Alquenos y Alquinos

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos no saturados, que contienen por lo menos un doble enlace entre los
carbonos (-C=C-) en la cadena. El doble enlace carbono- carbono (-C=C-) es la parte más reactiva,
por lo cual se dice, que es el grupo funcional del alqueno. El alqueno mas sencillo es el etileno, un
compuesto formado por 2 átomos de carbono.
Debido a su doble enlace, un alqueno tiene menos hidrogeno que un alcano con el mismo numero
de átomos de carbono. Por lo cual, su fórmula general es CnH2.n
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo mediante una reacción química
llamada deshidrogenación de los alcanos. Para nombrarlos se utiliza la terminación “ENO”. Así
para poder diferenciar un alqueno de un alcano, no debemos fijar en la terminación ANO o ENO, y
también si posee doble o solo simple enlaces.
Propiedades Físicas de los Alquenos
⮚ Los primeros 3 compuestos (etileno, propeno y buteno) son gaseosos a temperatura

ambiente, los siguientes hasta el alqueno de 16 carbono son líquidos y los demás son
sólidos.
⮚ Son pocos solubles en agua, y solubles en solventes no polares.
⮚ La mayoría son menos denso que el agua.
⮚ Los puntos de fusión y ebullición, así como la densidad aumenta a medida que aumenta su
peso molecular, es decir, a medida que aumenta el numero de átomos de carbono.
⮚ El uso mas importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.
Isómeros (2da parte)
Los alquenos, al presentar un doble enlace entre los átomos de carbono, le otorga una resistencia al
movimiento de la molécula en el lugar donde se ubica el doble enlace. Lo mismo ocurre con los
alquinos, que presentan un triple enlace.
Como se dijo anteriormente los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma formula
molecular, sin embargo, la rigidez otorgada por los dobles y triples enlaces, provocan una nueva
clasificación, o una clasificación más extendida.
Los isómeros se clasifican en Isómeros Estructurales e Estereoisómeros.
Isómeros estructurales: son aquellos que cambia la estructura, forma de la molécula, dentro de los
estructurales podemos encontrar a:
Isómeros de función: Los isómeros conservan el esqueleto carbonado (cadena), pero varía el grupo
funcional. Por ejemplo, los aldehídos y cetonas.
Isómeros de cadena: Los isómeros tienen cadenas carbónicas diferentes, o sea la disposición de los
átomos en la cadena es lo que cambia, es decir, la forma de la cadena.
Isómeros de posición: Los isómeros tienen la misma cadena carbónica, pero difieren por la posición
de radicales, o grupos funcionales que los identifican (enlaces dobles o triples). Por ejemplo, en los
alquenos y alquinos.
Estereoisómeros: los átomos en cada isómero están conectados de la misma manera, pero difieren
en cómo se orientan en el espacio, es decir, Presentan estereoisometría aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma
forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición),
pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los estereoisómeros pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional.
De los estereoisómeros, solo trabajaremos con los isómeros conformacionales Cis-Trans.
Isómeros geométricos CIS-TRANS: La isometría cis-trans es un tipo de estereoisómeros, la cual se
refiere a los compuestos que tienen sus átomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente
orientación tridimensional. Este tipo de isomería presenta en alquenos. Se produce cuando existen
dos grupos idénticos para comparar y se encuentran en diferentes posiciones. El doble enlace no
permite el giro de la molécula, dejando de un lado o del otro el grupo funcional, grupo alquilo, etc.
En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos (grupo funcional, grupo alquilo,
halógenos etc.) se encuentran del mismo lado del doble enlace y trans si los grupos se encuentran
en lados opuestos.
Videos de referencia: https://www.youtube.com/watch?v=puaCP2imxck

https://www.youtube.com/watch?v=mlnQ23mPrmk (hasta min 3.5)
https://www.youtube.com/watch?v=Z1p5VKnoYcM
Actividades:
1) Con la teoría desarrollada elaborar 6 preguntas múltiple opción, cada 1 debe tener solo una
opción correcta y 4 opciones.
Propiedades Químicas de los Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que en su estructura tienen un doble enlace uniendo dos carbonos,
por lo cual se encuentran dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo también
explicarse su estructura como la de un alcano que ha perdido dos hidrógenos, por lo cual se forma
un enlace doble, Las propiedades químicas de los alquenos están basadas en la reactividad que le
confiere su doble enlace, el cual posee a su alrededor una nube electrónica tipo π, a partir de la cual
se pueden ceder electrones a una sustancia electrofílica que participe como atacante. Es por este
hecho, que la reacción más importante dentro de los alquenos, es la reacción de adición electrofílica
del hidrógeno o de los halógenos. También es considerablemente importante en la industria la
polimerización de los alquenos. La reactividad que tiene el doble enlace de los alquenos hace que
estos sean muy importantes también, como intermediarios en diferentes síntesis de multitud de
compuestos en la química orgánica.
Polimerización del etileno:

La polimerización del etileno consiste en formar largas cadenas (polímeros) a partir de moléculas
individuales del etileno (monómero).
Los alquenos, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, condensan formado cadenas llamadas
polímeros.
Etapa 1. Protonación del doble enlace para formar el catión tert-butilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo del alqueno al carbocatión formado.
Etapa 3. El catión formado en la etapa anterior vuelve a ser atacado por otra molécula de alqueno,
formándose el polímero.
Debido a que este tipo de polimerización transcurre con formación de carbocationes, recibe el
nombre de polimerización catiónica.
El eteno no puede polimerizar vía carbocatión (forma carbocationes inestables), pero se puede
obtener polietileno calentando etileno a elevadas presiones y en presencia de peróxidos. En este
caso la polimerización sigue un mecanismo radicalario y se denomina polimerización por
radicales libres.
Video de referencia: https://youtu.be/wA-Ki6A8fU8?list=UUnB0Y3Y2CDlO76g691nMIbA
Hidrogenación de Alquenos: La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para
formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación
de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se
emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
Un proceso similar ocurre con la halogenación de los alquenos, donde un halógeno (cloro, bromo,
etc.) se une a la molécula del alqueno sustituyendo a un hidrogeno ubicado en el carbono que
contiene el doble enlace.
Nomenclatura de Alquenos:
Alquenos lineales:
Alquenos ramificados:
La nomenclatura de los alquenos es similar a la de los alcanos, solo que, en este caso, se deberá
ubicar al doble enlace, y cambiará la terminación ANO (alcanos) por ENO (alquenos)
Actividades: Nombrar los siguientes alquenos:
a)
b)
c)
d) CH3-CH=CH-CH2-CH3 e) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
Alquinos:
Un alquino es un hidrocarburo insaturado, que contiene un triple enlace carbono-carbono (C≡C) en
la cadena carbonada, debido al triple enlace, los alquinos tienen menor numero de átomos de
hidrogeno que en los alquenos y alcanos con igual numero de átomos de carbono. Su fórmula
general es CnH2xn-2. el triple enlace es la parte mas reactiva de la molécula, por esto, pasa a ser el
grupo funcional de los alquinos.
El alquino mas sencillo es el acetileno, CH≡CH que es utilizado ampliamente en la industria como
materia prima para la preparación del ácido acético, entre otros.
Propiedades Físicas:
Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como éter y benceno. Son menos
denso que el agua y la densidad aumenta a medida que aumenta el peso molecular, sus puntos de
ebullición y fusión al igual que los alcanos muestran el aumento usual con el incremento del
numero de carbono y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los tres primeros son gases,
los demás líquidos y gaseoso.
Actividades:
a) buscar información sobre los alquinos y alquenos comunes y de usos diarios, o que
encontramos en la vida cotidiana.
b) Completar el siguiente cuadro:
Alcanos Alquenos Alquinos
Enlace
Grupo funcional
Solubilidad en agua
Pto. De fusión y ebullición
Formula general
Sufijo/terminación
Densidad
Nomenclatura:
Para nombrar los alquinos se siguen reglas similares a la de los alquenos, cambiando la terminación
ENO (alquenos) por INO (alquino).
Propiedades Químicas:
Las reacciones químicas de los alquinos al igual que los alquenos se va a llevar a cabo en el triple
enlace. La mayor parte de las reacciones de los alquinos son por adiciones electrofílicas, es cuando,
los electrones del triple enlace carbono-carbono atacan la región de un compuesto que
presenta densidad de carga positiva. Dentro de las mas importantes se encuentran: la halogenación,
la hidrogenación catalítica, y la hidratación.
Actividades:
A partir de los siguientes compuestos orgánicos, indique si son alcanos, alquenos o alquinos, y
realice la formula semidesarrollada:
a) 6,etil-2,metil-hept-1-eno-4-ino d) 4,etil-3,metil-hexano
b) 2,5-dihepteno e) 2-buteno.
c) 3,metil-hex-1-ino f) 4,5, dimetil-2,octeno.

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⮚ Los primeros 3 compuestos (etileno, propeno y buteno) son gaseosos a temperatura

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Polimerización del etileno:

Etapa 1. Protonación del doble enlace para formar el catión tert-butilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del alqueno al carbocatión formado.

Alcanos Alquenos Alquinos

Pto. De fusión y ebullición

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