Practica 7. Halogenuros

UNIVERSIDAD DE LAS AMÉRICAS PUEBLA
Práctica 7: HALOGENUROS DE ALQUILO
Lab. Química Orgánica I

O22-QUI1042-1
Docente: Stefany Blanco Rojas

Integrantes:
Naomi Alejandra Hernández Ocampo 176697
Enya Herrera Ramírez 173243
Julieta Pineda Quintana 175127
INTRODUCCIÓN
Estos compuestos son el resultado de sustituir un hidrogeno de un hidrocarburo alifático,
tanto saturados como insaturados, se enlaza covalentemente por un halógeno (F, Cl, Br,
I). cuando un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a su grupo funcional,
estas partes alquílicas podrán sufrir reacciones de los alcanos. De manera general, estos
compuestos se representan como R-X, en donde R es una cadena de carbonos de
enlaces simples y la X es un halógeno. Ya que el carbono es un átomo tetravalente, es
decir que puede tener cuatro enlaces, este se puede de enlazar a otras cadenas
carbonadas, dependiendo de la cantidad de hidrógenos reemplazados.
Para obtener los halogenuros de alquilo debe someterse a las moléculas a un proceso
de halogenación, es decir, incorporarles átomos de halógenos a sus estructuras, en
especial a un átomo a un de carbono 𝑠𝑠𝑠𝑠3 .
Estos compuestos pueden ser considerados como algunos derivados de algunos
hidrocarburos, debido a la sustitución de uno o más hidrógenos por un halógeno. Los
halogenuros de alquilo son más polares que los alcanos de los cuales se derivan, siendo
moléculas y consideradas relativamente reactivas y sufren reacciones de sustitución y
eliminación debido a la influencia que surgen por la instauración sobre el enlace carbono-
halógeno, por esta razón tienden a ser mejores disolventes.

OBJETIVO
- Describir la reacción de sustitución nucleofílica por medio de la transformación
del alcohol ter-butílico con HCl para obtener un halogenuro de alquilo.
PROCEDIMIENTO
CUESTIONARIO PRE-LABORATORIO
1. Escriba algunas de las características de los Halogenuros.
− Tienen siete electrones de valencia en su capa externa.
− Al presentar una elevada electronegatividad de sus átomos tienen también la
característica de tener una alta reactividad.
− Poseen la configuración electrónica 𝑠𝑠 2 𝑝𝑝5
− Todos los elementos del Grupo de los Halógenos poseen al menos la valencia -1.
− Se pueden combinar con los metales y formar de esta manera halogenuros
haluros
− Reaccionan con mucha facilidad con los Hidrocarburos para dar lugar a los
Halogenuros de Alguilo.
− Tienen energías de ionización muy altos.
− Al presentar una alta afinidad electrónica, tienen una fuerte tendencia a ganar el
electrón que les falta para completar su configuración electrónica.
2. Escriba 2 ejemplos de sus reacciones más importantes.
Cuando se trata bromuro de metilo con hidróxido de sodio en un disolvente capaz de
disolver ambos reactivos, se obtienen metanol y bromuro de sodio. Esta es una reacción
de sustitución: se sustituye el grupo OH por Br en el compuesto original.
𝐶𝐶𝐻𝐻3 : 𝐵𝐵𝐵𝐵 +: 𝑂𝑂𝐻𝐻 − → 𝐶𝐶𝐻𝐻3 : 𝑂𝑂𝑂𝑂 + : 𝐵𝐵𝑟𝑟 −

El fenómeno es claramente heterolítico: el ión halogenuro saliente lleva consigo al par
electrónico que compartía con el carbono; el ión hidróxido aporta el par de electrones
necesario para la unión con el carbono. El carbono pierde un par de electrones y gana
otro. Este es sólo un ejemplo de la clase de reacciones llamada sustitución nucleofílica
alifática.
𝑅𝑅: 𝑊𝑊+: 𝑍𝑍 → 𝑅𝑅: 𝑍𝑍 + : 𝑊𝑊 −
OBSERVACIONES
En un matraz de bola vertimos 1.8 ml alcohol t-butílico y 6 ml de ácido clorhídrico, para
esto no tapamos el matraz para evitar una explosión, ya que esta reacción es exotérmica
se puso en refrigerante con hielo, y un agitador magnético al minuto subimos el nivel de
agitación
Después pasamos al embudo la mezcla y agregamos bicarbonato de sodio la
mantuvimos abierta hasta que pasara la efervescencia provocada por la reacción,
pasando el efecto de las burbujas, agitamos el embudo y destapábamos para que
salieran los gases, esperamos la separación de la fase orgánico con la acuosa.
Para finalizar pusimos en un matraz de Erlenmeyer cloruro de calcio y agregamos la fase
orgánica, en la cual no recuperamos el resultado esperado.

RESULTADOS
No logramos recuperar nada.
INFORME
Fórmula estructural del producto
Reacción que se lleva a cabo (𝐶𝐶𝐻𝐻3 )3 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐻𝐻𝐻𝐻𝐻𝐻 → (𝐶𝐶𝐻𝐻3 )3 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐻𝐻2 𝑂𝑂
Densidad: 844 kg/m³

Masa Molar: 92,57 g/mol
Punto de fusión: -26°C (247 K)
Características físicas del producto Punto de ebullición: 51°C (324 K)
Presión de vapor: 9,82 mmHg
Viscosidad: 0,51 cP
Índice de refracción: 1,3848
Rendimiento en g, mL -
DISCUSIÓN
No logramos calcular el rendimiento obtenido de nuestro producto ya que, al momento
de agregar el cloruro de calcio, dejamos el matraz destapado y es producto es muy volátil.
Entonces, después de agregar el cloruro de calcio, tapar y agitar el matraz, ya que había
escapado una parte de nuestro producto.
CUESTIONARIO POST-LABORATORIO
1. Escriba cuál es el tipo de reacción que realizó en el Laboratorio.
Es una reacción de sustitución, ya que se “intercambian” los compuestos en los
productos.
2. ¿Cómo afecta la estructura del alcohol la velocidad de esta reacción?
Debemos recordar que a estructura de las moléculas puede aumentar o disminuir la
reactividad de las reacciones
3. Escriba otros métodos de síntesis de halogenuros.
• Halogenuros a partir de alcoholes, utilizando ésteres sulfónicos
• Alcohol a partir de sustitución de halógeno por mecanismo Sn1
• Halogenuros a partir de alcoholes, utilizando haluros de hidrógeno concentrados.

• Halogenuros a partir de alcoholes, utilizando tratamiento de trihalogenuros de
fósforo.
4. Mencione algunas aplicaciones importantes de los halogenuros, a nivel
industrial y biológico.
Para el tratamiento de aguas (purificación), en la industria textil (como blanqueadores),
en la farmacéutica (ej. acción anestésica, antisépticos), como retardadores de llama en
la industria del plástico, además de ser componentes en fluidos para la extinción de
incendios. Biológicamente son muy importantes, ya que, al ser moléculas orgánicas,
toman parte en muchos procesos biológicos importantes para la vida, (energía, síntesis,
etc.)
CONCLUSIONES
En resumen, esta práctica para nosotras fue muy complicada de realizarla al momento
de manipular los reactivos, pues sabíamos que eran peligrosos y los olores eran muy
perceptibles, también que si nos hacíamos los pasos cautelosamente íbamos a causar
algún accidente. Fuera de esto, las reacciones nos causaron curiosidad y volvimos a
reforzar la separación de las fases.

REFERENCIAS
• Briceño, G., V. (2021, 2 diciembre). Halógenos | Qué son, características, tipos,
propiedades, usos, ejemplos. Euston96. https://www.euston96.com/halogenos/
• 8 reacciones de los halogenuros de alquilo. (s. f.).
http://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluros8.htm
• Wiki Targeted (Entertainment). (s. f.). Química. Recuperado 17 de octubre de 2022, de
https://quimica.fandom.com/wiki/Haluro_de_alquilo

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Práctica 7: HALOGENUROS DE ALQUILO

Lab. Química Orgánica I

Docente: Stefany Blanco Rojas

Estos compuestos son el resultado de sustituir un hidrogeno de un hidrocarburo alifático,

compuestos se representan como R-X, en donde R es una cadena de carbonos de

enlaces simples y la X es un halógeno. Ya que el carbono es un átomo tetravalente, es

carbonadas, dependiendo de la cantidad de hidrógenos reemplazados.

de halogenación, es decir, incorporarles átomos de halógenos a sus estructuras, en

especial a un átomo a un de carbono 𝑠𝑠𝑠𝑠3 .

Estos compuestos pueden ser considerados como algunos derivados de algunos

hidrocarburos, debido a la sustitución de uno o más hidrógenos por un halógeno. Los

moléculas y consideradas relativamente reactivas y sufren reacciones de sustitución y

halógeno, por esta razón tienden a ser mejores disolventes.

- Describir la reacción de sustitución nucleofílica por medio de la transformación

del alcohol ter-butílico con HCl para obtener un halogenuro de alquilo.

1. Escriba algunas de las características de los Halogenuros.

− Tienen siete electrones de valencia en su capa externa.

− Al presentar una elevada electronegatividad de sus átomos tienen también la

característica de tener una alta reactividad.

− Poseen la configuración electrónica 𝑠𝑠 2 𝑝𝑝5

− Se pueden combinar con los metales y formar de esta manera halogenuros

− Tienen energías de ionización muy altos.

electrón que les falta para completar su configuración electrónica.

2. Escriba 2 ejemplos de sus reacciones más importantes.

Cuando se trata bromuro de metilo con hidróxido de sodio en un disolvente capaz de

de sustitución: se sustituye el grupo OH por Br en el compuesto original.

𝐶𝐶𝐻𝐻3 : 𝐵𝐵𝐵𝐵 +: 𝑂𝑂𝐻𝐻 − → 𝐶𝐶𝐻𝐻3 : 𝑂𝑂𝑂𝑂 + : 𝐵𝐵𝑟𝑟 −

otro. Este es sólo un ejemplo de la clase de reacciones llamada sustitución nucleofílica

𝑅𝑅: 𝑊𝑊+: 𝑍𝑍 → 𝑅𝑅: 𝑍𝑍 + : 𝑊𝑊 −

En un matraz de bola vertimos 1.8 ml alcohol t-butílico y 6 ml de ácido clorhídrico, para

se puso en refrigerante con hielo, y un agitador magnético al minuto subimos el nivel de

mantuvimos abierta hasta que pasara la efervescencia provocada por la reacción,

pasando el efecto de las burbujas, agitamos el embudo y destapábamos para que

salieran los gases, esperamos la separación de la fase orgánico con la acuosa.

Para finalizar pusimos en un matraz de Erlenmeyer cloruro de calcio y agregamos la fase

orgánica, en la cual no recuperamos el resultado esperado.

No logramos recuperar nada.

Fórmula estructural del producto

Densidad: 844 kg/m³

No logramos calcular el rendimiento obtenido de nuestro producto ya que, al momento

de agregar el cloruro de calcio, dejamos el matraz destapado y es producto es muy volátil.

escapado una parte de nuestro producto.

1. Escriba cuál es el tipo de reacción que realizó en el Laboratorio.

Es una reacción de sustitución, ya que se “intercambian” los compuestos en los

2. ¿Cómo afecta la estructura del alcohol la velocidad de esta reacción?

Debemos recordar que a estructura de las moléculas puede aumentar o disminuir la

reactividad de las reacciones

3. Escriba otros métodos de síntesis de halogenuros.

• Halogenuros a partir de alcoholes, utilizando ésteres sulfónicos

• Alcohol a partir de sustitución de halógeno por mecanismo Sn1

• Halogenuros a partir de alcoholes, utilizando haluros de hidrógeno concentrados.

4. Mencione algunas aplicaciones importantes de los halogenuros, a nivel

Para el tratamiento de aguas (purificación), en la industria textil (como blanqueadores),

en la farmacéutica (ej. acción anestésica, antisépticos), como retardadores de llama en

la industria del plástico, además de ser componentes en fluidos para la extinción de

incendios. Biológicamente son muy importantes, ya que, al ser moléculas orgánicas,

reforzar la separación de las fases.

• Briceño, G., V. (2021, 2 diciembre). Halógenos | Qué son, características, tipos,

propiedades, usos, ejemplos. Euston96. https://www.euston96.com/halogenos/