Anexo y Marco Teorico

Anexo
Reactivo de Tollens
Reactivo de Schiff y Fehling
Reactivo de Polimerazion y NaHS03
Marco Teórico:
Propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la
Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los
alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función
hidroxilo y otro del carbono contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos
de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.
Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les
suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos
como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
Propiedades físicas.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de

sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los
aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las
cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades
de dos formas fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que
es la reacción más característica de este tipo de compuestos
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante enlaces
de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano formando ángulos
de 120º aproximadamente.
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan que
el enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del
grupo carbonilo sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tienen dos pares de
electrones solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento químico de este
grupo funcional vendrá determinado en consecuencia por estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y
cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso
molecular. Así, por ejemplo:
O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí,
por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes alcoholes:
O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las

cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos y
cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal
y la propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta
solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a
medida que aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de
carbono son insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy
agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.
CHO CHO CHO

OH
OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)
O
CHO
CH CH C H
O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
En lo que se refiere a las propiedades espectroscópicas de los aldehídos y cetonas,

los grupos carbonilo de dichos compuestos producen bandas muy intensas en la región
entre 1665-1780 cm-1 del espectro infrarrojo. La posición exacta de la banda depende de la
estructura del aldehído o de la cetona. Los aldehídos presentan también dos bandas débiles
a 2700-2775 cm-1 y 2820-2900 cm-1 del espectro infrarrojo correspondientes a la banda del
enlace - C – H del aldehído.
En el 1H-RMN, el hidrógeno del grupo formilo de los aldehídos este fuertemente
desapantallado, apareciendo entre 9 y 10 ppm, lo cual es característico de este tipo de
compuestos. El grupo carbonilo de las cetonas produce un desapantallamiento de los grupos
alquilo vecinales a él dando señales en 2-3 ppm.
Los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas saturadas tienen una banda de
absorción débil en el espectro U.V. entre los 270-300 nm. Cuando dicho grupo esta
conjugado con un doble enlace, esta banda se desvía a longitudes de onda más larga, entre
300-350 nm.
Obtención de aldehídos y cetonas.

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay
algunos que implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se convierte un
alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de
átomos de carbono. Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-
carbono y dan aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor que el de la materia
prima del que se originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método
especiales o modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando reactivos más baratos
para reducir costes. Así, los más importantes desde el punto de vista industrial como son el
metanal (formaldehído) y acetona, se originan por oxidación de metanol y alcohol
isopropílico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un
catalizador.
Preparación de aldehídos.
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la
oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y
se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.

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No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de

El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las

CHO CHO CHO

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