Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores

Cuautitlán Campo 1
Licenciatura en Química
Laboratorio de Química Orgánica IV

Previo 2
Obtención de furfural y Reacción de Cannizzaro

Integrantes
Balderas Zempoaltecatl Ain-ek
Hernández Guerrero Alan
Plata Martinez Mauricio Moises

Profesora
Laura Gómez Anzaldo

Grupo
2652-A
1. Investigar lo necesario sobre los mecanismos que involucran la deshidratación de
alcoholes y la formación de sistemas heterociclos conjugados.

● Deshidratación Alcoholes
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por pérdida de
agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2
para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios

○ Deshidratación de alcoholes primarios.

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente.
Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al
mismo tiempo la molécula de agua.

○ Deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina
mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

● Formacion de sistemas heterociclicos

○ Síntesis de Gewald

Este proceso es útil en la síntesis de aminotiofenos, para lo cual se hace reaccionar un

complejo α-mercaptocarbonilico (Cetonas con un tiol sobre un carbono α) con un
α-cianoester, o una α-cianocetona o el dinitrometano-1,3.
 ○ Síntesis de Paal-Knorr

En este método el furano se obtiene por la ciclación de compuestos 1,4-dicarbonílicos

utilizando como catalizador un ácido.

Se observa que el protón ácido inicia la reacción al coordinarse a uno de los oxígenos
polarizando el doble enlace C=O, lo cual propicia el ataque del par de electrones del
oxígeno del grupo carbonilo vecino para formar el heterociclo y formar un doble enlace
C=C, la posterior eliminación de una molécula de agua es termodinámicamente favorable
debido a que al formarse un segundo doble enlace en el heterociclo, este adquiere
estabilidad por el carácter aromático.

○ Síntesis de Feist-Benary

En el método se hacen reaccionar α-halocetonas con compuestos 1,3-dicarbonílicos. Los

protones sobre un carbono α de 1,3-dicarbonílicos presentan un alto grado de acidez, esto
hace posible que la piridina (base débil) inicie la reacción al formar el ión enolato. Una vez
formado este ión, se adiciona la α-halocetona para continuar la reacción.

2. Repasar los procedimientos y cuidados para la realización de las técnicas de

destilación simple y cromatografía de capa fina.
● Destilación simple
Es la separación de líquidos de punto de ebullición por debajo de los 150 °C bajo condiciones
normales (1 atmósfera de presión). Se utiliza cuando la diferencia entre los puntos de ebullición
de los componentes es grande, mayor de 80 °C o cuando las impurezas son sólidos disueltos en
el líquido a purificar. Si la diferencia es pequeña, se utiliza una destilación fraccionada.
*Se debe de colocar una mínima cantidad de vaselina en las zonas esmeriladas antes de montar
para evitar que las uniones entre materiales se solden.
**Se empieza a obtener el destilado cuando el goteo y la temperatura ya son constantes.

● Cromatografía en capa fina

Se utiliza principalmente para la identificación de compuestos y la determinación de su pureza.
Es una técnica cromatográfica que utiliza una placa inmersa verticalmente en una fase móvil
(eluyente). Esta placa cromatográfica consiste en una fase estacionaria polar (comúnmente se
utiliza sílica gel) adherida a una superficie sólida. La fase estacionaria es una capa uniforme de
un absorbente mantenido sobre una placa, la cual puede ser de vidrio, aluminio u otro soporte.
Para realizar la cromatografía en capa fina se necesita conocer lo siguiente:

○ Elección del eluyente: Se realiza de forma empírica. Hay que estudiar la polaridad del
componente y probar con eluyentes cada vez más polares.
1. Toque de la muestra sin aplicar ningún eluyente.
2. Aplicando un eluyente poco polar.
3. Aplicando un eluyente más polar.
Al aplicar en primer lugar eluyentes poco polares, podemos seguir utilizando la misma placa
para aplicar otros eluyentes más polares, hasta dar con el más apropiado. Otra técnica para
realizar la elección del eluyente consiste en sembrar varias muestras suficientemente
distanciadas, y aplicar con un tubo capilar distintos eluyentes sobre el centro de cada
muestra. Esto permite desarrollar cada eluyente radialmente por capilaridad, de forma que
se aprecie el eluyente con el cual la separación se realiza de una manera más eficaz.

○ Desarrollo de los cromatogramas en capa fina:

Se realiza normalmente por el método ascendente,
esto es, al permitir que un eluyente ascienda por
una placa casi en vertical, en una cámara, por la
acción de la capilaridad. Para conseguir la máxima
saturación posible de la atmósfera de la cámara.
 Generalmente el eluyente se introduce en la cámara una hora antes del desarrollo y se
impregnan las paredes para permitir la saturación de la atmósfera. El tiempo de desarrollo,
por lo general, no llega a los 30 minutos. El tiempo de una cromatografía cualitativa suele
ser de un par de minutos, mientras que el tiempo de una cromatografía preparativa puede
llegar a un par de horas.

Si los compuestos separados no son coloreados es necesario revelar la posición de dichos

compuestos, para ello existen dos tipos de métodos:

○ Métodos químicos: Consisten en la reacción química entre un reactivo revelador y los

componentes separados, para lo cual se pulveriza la placa con los reactivos reveladores.
Generalmente se utiliza como reactivo revelador yodo, que forma complejos coloreados con
los componentes orgánicos (con tonos amarillo-marrón), pero las manchas desaparecen
con el tiempo con lo que es conveniente señalar las manchas aparecidas. Además de estos
reveladores generales, existen otros específicos:
1. 2,4-dinitrofenilhidracina (para aldehídos y cetonas).
2. Verde de bromocresol (para ácidos carboxílicos).
3. P-dimetilaminobenzaldehido (para aminas).
4. Ninhidrina (para aminoácidos).

○ Métodos físicos: El más común consiste en añadir al absorbente un indicador

fluorescente, de tal forma que al colocar la placa bajo una lámpara ultravioleta, y
dependiendo del indicador y de la longitud de onda, aparecen manchas fluorescentes en las
zonas en las que hay componentes, o en otros casos aparece toda la placa fluorescente
excepto donde hay componentes. Algunos compuestos poseen cierta fluorescencia
(aunque no es normal) con lo que pueden ser detectados directamente en una lámpara de
ultravioleta.

Constantes RF y RX: La distancia recorrida por el compuesto se mide generalmente desde el

centro de la mancha, los cálculos se simplifican si el denominador es 10. Para que los RF sean
reproducibles deben fijarse una serie de condiciones (espesor de la placa, fase móvil, fase
estacionaria, cantidad de muestra). El máximo valor de RF que se puede alcanzar es de 1, lo
ideal es un RF entre 0.55 y 0.7.

○ RF: Distancia de la muestra desde el origen/Distancia del eluyente desde el origen.

También se puede operar de la manera siguiente: se selecciona un compuesto (X), que
tenga una posición de desarrollo adecuada; todos los demás compuestos sobre la placa se
relacionan con este.
○ RX: Distancia recorrida por el compuesto de referencia (X) /Distancia recorrida por el
eluyente
3. Realice el mecanismo de la Síntesis de furano y tetrahidrofurano a partir de furfural.
● Reacción de obtención de Furano

● Reaccion de obtencion de THF

4. ¿Investigar si el furfural puede dar la reacción de Cannizzaro?

Los aldehídos que no contienen hidrógenos alfa (como el furfural) no sufren aldolización cuando son
tratados con una base, en lugar de esto, ellos se auto oxidan y reducen dando lugar a cantidades
equivalentes del alcohol y el ácido correspondiente. Esta es la reacción de Cannizzaro.

5. Buscar aplicación biológica y farmacéutica de los productos derivados del furfural

 Ranitidina Antagonista de receptores H2,
inhibe la producción de ácido
gástrico

Furazolidona Efecto frente a microbios gram

positivos y gran negativo,
especialmente contra las bacterias
que provocan la disentería.

Dantroleno Actúa sobre el receptor de

rianodina, relajante muscular.

Nitrofurantoína Antibiótico, profármaco, tratamiento

de infecciones del tracto urinario

6. Una vez realizada la prueba con el reactivo de Tollens, indique el compuesto que se
obtiene de dicha identificación.

El reactivo de Tollens se usa para identificar aldehidos, cetonas y enoles. En este caso reacciona con
el aldehído del furfural. Al reaccionar el nitrato de plata amoniacal con el aldehído del furfural se
forma el carboxilato de amonio correspondiente y el precipitado de plata, lo que indica una prueba
positiva.

7. ¿Qué propiedad física del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa?
La densidad ya que es un aceite aromático obtenido de algunos vegetales por lo que puede ser
obtenido por arrastre de vapor.

8. ¿Qué información se obtiene al formar la 2,4–dinitrofenilhidrazona del furfural?

Al mezclar 2,4-dinitrofenilhidrazina con el furfural se denota una coloración naranja característica,

esto se debe a que se formó la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural. Esta prueba se hace para
denotar la existencia de un grupo carbonilo, en este caso el aldehído del furfural.
9. ¿La 2, 4–dinitrofenilhidrazona es una imina por qué no se hidroliza fácilmente?
Las iminas si se pueden hidrolizar, en medio acuoso en presencia de una base, de hecho este
proceso lo puede realizar naturalmente el cuerpo para dar la amina y el carbonilo correspondiente, la
2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina porque existe el doble enlace entre el carbono del carbonilo y
el nitrógeno de la amina.

10. Escribir la estructura de Nitrofurtimox y comentar sobre su actividad biológica.

Es un compuesto nitrofuránico de acción tripanocida,

utilizado en el tratamiento de la infección por el
parásito Trypanosoma cruzi, o enfermedad de
Chagas. También se ha comprobado su efecto
terapéutico para tratar la tripanosomiasis africana
(enfermedad del sueño), y participa activamente en la
segunda etapa de la enfermedad que provoca una
afectación del sistema nervioso central.

11. ¿Cuál es la diferencia entre compuestos bacteriostáticos y bactericidas?

Proponga un mecanismo de reacción que explique la formación de furfural a partir
de pentosas.

● Bactericidas: Son aquellos compuestos o sustancias capaces de acabar con este tipo de
microorganismos.

● Bacteriostáticos: Sustancias que se utilizan para reducir o detener el metabolismo bacteriano,

inhibiendo el crecimiento de bacterias que permanecen vivas, de tal modo que al suprimir el
elemento bacteriostático por disolución o neutralización, las bacterias se seguirán desarrollando.
12. Explique ¿Qué significa fármaco antibacteriano?
Los fármacos antibacterianos son producidos por la fermentación de mohos (antibióticos) o son
sintetizados químicamente.
Tienen dos tipos de actuaciones, matan las bacterias, en cuyo caso se llaman Bactericidas, o inhiben
la multiplicación bacteriana, llamándose Bacteriostáticos.
Los antibióticos bactericidas por lo general actúan de forma más rápida que los bacteriostáticos. Son
sustancias que matan o inhiben la proliferación de bacterias.
13. Explicar ¿qué es antibiótico?
Los antibióticos son medicamentos que combaten infecciones causadas por bacterias en los
seres humanos y los animales ya sea matando las bacterias o dificultando su crecimiento y
multiplicación.

14. Propiedades físicas y químicas de los reactivos, parte experimental,

mecanismos de reacción, cálculos estequiométricos.

Diagrama de flujo

R1: almacenar y etiquetar para su posterior tratamiento

R2: almacenar y etiquetar para su posterior tratamiento
R3: almacenar y etiquetar para su posterior tratamiento
Mecanismo de reacción
Propiedades físicas y químicas de los reactivos

Ácido Sulfúrico Fórmula: H₂SO₄

Peso molecular: 98.079 g/mol
Punto de fusión:10 °C
Punto de ebullición: 337 °C

Furfural Fórmula: C5H4O2,

P.M. 96.08 g/mol.
Líquido oleoso sin color, olor peculiar, puede volverse
amarillento o marrón debido a la exposición del ambiente,
p.f. -37 ºC,
p.e. 162 ºC
Densidad de 1.16 g/ml.
Débilmente soluble en agua.
Muy soluble en alcohol y en éter.

2,4-dinitrofenilhidrazina Fórmula: C6H6N4O4

P.M. 189.14g/mol,
p.f. 196-200ºC,
p.e. no aplica, se descompone.
Polvo cristalino de color rojo a amarillo

Sulfato de sodio anhidro Fórmula: Na2SO4

Peso molecular: 142.04 g/mol
Punto de fusión: 884 °C
Punto de ebullición: 1429 °C

Cloroformo Apariencia:Líquido incoloro

Densidad:1,595 g/cm³
Masa Molecular:153.8 g/mol
Punto de fusión:−23 °C
Punto de ebullición: 77 °C
Cálculos estequiométricos

3.5𝑔 𝐷−𝑋𝑖𝑙𝑜𝑠𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝐷−𝑋𝑖𝑙𝑜𝑠𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 98.07𝐻2𝑆𝑂4 1𝑚𝑙

10𝑔 𝑜𝑙𝑜𝑡𝑒⎡ ⎤⎡ 150.1𝑔 𝐷−𝑋𝑖𝑙𝑜𝑠𝑎 ⎤⎡ 1 𝑚𝑜𝑙 𝐷−𝑋𝑖𝑙𝑜𝑠𝑎 ⎤⎡ 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 ⎤⎡ 1.81𝑔 𝐻2𝑆𝑂4 ⎤ = 0. 1263𝑚𝑙 𝐻2𝑆𝑂4
⎣ 100𝑔 𝑜𝑙𝑜𝑡𝑒 ⎦⎣ ⎦⎣ ⎦⎣ ⎦⎣ ⎦

La D-Xilosa es el reactivo limitante, por lo tanto:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐷−𝑋𝑖𝑙𝑜𝑠𝑎 1𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙 96.08𝑔 𝐹𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙

0. 002331𝑔 𝐷 − 𝑋𝑖𝑙𝑜𝑠𝑎 ⎡ 150.1𝑔 𝐷−𝑋𝑖𝑙𝑜𝑠𝑎 ⎤⎡ 1 𝑚𝑜𝑙 𝐷−𝑋𝑖𝑙𝑜𝑠𝑎 ⎤⎡ ⎤ = 0. 001492𝑔 𝐹𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙
⎣ ⎦⎣ ⎦⎣ 1𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙 ⎦

Referencias
● https://www.news-medical.net/life-sciences/Imine-Hydrolysis.aspx
● http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/OBTENCIONDELFURFURAL_33676.pdf
● https://www.studocu.com/es-mx/document/instituto-politecnico-nacional/quimica-heterociclica/
practicas/sintesis-de-furfural/2617570/view
● Rubén Montalvo González, Manuael Salinas Mardueño, Eduardo M. Becerra Verdín,
Angélica Barrón Jaime. (2013). Química Orgánica: Introducción a la química heterocíclica.
Tepic, Nayarit.: Universidad Autónoma de Nayarit.
● Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2
ed., Madrid, Alhambra, 1979.
● Gilbert J. C., Martin S. FExperimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale, 5 ed.,
Brooks and Cole, USA, 2010.