Universidad Autónoma “Gabriel René Moreno”

Facultad de Ciencias Exactas y Tecnología

“TEMA: INVESTIGACION N#
Carrera: INGENIERIA QUIMICA
6”
Docente: ING.JULIO TEJERINA
Auxiliar: ING.ROY ROGER ESCALANTE
Materia: QUIMICA ORGANICA II
Semestre: 2-2022

Universitarios Registro
MANU CHAVEZ DAVID RICARDO 219031266
VACA BOZO GIOVANNI 219203164
RODRIGUEZ MAMANI DANIA 216045010
MAMANI DIAZ MARIANA 220034001
MAGNE AGUILAR DAVID 215158768
BRESS MOLINA LARISSA DAYANA 221177728

SANTA CRUZ

2022…….00000000000000000000000000000000000000
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Contenido

HALOGENUROS DE ALQUILO..................................................................................3

Nomenclatura Iupac.........................................................................................................3

Nomenclatura Trivial.......................................................................................................4

Propiedades Físicas..........................................................................................................4

Reacciones...................................................................................................................5

HALOGENUROS DE ARILO........................................................................................6

Nomenclatura...................................................................................................................6

Propiedades Físicas..........................................................................................................7

Reacciones...................................................................................................................8

MECANISMOS DE OBTENCIÓN..............................................................................10

Halogenuros De Alquilo............................................................................................10

Halogenuros De Arilo................................................................................................12

ESTEREOQUÍMICA....................................................................................................14

BIBLIOGRAFÍA...........................................................................................................15
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HALOGENUROS DE ALQUILO

Nomenclatura Iupac

Se enumera la cadena principal, comenzando por el extremo que contenga más cerca el

halógeno, solo si el hidrocarburo es saturado, es decir, los dobles y triples enlaces tienen

prioridad ante los halógenos.

Se nombran los sustituyentes alquilo, indicando su posición, de acuerdo al número del

carbono al que estén unidos.

Se emplean los prefijos: flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del

hidrocarburo. Indicando la posición del halógeno en la cadena carbonada, este número se

antepone al nombre.

Los sustituyentes o halógenos se citan en orden alfabético en caso de tratarse de un

compuesto polihalogenado de diferente base.

1-bromopropano Triclorometano 2-bromo-3-yodopentano

5-cloro-4,4-difluorhex-1-eno 2-clorobutano 1,1-difluor-1,1-diclorometano

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Nomenclatura Trivial

Se emplea el nombre del anión derivado del halógeno (fluoruro, cloruro, bromuro o

yoduro), seguido del nombre del radical alquilo correspondiente terminado en “-ilo”. De la

misma forma, los derivados polihalogenados del metano y del etano, reciben nombres triviales.

Yoduro de isohexilo Cloruro de terc-butilo Bromuro de n-pentilo

Cloroformo Freón-12 Bromuro de alilo

Propiedades Físicas

El flúor, cloro, bromometano, el flúor y el cloroetano, el fluoruro y cloruro de vinilo, el

fluoruro de propilo, isopropilo e isobutilo y los freones son gases a temperatura ambiente, el

resto son líquidos y sólidos.

Debido a la polaridad del enlace C-X, tienen puntos de ebullición más altos que los

alcanos de igual número de carbonos. 

Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso

atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a temperatura más baja que un yoduro.

Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de

carbonos.
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A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua,

tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los

disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, clororformo o ligroína.

Son miscibles entre sí y buenos disolventes de muchos compuestos orgánicos.

El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua. Los fluoruros y los

cloruros de alquilo con un solo átomo de halógeno son menos densos que el agua.

Reacciones

Sus reacciones más importantes son las de sustitución nucleofílica y las de eliminación.

Sustitución nucleofílica

Las reactividades de los halogenuros de alquilo estriban en la fragilidad o resistencia del

enlace C-X. Cuanto más pesado sea el halógeno, más débil será el enlace, por tanto, se romperá

con mayor facilidad.

En términos más apropiados, X actúa como un grupo saliente, y G como un grupo

entrante en una reacción de sustitución nucleofílica. ¿Por qué ocurre esta reacción? Porque X, al

ser más electronegativo que el carbono, le “roba” densidad electrónica dejándole un déficit de

electrones que se traduce como una carga parcial positiva:

Cδ+-Xδ-

Si por las cercanías ronda una especie negativa (:G –) o neutra con un par de electrones

disponible (:G), capaz de formar un enlace C-G más estable, X terminará siendo sustituido por

G. Lo anterior puede representarse con la siguiente ecuación química:

RX + :G– => RG + X–

Ejemplos

Reacción con bases fuertes

CH 3 C l+ NaOH →CH 3 OH + NaCl

Metanol
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Reacción con cianuros

RX + NaCN → RCN + NaX

Nitrilo
Reacción con ácidos

' '
RX+ R COOH → R COOR + HX
Éster
Reacción con sales orgánicas

'
RX+ ROM → R ∨+ MX
Sal Éter
alcóxido

Reacción de eliminación

Estas reacciones son inversas a las de adición, en las cuales se separan dos grupos de

unas moléculas sin que sean reemplazados por otros grupos. En la mayoría de estas, la pérdida

tiene lugar en carbonos adyacentes y por lo general uno de los grupos eliminados es un protón y

el otro un nucleófilo X, dando como resultado la formación de una doble o un triple enlace.

Los halogenuros de alquilo pueden liberar moléculas de HX mediante una reacción de

eliminación; específicamente, una deshidrohalogenación:

RX + MOH →−C=C−+ MX + H 2 O

Alqueno

HALOGENUROS DE ARILO

Nomenclatura

Los haluros de arilo mono sustituidos se denominan con el nombre del sustituyente

seguido de la palabra benceno.

Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo de benceno se puede nombrar mediante la

correspondiente combinación de localizadores 1,2-, 1,3-, 1,4– o bien mediante los prefijos o–

(orto), m– (meta) y p– (para), respectivamente

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Para halogenuros de arilo con más de dos sustituyentes, se eligen los localizadores que

resulten más bajos.

Se nombra el compuesto empezando por los sustituyentes con sus respectivos

localizadores seguido de la palabra benceno.

1,2-diclorobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-diclorobenceno

o-diclorobenceno m-dibromobenceno p-diclorobenceno

2-bromo-1-cloro-3-fluorobenceno 1-bromo-2-yodobenceno Fluorobenceno

o-bromoyodobenceno

Algunos compuestos reciben nombres triviales:

3-yodotolueno 2-cloroestireno

Propiedades Físicas

Son insolubles en agua y menos densos que ella. Se disuelven en la mayoría de los

disolventes orgánicos.
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Se presentan en estado sólido y líquido con bajos puntos de fusión. El isómero “para”

tiene un punto de fusión mayor que el “orto” y “meta”.

Son moléculas polares, pero menos polares que los halogenuros de alquilo.

Tienen puntos de ebullición elevados.

Reacciones

Son menos reactivos que los halogenuros de alquilo en reacciones de sustitución

nucleofílica.

Los enlaces C-X de los halogenuros de arilo son demasiado fuertes y los cationes arilo

tienen alta energía.

Sus reacciones típicas son las de sustitución electrofílica (nitración, halogenación,

sulfonación, alquilación, de Friedel-Crafs). Los productos principales son los isómeros “orto” y

“para”.

Formación de reactivos de Grignard

C 6 H 5 X + Mg → C 6 H 5 MgX
Halogenuro de
fenil magnesio

Reacción de sustitución nucleofílica

C 6 H 5 Cl+2 NaOH →C 6 H 5 ONa+ NaCl+ H 2 O

Clorobenceno Hidróxido Fenóxido Cloruro Agua
de sodio de sodio de sodio

Reacción de eliminación

Los halogenuros aromáticos reaccionan con amida de potasio en amoniaco líquido.

NH
C 6 H 5 Br + K N H 2 → C6 H3 5 N H 2 + KBr

Reaccion de Wurtz -Fittig

Permite obtener el tolueno a partir del clorobenceno.

C 6 H 5 Cl+C H 3 Cl+ 2 Na →C 6 H 5 −C H 3 +2 NaCl

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Sustitución aromática electrofílica

Los haluros de arilo experimentan fácilmente una reacción llamada sustitución aromática

electrofílica. Debido a la naturaleza electronegativa del halógeno, cuando se agrega otro átomo o

grupo de átomos al anillo de benceno, siempre irán a las posiciones orto (directamente adyacente

al carbono halogenado) y para (directamente enfrente del carbono halogenado) en el anillo de

benceno. Esto se debe principalmente al hecho de que estas posiciones proporcionan la mayor

estabilidad para el carbocatión que finalmente resultará cuando se rompa un doble enlace

carbono-carbono (del anillo aromático).

Bromación

Se agrega uno o más átomos de bromo a un compuesto. Los haluros de arilo pueden

bromarse, y para que se produzca esta reacción simplemente necesitamos un catalizador de

bromuro de hierro (III) FeBr3 y bromo molecular Br2.

2
o-bromoclorobenceno p-bromoclorobenceno
Nitración

Se pueden agregar grupos nitro ( grupo NO2 ) a los haluros de arilo. A esto lo

llamamos nitración , y para esta transformación, simplemente podemos tomar nuestro haluro de

arilo y reaccionarlo con ácido nítrico concentrado (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4 ). 
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MECANISMOS DE OBTENCIÓN

Halogenuros De Alquilo

Para obtener los halogenuros de alquilo debe someterse a las moléculas a un proceso de

halogenación; es decir, incorporarles átomos de halógenos a sus estructuras, en especial a un

átomo a un de carbono sp3.

Hay dos métodos para obtenerlos o sintetizarlos: mediante radiación ultravioleta a través

de un mecanismo por radicales libres, o mediante adición de hidrácidos o halógenos.

Halogenación con luz o radiación ultravioleta

El primero, el menos apropiado y con el peor de los rendimientos, consiste en irradiar los

alcanos con radiación ultravioleta (hv) en presencia de un halógeno. Por ejemplo, se muestran las

ecuaciones para la cloración del metano:

CH4 + Cl2 => CH3Cl + HCl (bajo luz ultravioleta)

CH3Cl + Cl2 => CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 => CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 => CCl4 + HCl

Los cuatro compuestos (CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 y CCl4) se forman, y por tanto se tiene

una mezcla, la cual puede someterse a destilación fraccionada. No obstante, este método resulta

poco práctico, y se prefiere recurrir a las síntesis orgánicas.

Otro ejemplo es el de la bromación del n-hexano:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + Br2 => CH3(Br)CHCH2CH2CH2CH3 + HBr

Nuevamente, en esta reacción se emplea la luz o radiación ultravioleta para favorecer la

formación de los radicales libres. El bromo, como es un líquido de color rojo intenso, se decolora
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a medida que reacciona, observándose así un cambio de coloración de rojo a incoloro al formarse

el 2-bromohexano.

Adición de hidrácidos o halógenos a alquenos

El segundo método de obtención de halogenuros de alquilo consiste en tratar alcoholes

(ROH) o alquenos (R2C=CR2) con hidrácidos. Los hidrácidos tienen por fórmula general HX

(HF, HCl, HBr y HI). Se mostrará un ejemplo utilizando etanol para cada uno de ellos:

CH3CH2OH + HF => CH3CH2F + H2O

CH3CH2OH + HCl => CH3CH2Cl + H2O

CH3CH2OH + HBr => CH3CH2Br + H2O

CH3CH2OH + HI => CH3CH2I + H2O

Asimismo, los alquenos pueden adicionar moléculas HX a sus dobles enlaces,

formándose halogenuros de alquilo secundarios.

CH2=CH-CH3 + HBr => BrCH2-CH2-CH3 + CH3-CHBr-CH3

El producto BrCH2-CH2-CH3 es el 1-bromopropano, y el CH3-CHBr-CH3 el 2-

bromopropano. El segundo es el producto mayoritario por ser el de mayor estabilidad, mientras

que el primero se produce en menor proporción por ser más inestable. Esto se debe a que el

CH3CHBrCH3 es un halogenuro de alquilo secundario.

Muy similar ocurre cuando lo que se adiciona al alqueno es una molécula de X2:

CH2=CH-CH3 + Br2 => BrCH2-CHBr-CH3

Sin embargo, se obtiene un halogenuro de alquilo con dos átomos de bromo enlazados a

carbonos adyacentes; halogenuro de alquilo vecinal. Si, por otro lado, se tuviera a los dos bromos

enlazados al mismo carbono, se tendría un halogenuro de alquilo geminal, como el siguiente:

Br2CH-CH2-CH3
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Halogenuros De Arilo

1° Ataque Del Benceno al Intermediario Electrofílico

2°Ataque De La Base Y Recuperación De La Aromaticidad

Halogenación de Arenos

Halogenación de benceno (Sustitución electrofílica aromática)

Bromación Del Benceno

El Br2 reacciona con el benceno mediante un proceso de sustitución electrofílica

aromática.
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Por Sales De

Arildiazonio

 Reacción De

Sales De

Arildiazonio

Con Ion Yoduro

Yoduro de potasio en una solución de un ión arildiazonio se produce la formación de un

yoduro de arilo.

 Reacció n De Schiemann

La diazoacion de una arilamina seguida por tratamiento con ácido fluorobórico forma una

sal, se convierte en un fluoruro de arilo.

 Reacción De Sandmeyer
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La diazoación de un arilamina primaria, seguida por tratamiento de la sal de diazonio con

bromuro de cobre o cloruro de cobre

ESTEREOQUÍMICA

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen

lugar en el halógeno.

Los halogenuros de alquilo debido a su hibridación sp3 contendrá una conformación

geométrica tetraédrica incluyendo al halógeno. Al igual que la sustitución de diferentes

halógenos afecta a la distancia que se tendrá entre C-X, aumentando la misma medida que la

electronegatividad decrece y va disminuyendo la energía necesaria para romper dicho enlace C-

X.
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BIBLIOGRAFÍA

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ejemplos. Obtenido de lifeder: https://www.lifeder.com/halogenuros-de-alquilo/

Guerra, J. T. (2022). Química Orgánica II. Santa Cruz - Bolivia.

Mota, M. (s.f.). Haluros de arilo. Obtenido de Prezi:

https://prezi.com/pldhaiqnukzm/haluros-de-arilo/

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organica1: http://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluros6.htm#:~:text=A%20pesar%20de%20sus
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Química en casa. (17 de septiembre de 2019). NOMENCLATURA ORGÁNICA:

HALUROS O HALOGENUROS DE ALQUILO. Obtenido de Química en casa:

https://quimicaencasa.com/nomenclatura-organica-haluros-o-halogenuros-de-alquilo/

Ricardo, R. (28 de octubre de 2020). Haluro de arilo: estructura y reacciones. Obtenido

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https://es.wikipedia.org/wiki/Haluro_de_arilo#:~:text=Nomenclatura,%2C%20meta%2D%20y

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