“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

FACULTAD DE AGRONOMÍA
UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE AGRONOMÍA

CURSO: QUIMÍCA ORGÁNICA

SEMESTRE: 2023 – I

NIVEL: III

TEMA: - ALCOHOLES Y FENOLES

- ETERES Y EPOXIDOS

GRUPO: 01 FILA: 02

INTEGRANTES:
- DEL CASTILLO VARGAS ELVIS ESTEBAN
- DEL AGUILA PAREDES LADY ANGÉLICA
- GRADOS FLORES CRISTHOFER ALDAIR
- PACAYA MORALES CRISTIAN JOAO
- TORRES DOMINGUEZ PATRICK LOLO

DOCENTE: Ing. ARMANDO ENRIQUE CABRERA ROJAS

IQUITOS – PERÚ
2023
INDICE DE CONTENIDO
I. INTRODUCCIÓN……………………………………………………….1

II. ALCOHOLES…………………………………………………………….2
II.1. Estructura y división de los alcoholes…………………………………...2
II.2. Métodos de síntesis de alcohol……………………………………………3
II.3. ¿Cómo es la estructura de los alcoholes?..................................................4
II.4. Su fórmula general es R-OH……………………………………………...4
II.5. Usos y aplicaciones………………………………………………………...5
II.6. Oxidación suave de alcoholes…………………………………………….6
II.7. Nomenclaturas…………………………………………………………….8
II.8. Reacciones de los alcoholes primaros, secundarios y terciarios……….11
II.9. Principales usos de los alcoholes primarios, alcoholes secundarios y
alcoholes terciarios……………………………………………………….12
II.10. Uso industrial de los alcoholes…………………………………………...16
II.11. Desafíos relacionados con la seguridad…………………………………17
II.12. Propiedades……………………………………………………………….17

III. FENOLES………………………………………………………………….18
III.1. Estructura………………………………………………………………….20
III.2. ¿Qué son?.....................................................................................................21
III.3. Nomenclatura……………………………………………………………..21
III.4. Estructura y enlace………………………………………………………..23
III.5. Propiedades del fenol……………………………………………………...23
III.6. Reacciones de los fenoles…………………………………………………25
III.7. Propiedades física…………………………………………………………26
III.8. Análisis espectroscópico de fenoles…………………………………........30
III.9. Fuentes de emisión y aplicaciones de los fenoles………………………..32
III.10. Efectos sobre la salud humana y el medio
ambiente……………………32
III.11. Riegos y consejos de prudencia en su
manipulación……………………32
III.12. Conclusiones……………………………………………………………
…34

IV. ÉTERES…………………………………………………………………..35
IV.1. Nomenclatura…………………………………………………………….39
IV.2. Síntesis de los éteres………………………………………………………40
IV.3. Propiedades de los éteres…………………………………………………42
IV.4. Características……………………………………………………………43
IV.5. Propiedades químicas……………………………………………………..44
IV.6. Reacciones………………………………………………………………...44

V. EPÓXIDOS…………………………………………………………..45
V.1. ¿Qué son los epóxidos?........................................................................45
V.2. ¿Cómo se sintetizan los epóxidos?.....................................................46
V.3. Reacciones de epóxidos……………………………………………..46
V.4. Polimerización de epóxidos C02…………………………………....47
V.5. Tecnología para epóxidos…………………………………………...47

VI. ETERES Y EPOXIDOS……………………………………………….50

VI.1. Nomenclatura de epóxidos…………………………………………......51
VI.2. Métodos de obtención de éteres y epóxidos………………………….53
VI.3. Reacción de éteres con ácidos fuertes………………………………….55
VI.4. Reacciones de apertura de epóxidos…………………………………..57
VI.5. Regio química y estereoquímica……………………………………….58

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS………………………………….60

 I. INTRODUCCIÓN
Cuando se introduce un átomo de oxígeno a una molécula orgánica, ocurren
cosas interesantes. Si el átomo de oxígeno se une a un compuesto orgánico en
la forma de un grupo hidroxilo (-OH), podemos formar alcoholes y fenoles. Los
alcoholes y los fenoles son un grupo de compuestos químicos muy especiales
y con numerosos usos en la vida cotidiana. Los vinos y demás bebidas
alcohólicas, por lo general, contienen etanol (un tipo de alcohol); las heridas se
pueden desinfectar con alcohol isopropílico y compuestos antioxidantes, como
la vitamina E, contienen fenoles.
Los alcoholes, como compuestos químicos, son derivados de los
hidrocarburos, en los que el átomo o átomos de carbono se sustituyen por un
grupo hidroxilo. Pueden mezclarse y modificarse para aplicaciones comerciales
e industriales. Los más utilizados son el alcohol metílico y etílico, comúnmente
conocido como metanol y etanol. Los alcoholes son un grupo muy amplio de
compuestos químicos cuyos rasgos característicos determinan su uso
exclusivo.
Dentro del desarrollo de la química orgánica existen una variedad de funciones
químicas que presentan características y propiedades específicas. Dentro de
esta clasificación se encuentran los alcoholes. Los alcoholes son compuestos
orgánicos de fórmula general R-(OH)n es decir# compuestos que contienen
uno o más grupos hidroxilos (OH)" unidos a un radical que puede ser saturado
o insaturado$ de cadena abierta o cíclica$ o un radical aromático, caso en el
cual los alcoholes toman el nombre guinricode fenoles. 'este grupo funcional
determina las características de esta función química
Los alcoholes y fenoles son clases de compuestos orgánicos que contienen
grupos funcionales hidroxilo (-OH). Estas moléculas juegan un papel
fundamental en la química orgánica y tienen una amplia variedad de
aplicaciones en la vida cotidiana, la industria y la investigación científica.
Los alcoholes son compuestos químicos caracterizados por la presencia de un
grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado. Dependiendo de
la cantidad de grupos hidroxilo presentes, los alcoholes se pueden clasificar en
monohidroxialcoholes (un grupo hidroxilo), dihidroxialcoholes (dos grupos
hidroxilo) y polihidroxialcoholes (más de dos grupos hidroxilo). Los alcoholes
pueden ser alifáticos o aromáticos, según estén presentes en cadenas
carbonadas o anillos aromáticos respectivamente.
Además, pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de cómo
estén unidos los átomos de carbono al grupo hidroxilo. Los alcoholes tienen
una amplia gama de aplicaciones, desde su uso como solventes en la industria,
hasta su papel en la síntesis de productos químicos y en la fabricación de
bebidas alcohólicas.

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Los fenoles, por otro lado, son compuestos que presentan un grupo hidroxilo (-
OH) unido directamente a un anillo aromático. Esta estructura los diferencia de
los alcoholes alifáticos y les confiere propiedades químicas y físicas únicas. Los
fenoles también pueden estar clasificados en monohidroxifenoles y
polihidroxifenoles, según la cantidad de grupos hidroxilo presentes en el anillo
aromático. Estos compuestos son importantes en la síntesis de productos
químicos, la producción de plásticos y resinas, así como en la fabricación de
medicamentos y productos farmacéuticos.
Tanto los alcoholes como los fenoles pueden someterse a reacciones químicas
importantes, como la oxidación, la esterificación y la halogenación, que
permiten la modificación y el diseño de moléculas con propiedades específicas.
Además, las propiedades ácido-base de los grupos hidroxilo en estas
moléculas son cruciales en diversas reacciones y procesos químicos.

II. ALCOHOLES

2.1. Estructura y división de los alcoholes.

Los alcoholes son sustancias con la fórmula general de R-OH, donde R es el
grupo hidrocarburo y -OH es el grupo hidroxilo. Los alcoholes no deben
confundirse con los fenoles (en los fenoles, el sustituyente hidroxilo está
conectado con el anillo aromático). Ambos grupos tienen el mismo sustituyente;
sin embargo, sus propiedades son diferentes. Los alcoholes son comunes en la
naturaleza. La mayoría de la gente conoce el alcohol etílico (etanol) como
ingrediente de las bebidas alcohólicas; sin embargo, este es solo un ejemplo de
esta numerosa familia de compuestos orgánicos. También incluyen sustancias
como el colesterol y los carbohidratos. Los alcoholes forman la llamada serie
homóloga. Este término se refiere a un grupo de compuestos orgánicos, en el
que cada compuesto subsiguiente difiere del compuesto anterior por un cierto
segmento fijo.

El metanol y el etanol son las dos primeras secciones de la serie homóloga de

alcoholes. Los alcoholes se dividen básicamente según el número de
sustituyentes hidroxilo conectados con el grupo hidrocarburo. En función de
este número, distinguimos:

 alcoholes mono hidróxido (mono-hidroxilo). Ejemplos de alcoholes mono

hidróxido son: metanol, butanol y hexanol
 alcoholes de polihidróxido (polihidroxilo), que incluyen dos o más grupos
hidroxilo. Entre ellos, distinguimos, según el número de grupos -OH, los
denominados dioles, trioles, etc. Ejemplos de alcoholes polihidroxílicos
son: 1,2-etano-diol (etilenglicol), y propano-1,2,3 -triol (glicerol).

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Los alcoholes también se clasifican según el orden de reacción del átomo de
carbono al que está conectado el grupo hidroxilo (-OH). En consecuencia,
distinguimos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

2.2. Métodos de síntesis de alcohol

Hay muchos métodos de obtención de alcoholes. La síntesis en sí, los trabajos
relacionados con la implementación de innovaciones o el desarrollo de
catalizadores más eficientes son problemas muy complejos con procesos que
requieren condiciones específicas. Para fines industriales, se obtienen con
mayor frecuencia mediante las siguientes reacciones:
 hidratación directa de alquenos
 síntesis de alquenos utilizando el método de hidroximercuración
 síntesis de alquenos utilizando el método de hidrogeneración de boro
 reacción de alcanos halógenos con iones de hidróxido
El metanol, el etanol y los alcoholes de polihidróxido, como el etilenglicol y el
glicerol, se producen con mayor frecuencia a escala industrial. Históricamente,
el metanol se producía mediante la destilación de madera. Por lo tanto, el
alcohol producido se llama alcohol de madera. En la actualidad, el metanol se
produce mediante la reacción sintética de hidrogenación catalítica de monóxido
de carbono. Todo el proceso se realiza a mayor presión, a una temperatura de
300-400 o C. El etanol se produce comúnmente a través de la fermentación
alcohólica de materias primas con contenido de azúcar (materias primas
vegetales con contenido de almidón). El sustrato se transforma a su forma
adecuada, pudiendo ser sometido a fermentación alcohólica. El puré producido
se despoja de etanol. La etapa final es la destilación, que produce un destilado
con un contenido de alcohol etílico del 80 al 90%.

Los alcoholes polihidroxílicos son compuestos, entre los que destacan el

etilenglicol, el propilenglicol y la glicerina. El etilenglicol y el propilenglicol se
producen en el proceso de hidrólisis de los epoxis. La glicerina es un
subproducto de la hidrólisis de grasas y polipropileno o acroleína.
•En primer lugar, definiremos los alcoholes, en relación con su estructura, y
veremos su nomenclatura.

•Después, estudiaremos las reglas para nombrar los alcoholes.

•También exploraremos la clasificación de los alcoholes en primarios,

secundarios y terciarios.

•Posteriormente, aprenderemos las reacciones y usos de los alcoholes.

•Continuaremos presentando la estructura y fórmula de los fenoles.

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•Luego, veremos las propiedades de los fenoles.

•Por último, identificaremos las principales reacciones de los fenoles.

2.3. ¿Cómo es la estructura de los alcoholes?

La estructura química de los alcoholes es la responsable de las propiedades

únicas e interesantes que tienen.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional

hidroxilo (-OH) unido a un hidrocarburo (grupo R).

Se clasifican en primarios, secundarios y terciarios según la estructura del

carbono al cual está unido el grupo OH.

El grupo hidroxilo de los alcoholes tiene una geometría angular, y puede formar
interacciones de puentes de hidrógeno con otras moléculas de alcoholes y
agua; esto explica el punto de ebullición relativamente alto de los alcoholes y
su solubilidad en el agua. La siguiente figura muestra la estructura química de
un alcohol y la formación de las interacciones de puentes de hidrógeno.

Son compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo Hidroxilo (-OH)

en sustitución de un átomo de Hidrógeno enlazado de forma covalente a un
átomo de carbono.

2.4. Su fórmula general es R-OH

Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (HOH), por
sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (R-OH). La molécula puede
contener uno o más grupos funcionales colocados en diferentes carbonos, ya
que, según la Regla de Erlenmeyer:

“En un mismo carbono no puede haber dos Oxhidrilos”

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 Erlenmeyer

2.5. Usos y aplicaciones:

 Son importantes como disolventes y/o intermedios químicos.

 El Metanol o Alcohol Metilico es un alcohol altamente tóxico: la ingesta

en muy pequeñas cantidades produce ceguera, y en cantidades
mayores de 30 mL, la muerte.

 Se emplea en la fabricación de barnices y en la desnaturalización del

etanol para usos industriales

 Se obtiene de la destilación seca de la madera y en la madera en

Industria petroquímica,

 El Etanol o Alcohol Etilico es un líquido traansparente, de olor y sabor

fuerte, volátil, materia prima de numerosas industrias de licores,
perfumes, cosméticos y jarabes.

 También se usa como combustible y desinfectante (antiséptico).

 El 1,2-etanodiol (Etilenglicol) es empleado como Anticongelante.

 El 1,2,3-propanotriol (Glicerina) Es un líquido dulce y denso que se

obtiene como sub-producto de la fabricación del jabón.

 Se usa como disolvente y edulcorante, en la fabricación

 De dinamita y para lubricar cuero.

 Representa el compuesto base para la producción de

 Jabones de tocador y como suavizante de la piel.

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Las tres clases de alcoholes pueden diferenciarse por su reactividad frente al
Reactivo de Lucas, o frente al acido crómico, cuyas generalidades se describen
a continuación:

Ensayo de Lucas

Este reactivo convierte a los alcoholes (solubles en el reactivo), en halogenuros

de alquilo (insolubles en el reactivo). Por lo tanto, si el ensayo es positivo, se
observará primero una turbidez, y luego aparecerán dos capas líquidas.

El cloruro de zinc asiste a la ruptura heterolítica del enlace C-O, a través de un

mecanismo SN1 o SN2, según la naturaleza del alcohol reaccionante.

Los alcoholes de más de 7 carbonos resultan insolubles en el reactivo y por lo

tanto, este ensayo no resulta aplicable. ¿Por qué?

2.6. Oxidación suave de alcoholes

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente con ácido crómico

(Cr VI). Los alcoholes terciarios no reaccionan. ¿Por qué?

La reacción que tiene lugar es la siguiente:

Por lo tanto, la aparición de color verde debido a la oxidación del Cr+6 a Cr+3
indicará que el ensayo de oxidación es positivo.

Los alcoholes y fenoles contienen un hidrogeno unido a un átomo muy

electronegativo como el oxígeno. La polaridad de la unión OH facilita la
separación del H como H+ y por lo tanto, presentan propiedades ácidas débiles,
debido a que el equilibrio (1) esta desplazado hacia la izquierda.

La acidez de los alcoholes se demuestra por su reacción con el Na° metálico,

base extraordinariamente fuerte, capaz de reaccionar con el H+ del alcohol,
transformándolo en H2 gaseoso.

Como el H2 se elimina, en presencia de Na° el equilibrio ácido base (1) se

desplaza hacia la formación del alcoxido (Principio Le Chatelier). Sin embargo,
frente a una base fuerte como el hidróxido de sodio, los alcoholes no
reaccionan y esto se debe a la incapacidad de desplazar el equilibrio desde el
alcohol (ácido débil) hacia el alcoxido (su base fuerte conjugada).

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El fenol (alcohol aromático) es el único suficientemente acido como para dar el
equilibrio ácido base con NaOH, sin requerir una reacción irreversible que
acentúe su propiedad de disociación.

Se pueden clasificar como:

Alcoholes Primarios

Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono

primario. Por ejemplo, el Alcohol Etílico.

Alcoholes Secundarios

Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono

secundario. Por ejemplo, el Alcohol Isopropilico

Alcoholes Terciarios

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Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
terciario. Por ejemplo, el Alcohol Terbutilico

Otra clasificación es de acuerdo al número de grupos

funcionales:

Monoalcoholes: Son aquellos que tienen sólo un grupo -OH por molécula. Por
ejemplo, el etanol.

Dialcoholes o Dioles: Son aquellos que tienen dos grupos -OH por molécula.
Por ejemplo, el etilenglicol.

Trialcoholes o Trioles: Son aquellos que tienen tres grupos -OH por molécula.
Por ejemplo, el glicerol

Polialcoholes o Polioles: Son aquellos que tienen más de tres grupos -OH
por molécula.

2.7. Nomenclaturas

1- Nomenclatura Común

Se antepone al nombre del padre la palabra “Alcohol”, se le agrega el sufijo –

ilico.

Por ejemplo:

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2-
Nomenclatura común alternativa

Existe otra nomenclatura trivial, usada en alcoholes de pocos carbonos. Al

primer miembro de los alcoholes (CH,OH) se le designa con el nombre de
carbinol y los demás alcoholes se consideran derivados de este, por la
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por grupos alquilo. La presencia
de varios radicales se efectúa en el acostumbrado orden alfabético.

3- Nomenclatura Sistemática

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Los alcoholes monofuncionales se nombran reemplazando la “o” final del
nombre del hidrocarburo base, por la terminación “-ol”, precedida del número
locante. Ejemplos:

Para indicar que el grupo funcional está presente en repetidas ocasiones, se

emplean los prefijos multiplicativos griegos correspondientes precediendo a la
terminación “-ol”

La presencia de ramificaciones se señala del modo acostumbrado y antes del

nombre del alcohol.

2.8. Reacciones de los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios

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Los alcoholes pueden sufrir diferentes transformaciones, al reaccionar con
diferentes compuestos químicos. Algunas de ellas son:

Reacción de combustión

Los alcoholes sufren reacciones de combustión en las que producen dióxido de

carbono y agua. El requisito para esta reacción es un exceso de oxígeno; ya
que, si no hay suficiente oxígeno, no se producirá la reacción de combustión
completa. Los alcoholes más cortos son combustibles mucho más eficaces, ya
que se queman fácilmente y arden con una llama azul.
La reacción de combustión completa del etanol es la siguiente:

El esquema de la reacción también es el mismo para los demás alcoholes.

Reacción con el sodio

Los alcoholes reaccionan con el sodio metálico liberando hidrógeno gaseoso.

Esta reacción genera un alcóxido que, si se añade al agua, forma una solución
fuertemente alcalina:

Oxidación

Las reacciones de oxidación se llevan a cabo cuando los alcoholes reaccionan

con agentes oxidantes, como el dicromato de potasio. Una reacción de
oxidación involucra un aumento del número de enlaces con oxígeno.

Dicromato de
potasio

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2.9. Principales usos de los alcoholes primarios, alcoholes
secundarios y alcoholes terciarios

Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios tienen muchos usos en

diferentes campos. Veamos cuáles son:

Usos de los alcoholes primarios

A Uno de los principales usos del metanol es como materia prima química.

Puede utilizarse en la fabricación de plásticos, textiles, pinturas y mucho más.

Como mencionamos, el metanol también puede usarse como disolvente, por

ejemplo, en el caso de las tintas; como anticongelante para los radiadores de
los automóviles; y, por supuesto, como combustible.

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El etanol, por su parte, es uno de los alcoholes principales y más comunes
porque se utiliza en las bebidas.

o Los alcoholes de bebidas como el vino, la cerveza y los licores son

etanol.

o El etanol también puede utilizarse como combustible, porque arde

con una llama limpia y sin humo, y experimenta una combustión
completa. Por eso, se usa como combustible para el transporte.

o También, como disolvente de sustancias que no se disuelven en

agua; se emplea en perfumes y cosméticos; y tiene propiedades
antisépticas que permiten utilizarlo en desinfectantes de manos y
toallitas húmedas.

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Usos de los alcoholes secundarios

Algunos alcoholes secundarios importantes son el 2-propanol (también

llamado isopropanol, o alcohol isopropílico) y el 2-butanol.

 El alcohol isopropílico es utilizado para desinfectar todo tipo de

superficies en la industria y en el área médica. También es usado como
solvente para tintas y como desinfectante para heridas menores.

 El 2-butanol es, principalmente, utilizado como un precursor de la 2-

butanona, la cual se obtiene a partir de la oxidación del 2-butanol y se
utiliza como un solvente importante para productos de limpieza y
pinturas.

Usos de los alcoholes terciarios

El alcohol terciario más importante y conocido es el 2-metil-2-propanol, también

conocido como alcohol terbutílico.
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El alcohol terbutílico tiene gran cantidad de usos. Su principal aplicación es
como solvente en removedores de pintura, productos farmacéticos y cosmética;
pero, también puede ser empleado como agente desnaturalizante para el
etanol y como antidetonante en la gasolina, pues aumenta su octanaje.

La gasolina es una mezcla manufacturada que no ocurre naturalmente en el

ambiente. La gasolina es producida de petróleo en el proceso de refinación. Es
un líquido incoloro, pardo pálido o rosado, y es sumamente inflamable.

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La gasolina es una fuente importante de combustible para propulsar vehículos,
cortadoras de césped, botes, motocicletas, máquinas quitanieves, tractores y
algunas aeronaves. Es una parte vital de la vida cotidiana.

2.10. Uso industrial de alcoholes.

En la industria, los alcoholes más utilizados incluyen etanol, metanol,
isopropanol y glicerina. Independientemente del sector, el consumo de alcohol
es habitual. Además del uso del etanol por parte del consumidor, los usos
comunes incluyen agentes de limpieza, cosméticos, combustibles, productos
farmacéuticos, textiles y muchos otros. También se encuentran en líquidos y
tintas anticongelantes. Los alcoholes se usan muy comúnmente como
solventes, en particular, el etanol, que es relativamente seguro y puede usarse
para disolver cualquier compuesto que sea insoluble en agua. El metanol es
otro solvente popular; sin embargo, se utiliza predominantemente en la síntesis
de otros productos químicos, por ejemplo, metanal (formaldehído), ácido
etanoico o ésteres metílicos. Se hacen intentos para ampliar aún más el
número de usos de los productos a base de alcohol. Las acciones emprendidas
en Europa para reducir el uso de combustibles fósiles fomentan el uso de
bioalcoholes como fuentes de energía. El mayor uso de este tipo de
combustible se considera inevitable. El uso de destilados de alcohol con fines
energéticos es razonable cuando el aire está contaminado, en particular en
balnearios y áreas donde se han introducido prohibiciones sobre el uso de
combustibles sólidos, como el carbón negro. Sin embargo, cabe recordar que
en la actualidad el coste de generar energía o calor a partir de combustibles
basados en alcohol sigue siendo superior al coste de la energía a partir de
combustibles convencionales. El uso de combustibles fósiles será cada vez
más lucrativo para la inversión y se espera que aumente en un futuro cercano
debido al mayor uso de etanol como combustible para motores en la industria
automotriz. El alcohol etílico genera carbón y agua en la combustión. Puede
usarse solo o mezclado con gasolina. El contenido de etanol más ventajoso es
del 10 al 20%. Cabe señalar que el uso de etanol como combustible en la
industria automotriz puede ser ventajoso para países que no cuentan con una
industria petrolera. El etanol se produce con éxito mediante el proceso de
fermentación. Satisfacer la demanda del mercado de combustibles con
productos alcohólicos es altamente probable que reduzca la importación de
gasolinas.

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2.11. Desafíos relacionados con la seguridad
Aunque los productos alcohólicos son versátiles y útiles, puede resultar difícil
garantizar su uso seguro. Son compuestos peligrosos que requieren especial
precaución. En particular, se deben considerar los siguientes aspectos:

Los alcoholes utilizados como materias primas, productos intermedios y

productos deben ser de la calidad adecuada. Está prohibido usar y vender
productos contaminados. Esto es necesario para garantizar la seguridad del
personal que trabaja con ellos y de los clientes que compran los productos.
Desde la síntesis hasta el envío al consumidor, los alcoholes se almacenarán
adecuadamente para eliminar el riesgo de contaminación o fuga durante el
transporte. Factores como la temperatura adecuada o la proximidad de otros
productos químicos pueden tener un impacto significativo en la seguridad. La
logística interna y externa en la producción y comercialización de alcoholes, así
como de sus mezclas, es fundamental para garantizar la seguridad.
Los residuos producidos durante la producción, procesamiento industrial o uso
individual serán objeto de disposición final. Vale la pena ponerse en contacto
con empresas que se especializan en la eliminación segura de desechos
químicos.

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2.12. Propiedades
El grupo hidroxilo y su polaridad determinan las propiedades químicas y físicas
de los alcoholes. Como el agua, forman enlaces de hidrógeno entre sí en forma
líquida. Son responsables de la evaporación agravada de líquidos porque las
partículas están sujetas a asociación. Esto determina directamente sus altos
puntos de ebullición, por ejemplo, 78,37 o C para el etanol. El metanol, el
etanol y el propanol se pueden mezclar con agua en cualquier proporción de
mezcla. Sin embargo, la solubilidad del butanol, que es el siguiente en la serie
homóloga, es tan baja como aprox. 8 g/dm 3 . Cuanto más larga es la cadena
hidrocarbonada, menor es la solubilidad. La mayoría de los alcoholes son
líquidos con un olor distintivo. Sin embargo, los alcoholes con largas cadenas
hidrocarbonadas en partículas son sólidos. ¿Los alcoholes son ácidos o
alcalinos? Los alcoholes sufren numerosas transformaciones químicas. Cuando
creamos un entorno anhidro y provocamos la reacción del alcohol y el metal
adecuados, se producirán alcoholatos, por ejemplo, etilato de sodio. Desde una
perspectiva química, son álcalis químicos fuertes (más fuertes que los
hidróxidos). Sin embargo, desde la misma perspectiva, los alcoholes como
grupo de compuestos son ácidos débiles (más débiles que el H 2 O). Esto se
demuestra por la formación de sales con metales, es decir, alcoholatos.

Alcoholes alcoxilados
Los alcoholes alcoxilados son un interesante grupo de tensioactivos (no
iónicos), producidos por la síntesis de alcoholes grasos oxietilenados y/o
propoxilados con ácidos grasos con diferentes grados de alcoxilación. La gama
de productos del Grupo PCC incluye 269 tipos de alcoholes alcoxilados.
Dependiendo de los parámetros, tienen diferentes características y usos, entre
ellos:
 Idoneidad para usos industriales debido a sus propiedades de lavado,
limpieza y lavado.

 Capacidad para producir espumas altamente flexibles con muy buena

densidad y flexibilidad.

 Usabilidad como agentes humectantes en formulaciones dedicadas para

la industria textil y metalúrgica.

 Facilidad de uso en la industria papelera debido a sus propiedades

antiespumantes, bajo punto de solidificación y fácil manejo.

III. FENOLES
Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente
a un anillo de benceno o bencenoides. El compuesto más importante de este

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grupo, C6H5OH, llamado simplemente fenol, es un importante producto
químico industrial. Muchas de las propiedades de los fenoles son análogas a
los de los alcoholes, pero esta similitud es una simplificación excesiva. Al igual
que las arilaminas, los fenoles son compuestos disfuncionales; el grupo
hidroxilo y el anillo aromático interactúan fuertemente, afectando la reactividad
del otro. Esta interacción conduce a algunas propiedades novedosas y útiles de
los fenoles.

Los fenoles son compuestos químicos que pertenecen a la familia de los

hidrocarburos aromáticos, caracterizados por contener un grupo hidroxilo (-OH)
unido directamente a un anillo aromático. Esta estructura les confiere
propiedades únicas y diversas aplicaciones en campos que van desde la
industria química hasta la medicina y la agricultura.
Los fenoles se destacan por su naturaleza tanto ácida como básica, lo que los
convierte en compuestos versátiles que pueden participar en reacciones de
sustitución, adición y oxidación. Su capacidad para formar enlaces de
hidrógeno los hace solubles en agua y les otorga propiedades antisépticas y
antioxidantes, lo que ha contribuido a su uso en productos farmacéuticos y
cosméticos.
Históricamente, los fenoles han sido empleados como antisépticos y
desinfectantes debido a sus propiedades antimicrobianas. Sin embargo, su uso
se ha vuelto más selectivo y especializado a medida que se ha avanzado en la
comprensión de su toxicidad y aplicaciones.
En la industria química, los fenoles son esenciales en la síntesis de resinas,
plásticos y productos químicos orgánicos. La producción de fenol y acetona
mediante el proceso de cumeno es un ejemplo clásico de su aplicación en la
fabricación de productos químicos importantes.
Además, los fenoles han demostrado ser valiosos en la investigación
farmacológica y médica. Muchos compuestos fenólicos se encuentran en
plantas y alimentos, y se les atribuyen propiedades antioxidantes que podrían
tener beneficios para la salud humana, incluida la protección contra
enfermedades degenerativas.

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3.1. ESTRUCTURA
El fenol es una molécula plana, tiene un ángulo C-O-H de 108°, casi igual que
el ángulo tetraédrico, y no muy distinto del ángulo C-O-H del metanol.
Como ya se vio en varias ocasiones, los enlaces de los carbonos con
hibridación sp2 son más cortos que los de los carbonos con hibridación sp 3, y
en el caso de los fenoles no es la excepción. La distancia de enlace carbono-
oxígeno en el fenol es un poco menor que en el metanol.
El fenol es un compuesto químico que se encuentra dentro del grupo de los
compuestos aromáticos, y se caracteriza por presentar una polaridad
significativa. La polaridad se refiere a la separación de cargas eléctricas dentro
de una molécula, lo cual influye en sus propiedades químicas y físicas. En el
caso del fenol, su estructura molecular y la presencia de grupos funcionales
específicos le confieren una polaridad marcada, lo cual tiene importantes
implicaciones en su solubilidad, reactividad y comportamiento en diversos
procesos químicos y biológicos. En esta introducción, exploraremos en detalle
la polaridad del fenol y cómo esta característica influye en su comportamiento
químico y propiedades físicas.
El fenol consiste en un anillo de benceno (un compuesto aromático) que está
unido a un grupo hidroxilo (-OH) que es el responsable de su polaridad ya que
contiene un átomo de oxígeno altamente electronegativo que atrae con fuerza
a los electrones del enlace químico, generando una separación de cargas
dentro de la molécula. Como resultado, el grupo hidroxilo es ligeramente
negativo (carga parcial negativa) y el anillo de benceno es ligeramente positivo
(carga parcial positiva), lo cual confiere una polaridad significativa a la molécula

pág. 20
de fenol. Cuanto más roja es un área, mayor es la densidad de electrones y
cuanto más azul es un área, menor es la densidad de electrones.

La polaridad del
fenol tiene importantes implicaciones en su comportamiento químico y
propiedades físicas. Por ejemplo, debido a la presencia del grupo hidroxilo
polar, el fenol es soluble en agua, ya que puede formar puentes de hidrógeno
con las moléculas de agua. Sin embargo, a diferencia del benceno no
sustituido, el fenol es menos volátil y tiene un punto de ebullición más alto
debido a las interacciones de enlace de hidrógeno entre sus moléculas.
Además, la polaridad del fenol influye en su reactividad química, ya que puede
participar en reacciones de sustitución nucleofílica y oxidación debido a la
presencia del grupo hidroxilo, lo cual le confiere propiedades ácidas más
pronunciadas en comparación con el benceno. El momento dipolar del fenol es
de 1.22 Debyes, es menor que el del metanol que es de 1.70 Debyes.

III.2. ¿QUÉ SON?

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo
hidroxilo (OH-) como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha
determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los
ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos
orgánicos.
Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente
inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos
siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.

pág. 21
El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que
es líquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del
benceno, poseyendo un olor dulce y alquitranado.

III.3. Nomenclatura

La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia (hidroxibenceno) o

de la familia de los compuestos aromáticos hidroxisustituidos.

La numeración del anillo comienza en el carbono con el sustituyente hidroxilo, y

continúa en la dirección que asigna el número menor al siguiente carbono
sustituido. Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético.

A los tres dihidroxidos derivados del benceno se les puede llamar 1,2-, 1,3, 1,4
bencenodiol, pero se le conoce más por sus nombres comunes, estos son
nombres son aceptados por la IUPAC.

Como la estructura de un fenol incluye al anillo bencénico, con freecuencia se

utilizan los témminos orto (1,2-disustituido), meta (1,3- Disustituido), para (1,4-
disustituido) en los nombres comunes.

pág. 22
Algunos ejemplos:

pág. 23
 III.4. Estructura y enlace
El fenol es plano, con un ángulo C-O-H de 1090 casi igual que el ángulo
tetraédnico y el ángulo C-O-H de 108,5' del metanol.

Los enlaces de los carbonos con hibridación sp2 son más cortos que los
carbonos de los con hibridación sp3, los fenoles no son la excepción.

La distancia de enlace C-O en el fenol es un poco menor que en el metanol.

En términos de resonancia la
menor distancia C_O en el fenol se puede atribuir al carácter parcial del enlace
doble causado por la conjugación del par e no compartido con el oxígeno del
anillo. Muchas de las propiedades de los fenoles reflejan la polarización que
implica la disipación con la resonancia.

En los fenoles el oxígeno del hidroxilo es menos básico y el protón del hidroxilo
es más ácido que en los alcoholes.

Los electrófilos atacan al anillo aromático de los fenoles con mayor rapidez que
con la que atacan al benceno, lo que indica que el anillo en las posiciones orto
y para con respecto al grupo hidroxilo.

III.5. Propiedades del fenol

Ahora que sabemos qué es el fenol, podemos examinar sus propiedades. Y, lo
que es más importante, podemos observar las interacciones entre sus dos
grupos funcionales (el grupo fenilo y el grupo hidroxilo) y cómo diferencian al
fenol de otras moléculas similares.

pág. 24
Punto de fusión y ebullición

Quizá sepas que las moléculas con el grupo funcional hidroxilo (-OH) pueden
formar puentes de hidrógeno entre sí. Esto se debe a la gran diferencia
de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno. Los puentes de
hidrógeno son el tipo más fuerte de fuerza intermolecular y requieren mucha
energía para separarse. Como resultado, las moléculas que forman puentes de
hidrógeno tienen puntos de fusión y ebullición elevados.

Por ejemplo, compara el metil benceno (C6H5CH3) y el fenol. Ambos

tienen masas molares similares, pero puntos de ebullición muy diferentes. Esto
se debe a que el fenol forma puentes de hidrógeno gracias a su grupo -OH,
mientras que el metil benceno no.

Solubilidad
Muchas moléculas de cadena corta con el grupo funcional hidroxilo son
solubles en agua. Esto se debe a que pueden formar puentes de hidrógeno con
moléculas de H2O.

Por ejemplo, el etanol (C2H5OH) y el propanol (C3H7OH) forman fácilmente

soluciones acuosas. Pero el fenol, como otros alcoholes de cadena más larga,
solo es ligeramente soluble en agua. Esto se debe a que su grupo fenilo no
polar interrumpe la formación de puentes de hidrógeno entre su grupo hidroxilo
y las moléculas de agua, lo cual debilita la atracción entre ellas.

Acidez
El fenol es un ácido débil. Pierde un protón de su grupo hidroxilo cuando se
encuentra en soluciones acuosas y forma un ion fenóxido (C6H5O-).

Efecto director
El fenol, como muchos derivados del benceno, participa en reacciones
de sustitución electrofílica. Estas reacciones intercambian uno de los átomos
de hidrógeno del anillo aromático por un átomo o grupo diferente. Sin embargo,
las reacciones de sustitución no son aleatorias, y el grupo hidroxilo interviene
en la determinación del átomo de hidrógeno que se sustituye. El grupo hidroxilo
anima a los electrófilos a atacar determinados átomos de carbono del anillo
bencénico; esto se conoce como efecto director.

El efecto director es la influencia que ejerce un radical unido a un anillo de

benceno sobre la posición de sustitución de otros radicales en una reacción de
sustitución electrofílica aromática. Los grupos directores pueden favorecer las
posiciones orto, meta, o para.

pág. 25
En concreto, los grupos hidroxilo son grupos donadores de electrones. Si
contamos el carbono enlazado C-OH del fenol como el número 1 del anillo
carbonado aromático, el grupo hidroxilo anima a los electrófilos a atacar los
carbonos 2, 4 y 6. Esto significa que los sustituyentes tienden a unirse a estos
carbonos sustituyendo al átomo de hidrógeno.

III.6. Reacciones de los fenoles

Concluyamos presentando las reacciones del fenol. A grandes rasgos,
podemos dividirlas en dos categorías:

 Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo (-OH).

 Reacciones en las que interviene el grupo fenilo (C6H5-).

Grupo hidroxilo Grupo fenilo

Reacciones
en las que interviene el grupo hidroxilo

El grupo hidroxilo del fenol reacciona de forma muy parecida al grupo hidroxilo
del agua o de los alcoholes. Eso es muy útil para ti como estudiante, porque
significa que tienes menos reacciones que aprender.

 El grupo hidroxilo del fenol es débilmente ácido, por lo que reacciona

con bases fuertes para producir una sal de fenóxido y agua. Por
ejemplo, la reacción del fenol con hidróxido sódico (NaOH)
produce fenóxido de sodio (C6H5O-Na+) y agua. Las sales de fenóxido se
disuelven fácilmente en solución acuosa.

 El grupo hidroxilo del fenol también reacciona con el propio sodio o, de

hecho, con cualquier otro metal reactivo. Esto forma de nuevo un tipo de
sal de fenóxido, pero esta vez el producto adicional es hidrógeno
gaseoso (H2). Por ejemplo, al reaccionar el metal sodio con el fenol se
produce fenoxido sódico e hidrógeno.

pág. 26
Reacciones en las que interviene el grupo fenilo

El fenol también participa en algunas de las reacciones típicas del benceno,

gracias a su grupo fenilo aromático. Entre ellas se encuentran las reacciones
de sustitución electrofílica, como la bromación.

El fenol reacciona con ácido nítrico diluido (HNO3), a temperatura ambiente,

para formar nitrofenol y agua. Al aumentar la concentración del ácido se
producen múltiples sustituciones. Este es un ejemplo de nitración.

El fenol también reacciona con agua bromada (Br2), a temperatura ambiente,

para formar un tribromofenol en el que tres de los átomos de hidrógeno del
fenol se han sustituido por átomos de bromo. Se produce una reacción similar
si utilizas cloro o yodo, en su lugar. Este es un ejemplo de halogenación.

El fenol también reacciona con las sales de diazonio en condiciones alcalinas

para formar compuestos azoicos.

III.7. Propiedades físicas

El grupo hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las propiedades físicas forman
puentes de hidrógeno con otras moléculas de fenol y con agua, debido a esto
tienen puntos de fusión y ebullición más elevados.

Son más solubles en agua que los arenos y los halogenuros de arilo de peso
molecular semejante.

pág. 27
El fenol es poco soluble en agua ya que, aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de - OH es
muy baja para que los compuestos que contienen grupos -OH sean solubles en
agua la razón entre carbonos y grupos -OH no debe ser mayor de 3:1.

El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de

carbono y sólo uno de -OH.

Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo

OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polfenoles con más de un
grupo -OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se

oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados.
En presencia de impurezas o baja influencia de la luz, el aire y ciertos
compuestos como el cobre y el hierro el fenol puede teñirse de amarillo, marón
o rojo.

Halogenación

La bromación y cloración de fenoles se lleva a cabo con facilidad, aun en

ausencia de un catalizador. La sustitución se hace principalmente en la
posición para, respecto al grupo hidroxilo. Cuando se bloque la posición para,
se observa la sustitución orto.

pág. 28
Nitrosación

A acidificar soluciones acuosas del nitrito de sodio se forma el catión nitrosilo,

que es un electrófilo débil y ataca al anillo de un fenol, fuertemente activado. El
producto es un nitrofenol.

Sulfonación
AI calentar un fenol con ácido sulfúrico se provoca la sulfonación del anillo.

Alquilación de friedel-crafts
Los alcoholes, en combinación con ácidos, son una fuente de carbocationes. El
ataca de un carbocatión en el anillo de un fenol, rico en electrones, favorece su
alquilación.

pág. 29
Acilación de friedel-crafts

En presencia del cloruro de aluminio, los cloruros de acilo y los anhidridos de

ácido carboxílico acilan el anillo aromático de los fenoles.

Reacción con sales de arenodiazonio

A agregar un fenol a una solución de una sal de diazonio obtenida a partir de
una amina aromática primaria, se forma un compuesto azoico. La reacción se
Ileva a cabo en un pH tal que haya presente una parte importante del fenol en
forma de su ión enóxido. El ión diazonio actúa como electrófilo ante el anillo de
ión fenóxido, fuertemente activado.

Reacción de kolbe-schmitt
La síntesis de Kolbe-Schmitt del ácido salicílico es un paso esencial en la
preparación de la aspirina. Los fenoles y sus sales de sodio sufren una
carboxilación muy regioselectiva al tratarlos con dióxido de carbono a
temperatura y presión elevadas.

III.8. Análisis espectroscópico de fenoles

Infrarrojo:

En los espectros de IR de los fenoles se combinas las propiedades

de los alcoholes y de los compuestos aromáticos.

pág. 30
Las absorbencias de hidroxilo debidas al alargamiento de O-H se
encuentran en la región de 3600 cm', y la banda causada por el
alargamiento de C-O aparece alrededor de los 1200 a 1500 cm'..

Rmn de 'h:

Con frecuencia, las señales de los protones del hidroxilo de los fenoles, en la
espectroscopia de RMN 'H, son anchas, y su desplazamiento químico, al igual
que su acidez, está entre el de los alcoholes y el de los ácidos carboxlicos. El
intervalo es d 4 a 12, y el desplazamiento químico exacto depende de la
concentración, el disolvente y la temperatura. EI protón fenólio en el espectro
de RMN 'H del p-cresol, por ejemplo, aparece.

Observe también que los carbonos más protegidos del anillo aromático son
aquellos que están en orto y para respecto a grupo hidroxilo, lo que confina la
experiencia de que el grupo OH dona e de preferencia a esas posiciones.

pág. 31
Espectrometría de masas
La cima de un ión molecular es por lo general bastante prominente en el
espectro de masa de los fenoles. Es, por ejemplo, el punto más intenso en el
fenol.

III.9. Fuentes de emisión y aplicaciones de los fenoles

Las principales fuentes de contaminación de estos compuestos se producen en

la industria farmacéutica, concretamente durante el proceso de fabricación del
ácido acetilsalicílico (aspirina), y en la producción de resinas fenólicas. Es
utilizado también en la manufactura del nylon y otras fibras sintéticas; como
desinfectante para matar bacterias y hongos; y como antiséptico para combatir
los problemas de acné.

Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superficiales, como

resultado de la contaminación ambiental y de los procesos naturales de
descomposición de la materia orgánica.

III.10.Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente

Los fenoles son compuestos que se absorben rápidamente por la inhalación del
vapor, en contacto con la piel y por ingestión, alcanzándose una concentración
nociva en el ambiente por evaporación de la sustancia a 20ºC.

Cuando la exposición a la sustancia es de corta duración, el vapor es corrosivo

al contacto con los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves
quemaduras. Por inhalación provoca alteraciones en el sistema nervioso
central, el corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones, alteraciones
cardíacas, fallos respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la muerte.

pág. 32
Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es una sustancia nociva
para los organismos acuáticos, provocándoles efectos adversos de distinta
magnitud en función de la concentración a la que se encuentren expuestos.
Esta sustancia está clasificada como Compuesto Orgánico Volátil (VOC) y
puede contribuir potencialmente a la formación de ozono troposférico, dañino
para los cultivos, la fauna y el hombre.

III.11.Riesgos y consejos de prudencia en su manipulación

Frases de riesgo.
R23/24/25: Es tóxico por inhalación, en contacto con la piel y al ser ingerido.
R34: Causa quemaduras.
R48/20/21/22: Dañino: peligro de provocar serios daños a la salud por
inhalación, en contacto con la piel y si es ingerido durante una exposición
prolongada.
R40: Evidencias limitadas de causar efector cancerígenos.
R68: Posible riesgo de generar efectos irreversible.

Consejos de prudencia.
S1/2: Mantener cerrado y fuera del alcance de los niños.
S24/25: Evitar el
contacto con la piel y los ojos.
S26: En contacto con los ojos, aclarar inmediatamente con abundante agua, y
busque consejo médico.
S28: Después del contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante....
(Mirar el producto especificado por el fabricante).
S36/37/39: Llevar ropa protectora, guantes y protección facial.
S45: En caso de accidente o si se siente indispuesto, busque consejo médico
inmediato.

pág. 33
 III.12.Conclusiones

• Todos los alcoholes y fenoles contienen el grupo funcional hidroxilo

(-OH).
• Los alcoholes se nombran utilizando un número que indica la posición
del grupo hidroxilo, seguido por el prefijo acorde con el número de carbonos del
compuesto y finalizando con el sufijo “-ol”.
• Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios.
• Los alcoholes pasan por reacciones completas de combustión, para
producir dióxido de carbono y agua, con el sodio para liberar gas hidrógeno y
pueden oxidarse para producir aldehídos, cetonas, o ácidos carboxílicos.
• El fenol (sistemáticamente conocido como hidroxibenceno) es un
compuesto orgánico aromático formado por el grupo fenilo (C6H5-), unido a un
grupo hidroxilo (-OH). Contiene un anillo bencénico aromático y tiene la fórmula
C6H5OH.

• El fenol tiene puntos de fusión y ebullición altos, es ligeramente soluble

en agua y es débilmente ácido.

• Las reacciones del fenol se caracterizan por su grupo hidroxilo y su

grupo fenilo.

pág. 34
• El grupo hidroxilo del fenol reacciona con bases fuertes y metales
reactivos.

• El grupo fenilo del fenol participa en las reacciones de nitración y

halogenación. También reacciona con sales de diazonio.

• El fenol es más ácido que el etanol y el agua. Cuando se ioniza,

consigue repartir la carga negativa del átomo de oxígeno por todo el anillo
aromático de electrones deslocalizados; así estabiliza el ion fenóxido.

• El etanol es menos ácido que el fenol y el agua. Esto se debe a que su

átomo de oxígeno está unido a un grupo alquilo, que es donador de electrones.
Cuando el etanol se ioniza, el grupo alcohol aleja de sí mismo la carga negativa
del átomo de oxígeno y aumenta la densidad de carga del oxígeno; así hace
que el ion etóxido sea menos estable

IV. ÉTERES
Los éteres son una clase de compuestos químicos que juegan un papel
fundamental en la química orgánica e inorgánica. Estos compuestos se
caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido a dos grupos
alquilos o arilos a través de enlaces simples. La estructura de los éteres puede
representarse como R-O-R', donde "R" y "R'" representan grupos alquilo o arilo.
Los éteres son conocidos por sus propiedades físicas y químicas únicas. A
menudo son líquidos volátiles a temperatura ambiente, con puntos de ebullición
más bajos en comparación con alcoholes o ácidos correspondientes. Esta
característica los hace útiles como disolventes en una variedad de aplicaciones
industriales y de laboratorio.
Un aspecto importante de los éteres es su capacidad para formar puentes de
hidrógeno de manera más débil que los alcoholes. Esto afecta sus propiedades
químicas y su capacidad para participar en reacciones químicas, así como en
la formación de complejos con otros compuestos.
En términos de síntesis, los éteres pueden obtenerse a través de una variedad
de métodos, como la reacción de deshidratación de alcoholes, la reacción de
Williamson y la apertura de epóxidos. Además, los éteres también pueden ser
funcionales en moléculas biológicas y en productos naturales, desempeñando
un papel esencial en la química de la vida y en aplicaciones farmacéuticas.
Los éteres son compuestos químicos versátiles con propiedades y aplicaciones
únicas en diversos campos de la química y la industria. Su estructura y
comportamiento químico los convierten en una parte esencial del mundo de la
química orgánica e inorgánica.

pág. 35
Los éteres son compuestos que contienen el grupo funcional –O–. Los éteres
no tienen ningún sufijo designado como los demás tipos de moléculas que
hemos nombrado hasta ahora.
En el sistema de la IUPAC, el átomo de oxígeno y la rama de carbono más
pequeña se denominan sustituyente alcoxi y el resto de la molécula, cadena
base, como en los alcanos. Como se indica en el siguiente compuesto, los
símbolos rojos representan el grupo alquilo menor y el átomo de oxígeno, que
se denominaría "metoxi". La rama de carbono más grande sería el etano, con
lo que la molécula sería metoxietano. Muchos éteres se designan con nombres
comunes en lugar de los del sistema de la IUPAC. Para los nombres comunes,
las dos ramas conectadas al átomo de oxígeno se designan por separado y
van seguidas de "éter".

Los éteres se obtienen a partir de alcoholes mediante la eliminación de una

molécula de agua a partir de dos moléculas del alcohol. Por ejemplo, cuando el
etanol se trata con una cantidad limitada de ácido sulfúrico y se calienta a 140
°C, se forma éter dietílico y agua:

pág. 36
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-
R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el
átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con
algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo
yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se

rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un
ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos
halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o
epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy
tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos
pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar
con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando
complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden
interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos.
En la fórmula general de los éteres, R—O—R, los grupos hidrocarburos (R)
pueden ser iguales o diferentes. El éter dietílico, el compuesto más utilizado de
esta clase, es un líquido incoloro, volátil y muy inflamable.
Se utilizó por primera vez en 1846 como anestésico, aunque ahora hay mejores
anestésicos que han ocupado su lugar. El éter dietílico y otros éteres se utilizan
en la actualidad principalmente como disolventes de gomas, grasas, ceras y
resinas.
El metil tert-butil éter, C4H9OCH3 (abreviado MTBE [las partes en cursiva de
los nombres no se tienen en cuenta a la hora de clasificar los grupos
alfabéticamente], por lo que el butilo viene después del metilo en el nombre
común), se utiliza como aditivo para la gasolina. El MTBE pertenece a un grupo

pág. 37
de productos químicos conocidos como oxigenados por su capacidad de
aumentar el contenido de oxígeno de la gasolina.

La gasolina es un combustible que se obtiene mediante la destilación del petróleo. Se

trata de un hidrocarburo y su fórmula química estricta es C12H26, aunque lo que echamos en
el depósito de nuestro coche es en realidad una mezcla que no tiene nada que ver con esta
fórmula.

Dietil éter
El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado
"dietiléter" (según la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de
fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y
subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por
Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico por
Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842.

Éteres corona
Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y
algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.

Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos,

para acomplejar compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de
cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de
esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta
razón se pueden emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.

pág. 38
 Valinomicina.

Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de

átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona
se les suele denominar "ionóforos".

Poliéteres
Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo
de formación de estos polímeros:
R-OH + n(CH2) O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un
dialcohol.

4.1. Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la
IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como
alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al
grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas
orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6 según las normas de
la IUPAC se llamaría:

Metoxibenceno

pág. 39
La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida
para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los
sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la
palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya
en desuso) de esta manera:

Fenil Metil Éter.

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la

palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el
número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:

Éter dipropílico

IV.2. Síntesis de éteres

La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y
versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ión alcóxido a un haluro de
alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y
los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay
competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con
frecuencia son bajos.

pág. 40
 Síntesis de éteres de Williamson

El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación:

En el proceso de aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de
un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un éter tal como se
muestra a continuación:
Síntesis industrial:

H+
2R─OH ↔ R−O−R +H2O
Deshidratación bimolecular de alcoholes.

Usos de los éteres

 Anestésico general.

 Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

pág. 41
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,

perfumes y alcaloides).

 Combustible inicial de motores Diesel.

IV.3. Propiedades de los éteres

Propiedades físicas

pág. 42
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos,
respectivamente, por restos
carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación
en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede
establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y
fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de
tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el
ciclo propano.

Pero la presencia del oxígeno que

polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hacen que los epóxidos, al
contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles
en síntesis debido a que el ángulo del enlace C o-C no es de 180%, los
momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia,
los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D
para el dietil éter).

En esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los

puntos de ebullición de los éteres que son similares a los
de los alcanos de pesos moleculares comparables y
mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros.

Ebullición 🔥

IV.4. Características

pág. 43
  Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma geometría que
la del agua.

 Los enlaces R-O-R' tienen un ángulo de enlace aproximadamente

tetraédrico, y el átomo de hidrogeno tiene hibridación sp3.

 Los PE de los éteres son con frecuencia un poco más altos que los
puntos de ebullición de los alcanos equiparables.

 Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos,

pero algunos éteres reaccionan lentamente con el oxígeno del aire para
dar peróxidos, compuestos que contienen un enlace O-O. Los peróxidos
de éteres con baja masa molecular como el éter diisopropilico y el THF,
son explosivos y extremamente peligrosos aún en cantidades pequeñas.

 Los éteres son muy útiles como disolventes en el laboratorio, pero

siempre deben utilizarse con cuidado y no almacenarse por largos
periodos de tiempo.

IV.5. Propiedades químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una
lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en
el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter

pág. 44
con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilación.

Proceso de destilación

IV.6. Reacciones
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los
epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada
por ácido o apertura mediante nucleófilo.

V. EPÓXIDOS

5.1. ¿Qué son los epóxidos?

Los epóxidos son éteres de tres miembros que tienen una estructura de anillo
muy tensa que contiene dos carbonos y un oxígeno (por ejemplo, el oxirano).
Debido a la tensión de esta estructura, los epóxidos son bastante reactivos y
representan un valioso grupo funcional para realizar una gran variedad de
reacciones.
Por ello, los epóxidos son útiles en la síntesis de polímeros, productos
farmacéuticos y química fina. Entre los epóxidos más comunes se encuentran
dos productos químicos básicos, el óxido de propileno (PO) y el óxido de
etileno (EO), que tienen numerosas aplicaciones.

pág. 45
Óxido de propileno (PO)
El PO se usa como reactivo en la producción de poliuretano. El epóxido se
convierte en un poliol y, luego, reacciona con isocianatos para formar el
poliuretano. El PO también se convierte en polipropilenglicol mediante una
polimerización de apertura de anillos.
En cantidad a granel, el óxido de propileno se prepara por hidrocloración u
oxidación de organoperóxido.

Óxido de etileno (EO)

El óxido de etileno se usa en la síntesis de etilenglicol, que tiene numerosas
aplicaciones que incluyen su funcionamiento como anticongelante y en la
producción de polímeros, como el poliéster y el tereftalato de polietileno. El gas
de óxido de etileno se usa en aplicaciones médicas como agente esterilizador
de instrumentos quirúrgicos.
El óxido de etileno puede prepararse a granel mediante el proceso de
hidrocloración o, más recientemente, haciendo reaccionar el oxígeno con el
propileno a temperatura y presión elevadas en presencia de un catalizador.

V.2.
¿Cómo se sintetizan los epóxidos?
La síntesis de la estructura del oxirano comienza con un reactivo que contiene
un doble enlace (es decir, un alqueno). Un método de epoxidación emplea los
peroxiácidos, en los que el grupo del ácido carboxílico contiene un oxígeno
electropositivo. El átomo de oxígeno electrófilo reacciona con el enlace C=C
nucleófilo en la molécula de sustrato y el átomo de oxígeno electropositivo se
incorpora como parte de la estructura de oxirano de tres miembros. Otro
método de epoxidación es la síntesis de la halohidrina, en la que la
hidrobromación o la hidrocloración del enlace C=C forma la halohidrina
correspondiente. Esta se trata entonces con una base, como el hidróxido de
sodio, y se produce una reacción intramolecular para producir el epóxido.

pág. 46
La estructura del epóxido de oxirano proporciona un grupo altamente funcional
para las síntesis orgánicas. Dado que las aperturas de anillos de epóxido
pueden avanzar a través de mecanismos Sn1 o Sn2, la estructura del producto
final depende de qué mecanismo se produzca y eso, a su vez, depende de las
variables de reacción. La apertura de anillo Sn2 se inicia con un nucleófilo
básico fuerte. Por ejemplo, si el nucleófilo es un alcóxido o un reactivo de
Grignard, se forma un alcohol o un glicol sustituido. Un epóxido se someterá a
la apertura de anillo Sn1 en presencia de agua si la reacción está catalizada
por un ácido, lo que también conduce a la formación de un alcohol sustituido.
Otros nucleófilos con apertura de anillos de epóxido son las moléculas que
contienen, por ejemplo, grupos amino o mercapto. Los epóxidos reaccionan
con:

 Amoníaco para liberar β-hidroxiaminas

 Tioles para liberar β-hidroximercaptanos
 Alcoholes para liberar β-hidroxiéteres
 Grupos cianos para liberar nitrilos
 Aminas primarias o secundarias para liberar aminas secundarias o
terciarias, respectivamente
 Trifenilfosfina, que conduce a la formación de olefinas
 Iluros de fósforo para liberar ciclopropanos

V.4. Polimerización de epóxido-CO2

Síntesis de policarbonatos y carbonatos cíclicos
Se está investigando mucho sobre el uso de epóxidos y dióxido de carbono en
la polimerización por apertura de anillo (ROCOP) para sintetizar policarbonatos,
así como en la síntesis de carbonatos cíclicos. Esto se debe a los esfuerzos
por aplicar cada vez más métodos de química sostenible en la producción de
estos productos químicos. El método más usado para sintetizar policarbonatos
es la reacción del fosgeno con el bisfenol A. Teniendo en cuenta la
contaminación y los problemas de salud asociados al fosgeno y al bisfenol A, la
posibilidad de usar un gas de efecto invernadero (CO2) para sintetizar
policarbonatos resulta muy atractiva desde el punto de vista de la química
sostenible.
La polimerización de CO2 y epóxidos para formar policarbonatos requiere el
uso de catalizadores. Gran parte del esfuerzo de investigación está asociado a
la identificación de catalizadores que permitan la síntesis en condiciones de
reacción cada vez más favorables o a la creación de polímeros de
policarbonato con propiedades físicas y químicas específicas adaptadas a una
variedad de aplicaciones prácticas. Las clases de catalizadores que se han
estudiado1 incluyen:

pág. 47
Catalizadores heterogéneos como el glutarato de zinc o los cianuros de doble
metal que homopolimerizan los epóxidos y forman carbonatos de poliéter.
Catalizadores homogéneos que incluyen: 1) sistemas catalizadores
bicomponentes, típicamente complejos de Co(III), Cr(III), Mn(III) o Al(III)
coordinados con ligandos tipo salen o de porfirina y un cocatalizador como una
base de Lewis, por ejemplo; 2) catalizadores bimetálicos, por ejemplo,
catalizadores heterodinucleares de zinc y magnesio 2.

V.5. Tecnología para epóxidos

Información práctica para la optimización de reacciones y procesos
La capacidad de combinar la información sobre la reacción en tiempo real con
el control de precisión y el seguimiento de parámetros críticos permite a los
químicos e ingenieros tomar decisiones rápidas basadas en datos.

Espectrómetros FTIR y Raman in situ

 Seguimiento en tiempo real del progreso de la reacción: reactivos para
seguimiento, reactivos, productos intermedios, agentes reticulantes,
productos y productos secundarios
 Preparación más segura de los reactivos: inicio de seguimiento,
conversión, acumulación, estancamiento y punto final
 Obtención de información cinética y mecánica clave
 Control en tiempo real de la síntesis de reactivos y las reacciones en
procesos de flujo continúo
 Reactores de síntesis química y calorimetría de reacción

 Control preciso y automatizado para probar y optimizar los parámetros

de la reacción
 Medición del flujo de calor durante la generación de reactivos y la
reacción para garantizar la seguridad y el rendimiento optimizado de la
reacción
 Respaldo de los esfuerzos de desarrollo y escalado seguro

pág. 48
Ejemplo: polimerización de CO2 y óxido de ciclohexeno
catalizada por complejos de trizinc

ReactIR para estudios cinéticos

Los autores informan del uso de complejos de trizinc coordinados con ligandos
de base Schiff para copolimerizar de forma eficaz CO2 y óxido de ciclohexeno.
Mediante el control IR in situ, determinaron el orden de reacción y las energías
de activación de los productos de policarbonato y carbonato cíclico y mostraron
la dependencia de la información cinética de las concentraciones de catalizador
y óxido de ciclohexeno, así como de la presión de CO2.

Para obtener los datos cinéticos, ReactIR rastreó los cambios en la

absorbancia de las vibraciones de estiramiento del carbonilo para el
policarbonato (1756 cm-1) y el carbonato cíclico (1827 cm-1) en función del
tiempo. En experimentos independientes que variaban las concentraciones de
catalizador y ciclohexeno, los investigadores determinaron que tanto el
catalizador como el monómero tenían una dependencia lineal de las
concentraciones respectivas. Además, determinaron que el orden de velocidad
de reacción para la presión del CO2 era también uno para los rangos de
presión que se eligieron. Se realizaron experimentos adicionales para
establecer las energías de activación de los dos productos de la reacción
usando los datos de las mediciones de ReactIR.
Informan de que los gráficos de Arrhenius revelan que las barreras de
activación para el policarbonato y el carbonato cíclico son de 17,8 kJ mol-1 y
83,1 kJ mol-1, respectivamente. A partir de la información obtenida en estos
experimentos, los autores propusieron un mecanismo de reacción detallado.

Gráfico de Arrhenius

pág. 49
 Un gráfico de Arrhenius muestra el logaritmo de las constantes cinéticas (en el eje de las
ordenadas en coordenadas cartesianas) graficado con respecto al inverso de la temperatura (,
en el eje de las abcisas).

Ejemplo: catalizador de zinc polimeriza epóxidos y CO2

Control de la reacción en condiciones de presión elevada

Los autores informan de que un complejo bimetálico de zinc amino-

bis(fenolato) con cocatalizadores es capaz de sintetizar poliéteres y poli(éter-
cocarbonatos) a partir de epóxidos y CO2. El cocatalizador afectó a las
propiedades del polímero sintetizado, como el peso molecular y la dispersión.
En ausencia de CO2, el anillo del complejo de zinc abre el óxido de
ciclohexeno formando polióxido de ciclohexeno).
Para la copolimerización de CO2 con epóxidos, se usó ReactIR para hacer un
seguimiento de las bandas de carbonato cíclico (1810 cm-1), poliéter (1089 cm-
1) y policarbonato (1750 cm-1). Cuando el sistema se presurizó inicialmente
con CO2, se formó poliéter, como indica la presencia de la banda de 1089 cm-
1, pero poco después (20 min) se presentó la banda de 1750 cm-1 del
policarbonato, que siguió aumentando durante 18 horas. Mediante el
seguimiento de la banda de 1750 cm-1, se midió la tasa de formación de
policarbonato en función del CO2 y se descubrió que la presión óptima para la
formación inicial de policarbonato era de 20 bares. Los autores plantearon que,
a presiones más altas, el paso determinante de la velocidad es la apertura de
anillos de epóxido, mientras que la inserción de CO2 es la que limita la
velocidad a presiones más bajas.

Catalizadores tipo zinc(salen) y su aplicación

pág. 50
 en la copolimerización entre óxido de limoneno y CO2

VI. ÉTERES Y EPÓXIDOS

Clasificación. Propiedades físicas y reactividad general.

Métodos de obtención de éteres y epóxidos. Reacciones de los
éteres. Reacciones de los epóxidos.

Clasificación

-Los éteres tienen dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno.

pág. 51
6.1. Nomenclatura de epóxidos

• Los epóxidos son éteres cíclicos de tres eslabones.

• Reciben el nombre de oxiranos.

Los epóxidos también se denominan óxidos de alqueno.

Éteres y epóxidos
Éteres interesantes:

• La brevetoxina B es un póliéter de origen natural que interfiere en el

transporte
de iones Na+ a través de las membranas biológicas.

pág. 52
 Éteres interesantes:

6.2. Métodos de obtención de éteres y epóxidos:

Síntesis de éteres:

• Los éteres se obtienen por sustitución nucleofílica por ataque de un álcóxido a

un haluro de alquilo:

• La preparación de éteres a partir de alcóxidos y haluros de alquilo se

denomina síntesis de Williamson.

Métodos de obtención de éteres y epóxidos

pág. 53
Síntesis de éteres: Los éteres no simétricos se pueden sintetizar por dos vías
diferentes, aunque normalmente hay una mejor que otra.

• Es mejor utilizar derivados halogenados primarios para evitar reacciones

secundarias de eliminación.

Métodos de obtención de éteres y epóxidos

Síntesis de éteres arílicos: Los éteres arílicos siempre se sintetizan desde el

fenóxido.

• La reacción del fenol con diazometano (CH2N2) o con sultato de dimetilo

(Me2SO4) en medio básico conduce a anisol.

Métodos de obtención de éteres y epóxidos

pág. 54
Síntesis de epóxidos

• Por reacción de halohidrinas en medio básico (versión intramolecular de la

síntesis de Williamson):

• Por epoxidación de alquenos con peroxiácidos (perácidos).

6.3. Reacción de éteres con ácidos fuertes

• Los éteres son muy inertes, de ahí que se empleen como disolventes en
muchas
reaciones orgánicas.
• Sólo reaccionan con ácidos fuertes como HBr y HI.

pág. 55
Éteres Corona:

Datos

• Un complejo formado por un éter corona y un catión se denomina “host-

guest”.

• El éter corona es el host (anfitrión) y el catión es el guest (invitado).

• La capacidad de una molécula anfitriona de unirse a un catión determinado

recibe el nombre de reconocimiento molecular.
• La capacidad de los éteres corona de complejar cationes se emplea en las
pág. 56
reacciones de sustitución nucleofílica.

• Por ejemplo, el KCN es insoluble en disolventes que no sean polares, pero

con el
éter 18-corona-6 en un disolvente apolar como el benceno:

La reacción de sustitución nucleofílica ocurre rápidamente en

disolventes apolares cuando se añade un éter corona

6.4. Reacciones de apertura de epóxidos

• La reacción de apertura de epóxidos ocurre cuando se emplean nucleófilos

fuertes o ácidos del tipo HZ, donde Z es un átomo nucleófilo, en el proceso de
apertura del ciclo se libera mucha tensión angular.

• Reacción con nucleófilos fuertes:

Regioquímica y estereoquímica:

pág. 57
Ataque al carbono menos sustituido por la cara opuesta a la que ocupa el
grupo saliente.

Apertura en medio ácido

Ácidos HCl, HBr y HI, H2O y ROH en medio ácido.

6.5. Regio química y estereoquímica

El ataque ocurre en el carbono más sustituido y siempre por la cara opuesta a

la que ocupa el grupo saliente.

pág. 58
• Ejemplos de reacciones de apertura de epóxidos en la síntesis de dos
broncodilatadores:

• Ejemplos de reacciones de apertura de epóxidos en el medio biológico:

pág. 59
 VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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