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    2.8 Acidos Carboxilicos

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    Leslie Sarhai Torres Cruz
    Este documento describe ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo formado por un carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono. Luego resume dos métodos para obtener ácidos carboxílicos: mediante la síntesis de Grignard y la síntesis de nitrilos.

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    2.

    8 ÁCIDOS
    CARBOXÍLICOS
    INTEGRANTES:
    • Leslie Sarhai Torres Cruz
    • Sabrina Astrid Ledezma Reyes
    • Heidy Avigail Ramírez Paredes
    • José Eduardo Cepeda Pérez
    ¿QUÉ SON?

    • A la combinación de un grupo
    carbonilo y un hidroxilo en el
    mismo átomo de carbono se le
    conoce como grupo carboxilo.
    Los compuestos que contienen el
    grupo carboxilo son claramente
    ácidos y se les llama ácidos
    carboxílicos. Los ácidos
    carboxílicos se clasifican de
    acuerdo con el sustituyente
    enlazado al grupo carboxilo.

    Leslie Sarhai Torres Cruz


    2.8.1 NOMENCLATURA IUPAC
    La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos usa el nombre del alcano que
    corresponde a la cadena de átomos de carbono continua más larga.
    • El -o final en el nombre del alcano se reemplaza por el sufijo -oico (nombre
    IUPAC), o -ico (nombre común), iniciando con la palabra ácido.
    • La cadena se numera, iniciando con el átomo de carbono del grupo carboxilo,
    para obtener las posiciones de los sustituyentes a lo largo de la cadena. Al
    nombrarlos, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los otros
    grupos funcionales.
    • Los ácidos insaturados se designan usando el nombre del alqueno
    correspondiente, con la terminación -o reemplazada por -oico, iniciando con la
    palabra ácido.
    • La cadena de carbonos se numera iniciando con el carbono del grupo
    carboxilo, y un número proporciona la ubicación del enlace doble. Los términos
    estereoquímicos cis y trans (y Z y E) se usan como se encuentran en los otros
    alquenos.
    • Los ácidos aromáticos de la forma se nombran como derivados del ácido
    benzoico. Al igual que con otros compuestos aromáticos, los prefijos orto-,
    meta- y para- se pueden usar para obtener las posiciones de los sustituyentes
    adicionales.
    • Se usan números si existen más de dos sustituyentes en al anillo aromático.
    Muchos ácidos aromáticos tienen nombres históricos que no están Sabrina Astrid Ledezma Reyes
    relacionados con sus estructuras.
    2.8.2 MÉTODOS DE OBTENCIÓN

    • Por medio de Síntesis de Grignard


    Los reactivos de Grignard actúan como nucleófilos fuertes, adicionándose a los grupos
    carbonilo de las cetonas y aldehídos . De igual forma, los reactivos de Grignard se adicionan
    al dióxido de carbono para formar sales de magnesio de ácidos carboxílicos. La adición de un
    ácido diluido protona estas sales de magnesio para formar ácidos carboxílicos. Este método
    es útil debido a que convierte un grupo funcional haluro a un grupo funcional ácido
    carboxílico con un átomo de carbono adicional.

    José Eduardo Cepeda Pérez


    • Por medio de Síntesis de Nitrilo

    Otra manera para convertir un haluro de alquilo (o tosilato) a un ácido carboxílico con un
    átomo de carbono adicional es desplazar el haluro con cianuro de sodio. El producto es un
    nitrilo con un átomo de carbono adicional. La hidrólisis ácida o básica de los nitrilos produce
    un ácido carboxílico por un mecanismo. Este método se limita a los haluros y tosilatos que
    son electrófilos SN2 buenos: por lo general primarios y no impedidos.

    Heidy Avigail Ramírez Paredes

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