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    Capitulo III-Compuestos Halogenados

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    Este documento trata sobre compuestos halogenados. Explica la clasificación, nomenclatura y métodos de obtención de estos compuestos, incluyendo reacciones de adición, sustitución y eliminación. También describe reacciones clave como la sustitución nucleofílica y las propiedades que afectan la reactividad de compuestos halogenados.

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    Capitulo III-Compuestos Halogenados

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    Este documento trata sobre compuestos halogenados. Explica la clasificación, nomenclatura y métodos de obtención de estos compuestos, incluyendo reacciones de adición, sustitución y eliminación. También describe reacciones clave como la sustitución nucleofílica y las propiedades que afectan la reactividad de compuestos halogenados.

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    Capitulo III-Compuestos halogenados

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    COMPUESTOS HALOGENADOS

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    Halotano

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    Freon-12

    HALOGENURO DE ALQUILO
    Plocameno
    B

    Bromometano

    Algas Laminariales
    Plocamium violaceum
    COMPUESTOS
    HALOGENADOS (RX)
    • GENERALIDADES – CLASIFICACION
    • NOMENCLATURA
    • OBTENCION DE COMPUESTOS
    HALOGENADOS
    • REACCIONES DE COMPUESTOS
    HALOGENADOS
    • SUSTITUCIONES
    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
    GENERALIDADES - CLASIFICACION (RX)

    CLASIFICACCION:
    CICLICOS ACICLICOS

    COMPUESTOS HALOGENADOS
    HALOGENUROS DE ALQUILO: RX

    HALOGENUROS DE ARILO:

    HALOGENUROS DE VINILO :
    ESTRUCTURA

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • NOMENCLATURA (RX)

    REGLAS:

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    1. Cadena principal → larga ; que posea el halogeno u otro grupo
    funcional (doble o triple enlace, si existe)
    2. Numeración: por el extremo más cercado a Ramificacion o X
    1. Mas de un halogeno: numerar cada uno y usar di, tri, tetra…
    2. Ramificaciones: numerarlas y nombrarlas en orden alfabético
    3. Ramificaciones en carbones equivalentes: prioridad alfabética
    EJS.
    • OBTENCION DE COMPUESTOS
    (RX)
    HALOGENADOS

    Alquenos
    PRECURSORES: RX Alcanos
    Alcoholes
    ROSETA DE REACCIONES:

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • OBTENCION DE COMPUESTOS
    HALOGENADOS – Adición de HX a Alquenos

    C+:
    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
    • OBTENCION DE COMPUESTOS
    HALOGENADOS – Adición de X2 a Alquenos

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • OBTENCION DE COMPUESTOS
    HALOGENADOS – Halogenación por radicales
    HALOGENACION POR RADICALES LIBRES

    REACTIVO: Cl2, Br2 y luz


    PROCESO: A través de la formación de radical intermediario
    (estabilidad y reactividad: 3rio >> 1rio)

    EJ. 1

    EJ. 2

    EJ. 3 CH3CH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH3CHBrCH2CH2CH3 + CH3CH2CHBrCH2CH3

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • OBTENCION DE COMPUESTOS HALOGENADOS –
    Sustitución de alcoholes por halogenos

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • OBTENCION DE COMPUESTOS HALOGENADOS –
    Bromación alílica de alquenos

    Propiedad de Dra. Sandra


    Ibáñez- Calero Ph.D.
    • OBTENCION DE COMPUESTOS HALOGENADOS –
    Bromación alílica de alquenos

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS

    Alcanos
    TRANSFORMACIONES: RX Alquenos
    RNu
    ROSETA DE REACCIONES:

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS -
    Reactivo de Grignard - RH

    COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

    REACTIVO GRIGNARD REACTIVO GILMAN

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS -
    Reactivo de Gilman - RR

    COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

    REACTIVO GRIGNARD REACTIVO GILMAN

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS -
    Reactivo de Gilman - RR
    Mecanismo: ?

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS–
    Sustitución Nucleofílicas (SN)

    RY + Nu- → RNu + Y-

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    • REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS–
    Sustitución Nucleofílicas (SN)
    SUSTITUCION NUCLEOFILICA BIMOLECULAR- SN2

    RY + Nu- → Rnu + Y-

    Halogenuro de alquilo 1°, 2°: CH3CH2Cl


    1.- SUSTRATO: RY
    (Sustitución) Tosilatos: p-toluenosulfonilo: OTos

    R:Alquilos 1°, 2°: CH3CH2-OTos,


    OTos
    2.- INVERSION completa de configuración en el sustrato (efecto paraguas).
    Cambia estereoquímica en carbón estereogénico

    CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr

    SN2

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    Ej: INVERSION de configuración en
    carbón estereogénico

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    2-bromo butano

    R S
    Estereoisómeros: Enantiómeros
    3.- CINETICA: Reacción de segundo orden. v= f([Sustrato] y [Nu-])
    ±
    4.- VELOCIDAD: v= f( ER, 𝐸𝐸𝑇 )

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    3.- CINETICA: Reacción de segundo orden. v= f([Sustrato] y [Nu-])
    ±
    4.- VELOCIDAD: v= f( ER, 𝐸𝐸𝑇 )
    5.- MECANISMO:. Ataque del Nu- al sustrato con un ángulo de 180 respecto

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    al grupo saliente. Formación de ET (enlaces parciales). Salida del grupo
    saliente con inversión.
    6.- REACTIVIDAD = f(Sustrato, Nucleófilo, Grupo saliente y Solvente)

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
    plos
    Ejem-
    Reactividad del Nu

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
    Selección de solventes
    Ejemplo prótico vs aprótico
    Selección de solventes
    Ejemplo prótico vs aprótico

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    SUSTITUCION NUCLEOFILICA UNIMOLECULAR- SN1

    1.- SUSTRATO: que favorece la formación del C+ mas estable.

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    2.- ESTEREOQUIMICA: C+ mas estable. Intermediario Hibridación sp2.

    Productos:
    Mezcla
    recémica
    (mayoritario) +
    inversión
    3.- CINETICA: Primer orden. v= k [RX]

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    4.- MECANISMO: - via intermediario
    - presencia de paso limitante
    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
    6.- REACTIVIDAD = f(Sustrato, Grupo saliente y Solvente)
    que genere el C+ mas estable
    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
    • REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS–
    Eliminación (E)

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    ELIMINACION BIMOLECULAR- E2
    1. Velocidad:
    2. Mecanismo:

    B:
    HX
    2. Estereoquímica: Eliminación mediante configuración geométrica periplanar anti

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    Ej

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    Competitividad SN vs E y bimolecular vs unimolecular
    Reactividad: f(??)
    1. Velocidad
    ELIMINACION UNIMOLECULAR- E1 2. Mecanismo
    3. Reactividad
    4.- Competitividad

    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.


    Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.

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