UNIVERSIDAD AGRARIA DEL ECUADOR

FACULTAD CIENCIAS AGRARIAS. DR. JACOBO BUCARAM

ORTIZ

INGENIERIA AMBIENTAL “A”

QUÍMICA ORGÁNICA

SEGUNDO SEMESTRE

TEMA:

Aldehídos generalidades

ESTUDIANTE:

Mayency Kathryn Muñoz Mora

DOCENTE:

ING. FREDDY ARCOS

PERIODO: 2022 – 2023

MILAGRO – ECUADOR

1 PORTADA
 ÍNDICE
1 PORTADA..............................................................................................................................1
2 SISTEMA DE EVALUACIÓN....................................................................................................3
3 Aldehídos.............................................................................................................................4
4 Interpretar las propiedades físicas de los aldehídos.............................................................5
5 Registrar las propiedades químicas y los métodos aplicados en los aldehídos....................7
5.1 propiedades químicas..................................................................................................7
5.2 métodos de obtención y aplicados en los aldehídos..................................................9
5.3 Preparación de aldehídos............................................................................................9
5.4 Oxidación de alcoholes primario.................................................................................9
5.5 Ruptura oxidativa de alquenos..................................................................................10
5.6 Métodos de reducción...............................................................................................10
6 Ilustrar los principales usos de los aldehídos......................................................................11
6.1 Entre los principales usos y aplicaciones tenemos:....................................................11
7. Bibliografías............................................................................................................................12
7 Bibliografía.........................................................................................................................12
 2 SISTEMA DE EVALUACIÓN

Tema: Aldehídos generalidades

Objetivo general: Adquirir conocimientos de las propiedades físicas – químicas de los

aldehídos.

Objetivo específico:

1. Interpretar las propiedades físicas de los aldehídos

2. Registrar las propiedades químicas y los métodos aplicados en los aldehídos
3. Ilustrar los principales usos de los aldehídos

Objetivo instructivo:

Adquirir el conocimiento de las propiedades físicas y químicas de los aldehídos ya que

estos son importantes dentro del mundo de las industrias ya sea físicas como químicas
ya que de la misma se derivan la materia prima para distintas fabricaciones industriales.

Objetivo educativo:

Conocer las propiedades físicas de los compuestos orgánicos con su composición, y la

importancia de los aldehídos

Conocimiento: aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos

de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es

CnH2nO. Los aldehídos* se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que

derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, "C=O, ocupe uno o los

dos extremos de la cadena.

Habilidades: Importancia, compuestos químicos, aplicaciones

Valor: valor en el que se lo utiliza este tipos de aldehídos y en las partes donde se los
pones en modo de producción y aprenderemos el valor que realmente generan estos
compuestos.

DESARROLLO

3 Aldehídos

Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Presentan el

grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición

intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o

formaldehído (aldehído fórmico). Teóricamente se puede considerar a los aldehídos

como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono

terminal por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. Los aldehídos* se

nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo

dial, según que el grupo carbonilo, "C=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena.

El grupo carbonilo, "C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los

alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se

encuentra dicho grupo carbonilo. Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos

extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales

para decidir por donde se comienza a numerar la cadena (CONTIQUIM, 2018).

4 Interpretar las propiedades físicas de los aldehídos

No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría

de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en
los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en
las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus
propiedades de dos formas fundamentales:

- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas,
que es la reacción más característica de este tipo de compuestos

En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante
enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano
formando ángulos de 120º aproximadamente (C, 2015).

1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
 Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad,
determinan que el enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el
átomo de carbono del grupo carbonilo sea electrófilo. Asimismo, el oxígeno carbonílico
tiene dos pares de electrones solitarios, que son ligeramente básicos. El
comportamiento químico de este grupo funcional vendrá determinado en
consecuencia por estas dos características.

Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y
cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso
molecular. Así, por ejemplo:

O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de

hidrógeno entre sí, por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los
correspondientes alcoholes:

O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los

aldehídos y las cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo
cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable
solubilidad en agua. Así, el etanal y la propanona (acetona) son completamente
miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve limitada por el aumento de la
cadena hidrocarbonada hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la molécula.
Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono son insolubles en agua

Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy

agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc. (M, 2020).

CHO CHO CHO

OH

OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)

O
CHO
CH CH C H

O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)

5 Registrar las propiedades químicas y los métodos aplicados en los

aldehídos

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual

número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la
adición nucleofílica.

5.1 propiedades químicas

El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de los aldehídos y cetonas (en este caso) de
dos maneras fundamentales:
 Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.
 Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono .
Estos dos efectos se deben de hecho, a la capacidad que tiene el oxígeno para acomodar
una carga negativa.
 En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de electrones  puede
ser atraído por el oxígeno, con lo cual tendremos a un carbono carbonílico deficiente en
electrones, mientras que el oxígeno es rico en ellos. Esta distribución de cargas se debe
fundamentalmente a:

 Efecto inductivo del oxígeno electronegativo.

 Estabilización por resonancia.

R R
C O C O
R´ R´

El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta una hibridación sp, por lo
tanto, será plana la parte de la molécula que contiene al grupo carbonilo, por lo cual
queda abierta al ataque relativamente libre por encima y por debajo, en dirección
perpendicular el plano de dicho grupo, por lo cual no es de sorprender que este grupo
polarizado y accesible sea muy reactivo

Dado que el paso importante de estas reacciones es la formación de un enlace

con el carbono carbonílico deficiente en electrones (electrofílico), este grupo es más
susceptible al ataque por reactivos nucleofílicos ricos en electrones. Además, teniendo
en cuenta que en estos compuestos (aldehídos y cetonas) los grupos unidos al grupo
acilo son el –H y grupos alquilo –R, que son grupos que no pueden estabilizar una carga
negativa y por lo tanto no pueden actuar como grupos saliente, la reacción típica de los
aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica (ULPGC, 2016).

La adición nucleofílica al doble enlace carbonílico se puede llevar a cabo de dos

formas generales:

1.- En presencia de un reactivo compuesto por un nucleófilo fuerte (que es el que

producirá el ataque al carbono electrofílico) y un nucleófilo débil (que es el que produce
la protonación del anión alcóxido resultante del ataque nucleofílico.

Nuc
R1  
+ - Nuc + Nuc
H R1
C O R1 C O C OH
R2 R2 R2
5.2 métodos de obtención y aplicados en los aldehídos

Deshidratación de alcoholes:

Este método sirve únicamente para producir éteres simétricos a partir de alcoholes
primarios, por lo que su uso es algo restringido. La reacción es catalizada con ácido
sulfúrico y ocurre a través de la protonación del grupo OH de una molécula de alcohol,
dando como resultado la liberación de una molécula de agua. Posteriormente, otra
molécula de alcohol pierde el hidrógeno del grupo OH y se ensambla a la anterior. es
una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por la cual se forma
un éter a partir de un halo alcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio
básico). Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson es muy
importante ya que ayudó a probar la estructura de. los éteres (geoexpert, 2019).

5.3 Preparación de aldehídos.

Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que
intervienen la oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los
aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos
especiales.

Ya hemos visto algunas formas de obtención de aldehídos y cetonas

cuando se explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes
(oxidación) y que exponemos de forma sencilla:

5.4 Oxidación de alcoholes primario

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este
proceso presenta el inconveniente de que el aldehído puede ser fácilmente oxidado a
ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo
formado por CrO3 con piridina y HCl (cloro cromato de piridinio) o una variante del
mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el
CH2Cl2 como disolvente.
 N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
CH2HCl 2CrO3 Cl
N O
alcohol 1º aldehído
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2

También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones)

pero hay que tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior
oxidación a ácido carboxílico.

5.5 Ruptura oxidativa de alquenos

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un
hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico
se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.

R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona

CH3

H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H

5.6 Métodos de reducción

Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a
aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:
6 Ilustrar los principales usos de los aldehídos

6.1 Entre los principales usos y aplicaciones tenemos:

 
Son intermediarios en la síntesis de ácido.
 
Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc.
 
Industria fotográfica; explosiva y colorante.

Como antiséptico y preservador.

 
Como herbicida, fungicida y pesticida.
 
Acelerador en la vulcanización.

Industria de alimentación y perfumería

 
Industria textil y farmacéutica.
7. Bibliografías

7 Bibliografía
C, g. &. (marzo de 2015). Obtenido de https://aprendizaje.uchile.cl/recursos-para-aprender-
ciencias-basicas-y-matematicas/quimica/hidrocarburos-alifaticos/#:~:text=Los%20alif
%C3%A1ticos%2C%20a%20su%20vez,s%C3%AD%20los%20%C3%A1tomos%20de
%20carbono.

CONTIQUIM. (5 de 12 de 2018). Obtenido de https://www.webcolegios.com/file/5ee49f.pdf

geoexpert. (22 de enero de 2019). Obtenido de

https://ingeoexpert.com/2020/10/16/hidrocarburos-caracteristicas-y-clasificacion/

M, W. (2020). Obtenido de
http://investigacion.izt.uam.mx/aeroespacial/ocwquimorg109i/carbonilicqo109i.pdf

ULPGC. (20 de 01 de 2016). Obtenido de http://www2.ulpgc.es/descargadirecta.php?

codigo_archivo=4534