Reporte #6 Sintesis de Bencildenanilina

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE HONDURAS
Facultad de Ingeniería
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica II

LQ-323
“Síntesis de Bencildenanilina”
Catedrático: Dra. Jessica Patricia Riera
Presentado por:
Nombre: No. de cuenta:

Alejandra Maria Flores 20161000753
Melanie Janeth Gamero 20131004920
Pricila Anatolia Sanchez 20191005621
Darwin Jacobo Lara 20151002249
Tegucigalpa M.D.C., 22 de julio del 2022
Introducción
Practica #6
Las Iminas pueden obtenerse mediante una reacción de adición nucleofílica a partir de
compuestos aromáticos, en la práctica se obtiene bencildeanilina a partir de benzaldehído y una
anilina.
Una imina es un compuesto que contiene la unidad estructura:
La reacción de aldehídos y cetonas con amoníaco o 1º-aminas forma derivados de imina, también
conocidos como bases de Schiff (compuestos que tienen una función C=N). El agua se elimina
en la reacción, que es catalizada por ácido y reversible en el mismo sentido que la formación de
acetal. El pH para las reacciones que forman compuestos de imina debe controlarse
cuidadosamente. La velocidad a la que se forman estos compuestos de imina es generalmente
mayor cerca de un pH de 5, y cae a pH más alto y más bajo. A pH alto no habrá suficiente ácido
para protonar el OH en el intermedio para permitir la eliminación como H2O. A pH bajo, la
mayor parte del reactivo de amina se atará como su ácido conjugado de amonio y se volverá no
nucleófilo.
Con etanol se purifica y filtra, la técnica de filtración al vacío ayuda a recuperar los cristales.
La N-bencilidenanilina es una tinción adicional que se utiliza en varios inmunoensayos, incluida

la citometría de flujo, la inmunofluorescencia, la inmunohistoquímica y demás aplicaciones, es
soluble en agua (parcialmente), metanol, cloroformo, alcohol y anhídrido acético.
Reversibilidad de las reacciones formadoras de imina: las iminas se pueden hidrolizar de nuevo a
la amina primaria correspondiente en condiciones ácidas.
Objetivos
Objetivo general:
Practica #6
 Conocer la síntesis de imina por adición nucleofílica a partir de compuestos
aromáticos como el benzaldehído y anilina.
Objetivos específicos:
 Entender los parámetros que influyen en la reacción en la síntesis de laboratorio

controlar pH y purificación.
 Determinar el porcentaje de rendimiento teórico de la imina obtenida.
Marco Teórico
El amoniaco o una amina primaria reaccionan con una cetona o un aldehído para forman
una imina (en condiciones apropiadas). Las iminas son análogos de nitrógeno de cetonas y
aldehídos, con un enlace doble carbono-nitrógeno en lugar del grupo carbonilo. Las iminas se
Practica #6
involucran por lo regular como intermediarios de síntesis, en biosíntesis y en síntesis industrial.
Uno de los mejores métodos para preparar las aminas (en organismos vivos y en el laboratorio)
requiere de la preparación de una imina, para posteriormente reducirla a la amina Como las
aminas, las iminas son básicas; una imina sustituida es también llamada una base de Schiff. La
formación de iminas es un ejemplo de una larga clase de reacciones llamadas condensaciones,
reacciones en las que dos (o más) compuestos orgánicos están unidos, con frecuencia con la
pérdida de agua u otra molécula pequeña.
El mecanismo de formación de iminas comienza con una adición nucleofílica catalizada

por ácido de la amina al grupo carbonilo. El ataque por la amina, seguida por la desprotonación
del átomo de nitrógeno, produce un intermediario inestable llamado carbinolamina. Una
carbinolamina se convierte a una imina por pérdida de agua y formando un enlace doble:
deshidratación. Esta deshidratación sigue el mismo mecanismo que la deshidratación de un
alcohol catalizada por ácido). La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo
saliente y sale como agua. El catión resultante es estabilizado por formas de resonancia,
incluyendo una con todos los octetos llenos y la carga positiva en el nitrógeno. La pérdida de un
protón forma la imina.
Mecanismo de reacción
Practica #6
La bencildenanilina es una imina aromática con alta estabilidad y conocida como base de
Schiff, se puede sintetizar por una reacción de adición nucleofílica por parte de un aldehído y
una amina, en este caso ambos compuestos aromáticos.
Benzaldehído Anilina
La N-bencilidenanilina es una amina producto de la reacción entre el benzaldehído y la

anilina
Mecanismo de formación de la N-bencilidenalinina

La bencilidenanilina ha sido probada en laboratorios y demostrado su efecto como
antioxidante como un análogo del resveratrol; el cual es una sustancia antioxidante con
beneficios cardiosaludables y ante envejecimiento; de igual manera, es un tipo de fenol natural
que se produce en algunas plantas como respuesta a las lesiones o cuando se encuentra bajo
ataque de patógenos. Esta también es un buen intermediario Zwitterionicos para la síntesis
altamente enantioselectiva.
Practica #6
Practica #6
Experimentación y resultados:
Practica #6
 Calcular porcentaje de rendimiento teórico:
Densidad del benzaldehído: 1.05 g/ml.

Densidad de la anilina: 1.02 g/ml.
Masa molar del benzaldehído: 106.13 g/mol.
Masa molar de la anilina: 93.12 g/mol.
Masa molar bencildenanilina: 181.23 g/mol.
g
(1.8 ml)(1.02 )
ml
 Moles de Anilina: = 0.01971 mol.
g
(93.12 )
mol
g
(2 ml)(1.05 )
ml
 Moles de benzaldehído: : = 0.01978 mol.
g
(106.13 )
mol
La relación de esta es uno a uno por lo tanto usando el principio de reactivo limitante, se
deduce que la mayor cantidad de bencildenanilina que se puede producir es de 0.01971
mol. En gramos equivale a:
 Gramos de bencildenanilina: (0.01971 mol)(181.23 g/mol) = 3.572 g.
 Calculando el porcentaje de rendimiento teórico tenemos:
Gramos obtenidos: 2.91 g.
Practica #6
Gramos esperados: 3.572 g.
2.91 g
% rendimiento: x 100=81.47 %
3.572 g
Observaciones:
 Despues
Practica #6
Cuestionario
1- Realice el mecanismo de reacción de esta condensación con el compuesto anilina y

una cetona.
Practica #6
2- ¿Podría reaccionar el etanol con el benzaldehído en catálisis ácida?, dibuje los
productos a obtener de ser afirmativa su respuesta.
R/ Si puede reaccionar, este tipo de reacción puede generar acetales. Por catálisis ácida. Esto
se hace sin agua porque podría reaccionar En lugar de reacción al alcohol. El proceso incluye
la reacción entre las siguientes sustancias Benzaldehído y una molécula de alcohol (en este
caso metanol) para obtener Hemiacetal.
Luego generalmente reacciona con otra molécula de alcohol para dar lugar al acetal
Practica #6
3- ¿Qué productos se obtienen si el benzaldehído reacciona con metilamina y
dimetilamina? Dibuje el mecanismo de cada una de las reacciones y explique qué
tipo de reacciones se da en cada una.
Reacción con Metilamina:
Reacción con Dimetilamina:
Practica #6
En ausencia de reductores las aminas secundarias forman enaminas, pero deben existir H alfa en
el grupo carbonilo, en este caso el benzaldehído no posee hidrógenos alfa se debe hacer uso de
un reductor para obtener una amina. El benzaldehído con la dimetilamina puede formar un catión
imonio. Este es fácilmente reducido a una amina por reductores modificados.
4- Explique cómo actúa la función antioxidante del resveratrol y del análogo imínico,
además enliste otras funciones para el cual son utilizados estos compuestos.
R/ El resveratrol es una fitoalexinas natural con propiedades antioxidantes, ampliamente

consumido en la dieta mediterránea en forma de maní, uvas y vino.
El mecanismo de acción es directamente sobre el material genético de las células (ADN)
por lo que se prolonga la vida de la célula. Esta sustancia da elasticidad a las arterias para
que la sangre fluya con mayor facilidad y las células reciban más aportación de oxígeno.
El resveratrol logra aumentar la acción de la MnSOD, también abreviada SOD2 (la
superóxido dismutasa 2 mitocondrial), hasta 14 veces su potencia original. De esta forma,
la SOD2 mejora en su capacidad de reducir el superóxido a peróxido de hidrógeno,
proceso que resulta ser beneficioso ya que, aunque el superóxido no es altamente tóxico,
es capaz de extraer electrones de la membrana biológica y otros componentes de la
célula, provocando reacciones en cadena de radicales libres que derivan en enfermedades.
Practica #6
En la actualidad, se han sintetizado hasta 25 análogos imínicos del resveratrol, lo cual se
logra reemplazando el enlace C=C por un enlace C=N, así como por la sustitución y
modificación en los anillos aromáticos
Entre las funciones del resveratrol y sus análogos imínicos se puede enlistar:
 Anticancerígeno: previene contra el cáncer de próstata, de colón, de piel.

 Regula el control de peso: disminución de patologías asociadas a la obesidad, la
degeneración hepática y menor predisposición a la diabetes.
 Efecto cardioprotector: reduce las fracciones de triglicéridos plasmáticos, colesterol y
apoproteínas.
 Mejora el desempeño cognitivo: preserva la función cerebral dependiente de la edad y
el daño cerebral.
Conclusiones
 Se logró conocer a través de la caracterización y conceptualización la síntesis de iminas

por adición nucleofílica por medio de la reacción entre benzaldehído y la anilina.
 Se entendieron los parámetros de la reacción. El pH apropiado es crucial para la
formación de iminas ya que la segunda mitad del mecanismo de formación es catalizada
por ácido, por tanto la disolución debe ser un poco ácida. Sin embargo, si la disolución es
demasiado ácida, la amina vuelve a protonarse y deja de ser nucleofílica, inhibiendo el
primer paso. En el caso de la purificación, es para eliminar las impurezas que lo
contaminen. Realizar la síntesis en las condiciones apropiadas, es de vital importancia
para sus óptimos resultados.
 El porcentaje de rendimiento fue aceptable, este fue de 81.47%, lo que nos indica que una
buena cantidad de los reactivos se convirtieron en el producto.
 La N-bencilidenanilina tiene diversas aplicaciones, entre ellas es que es una tinción
adicional que se utiliza en varios inmunoensayos, como la citometría de flujo, la
inmunofluorescencia, la inmunohistoquímica, entre otras.
Practica #6
Bibliografía
 Wade L, Simek J. Química Orgánica, novena edición. 9th ed. Ciudad de México: Pearson
Educación de México; 2017.
 Arzuza M. Resveratrol: propiedades y beneficios de su consumo [Internet]. Mejor con

Salud. 2022 [citado el 21 Julio de 2022]. Disponible en: https://mejorconsalud.as.com/el-
resveratrol-propiedades-beneficios-consumo/
 Li C, Xu X, Wang X, Pan, Y. Imine Resveratrol Analogues: Molecular Design, Nrf2

Activation and SAR Analysis. Plos One (China). (2014); 9(7).
 Reacción Benzaldehído y Dimetilamina. Quimicaorganica.org. 2020. [consultado 22 Jul

2022] disponible en: https://www.quimicaorganica.org/foro/20-aldehidos-ycetonas/1680-
reaccion-benzaldeh%C3%ADdo-y-dimetilamina.html
Practica #6
 Welker, M. (s. f.). 21.4. Imine formation | Organic Chemistry II. Quimica Orgánica II.
Recuperado 22 de julio de 2022, de https://courses.lumenlearning.com/sunypotsdam-
organicchemistry2/chapter/21-4-imine-formation/
Practica #6

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Una imina es un compuesto que contiene la unidad estructura:

La N-bencilidenanilina es una tinción adicional que se utiliza en varios inmunoensayos, incluida

 Entender los parámetros que influyen en la reacción en la síntesis de laboratorio

 Determinar el porcentaje de rendimiento teórico de la imina obtenida.

El mecanismo de formación de iminas comienza con una adición nucleofílica catalizada

La N-bencilidenanilina es una amina producto de la reacción entre el benzaldehído y la

Mecanismo de formación de la N-bencilidenalinina

Densidad del benzaldehído: 1.05 g/ml.

 Gramos de bencildenanilina: (0.01971 mol)(181.23 g/mol) = 3.572 g.

 Calculando el porcentaje de rendimiento teórico tenemos:

Gramos obtenidos: 2.91 g.

1- Realice el mecanismo de reacción de esta condensación con el compuesto anilina y

Reacción con Metilamina:

Reacción con Dimetilamina:

R/ El resveratrol es una fitoalexinas natural con propiedades antioxidantes, ampliamente

 Anticancerígeno: previene contra el cáncer de próstata, de colón, de piel.

 Se logró conocer a través de la caracterización y conceptualización la síntesis de iminas

 Arzuza M. Resveratrol: propiedades y beneficios de su consumo [Internet]. Mejor con

 Li C, Xu X, Wang X, Pan, Y. Imine Resveratrol Analogues: Molecular Design, Nrf2

 Reacción Benzaldehído y Dimetilamina. Quimicaorganica.org. 2020. [consultado 22 Jul

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