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“UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO”

FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES CUAUTITLÁN

QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA


GRUPO: 2551 SEMESTRE: 2018-II

PREVIO 11 . “SÍNTESIS DE POLIESTIRENO”

EQUIPO 7:
SANTILLAN MOLINA YARELI
VAZQUEZ MEJIA VICTOR JESUS

CUAUTITLÁN IZCALLI MÉXICO 20 DE MARZO 2018.


OBJETIVOS

❏ Obtención de poliestireno a partir de la polimerización del estireno utilizando


peróxido de benzoilo como catalizador.

ANTECEDENTES TEÓRICOS

CONCEPTO DE MONÓMERO, POLÍMEROS Y POLIMERIZACIÓN

a) monómero
Un monómero es la unidad inicial simple a partir de la cual se prepara un polímero

b) Polímero
Un polímero es una molécula grande compuesta por muchas unidades de repetición
más pequeñas (monómeros) unidas entre sí. El poliestireno se descubrió en 1839,
poco después de que se sintetizó y purificar el estireno.
Si los grupos laterales están en el mismo lado del esqueleto del polímero, el
polímero se llama isotáctico. Si los grupos laterales se alternan de un lado a otro, el
polímero se denomina sindiotáctico. Si los grupos laterales se presentan de manera
aleatoria en cualquier lado del esqueleto del polímero, el polímero se denomina
atáctico. En la mayoría de los casos los polímeros isotácticos y sindiotácticos tienen
resistencia, claridad y propiedades térmicas mejoradas en comparación con la
formación atáctica del polímero.
Los dos tipos principales de polímeros sintéticos son los polímeros por crecimiento
en cadena y los polímeros por crecimiento en etapas.

c) Polimerización
1) Polimerización por crecimiento en cadena​ (polímeros de adición)
Estos polímeros se producen por la polimerización de una reacción en cadena en la
que se adiciona un indicador a un enlace doble carbono-carbono de un sustrato
insaturado (monómero de vinilo) para producir un intermediario reactivo(catión,
radical o anión) en el extremo creciente de la cadena. Por lo general los monómeros
para la polimerización por crecimiento en cadena alquenos y la polimerización
implica adiciones sucesivas a través de los enlaces dobles. El iniciador puede ser un
radical libre, un ácido o una base.

imagen 1.0 algunos polimeros de adicion más importantes


2) ​Polimerización por crecimiento en etapas
Cualesquiera dos monómeros que tenga la funcionalidad correcta pueden
reaccionar entre sí, o bien se combinan con dos cadenas de polímeros. La mayoría
de polímeros por crecimiento en etapas son polímeros de condensación (formando
enlaces con pérdida de una molécula pequeña). Las condensaciones más comunes
implican la formación de amidas y ésteres.

POLIMERIZACIÓN POR RADICALES LIBRES : Resulta cuando se calienta un


alqueno adecuado con iniciador de radicales. La longitud de una cadena de
polímeros depende del número de adiciones de monómeros que ocurre antes de
que un paso de terminación detenga el proceso. Los polímeros resistentes con
masa molecular altas resulta de las condiciones que favorecen el crecimiento rápido
de la cadena y minimizar los pasos de terminación. Con el tiempo la reacción en
cadena se detiene ya sea por el acoplamiento de dos cadenas o por la reacción con
una impureza o simplemente porque se acabó el monómero.

POLIMERIZACIÓN CATIÓNICA: La polimerización catiónica ocurre por medio de un


mecanismo similar al proceso por radicales libres, excepto que involucra
carbocationes como intermediarios. Se emplea como catalizadores ácidos fuertes
para iniciar la polimerización catiónica. El BF3 es un catalizador muy efectivo que
requiere una traza de agua o metanol como cocatalizador.
POLIMERIZACIÓN ANIÓNICA: La polimerización aniónica se lleva a cabo a través
de carbaniones como intermediarios. La polimerización aniónica efectiva requiere un
monómero que forme un carbanión estabilizado cuando reacciona con el extremo
aniónico de la cadena en crecimiento. Un buen monómero para la polimerización
aniónica debe de contener al menos un grupo atractor de densidad electrónica
fuerte con un grupo carbonilo, un grupo ciano o un grupo nitro.
REACCIONES EFECTUADAS
➢ Pirólisis del poliestireno

➢ Polimerización del estireno

MECANISMOS DE REACCIÓN DE LA PIRÓLISIS DEL POLIESTIRENO Y DE LA


POLIMERIZACIÓN DEL ESTIRENO

➢ Polimerización del estireno


1) Paso de iniciación: El iniciador forma un radical que reacciona con el
monómero para comenzar la cadena

2) Paso de propagación: se adiciona a la cadena otra molécula de monómero.


USOS Y FORMAS DEL POLIESTIRENO

La polimerización del estireno puro da como resultado un poliestireno puro que es


un sólido incoloro, rígido, frágil y con flexibilidad limitada. A este poliestireno puro se
lo denomina “poliestireno cristal” o “poliestireno de uso general”.

El ​poliestireno sindiotáctico es diferente porque los grupos fenilo de la cadena


polimérica están unidos alternativamente a ambos lados de la misma. El poliestireno
"normal" o poliestireno atáctico no conserva ningún orden con respecto al lado de la
cadena donde están unidos los grupos fenilos. El "nuevo" poliestireno es cristalino y
funde a 270 ºC, pero es mucho más costoso. Sólo se utiliza en aplicaciones
especiales de alto valor añadido.

El "poliestireno expandido" (EPS, siglas en inglés). Consiste en 95% de poliestireno


y 5% de un gas que forma burbujas que reducen la densidad del material. Su
aplicación principal es como aislante en construcción y para el embalaje de
productos frágiles.

Las técnicas de transformación más utilizadas en la transformación de los plásticos


son:

Extrusión: el polímero es calentado y empujado por un tornillo sin fin y pasa a través
de un orificio con forma de tubo. Se producen por extrusión tuberías, perfiles, vigas
y materiales similares.

Inyección: El polímero se funde con calor y fricción y se introduce en un molde frío


donde el plástico solidifica. Este método se usa para fabricar objetos como
bolígrafos, utensilios de cocina, juguetes, etc.

Extrusión con soplado: En primer lugar se extrusiona un tubo de plástico que se


introduce en un molde que se cierra alrededor del plástico. Entonces se introduce
aire dentro del tubo de plástico, el cuál se ve obligado a adquirir la forma del molde.
Esta es la forma en que se obtienen las botellas de plástico.
El poliestireno de alto impacto se utiliza principalmente en la fabricación de objetos
mediante moldeo por inyección. Según las aplicaciones se le pueden añadir aditivos
como por ejemplo sustancias ignífugas o colorantes.

El poliestireno cristal se utiliza también en moldeo por inyección allí donde la


transparencia y el bajo coste son importantes. Otra aplicación muy importante es en
la producción de espumas, denominadas a veces XPS, a no confundir con el
poliestireno expandido EPS. Estas espumas se utilizan por ejemplo para las
bandejas de carne de los supermercados, así como en la construcción.

La forma expandida (poliestireno expandido) se utiliza como aislante térmico y


acústico y es ampliamente conocido bajo diversas marcas comerciales (Poliexpan o
porexpán, Telgopor, etc.)

RECICLAJE DE POLIESTIRENO

Los polímeros han aumentado nuestra calidad de vida de innumerables formas,


pero su preparación y su uso han causado graves problemas ambientales.
Específicamente la mayoría de los polímeros sintéticos donde se incluye el
poliestireno, estos no son biodegradables lo que significa que persisten y se
acomulan en el medio ambiente.
El poliestireno expandido (EPS) tiene gran potencial para ser reciclado debido a que
existe en grandes cantidades y la separación de otros residuos es simple por su
baja densidad y fácil identificación. Adicionalmente, la industria ha desarrollado
equipos para la compactación y densificación del EPS, de modo que la ejecución de
diferentes técnicas de reciclaje sea viable con el fin de solucionar el problema
ambiental que representa. Es recomendable que su reprocesamiento se realice
cerca de los sitios de recolección.

En el proceso de reciclaje los desechos de EPS pierden su característica de


espuma, una vez compactados se pueden fabricar juguetes, artículos de oficina,
madera plástica, recipientes y hasta EPS nuevamente. Si los desechos son
fraccionados pueden ser usados en la construcción, procesos de floculación como
sustrato y la obtención de composites de fibras naturales, carbonatos y
nanopartículas con buenas propiedades mecánicas.

El EPS post consumo puede ser reciclado mecánicamente, que consiste en la


reducción de tamaño de sus desechos por métodos físicos de pulverización,
compactación o densificación. Una vez que el EPS ha perdido su volumen puede
ser implementado como materia prima para el moldeo de productos cotidianos
hechos con poliestireno o producción de materiales de construcción. En la industria
es considerado una técnica factible a gran escala, prácticamente limpia y de bajo
costo.
El reciclaje químico permite la depolimerización del monómero o una degradación
del poliestireno en otros materiales secundarios, se realiza en un rango de
temperatura entre 300 – 450 °C en presencia de una atmósfera de nitrógeno,
clorofluorocarbono, propano o similares, con catalizadores óxidos ácidos o básicos.

Existe además el reciclaje energético, visto como una alternativa al reciclaje


mecánico, para aprovechar el alto poder calórico del EPS y así convertirlo en
energía mediante la combustión de los desechos. Este proceso no es el más
aconsejable por la generación de emisiones gaseosas y al requerimiento de
reactores cónicos de lecho fluidizado.

Se han desarrollado otras técnicas como el reciclaje térmico y el método de


disolución. Con esta última técnica se reduce el tamaño del EPS en más de 100
veces, al eliminar todo el aire que contiene su estructura sin degradación de las
cadenas poliméricas, por lo que tiene una gran potencialidad.

En general los los polímeros sintéticos tienen un código de reciclado como se


muestra en la siguiente tabla:
DIAGRAMA EXPERIMENTAL

PROPIEDADES Y MANEJO DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Nombre Fórmula Propiedades ROMBO


NFPA y
pictograma

1 Poliestireno -PM= >160000 g/mol


-Sólido blanco
-punto de fusión 240°C

2 Estireno C​8​H​8 -PM: 104.2 g/mol


-Líquido aceitoso incoloro a amarillo
-densidad: 0.91 g/ml
-punto de ebullición: 145°C
-punto de fusión: -30.6°C
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Y CIBERGRÁFICAS
➢ Wade, L.G. Jr., (1993). Química orgánica. 2° edición: México: PRENTICE HALL;
Hispanoamérica.
➢ Morrison, T,R. Ro., Química orgánica. 5° edición: México: Pearson.
➢ klein, D. (2014). Química orgánica . Madrid: Panamericana.
➢ https://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestireno

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