SÍNTESIS DE CAMINOS DE REACCIÓN PARA LA OBTENCIÓN DE

ETILBENCENO

Juan Camilo Ariza

Luisa Fernanda Azcarate
Sebastián Granobles Urrutia
Laura Valentina Salcedo

Felipe Correa Mahecha

Ingeniería Química
Fundación Universidad De América
Diseño De Procesos
Tabla de contenido

1. DEFINICIÓN DEL PROBLEMA 3

1.1 Objetivo y alcance del diseño 3
1.2 Caracterización del producto 3
1.2.1 Propiedades 4
1.2.2 Análisis de mercado 4
1.2.3 Marco legal 5
1.2.4 Rutas de proceso y cinética química 5
1.2.4.1 Cinética química de la reacción 5
1.2.4.2 Proceso de alquilación 5
1.2.4.3 Proceso de transalquilación 5
2. EVALUACIÓN DE ALTERNATIVAS 6
2.1. Selección de indicadores 3
2.1.1. Dimensión económica 3
2.1.2 Dimensión ambiental 4
2.1.3 Dimensión social 4
2.2. Cálculo de indicadores 7
2.2.1. Dimensión económica 7
2.2.2. Dimensión ambiental 7
2.2.3. Dimensión social 7
1. DEFINICIÓN DEL PROBLEMA

1.1 Objetivo y alcance del diseño

Diseñar el proceso de producción del etilbenceno, a partir de la mejor ruta de síntesis
con un enfoque sostenible, buscando incorporar el triple resultado final (TBL), es decir,
las dimensiones económicas, ambientales y sociales.
1.2 Caracterización del producto
El etilbenceno ó feniletano es un compuesto orgánico aromático con fórmula molecular
C₆H₅CH₂CH₃.

Figura 1. Estructura química del etilbenceno

Fuente : etilbenceno - fisher scientific

Es un líquido inflamable, incoloro y con un olor similar a la gasolina, es altamente

soluble en disolventes orgánicos pero es insoluble e inmiscible en agua; en su mayoría
se obtiene a partir de la reacción de alquilación de benceno y etileno, aunque existen
otras rutas de obtención, en la producción de este se hace necesario tener el benceno en
mayor proporción para inhibir la formación de productos indeseados.
El etilbenceno suele ser empleado para la obtención de estireno, a su vez se pasa por un
proceso de polimerización para producir poliestireno, material que es usado
mayormente en campos como la construcción debido a sus buenas propiedades como
aislante térmico y acústico. Asimismo es utilizado como disolvente para combustible,
barnices, pinturas y lacas, plaguicidas; o como intermediario para la producción de
dietilbenceno y acetofenona.
1.2.1 Propiedades

PROPIEDADES ETILBENCENO

Peso molecular 106,16 g/mol

Densidad relativa 0,9

Densidad relativa de vapor 3,7

Punto de ebullición 136°C

Punto de fusión -95°C

Potencial de ionización 8,76 eV

Punto de inflamación 15°C a 21°C

Temperatura de autoignición 432°C a 460°C

LIE 0,8%

LSE 6,7%

Presión de Vapor 7 mmHg a 20°C

Solubilidad en agua 0,2 g/L a 20°C (insoluble)

Olor 2.3 ppm (aromático)

1.2.2 Análisis de mercado

“El etilbenceno se utiliza principalmente para la producción de estireno, que luego
se procesa para formar poliestireno, una materia prima importante para los
productos de embalaje. Según la Asociación de la Industria del Empaque de la India
(PIAI), el mercado de empaques de la India se valoró en USD 50,5 mil millones en
2019 y se espera que alcance los USD 204,81 mil millones para el 2025, con una
CAGR del 26,7%, lo que llevó a un aumento en la demanda. para los envases en el
país, estimulando así la demanda del mercado estudiado.
El mercado de etilbenceno está parcialmente fragmentado y los cinco principales
actores representan una parte significativa del mercado. Las principales empresas
incluyen LyondellBasell Industries Holdings BV, Chevron Phillips Chemical
Company LLC, INEOS, Honeywell International Inc y Dow, entre otras.”
 1.2.3 Marco legal

Ley 55 de 1993 Por medio de la cual se aprueba el "Convenio No. 170 y la

Recomendación número 177 sobre la Seguridad en la Utilización de los Productos
Químicos en el trabajo", adoptados por la 77a. Reunión de la Conferencia General
de la O.I.T., Ginebra, 1990

NTC-ISO 9001: Esta Norma Internacional promueve la adopción de un enfoque a

procesos al desarrollar, implementar y mejorar la eficacia de un sistema de gestión
de la calidad, para aumentar la satisfacción del cliente mediante el cumplimiento de
los requisitos del mismo.

NTC 4435: esta norma está organizada para presentar conceptos y orientación para
la preparación de hojas de seguridad para materiales.

NTC 1692: Esta norma establece la clasificación de las mercancías peligrosas, las
definiciones, el marcado, etiquetado y rotulado de éstas para fines de identificación
del producto y de las unidades de transporte, cuando se desarrollen actividades de
transporte en sus diferentes modos.

NTC 1584: Esta norma define y clasifica los equipos destinados a la protección
personal de las vías respiratorias y su utilización según el tipo de contaminante
presente en el ambiente.

1.2.4 Rutas de proceso y cinética química

1.2.4.1 Cinética química de la reacción

Alquilación
𝐶6𝐻6 + 𝐶2𝐻4 → 𝐶8𝐻10 (R1)

𝐶8𝐻10 + 𝐶2𝐻4 → 𝐶10𝐻14 (R2)

Transalquilación
𝐶10𝐻14 + 𝐶6𝐻6 → 2𝐶8𝐻10 (R3)

Ecuaciones cinéticas (Sinnott y Towler (2008):

𝑅1 = 𝐾1𝐶𝐵𝑧𝐶𝐸𝑡

𝑅2 = 𝐾2𝐶𝐸𝐵𝐶𝐸𝑡
 𝑅3 = 𝐾3𝐶𝐷𝐸𝐵𝐶𝐸𝑡

Expresiones de Arrhenius para las constantes cinéticas:

22500
9,3 − 𝑅𝑇
𝐾1 = 10 𝑒
22500
9,3 − 𝑅𝑇
𝐾2 = 2, 493 * 10 𝑒
25000
9 − 𝑅𝑇
𝐾3 = 7, 8 * 10 𝑒

Fuente: Diseño preliminar de una planta de producción de 120.000 t/año de etilbenceno - Rubén
Del Pino Gutiérrez

1.2.4.2 Proceso de alquilación

Esta es la ruta de proceso más común para producir etilbenceno. Consiste en alquilar el
benceno con etileno en presencia de un catalizador de ácido de Lewis, como el cloruro de
aluminio. El proceso produce etilbenceno junto con otros productos, como dietilbenceno y
polietilbencenos

1.2.4.3 Proceso de transalquilación

Se utiliza el benceno y dietilbenceno para producir etilbenceno. El proceso se lleva a cabo
en presencia de un catalizador, como la zeolita.
1.2.5 Catalizadores

1.2.5.1 Zeolitas

Las zeolitas son térmicamente estables hasta 800 ˚C, lo que permite reacciones a altas
temperaturas y, la regeneración térmica de los catalizadores gastados se puede realizar
quemando los residuos carbonosos de las corrientes que contienen oxígeno.
Las zeolitas se pueden sintetizar en una amplia variedad de tamaño de poros así mismo se
pueden ajustar también el número y la fuerza de los sitios ácidos de Brønsted, así como el
tamaño de los cristales.
La alta selectividad de estos materiales en las reacciones de alquilación del benceno en
etilbenceno o la transalquilación del dietilbenceno con benceno, radica tanto en las
características ácidas particulares de estos catalizadores comentadas anteriormente, como
en la selectividad estructural debido a la estructura porosa específica del catalizador de
zeolitas favorece la accesibilidad de los reactivos o la salida de los productos.
Los catalizadores de zeolita más utilizados en la industria de producción de etilbenceno
son: ZSM-5, Y, beta (β) y MCM-22. Aparte del ZSM-5, que se utiliza para el proceso de
producción de etilbenceno en fase vapor, el resto se utilizan para el proceso en fase líquida,
a excepción de la zeolita de tipo Y, que también se utiliza para el proceso de fase mixta
líquido/vapor (destilación catalítica/reactiva).

1.2.5.2 Cloruro de Aluminio

El 𝐴𝑙𝐶𝑙3 anhidro es conocido como catalizador de Friedel-Crafts. Es el más representativo

de los haluros de ácido (ácidos de Lewis) presenta un átomo metálico central deficiente de
electrones capaz de aceptar los electrones del agente reactivo (básico).
En la alquilación del benceno con etileno en los procesos más antiguos, se formaba el
complejo catalizador conocido como “aceite rojo”, mientras que los procesos más
modernos tienen como objetivo evitar la formación de estos complejos y reducir la
cantidad de catalizador utilizado en el proceso.
En los procesos más modernos de producción de etilbenceno catalizador por 𝐴𝑙𝐶𝑙3, solo se
utiliza el catalizador disuelto en el efluente de la reacción que requiere una continua adición
de catalizador nuevo, haciendo así que no sea necesario el pretratamiento de la materia
prima para eliminar las sustancias que producen el envenenamiento del catalizador
presentes en bajas concentraciones en los reactivos que se alimentan. La única excepción
será el agua presente en la composición del benceno que se alimenta al proceso, ya que se
tendrá que reducir al máximo la cantidad de agua para así, reducir también un consumo
excesivo de catalizador.

2. EVALUACIÓN DE ALTERNATIVAS
Ilustración 1. Dimensiones de sostenibilidad e indicadores. Sustainability assessment for chemical product and process
design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez Rincón et al., 2020.
https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

2.1. Selección de indicadores

2.1.1. Dimensión económica

( ( ))
𝑁𝐼 𝑣 𝑀 𝑃𝑐
| |
𝑖 𝑖 𝑖
𝑉𝐴𝐸𝐵 = 𝑚𝐸𝐵 𝑃𝑃𝐸𝐵 − 𝐶𝐹𝐸𝐵 ∑ (1)
1
|𝑣𝐸𝐵|𝑀𝐸𝐵
Donde: 𝐶𝐹𝐸𝐵 es el factor de conversión del etilbenceno

𝑀 Es el peso molecular (“i” corresponde a materia prima y “EB” corresponde a

etilbenceno)
𝑣 es el coeficiente estequiométrico
𝑚𝐸𝐵 es la masa del etilbenceno

𝑃𝑃𝐸𝐵 es el precio de venta del etilbenceno

𝑃𝐶𝑖 es el precio de compra de la materia prima

Así mismo la ecuación (2) es usada para calcular el factor de conversión.
|𝑣𝑃|𝑀𝑃𝑃𝑐𝑃
𝐶𝐹𝐸𝐵 = (2)
| |
∑ 𝑣𝑃 𝑀𝑃

Como en ambas rutas el único producto es etilbenceno, para ambas el factor de conversión
del mismo es 1.
Por otro lado,se tiene que el precio mundial del etilbenceno es de cerca de 620 dólares la
tonelada (Berrios, R., & Nava, ,2019):

Tabla 1. Parámetros de valor agregado para las materias primas presentes en la ruta de alquilación.

Materia prima Peso molecular (Kg/Kmol) Precio

(USD/TON)
Benceno 78.11 722
Etileno 25.05 973
Etilbenceno 134.22 2971
Fuente: Veritrade.

Se utiliza una base de cálculo de 1 mol de etilbenceno, para determinar su valor en Kg.

𝑚𝐸𝐵 = 1 𝑚𝑜𝑙 ( 106.167 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 )( 1 𝐾𝑔
1000𝑔 ) (3)

Por tanto, 𝑚𝐸𝐵 = 0. 106167 𝐾𝑔. Este valor será utilizado en el cálculo de indicadores
para cada uno de los caminos de reacción en la sección (2.2).

Para la Ruta 1. Alquilación se lleva a cabo la siguiente reacción.

𝐶6𝐻6 + 𝐶2𝐻4 → 𝐶8𝐻10

Por tanto los coeficientes estequiométricos 𝑣𝐸𝐵 ; 𝑣𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜; 𝑣𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 corresponderán a “1”.

Conociendo esta relación estequiométrica, es posible determinar el potencial económico

𝑈𝑆𝐷
( 𝑘𝑔 𝑖1
) 𝑈𝑆𝐷
𝑃𝑜𝑡𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑐𝑜𝑛ó𝑚𝑖𝑐𝑜 = 𝑘𝑔 𝐸𝐵 − 𝐾𝑔 * 𝑘𝑔 𝑖1 − 𝐾𝑔 * 𝑘𝑔 𝑖2 (4)
𝐸𝐵
𝑘𝑔 𝑖2
( 𝑈𝑆𝐷
) 𝐸𝐵
( )
Para la Ruta 1.

𝑈𝑆𝐷 1 𝐾𝑔𝑏𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 0,722 𝑈𝑆𝐷 1 𝐾𝑔𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 0,973 𝑈𝑆𝐷

𝑃𝑜𝑡𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑐𝑜𝑛ó𝑚𝑖𝑐𝑜 = 2, 971 𝐾𝑔𝐸𝐵
−( 1 𝐾𝑔𝐸𝐵
* 𝐾𝑔𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
)− ( 1 𝐾𝑔𝐸𝐵
* 𝐾𝑔𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜
)

Para la Ruta 1.
 𝑃𝑜𝑡𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑐𝑜𝑛ó𝑚𝑖𝑐𝑜 = 1, 276
Tabla 2. Parámetros de valor agregado para las materias primas presentes en la ruta de trasquilación.

Materia prima Peso molecular (Kg/Kmol) Precio

(USD/Kg)
Benceno 78.11 722
Dietilbenceno 106,167 5’663918
Etilbenceno 134.22 2971
https://www.fishersci.es/shop/products/1-4-diethylbenzene-98-thermo-scientific-1/1
1400973

Para la Ruta 2. Transalquilación se lleva a cabo la siguiente reacción.

𝐶10𝐻14 + 𝐶6𝐻6 → 2𝐶8𝐻10

Es por esto que los coeficientes estequiométricos serán los siguientes

𝑣𝐸𝐵 = 2; 𝑣𝑑𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 1; 𝑣𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 1.

Para la Ruta 2.

𝑈𝑆𝐷 1 𝐾𝑔𝑏𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 0,722 𝑈𝑆𝐷 1 𝐾𝑔𝑑𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 5890 𝑈𝑆𝐷

𝑃𝑜𝑡𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑐𝑜𝑛ó𝑚𝑖𝑐𝑜 = 2, 971 𝐾𝑔𝐸𝐵
−( 2 𝐾𝑔𝐸𝐵
* 𝐾𝑔𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
)− ( 2 𝐾𝑔𝐸𝐵
* 𝐾𝑔𝑑𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
)

𝑃𝑜𝑡𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑐𝑜𝑛ó𝑚𝑖𝑐𝑜 =− 2942, 39

2.1.2 Dimensión ambiental

Esta dimensión se representa a través de tres grupos de indicadores:

● Impactos en el agua: está representado por el peligro para la vida acuática (HtoAL)
y peligro para la vida acuática a largo plazo (HtoAL_L); ambos se definen de
acuerdo con el SGA (Narvaez,2020)

Tabla 3. Declaraciones de peligro al medio ambiente en la Ruta 1.

Hazard
Benceno Etileno Etilbenceno
statement

Peligro para la vida acuática Prolongada (HtoAL_L)

H410      
H411      
 H412 X X X
H413      

Tabla 4. Declaraciones de peligro al medio ambiente en la Ruta 1.

Hazard
Benceno Dietilbenceno Etilbenceno
statement

Peligro para la vida acuática Prolongada (HtoAL_L)

H410   X  
H411      
H412 X   X
H413      

● Impactos en el aire: compuesto por está compuesto por:

○ Potencial de calentamiento global (GWP).
○ Potencial de oxidación fotoquímica (PCOP)
○ Potencial de agotamiento del ozono (ODP),
○ Potencial de acidificación (AP)
○ Peligro para la capa de ozono (HtoOL) definido a partir de
el SGA.

● Residuos

2.1.3 Dimensión social

En el análisis de esta dimensión, se busca conocer, evaluar y comparar los riesgos físicos
que se pueden presentar los diferentes caminos de reacción según las materias primas y
productos que lo componen. Una vez expuestos los riesgos se realiza la cuantificación de
estas características y definir la viabilidad de la ruta estudiada.
2.1.3.1 Peligros físicos
En primer lugar, se evaluarán los riesgos físicos que presenta el proceso de alquilación.
Tabla 5. Declaraciones de peligro físico para la alquilación

Hazard
Benceno Etileno Etilbenceno
statement

Inflamabilidad

H220   X  
H221      
 H221      
H222      
H223      
H224      
H225 X   X
H226      
H227      
H228      
H228      
H230      
H231      
H232      
Reactividad
H240      
H241      
H242      
Oxidación
H270      
H271      
H272      
GPU
H280      
H281   X  
Corrosivo
H290      

Así mismo se realiza una tabla ubicando cada uno de los (hazard statement)
correspondientes de las materias primas presentes en la ruta de transalquilación.
Tabla 6. Declaraciones de peligro físico para la transalquilación

Hazard
Benceno Dietilbenceno Etilbenceno
statement

Inflamabilidad

H220      
H221      
H221      
H222      
 H223      
H224      
H225 X   X
H226   X  
H227      
H228      
H228      
H230      
H231      
H232      
Reactividad
H240      
H241      
H242      
Oxidación
H270      
H271      
H272      
GPU
H280      
H281      
Corrosivo
H290      

2.1.3.2 Peligros a la salud

En segundo lugar se analizan los riesgos para la salud humana en cada una de las rutas de
obtención.
Para la alquilación
Tabla 7. Declaraciones de riesgo para la salud humana en el proceso de alquilación

Hazard
Benceno Etileno Etilbenceno
statement
Toxicidad aguda
H300      
H301      
H302      
 H313      
H330      
H331      
H332      
H333      
Peligro por aspiración
H304 X   X
H305      
Irritación en la piel
H314      
H315 X   X
H316      
H317      
Irritación ocular
H318      
H319 X   X
H320      
Irritación respiratoria
H334      
H335      
H336   X  
Mutagenicidad
H340 X   X
H341      
Cancerogenicidad
H350 X   X
H351      
Daño a órganos
H370      
H371      
H372 X   X
H373      

Por otro lado, está la ruta de transalquilación.

Tabla 8. Declaraciones de riesgo para la salud humana en el proceso de transalquilación

Hazard
Benceno Dietilbenceno Etilbenceno
statement
Toxicidad aguda
H300      
 H301      
H302      
H313      
H330      
H331      
H332      
H333      
Peligro por aspiración
H304 X X X
H305      
Irritación en la piel
H314      
H315 X X X
H316      
H317      
Irritación ocular
H318      
H319 X   X
H320      
Irritación respiratoria
H334      
H335      
H336      
Mutagenicidad
H340 X   X
H341      
Cancerogenicidad
H350 X   X
H351      
Daño a órganos
H370      
H371      
H372 X   X
H373      

Resumen de dimensión social para ambas rutas

RUTA 1. ALQUILACIÓN RUTA 2. ALQUILACIÓN

 H220 Gas extremadamente inflamable H225 Líquido y vapores muy
inflamables

H225 Líquido y vapores muy H226 Líquido y vapores

inflamables inflamables

H281 Contiene gas refrigerado; H304 Puede ser mortal en caso

puede provocar quemaduras o de ingestión
lesiones criogénicas y de penetración en las
vías respiratorias

H304 Puede ser mortal en caso de H315 Provoca irritación cutánea

ingestión
y de penetración en las vías
respiratorias
H315 Provoca irritación cutánea H319 Provoca irritación ocular
grave

H319 Provoca irritación ocular grave H340 Puede provocar defectos

genéticos

H336 Puede provocar somnolencia o H350 Puede provocar cáncer

vértigo
H340 Puede provocar defectos H372 Provoca daños en los
genéticos órganos tras
exposiciones prolongadas
o repetidas

H350 Puede provocar cáncer

2.2. Cálculo de indicadores

Una vez se conocen los indicadores en cada una de las dimensiones, se normalizan para
lograr así, darle un valor numérico a cada de ellos y facilitar el análisis multicriterio.

2.2.1. Dimensión económica

Ruta 1.
 ( ( ))
𝑁𝐼 𝑣 𝑀 𝑃𝑐
| |
𝑖 𝑖 𝑖
𝑉𝐴𝐸𝐵 = 𝑚𝐸𝐵 𝑃𝑃𝐸𝐵 − 𝐶𝐹𝐸𝐵 ∑ (1)
1
|𝑣𝐸𝐵|𝑀𝐸𝐵
𝑚𝐸𝐵 = 0. 1062 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑃𝑃𝐸𝐵 = 2, 971 𝑈𝑆𝐷/𝐾𝑔

𝐶𝐹𝐸𝐵= 1

𝑃𝑐𝐵 = 0, 722 𝑈𝑆𝐷/𝑘𝑔

𝑣𝐵 =1

𝑃𝑐𝐸 = 0, 973 𝑈𝑆𝐷/𝑘𝑔

𝑣𝐸 = 1

𝑣𝐸𝐵 = 1

𝑀𝐵 = 0. 0781 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑀𝐸 = 0. 02805 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑀𝐸𝐵 = 0. 1061 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑉𝐴𝐸𝐵 = 0. 3139

Ruta 2.

( ( ))
𝑁𝐼 𝑣 𝑀 𝑃𝑐
| |
𝑖 𝑖 𝑖
𝑉𝐴𝐸𝐵 = 𝑚𝐸𝐵 𝑃𝑃𝐸𝐵 − 𝐶𝐹𝐸𝐵 ∑ (1)
1
|𝑣𝐸𝐵|𝑀𝐸𝐵
𝑚𝐸𝐵 = 0. 1062 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑃𝑃𝐸𝐵 = 2, 971 𝑈𝑆𝐷/𝐾𝑔

𝐶𝐹𝐸𝐵= 1

𝑃𝑐𝐵 = 0, 722 𝑈𝑆𝐷/𝐾𝑔

𝑣𝐵 =1

𝑃𝑐𝐷 = 5890 𝑈𝑆𝐷/𝐾𝑔

 𝑣𝐸 = 1

𝑣𝐸𝐵 = 2

𝑀𝐷 = 0.10616 Kg/mol

𝑀𝐸 = 0. 02805 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑀𝐸𝐵 = 0. 1061 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑉𝐴𝐸𝐵 =− 6. 022

2.2.2. Dimensión ambiental

Para estos indicadores cabe aclarar que, aunque son 10 los indicadores propuestos por
Narváez para el proceso únicamente 1 son aquellos que según las fichas de seguridad
aplican para las sustancias implicadas en los mecanismos. Los cuales se muestran a
continuación el resto de los indicadores tienen una puntuación de cero.

Peligro a la vida acuática Prolongada (HtoAL_L)

Para este indicador el valor dado a cada índice se basó en las declaraciones
de la GHS anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la
siguiente escala (Narváez, 2020):

Ruta 1. Alquilación

𝐼𝑟,𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿 = 0, 5

Ruta 2. Transalquilación
(1+0.5+0.5)
𝐼𝑟,𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿 = 3
𝐼𝑟,𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿 = 0. 66
 2.2.3. Dimensión social
Indicador Riesgos Físicos: Para estos indicadores cabe aclarar que, aunque son 12 los
indicadores propuestos por Narváez para el proceso únicamente 7 son aquellos que según
las fichas de seguridad aplican para las sustancias implicadas en los mecanismos. Los
cuales se muestran a continuación el resto de los indicadores tienen una puntuación de cero.

o Inflamabilidad (F)
Para este indicador el valor dado a cada índice se basó en las declaraciones
de la GHS anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la
siguiente escala (Narváez, 2020):

Ilustración 2. Normalización de indicador de inflamabilidad. Sustainability assessment for chemical product and process
design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez Rincón et al., 2020.
https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
(1+0,75)
𝐼𝑟,𝐹 = 2
𝐼𝑟,𝐹 = 0, 875
Ruta 2. Transalquilación
(0.75+0,75+0,5)
𝐼𝑟,𝐹 = 3
𝐼𝑟,𝐹 = 0. 66

o Gases bajo presión (GUP)

Para el cálculo de este indicador, se basó en las declaraciones de la GHS

anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la siguiente escala
(Narváez,2020):
 Ilustración 3. Normalización de indicador de gases bajo presión. Sustainability assessment for chemical
product and process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez
Rincón et al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
(0+1+0)
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 = 3
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 = 0, 33
Ruta 2. Transalquilación
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 = 0
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 = 0

Tabla 7. Condiciones de proceso Ruta 1

ALQUILACIÓN
Temperatura (T) 350-450°C
Presión (P) 1 a 3 MPa
Calor de Reacción (H) -113 kJ/mol
Fuente: Elaboración propia con información en base a:(Lopez & Cardona, 2021)

Tabla 7. Condiciones de proceso Ruta 2

TRANSALQUILACIÓN
Temperatura (T) 180-230°C
Presión (P) 2.5-3.5 MPa
Fuente: Elaboración propia con información en base a:(Lopez & Cardona, 2021)

o Temperatura (T)

Con base en la escala descrita en el artículo (Narváez, 2020)

Ilustración 4. Normalización de indicador de temperatura. Sustainability assessment for chemical product and
process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez Rincón et
al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
𝐼𝑟,𝑇 = 0, 75
 Ruta 2. Transalquilación
𝐼𝑟,𝑇 = 0, 50

o Presión (P)

Con base en la escala descrita en el artículo (Narváez, 2020)

Ilustración 5. Normalización de indicador de presión. Sustainability assessment for chemical product and
process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez Rincón et
al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
𝐼𝑟,𝑃 = 0, 50

Ruta 2. Transalquilación
𝐼𝑟,𝑃 = 0, 50
Indicador Riesgos a la salud:

o Irritación ocular (EI)

Para este indicador el valor dado a cada índice se basó en las declaraciones
de la GHS anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la
siguiente escala (Narváez, 2020):

Ilustración 6. Normalización de indicador de irritación ocular. Sustainability assessment for chemical product
and process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez Rincón
et al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818
 Ruta 1. Alquilación

(0,75+0.75+0)
𝐼𝑟,𝐸𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐸𝐼 = 0, 5

Ruta 2. Transalquilación
(0,75+0.75+0)
𝐼𝑟,𝐸𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐸𝐼 = 0, 5

o Irritación de la piel (SI)

Para este indicador el valor dado a cada índice se basó en las declaraciones
de la GHS anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la
siguiente escala (Narváez, 2020):

Ilustración 7. Normalización de indicador de irritación de la piel. Sustainability assessment for chemical

product and process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez
Rincón et al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
(0,75+075+0)
𝐼𝑟,𝑆𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑆𝐼 = 0, 5

Ruta 2. Transalquilación
𝐼𝑟,𝑆𝐼 = 0. 75
𝐼𝑟,𝑆𝐼 = 0. 75
o Irritación Respiratoria (RI)
 Para este indicador el valor dado a cada índice se basó en las declaraciones
de la GHS anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la
siguiente escala (Narváez, 2020):

Ilustración 8. Normalización de indicador de irritación respiración. Sustainability assessment for chemical

product and process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez
Rincón et al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
(0+0+1)
𝐼𝑟,𝑅𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑅𝐼 = 0, 33

Ruta 2. Transalquilación
(0+0+0)
𝐼𝑟,𝑅𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑅𝐼 = 0

o Peligro por aspiración (DA)

Para este indicador el valor dado a cada índice se basó en las declaraciones
de la GHS anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la
siguiente escala (Narváez, 2020):

Ilustración 9. Normalización de indicador de peligro de aspiración. Sustainability assessment for chemical

product and process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez
Rincón et al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
(1+0+1)
𝐼𝑟,𝐷𝐴 = 3
𝐼𝑟,𝐷𝐴 = 0, 67

Ruta 2. Transalquilación
 (1+1+1)
𝐼𝑟,𝐷𝐴 = 3
𝐼𝑟,𝐷𝐴 = 1
o Carcinogenicidad (Car)

Para este indicador el valor dado a cada índice se basó en las declaraciones
de la GHS anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la
siguiente escala (Narváez, 2020):

Ilustración 10. Normalización de indicador de cancerogenicidad. Sustainability assessment for chemical

product and process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez
Rincón et al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
(1+1+0)
𝐼𝑟,𝐶𝐴𝑅 = 3
𝐼𝑟,𝐶𝐴𝑅 = 0, 66

Ruta 2. Transalquilación
(1+1+0)
𝐼𝑟,𝐶𝐴𝑅 = 3
𝐼𝑟,𝐶𝐴𝑅 = 0, 66

o Mutagenicidad (Mut)

Para este indicador el valor dado a cada índice se basó en las declaraciones
de la GHS anteriormente mencionadas y clasificadas con base en la
siguiente escala (Narváez, 2020):

Ilustración 11. Normalización de indicador de peligro de mutagenicidad. Sustainability assessment for chemical
product and process design during early design stages. Towards Sustainable Chemical Processes, 3-41. Narváez
Rincón et al., 2020. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-818

Ruta 1. Alquilación
 (1+1+0)
𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 = 3
𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 =0.66
Ruta 2. Transalquilación
(1+1+0)
𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 = 3
𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 =0.66

Promedio

𝐼𝑠,𝑟1 = 0. 5775

𝐼𝑠,𝑟2 = 0. 5230

Dimensión Indicadores Indicador Ruta 1 Ruta 2

ECONÓMICA Indicador 𝑉𝐴𝐸𝐵 0.313 -6.022

económico

AMBIENTAL Peligro a la 𝐼𝑟,𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿 0.5 0,66

vida acuática

Físico 𝐼𝑟,𝐹 0.875 0.66

Social
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 0.33 0

𝐼𝑟,𝑇 0.75 0.5

𝐼𝑟,𝑃 0.5 0.5

Salud humana 𝐼𝑟,𝐸𝐼 0.5 0.5

𝐼𝑟,𝑆𝐼 0.5 0.75

𝐼𝑟,𝑅𝐼 0.33 0

𝐼𝑟,𝐷𝐴 0.67 1

𝐼𝑟,𝐶𝐴𝑅 0.66 0.66

 𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 0.66 0.66

3. INTEGRACIÓN DE EVALUACIÓN

Para la integración de resultados se sigue el método de AHP donde se indican los pesos por
grupo de cada uno de los indicadores a través de una encuesta a ingenieros con experiencia
en distintos sectores industriales, el principal objetivo de esta encuesta es evaluar la
sostenibilidad de los productos y procesos de la fabricación de etilbenceno para seleccionar la
alternativa más sostenible.
En esta encuesta se hace una contextualización del producto y los procesos a los encuestados para
aumentar la confiabilidad en los resultados obtenidos, de igual manera se le solicita a los usuarios
que identifiquen las características más relevantes escogiendo entre dos opciones, de esta manera es
posible determinar los pesos que deben ser asignados a cada uno de los criterios.

Encuesta disponible en: https://forms.gle/jbtczfjHotyTSDez8

Es importante mencionar los valores de relevancia que serán asignados a cada uno de los
indicadores en la encuesta para que se le puedan dar datos normalizados a cada uno de los
criterios con su peso correspondiente.

Importancia Definición

1 Igual importancia

3 Importancia moderada

5 Importancia fuerte

7 Importancia muy fuerte

9 Importancia extrema

2,4,6,8 Valores intermedios

Para esto se tiene en cuenta los indicadores mencionados previamente y se da un valor de

comparación con los resultados obtenidos en las encuestas que como el que se presenta de
ejemplo a continuación:
Con los resultados obtenidos se crea una tabla donde se asignan los valores obtenidos y sus
respectivos inversos

Con la tabla completa se hace una sumatoria por columna y posteriormente se divide entre
cada uno de los valores correspondientes.

De esta manera se obtiene la tabla con los valores normalizados para cada uno de los
criterios mencionados anteriormente
Con estos datos es posible hallar el peso de cada uno de los criterios sacando un promedio
de cada uno, obteniendo como resultado la siguiente tabla

Como resultado se obtiene el peso de cada uno de los criterios mencionados anteriormente

3.1. Normalización de indicadores

Para continuar es necesario normalizar los valores de los indicadores calculados
3.1.1. Dimensión económica
 Ruta 1.
𝑉𝐴 = 0. 3139
𝑃𝑃𝐸𝐵 = 2. 971 𝑈𝑆𝐷/𝐾𝑔

𝑚𝐸𝐵 = 0. 1062 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑉𝐴 = 0. 9948
Ruta 2.
𝑉𝐴 = − 6. 022
𝑃𝑃𝐸𝐵 = 2. 971 𝑈𝑆𝐷/𝐾𝑔

𝑚𝐸𝐵 = 0. 1062 𝐾𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑉𝐴 = − 19. 085
3.1.2. Dimensión ambiental
3.1.2.1. Riesgo para la vida acuática a largo plazo

Ruta 1.
𝐼𝑟,(𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿) = 0. 875

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,(𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿) = 0. 291

Ruta 2.
𝐼𝑟,(𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿) = 0. 66

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,(𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿) = 0. 22
3.1.3. Dimensión social
● Inflamabilidad (F)

Ruta 1.
𝐼𝑟,𝑓 = 0. 875

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑓 = 0. 2916

Ruta 2.
𝐼𝑟,𝑓 = 0. 66

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑓 = 0. 22

● Gases bajo presión (GUP)

Ruta 1.
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 = 0. 33

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 = 0. 11

Ruta 2.
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 = 0

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 = 0
● Temperatura (T)

Ya está normalizado
● Presión (P)
Ya está normalizado
● Irritación ocular (EI)

Ruta 1.
𝐼𝑟,𝐸𝐼 = 0. 5

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐸𝐼 = 0. 166

Ruta 2.
𝐼𝑟,𝐸𝐼 = 0. 5

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐸𝐼 = 0. 166

● Irritación de la piel (SI)

Ruta 1.
𝐼𝑟,𝑆𝐼 = 0. 5

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑆𝐼 = 0. 166
 Ruta 2.
𝐼𝑟,𝑆𝐼 = 0. 75

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑆𝐼 = 0. 25

● Irritación respiratoria (RI)

Ruta 1.
𝐼𝑟,𝑅𝐼 = 0. 33

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑅𝐼 = 0. 11

Ruta 2.
𝐼𝑟,𝑅𝐼 = 0

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑅𝐼 = 0

● Peligro por aspiración (DA)

Ruta 1.
𝐼𝑟,𝐷𝐴 = 0. 76

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐷𝐴 = 0. 2533
 Ruta 2.
𝐼𝑟,𝐷𝐴 = 1

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐷𝐴 = 0. 333

● Carcinogenicidad (Car)

Ruta 1.
𝐼𝑟,𝐶𝑎𝑟 = 0. 66

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐶𝑎𝑟 = 0. 22

Ruta 2.
𝐼𝑟,𝐶𝑎𝑟 = 0. 66

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝐶𝑎𝑟 = 0. 22

● Mutagenicidad (Mut)

Ruta 1.
𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 = 0. 66

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 = 0. 22

Ruta 2.
 𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 = 0. 66

𝑁𝐼 = 3
𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 = 0. 22

Dimensión Indicadores Indicador Ruta 1 Ruta 2

normalizado

ECONÓMICA Indicador 𝑉𝐴𝐸𝐵 0.9948 -19.085

económico

AMBIENTAL Peligro a la 𝐼𝑟,𝐻𝑡𝑜𝐴𝐿_𝐿 0.291 0,22

vida acuática

Físico 𝐼𝑟,𝐹 0.2916 0.22

Social
𝐼𝑟,𝐺𝑈𝑃 0.33 0

𝐼𝑟,𝑇 0.75 0.5

𝐼𝑟,𝑃 0.5 0.5

Salud humana 𝐼𝑟,𝐸𝐼 0.166 0.166

𝐼𝑟,𝑆𝐼 0.166 0.25

𝐼𝑟,𝑅𝐼 0.11 0

𝐼𝑟,𝐷𝐴 0.2533 0.33

𝐼𝑟,𝐶𝐴𝑅 0.22 0.22

𝐼𝑟,𝑀𝑢𝑡 0.22 0.22

3.2. Cálculos del índice acumulativo sostenible

Considerando los datos de los indicativos normalizados que se han calculado previamente y
los pesos que fueron determinados a través de las encuestas realizadas se calcula el índice
acumulativo sostenible para cada una de las rutas descritas por la ecuación mencionada
anteriormente. Se propone implementar el índice acumulativo sostenible (SCI) descrito por la
ecuación presentada a continuación.

Ruta 1.
𝑆𝐶𝐼 = 0, 304
Ruta 2.
𝑆𝐶𝐼 = 3, 307
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Considerando los resultados obtenidos en la dimensión económica la ruta que presenta una
mejor sostenibilidad es la de alquilación, puesto a que si comparamos con la ruta de
trasquilación la materia prima (dimetilbenceno) para la obtención del etilbenceno es más
costoso que el producto de interés, por lo que en términos económicos no sería rentable para
la empresa.

Analizando los resultados obtenidos en la dimensión ambiental, la ruta dos representa una
mayor sostenibilidad ambiental, representando un riesgo menor para la vida acuática con
respecto a la ruta de alquilación. De igual forma cabe aclarar que según la hoja de seguridad
es el único factor ambiental que hay que tener en cuenta, es por eso que se toma la
relevancia correspondiente.

En cuanto a los resultados obtenidos para la dimensión Social se tienen en cuenta varios
factores que hacen parte de los riesgos hacia la salud, de igual forma la mejor ruta que nos
ayuda a minimizar las afectaciones hacia las personas es la ruta de trasquilación puesto que
tiene menos porcentaje de riesgo comparado con la ruta de alquilación.

Considerando los resultados obtenidos y la información recolectada de ambas rutas de

producción es posible determinar que la vía de alquilación es la más adecuada para el
proceso en términos generales de sostenibilidad, es importante mencionar que el factor
económico a pesar de no ser el de mayor peso resultó ser de gran importancia, sobretodo
considerando que una de las materias primas requeridas para la transalquilación, el
dietilbenceno, es mucho más costoso que el producto de resultado haciéndolo una opción
poco viable.

Por esas razones y además del índice acumulativo sostenible, la ruta 1 de alquilación es la
seleccionada para el proceso
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