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    Previo 1 Epoxidos

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    Alexander Darkar Robles
    Este documento presenta un reporte sobre la obtención del epóxido de la menadiona y la apertura del producto 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona. Se describen los mecanismos de reacción, materiales utilizados y cálculos estequiométricos. También se estudia la reacción de Michael, la apertura de epóxidos en medio ácido y la actividad biológica de los productos. El documento proporciona detalles experimentales sobre la síntesis orgánica

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    Este documento presenta un reporte sobre la obtención del epóxido de la menadiona y la apertura del producto 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona. Se describen los mecanismos de reacción, materiales utilizados y cálculos estequiométricos. También se estudia la reacción de Michael, la apertura de epóxidos en medio ácido y la actividad biológica de los productos. El documento proporciona detalles experimentales sobre la síntesis orgánica

    Descripción original:

    Previo 1 epocidos QO3 Química Industrial UNAM FESC

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    Este documento presenta un reporte sobre la obtención del epóxido de la menadiona y la apertura del producto 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona. Se describen los mecanismos de reacción, materiales utilizados y cálculos estequiométricos. También se estudia la reacción de Michael, la apertura de epóxidos en medio ácido y la actividad biológica de los productos. El documento proporciona detalles experimentales sobre la síntesis orgánica

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    Universidad Nacional Autónoma de 

    México  
     
    Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán.  
     
    Campo 1. 
     
    Lic. Química Industrial 
    Periodo: 2021-I. 
     
    Sección de química orgánica . 
     
    Laboratorio de química orgánica III  
    Grupo:1601A 
     
    Reporte: 
    Obtención del epóxido de la Menadiona y apertura de 2-metil 
    2,3-epoxi-1,4-naftoquinona 
    Profesora:  
    Gabriel Arturo Arroyo Razo   
    Aurora Karina Franco Francisco 
     
    Integrantes de equipo:  
    Luis Enrique Hernandez Lopez  
    Martín Ramírez Morales 
    Alberto Alexander Robles Noriega 
    1.- Obtener los mecanismos de reacción para la obtención de epóxido de menadiona
    Epoxidación de Menadiona

    Apertura del epóxido

    2.- ¿Por qué se utiliza peróxido de hidrógeno en lugar de peracidos ?

    La epoxidación con peroxiácidos es bastante general, con los enlaces dobles ricos en
    densidad electrónica reaccionando más rápido.
    La epoxidación se lleva a cabo en una reacción concertada en un paso que mantiene la
    estereoquímica de cualquier sustituyente en el enlace doble.
    Los peroxiacidos se usan para convertir alquenos a epóxidos. Si la reacción se lleva a cabo
    en medio acuoso , el epóxido se abre a un glicol. Por tanto, al preparar un epóxido,
    evitamos ácidos fuertes. Debido a sus propiedades de solubilidad convenientes.
    3.- Estudiar la reacción de Michael o adicion tipo Michael
    Los compuestos carbonílicos ⲁ, -insaturados tienen enlaces dobles muy electrofílicos. El
    carbono es electrofílico debido a que comparte la carga positiva parcial del átomo de
    carbono del grupo carbonilo a través de la resonancia.
    Un nucleófilo puede atacar un compuesto carbonílico ⲁ, -insaturados en el grupo
    carbonílico o en posición . Cuando el ataque ocurre en el grupo carbonilo, la protonación
    del oxígeno conduce a un producto de adición 1,2 en el que el nucleófilo y el protón se
    adicionan átomos adyacentes. Cuando el ataque ocurre en la posición , el átomo de
    oxígeno es el cuarto átomo contando a partir contando a partir del nucleófilo, y la adición se
    le llama adición 1,4. El resultado neto de la adición 1,4 es la adición del nucleófilo y un
    átomo de hidrógeno a través de un enlace doble que se conjugó con un grupo carbonilo.
    Por esta razón, a la adición 1,4 con frecuencia se le llama adición conjugada.

    A la adición conjugada de un carbanión al enlace doble de un compuesto carbonílico


    ⲁ, -insaturado (u otro enlace doble pobre en densidad electrónica) se le llama adición de
    Michael. El electrófilo (el compuesto carbonílico ⲁ, -insaturado) acepta un par de
    electrones, se le llama aceptor Michael. El nucleófilo atacante dona un par de electrones, se
    le llama donador de Michael. Una gran variedad de compuestos pueden servir como
    donadores y aceptores de Michael.

    4.- Estudiar la apertura de epóxidos en medio ácido?


    Etapas de la etapa, de la apertura de un epóxido en medio ácido
    Los epóxidos tienen un ligero carácter básico. Por ello en medio ácido una buena cantidad
    de moléculas se protonan. La electrofilia de los carbonos unidos al oxígeno protonado
    aumenta considerablemente y los enlaces C-O se debilitan. Si el epóxido es asimétrico, la
    ruptura del enlace C-O que conduce al carbocatión más sustituido es la más favorable

    5.-Investigar la actividad biológica de los productos y su aplicacion en medicina


    La menadiona se utiliza como medicamento en pacientes que presentan
    hipoprotrombinemia secundaria a alteraciones que limitan la absorción o síntesis de
    vitamina k, como por ejemplo: Colitis Ulcera, ictericia obstructiva, esprue, tratamiento
    antibacteriano, enfermedad hepática, y también en el tratamiento de déficit
    hipoprotrombinémico fisiológico del recién nacido.
    PROPIEDADES DE REACTIVOS

    Nombre Fórmula Pe/Pf (Cº) M.M. Densidad Riesgo Solubilidad


    en agua

    2-metil-1,4 304.5 / - 172.18 1.22 g/cm³ 0.5g/mL


    -naftoquin g/mol
    ona

    Etanol 78.37 °C/- 46.07 0.789 miscible


    g/mol g/cm³

    Peróxido H​2​O​2 150 °C / 34.0147 1.45 g/cm³ miscible


    de -1°C g/mol
    Hidrógeno
    Carbonato 1,600 °C / 105.9888 2.54 g/cm³ 30.7
    de Sodio 851 °C g/mol g/100mL

    Ácido 337 °C / 98,08 1,83 ​g/​ ​cm³ soluble,


    sulfúrico 10 °C g​/​mol liberación
    de calor
    DIAGRAMA DE FLUJO
    CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS
    ● De acuerdo a la reacción en dos etapas se consideran los reactivos iniciales
    C11H8O2 (Menadiona) y HOO- (peróxido). Dada la falta de información respecto de
    la pureza se considera con pureza del 100%
    Moles de peróxido y menadiona
    2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A.
    de C.V., 1993.

    BIBLIOGRAFÍA

    Cibergrafía
    1. http://www.qorganica.es/QOT/T7/apertura_epoxidos_exported/index.html#:~:text=Me
    canismo%20de%20apertura%20catalizada%20con,los%20enlaces%20C%2DO%20
    se%20debilitan.

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