Clasificación
• Los carbohidratos se clasifican en función del número de unidades
de sacárido (la forma más simple de carbohidrato);
• Los monosacáridos son aquellos que no se pueden dividir en una
forma más simple.
• Los disacáridos (oligosacáridos) pueden hacerlo en dos moléculas
de monosacáridos, los oligosacáridos producen de 3 a 10 unidades.
• Los polisacáridos desde 10 a más de 10000 unidades de
monosacáridos.
Monosacáridos
• Los monosacáridos son azúcares que tienen una cadena de tres a
ocho átomos de carbono, uno en un grupo carbonilo y el resto unido
a grupos hidroxilo. Hay dos tipos de estructuras de monosacárido.
• En una aldosa, el grupo carbonilo está en el primer carbono como
un aldehído,
• Una cetosa contiene el grupo carbonilo en el segundo átomo de
carbono como una cetona.
• Un monosacárido con tres átomos de carbono es una triosa, uno con
cuatro átomos de carbono es una tetrosa, una pentosa tiene cinco
carbonos y una hexosa contiene seis carbonos.

Puede usar ambos sistemas de clasificación para indicar el tipo de

grupo carbonilo y el número de átomos de carbono. Una aldopentosa
es un monosacárido de cinco carbonos que es un aldehído
• Estructura más sencilla de carbohidrato entre los cuales se
encuentran la glucosa y la fructosa, responsables del sabor dulce de
muchas frutas
• Los más abundantes en la naturaleza
• Compuestos solubles en agua
• Insolubles en etanol y éter
• Mayoría dulces
• Cristalinos y blancos
• Pocos en estado libre
• Las hexosas glucosa, galactosa y fructosa son los monosacáridos más
importantes
Disacáridos (Oligosacáridos)
• Azúcares dobles, formados por dos monosacáridos unidos por
enlaces covalentes (enlaces glucosídicos).
• Los disacáridos más comunes son maltosa, lactosa y sacarosa.
• Muy soluble Capacidad de hidratación
• Sustancias producto de la condensación de 2 ó 3 monosacáridos,
hasta 10 monosacáridos.
• Unidas por enlaces glucosídicos.
• Sustancias producto de la condensación de 2 ó 3 monosacáridos,
hasta 10 monosacáridos.
• Unidas por enlaces glucosídicos.
• Características = tipo de monosacárido que los forme
• Se utilizan solo cuando han sido hidrolizados enzimáticamente de los
polisacáridos
• Por la naturaleza del enlace es lábil al calor y ácidos
Polisacáridos
• Ubicuos en la naturaleza
• Más de 10 = polisacáridos
• Clasificación en 3 grupos—funciones (estructurales, higroscópicos y
de reserva).
• Polisacáridos estructurales: Proveen estabilidad mecánica a la
célula, órganos y organismos Celulosa.
• Polisacáridos hidroscópicos: Altamente hidratados, prevén que la
célula pierda agua.
• Polisacáridos de reserva: Fuente de monosacáridos (energía) a la
célula.
• Homoglucanos: Un solo tipo de monosacárido
• Heteroglucanos: Distintos tipos de polisacáridos

• ALMIDÓN. Homopolímero de glucosa y cadenas alfaglucosídicas

(glucosan o glucano).
• Más abundante (cereales, tubérculos, leguminosas y otros vegetales)
 Estructuras
Proyección de Fischer
• Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una
molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma
de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical
y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto
intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.
• Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la
conformación eclipasada. Los sustituyentes que nos quedan en el
plano van colocados arriba y abajo en la proyección. Los grupos
que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la
proyección, y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la
izquierda
 Estructuras de Haworth
• Paso 1 Paso 2

Paso 3

Cuando un carbohidrato se coloca

en una disolución acuosa el
carbohidrato se tiende a cerrar o
ciclar
Silla y bote
Isomería
En una molécula los grupos OH pueden estar orientados hacia el lado
derecho o lado izquierdo de los carbonos, dando lugar a múltiples
compuestos diferentes, con diferentes características fisicoquímicas o
alguna otra característica relacionada con su estructura tridimensional
(reconocimiento por enzimas).

Igual formula química

pero diferente configuración
• La isomería se clasifica en:
• Isomería estructural: Las moléculas poseen una fórmula molecular
idéntica, pero una distribución de sus enlaces diferente.
Isomería de Cadena o Esqueleto: Cambio en la posición de sus
componentes

• Isomería de posición: Cambios en la posición del grupo químico o

funcional.
• Isomería de grupo químico o funcional: Las diferencias en la
conectividad de los átomos, pueden generar diferentes grupos
funcionales en la cadena.
 Clasificación general
• Clasificación general Isomería óptica: Los compuestos presentan las
mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que
desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.
En los carbohidratos puede identificarse 3 tipos de isómeros
Enantiómeros: Diasteroisómeros: Epimeros :
Imágenes Difieren en la Difieren en la
especulares, configuración de configuración
no mas de un de un solo
superponibles centro quiral. carbono.
.
Carbono quiral
• La importancia de conocer el número de carbono quirales, es que
estos son los carbonos que pueden presentar los OH de uno y otro
lado
Isomeros L y D
• Todos lo carbohidratos que tengan el OH de lado derecho serán D y
los que tengan el OH de lado Izquierdo serán L.
Regla de Van´t Hoff
• La regla de Le Bel-van't Hoff sentencia que el número
de estereoisómeros de un compuesto orgánico que no
contiene planos internos de simetría es de 2n, donde n representa el
número de carbonos asimétricos.

Cuatro de los átomos de carbono de la

glucosa son asimétricos. Utilizando la regla de
Le Bel-van't Hoff se pueden calcular 24=16
estereoisómeros.
Configuración ciclada de los monosacáridos
• El enlace hemiacetal se forma en la reacción entre un grupo
aldehído y un grupo alcohol.

• Un ejemplo de enlace hemiacetal ocurre en la glucosa:

• El enlace hemicetal se forma en la reacción entre un grupo cetona y
un grupo alcohol.

• Un ejemplo de enlace hemicetal ocurre en la fructosa: