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    Practica 1 2 Obtencion Del Epoxido de Me

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    La práctica describe la síntesis del epóxido de la menadiona y su posterior apertura para formar ftiocol. Se obtuvo el epóxido de la menadiona mediante la reacción de la menadiona con peróxido de hidrógeno en presencia de carbonato de sodio, con un rendimiento del 91.5% y un punto de fusión de 90°C. Luego, la apertura del anillo epóxido con ácido sulfúrico produjo ftiocol, un compuesto de color rojo. El objetivo de sintetizar estas

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    La práctica describe la síntesis del epóxido de la menadiona y su posterior apertura para formar ftiocol. Se obtuvo el epóxido de la menadiona mediante la reacción de la menadiona con peróxido de hidrógeno en presencia de carbonato de sodio, con un rendimiento del 91.5% y un punto de fusión de 90°C. Luego, la apertura del anillo epóxido con ácido sulfúrico produjo ftiocol, un compuesto de color rojo. El objetivo de sintetizar estas

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    La práctica describe la síntesis del epóxido de la menadiona y su posterior apertura para formar ftiocol. Se obtuvo el epóxido de la menadiona mediante la reacción de la menadiona con peróxido de hidrógeno en presencia de carbonato de sodio, con un rendimiento del 91.5% y un punto de fusión de 90°C. Luego, la apertura del anillo epóxido con ácido sulfúrico produjo ftiocol, un compuesto de color rojo. El objetivo de sintetizar estas

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    La práctica describe la síntesis del epóxido de la menadiona y su posterior apertura para formar ftiocol. Se obtuvo el epóxido de la menadiona mediante la reacción de la menadiona con peróxido de hidrógeno en presencia de carbonato de sodio, con un rendimiento del 91.5% y un punto de fusión de 90°C. Luego, la apertura del anillo epóxido con ácido sulfúrico produjo ftiocol, un compuesto de color rojo. El objetivo de sintetizar estas

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    Universidad Nacional Autónoma de México

    Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

    Laboratorio de Química Orgánica IV.

    Licenciatura en Química

    Practica:1-2 (Obtención del epóxido de Menadiona – Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona)


    Equipo: 7 Integrantes: De La Rosa Esparza Edgar Armando, Gutiérrez Sanjurjo Víctor Abraham - Profesores. M. en C. Luis
    Antonio Martínez Arellano y Susana Garcia Rodriguez. – Grupo: 1601 C/D – Fecha:2/03/16

    Obtención de epóxido de Menadiona - Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona

    Objetivos Mecanismos de reacción

    Obtención del Epóxido de la Menadiona


    Sintetizar un anillo de tres miembros con un heteroátomo
    (oxígeno) conocido con el nombre de epóxido.

    Llevar a cabo la apertura del epóxido de Menadiona.

    Introducción

    Durante el desarrollo de esta práctica se lleva a cabo la obtención


    del epóxido de Menadiona (2,3-epoxi-2-metil-1,4-naftoquinona) y la
    posterior apertura del epóxido a Ftiocol (2-hidroxi-3-metil-1,4-
    naftoquinona).

    Partimos de la Menadiona (2-metil-1,4-naftoquinona), componente


    que pertenece al grupo de las vitaminas liposolubles (vitamina k3), es
    un agente muy importante en la coagulación sanguínea.
    Apertura del Epóxido de la Menadiona
    Un epóxido, oxirano u oxaciclopropanos son heterociclos saturados
    de tres miembros, es un radical formado por un átomo de oxígeno y
    dos de carbono que a su vez están unidos entre sí mediante un
    solo enlace covalente con una hibridación sp3, éstos compuestos
    son muy comunes por su relativa facilidad de sintetizar y su alta
    reactividad. Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en
    alcohol, éter y benceno.

    La reacción de perácidos con alquenos es el método de laboratorio


    más importante para la síntesis de epóxidos (u oxiranos).

    Los epóxidos son relativamente reactivos en condiciones biológicas,


    y se ha demostrado que ciertas moléculas que contienen más de un
    grupo funcional de este tipo introducen cáncer en animales; detienen
    el crecimiento de células mediante la inhibición de enzimas aldehído-
    reductasa o la triptolina la cual es un agente anti leucémico
    Resultados
    A partir de los oxiranos y la apertura de epóxido y sus derivados se
    obtienen agentes muy importantes para determinados El epóxido de Menadiona obtenido es un polvo cristalino de color
    medicamentos de origen natural y de usos industriales según su amarillo en forma de agujas.
    campo de aplicación
    P. fusión práctico: 90º C
    Reacción General
    P. fusión teórico: 94-95ª C

    Rendimiento: 91.5%

    El punto de fusión práctico comparado con el teórico nos afirman


    que se obtuvo el producto esperado.
    Equipo Rendimiento P. de Fusión
    [%] [o C]

    1 90 87-88
    2 88.25 84 !

    3 78.43 88 Cuando se añadió el hielo y el agua se llevó a cabo la apertura del


    epóxido y se propició la eliminación unimolecular del protón α que es
    4 92.11 94 muy ácido y estabiliza al carbocatión formado por la apertura del
    anillo. Observamos que el carbocatión no se estabiliza por la adición
    5 - 88-89 de una molécula, ya que hay cierto efecto estérico por parte del
    metilo.
    6 85.71 85
    7 91.5 90
    8 78.94 88
    

    Tabla 1. Resultados experimentales de la obtención del epóxido de !
    Menadiona (grupal).
    Se observa que la reacción se lleva a cabo por un cambio de color
    Obtuvimos el Ftiocol en forma de cristales amarillos. en la solución y la presencia de precipitado amarillo en ella, lo que
    corrobora la reacción. Finalmente se filtró el precipitado y se recogen
    Observaciones los cristales formados en la segunda practica (por falta de vacío) se
    determinó su punto de fusión y rendimiento.

    Conclusiones
    Se disolvió la 2-metil-1,4-naftoquinona en la mínima cantidad de
    etanol caliente, observamos que ésta disolución se tornó de color
    amarillo correspondiente a las propiedades de la menadiona.
    Posteriormente se preparó una solución saturada de peróxido de Sintetizamos el epóxido correspondiente a la Menadiona, con un
    hidrogeno (H2O2) con carbonato de sodio anhídro (Na2CO3) en la rendimiento del 90%.
    cual se observó una disolución transparente debido a que el
    carbonato se disuelve con dificultad, generando así la base del
    peróxido de hidrógeno de acuerdo a la reacción: Posteriormente logramos con éxito la apertura del epóxido de
    Menciona previamente sintetizado, formando al Ftiocol.

    Bibliografía.

    1. McMurry J., 2001., Química Orgánica 5 ª Ed.,


    International Thomson Editores., Ciudad de México.,
    México
    Una vez que se formó el ión hidroperóxido se procedió a la adición 2. Wade, L.G, 2012., Química Orgánica 7ª Prentice-Hall
    de la disolución de menadiona en etanol, se observó un cambio de Hispanoamericana ., México
    3. -Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª.
    color de amarillo a blanco con desprendimiento de calor.
    Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México,
    Posteriormente se añadió agua ya que esta es insoluble y se enfrío S.A. de C.V., 1998 págs: 1069-1071
    en un baño de hielo. La presencia de precipitado blanco en la 4. McMurry, J., Química Orgánica, 7ª Edición, Ed. Cengage
    disolución nos dice que la reacción se llevó acabo entre la Learning, México, 2008. pags: 685-691
    menadiona y el ión hidroperóxido formando el epóxido de la
    menadiona.

    Síntesis del Ftiocol.

    Se disolvió el epóxido de la Menadiona en ácido sulfúrico


    concentrado tornándose la disolución de color rojo. El medio ácido
    hace que el epóxido de la Menadiona se protone de tal forma que:

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