Cetonas y Aldehidos

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Compuestos carbonílicos (aldehídos y

cetonas)
1. ¿Qué son los aldehídos y cetonas?
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de
fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonílicos.

2. Represente las formulas generales alifáticas y aromáticas de los


aldehídos y cetonas.

3. ¿Cuál es el grupo funcional común para aldehídos y cetonas?


El grupo carbónico c=0

4. Hable de la nomenclatura común y nomenclatura IUPAC, tanto de


aldehídos como de cetonas.
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por
-al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo
de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el
sufijo -dial.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de
átomos de carbono. Se reemplaza el sufijo -O con el sufijo -AL. No es necesario indicar la
posición del grupo -CHO porque este grupo estará al final de la cadena principal y su carbono
se asignará automáticamente como C-1

5. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas.


Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares
del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son
solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena
del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece.

6. Losaldehídos y cetonas se obtienen en el laboratorio, mediante


la oxidación de alcoholes, conteste:
a) ¿Qué alcohol produce aldehídos?

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se


obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. El
trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.

b) ¿Cuál es el alcohol que produce cetona?


Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una
cetona. Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No
obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.)

c) ¿Cómo podemos obtener ácido carboxílico de un aldehído?


Otras reacciones de obtención de ácidos que se estudiaron con los aldehídos y cetonas son la
Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son reacciones de oxidación. 6. - Síntesis
Malónica. Permite la obtención de ácido carboxílicos a partir del malonato de etilo (éster
etílico del ácido propanodicarboxilico ).

7. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas. (Reacciones)


Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

(A) 1. ¿Cuál es la reacción que sirve para identificar aldehídos y


cetonas?
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de
adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran
variedad de compuestos. Adición de agua.

2. ¿Qué reactivo usamos en esta reacción y cuál es la


evidencia?
2

2. ¿Cuál es el producto que se obtiene de esta reacción?

(B) 1. ¿Cuál es la reacción que nos ayuda a diferenciar a los


aldehídos de las cetonas?
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición.
Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de
compuestos. Adición de agua.

2. ¿Cuáles son los reactivos que sirven para realizar la


diferencia?
Sustancia que se usa en pruebas de laboratorio. Los reactivos se usan en una
reacción química para detectar, medir, o elaborar otras sustancias.
3. Indique que evidencias se observan, con cada uno de los reactivos.

Cuando se produce una reacción química se pueden observar algunas señales o evidencias
de lo que está ocurriendo, estas señales son:
Formación de precipitados (sólidos)

Desprendimiento de gases.
Cambios de color.

Cambios de temperatura (energía)

4. ¿Cuál fue la evidencia con la glucosa de utilizar ambos agentes


oxidantes?
Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos. Si el glúcido que se
investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre
(II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.

8. Importancia del formaldehído y la propanona. Escriba sus


fórmulas.
El formaldehído es una sustancia química inflamable, incolora y de olor fuerte que se produce
a nivel industrial y se usa para la construcción de materiales como tableros de partículas,
madera contrachapada y otros productos de madera prensada.

El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído


altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H₂C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del
alcohol metílico.

La propanona Es un componente principal en productos para removedores de esmalte de


uñas. Para limpiar textiles; prendas de lana y piel. En la formulación de algunas pinturas y
barnices. Se usa como solvente en la industria de plásticos y fibras sintéticas.
Ejercicios:
Aldehídos

1) 2-metilpropanal

2) benzaldehído
3) o-clorobenzaldehido

4) 4-etil;octanal

5) acetaldehído
6)

7)

8) pentanal
Cetonas

1) acetona (propanona)
2) etil metil cetona
3) dipropil cetona 4) benzafenona
5)

6)

7)

8)

9) 4-etil-5-metil-3-hexanona

10) 2-butanona

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