ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES

Prof. Carmen Zegarra

 ALCOHOLES, FENOLES, ÉTERES
ALCOHOL : Tiene el grupo OH (HIDROXILO) enlazado directamente a
un átomo de carbono saturado.

Ejm: CH3CH2OH (ALCOHOL ETÍLICO)

CH3OH (ALCOHOL METÍLICO)

FENOL : Tienen el grupo OH (HIDROXILO) enlazado directamente a
un anillo aromático
OH

ÉTER : Tienen el grupo R-O-R (OXI)

 ALCOHOLES
TIPOS DE ALCOHOLES
1. POR LA POSICIÓN DEL OH

CLASIFICACIÓN FÓRMULA GENERAL EJEMPLO Definición

C10
PRIMARIO R CH2 OH CH3CH2OH OH enlazado a un carbono primario

C20
SECUNDARIO R CH R´ CH3 CH CH3 OH enlazado a un carbono secundario

OH OH

R´´ CH3
C30 OH enlazado a un carbono terciario
TERCIARIO R C R´ CH3 C CH3

OH OH
 2. POR EL NÚMERO DE OH

ESTRUCTURA NOMBRE
DEFINICIÓN
TIPO

El alcohol posee un OH
MONOLES CH3CH2CH2OH ALCOHOL n-PROPÍLICO

DIOLES HOCH 2CH2CH2OH TRIMETILENGLICOL

El alcohol posee 2 OH

POLIOLES HOCH 2CHOHCH 2OH El GLICEROL

alcohol posee de 3 OH a
más
NOMENCLATURA COMÚN DE ALCOHOLES

ALCOHOL + RAÍZ NUMERAL + ÍLICO

CH3OH ALCOHOL METÍLICO

CH3CH2OH ALCOHOL ETÍLICO

CH3CH2CH2OH ALCOHOL PROPÍLICO

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
 NOMENCLATURA IUPAC DE ALCOHOLES

1.Se enumera la cadena principal (constituida solo de carbonos) por donde

se encuentra más cerca el OH del alcohol.
2.Se nombra primero los sustituyentes por orden alfabético.
3.Si la molécula posee un OH, el nombre terminará en «ol»

1 2 3 4 5
1.
CH3 CH CH2 CH2 CH3 2-pentanol

HO

1 2 3 4 5
2. H3C CH CH2 CH CH3 4-metil-2-pentanol

H3C
HO
4. H2C CH CH2 CH2 CH2 OH 4-pentenol
5 4 3 2 1
ó 4-penten-1-ol

5. H3C

CH3 C CH CH2 CH2 CH2 OH

6 5 4 3 2 1
5-metil-4-hexenol

ó 5-metil-4-hexen-1-ol
Ejercicio: Escribir el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes:

OH
H3C
CH3 H3C
CH3
HO

H3C

OH
H2C
CH3
H2C OH
Ejercicio: Escribir el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes:

OH
H3C
CH3 H3C
CH3
HO

2-hexanol 6-etil-3-nonanol
H3C

OH
H2C
CH3
H2C OH

7-octen-4-ol 7-octenol ó 7-octen-1-ol

 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

LOS ALCOHOLES DE 1 A 12 ÁTOMOS DE CARBONO ESTADO LÍQUIDO

DE 13 A MÁS CARBONOS ESTADO SÓLIDO Y SEMISÓLIDO

 PUNTO DE EBULLICIÓN

El punto de ebullición es superior a los hidrocarburos, éteres,

cetonas, aldehídos, ésteres de similar pesos moleculares,
porque forman puentes de hidrógeno consigo mismo.

CH3

CH3CH2CH2CH2OH H3C CH CH2 OH H3C C OH

CH3 CH3

0 0 0
117,5 C 108,4 C 82,3 C
 SOLUBILIDAD

CH2OH

"Cabeza"
"Cola"
Hidrofóbica Hidrofílica

MOLÉCULA APOLAR DEBIDO A LA LARGA CADENA CARBONADA

 REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

1. FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS
Reacción de alcoholes con sodio metálico : Na(s)

(SE UTILIZA PARA LA IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES 10, 20, 30 y CH3OH)

REACTIVIDAD:
CH3OH  10  20 30
Reacción Reacción
más rápida más lenta

NOMENCLATURA DE LOS ALCÓXIDOS

RAÍZ NUMERAL + ÓXIDO + NOMBRE DEL METAL
 FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS https://www.youtube.com/watch?v=pn19iX
WhpaQ
1.Alcohol metílico:
CH -Na+ + 1/2 H
CH3OH + Na(s) CH3O
3ONa 2
alcohol metílico metóxido de sodio
2.Alcohol primario:
- +
CH3CH2OH + Na(s) CH3CH2ONa + 1/2 H2
alcohol etílico etóxido de sodio

3.Alcohol secundario: + Na H3C CH CH2 ONa + 1/2 H2

H3C CH CH2 OH
(s)
CH3 O-NaCH
+ 3

alcohol isobutílico isobutóxido de sodio

4.Alcohol terciario:
CH3 CH3
H3C C OH + Na(s) H3C C ONa
O-Na++ +1/2H2

CH3 CH3
alcohol
alcoholterc-butílico
tert-butílico terc-butóxido
tert-butóxido dede sodio
sodio
2.REACCIÓN DE OXIDACIÓN de ALCOHOLES CON
DICROMATO DE POTASIO (K2Cr2O7) K2Cr2O7
https://www.youtube.com/watch?v=-kAFC6Rip5M

OXIDANTE OXIDANTE
1. O O
alcohol metílico o metanol (K2Cr2O7) (K2Cr2O7)
CH3 OH H C H + Cr +3 H C OH + Cr+3
(verde (verde
aldehído azulado) ácido carboxílico
azulado)

OXIDANTE OXIDANTE
2. O O
alcohol primario
(K2Cr2O7) (K2Cr2O7)
CH3 CH2 OH CH3 C H + Cr+3 CH3 C OH + Cr+3
(verde (verde
aldehído azulado) ácido carboxílico
azulado)

3. alcohol secundario
HO OXIDANTE O
(K2Cr2O7)
CH3 CH CH3
CH3 C CH3 + Cr+3
(verde
cetona azulado)

4. alcohol terciario
OXIDANTE
CH3
(K2Cr2O7) porque el carbono enlazado al OH no tiene hidrógenos
CH3 C OH NO HAY REACCIÓN

CH3
Aplicación
DOSAJE ETÍLICO

OXIDACIÓN DEL ETANOL

Bordwell- Wellman

+
+6 6
H2CrO4 O H2CrO4 O 3+
CH3CH2OH H3C H H3C OH + Cr
ETANOL ACETALDEHÍDO ÁCIDO ETANOICO

+6 3+
Cr Cr

ALIENTO

H2CrO4 :ÁCIDO CRÓMICO

3. FORMACIÓN DE HALUROS CON EL REACTIVO DE LUCAS
ORDEN DE REACTIVIDAD : 30  20  10 > CH3OH REACTIVO DE LUCAS:
ZnCl 2 ZnCl2 / HCl (cc)
1.
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O
cloruro de metilo
ZnCl 2
2. CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
cloruro de etilo

ZnCl 2
3. CH3 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3 + H2O

OH Cl
cloruro de isopropilo

4. H3C H3C
ZnCl 2
CH3 C CH3 + HCl CH3 C CH3 + H2O

OH Cl
https://www.youtube.com/watch?v=3GKn_ cloruro de terc-butilo
MUe5ds
 DESCRIPCIÓN DE ALGUNOS ALCOHOLES

A. PROPILENGLICOL

1,2-propanodiol

• ANTICONGELANTE

• ADITIVO DE ALIMENTOS

• DESINFECTANTE
NO ES TÓXICO O NO ES VENENOSO
B. ETILENGLICOL

ES UN ANTICONGELANTE
ENZIMAS DEL HÍGADO
O O
OHCH2CH2OH HO C C OH
ETILENGLICOL ÁCIDO OXÁLICO

-
2
O O
2+ 2+
O O
HO C C OH + Ca Ca - -
O C C O
ÁCIDO OXÁLICO

SAL : OXALATO DE CALCIO

DAÑOS AL RIÑÓN

INSUFICIENCIA RENAL
ES TÓXICO
MUERTE
C. GLICEROL O GLICERINA

H2C OH

HC OH

H2C OH Ó

• ADITIVO DE ALIMENTOS PARA CONSERVAR LA HUMEDAD COMO

POR EJEMPLO A LOS PASTELES.

• EN MEDICINA : COMO HUMECTANTES OFTALMOLÓGICOS.

• ELABORACIÓN DE COSMÉTICOS COMO JABONES DE TOCADOR.

• SE UTILIZA PARA PRODUCIR EXPLOSIVOS COMO LA NITROGLICERINA

NO ES TÓXICO, NI IRRITABLE Y ES BIODEGRADABLE.

 TOXICIDAD DE ALCOHOLES

METANOL

• SE PRODUCE POR LA COMBINACIÓN DE CO e H2

• 15 a 30 mL de metanol produce ceguera (afecta la retina)

y muerte.
 ENZIMAS ENZIMAS
HEPÁTICAS HEPÁTICAS
ALCOHOL DESHIDROGENASA ALDEHÍDO DESHIDROGENASA
O O
CO2 + H2O
CH3OH H C H H C OH
ÁCIDO METANOICO
METANOL FORMALDEHÍDO
(TÓXICO)
ACIDOSIS

CEGUERA
CÉLULAS EDEMA CEREBRAL
(PROTEÍNAS) CONVULSIONES
PARO RESPIRATORIO
COMA
MUERTE
 ALCOHOL ETÍLICO

vino (alrededor de un 13%),

cerveza (5%),
licores (hasta un 50%)
aguardientes (hasta un 70%).

• 500 mL de etanol puro produce la muerte

• Consumo prolongado ocasiona deterioro del hígado,

afecta el sistema nervioso central (pérdida de memoria) y
al sistema cardiovascular .

• Los bebés de madres alcohólicas nacen deformes,

pequeños y con retardo mental.
 N0 DE MEDIDAS NIVEL DE ALCOHOL EFECTOS
EN LA SANGRE
2 0,5 SEDANTE
MODERADO
4 1 FALTA DE
COORDINACIÓN
5 1,5 EMBRIAGUEZ
10 3 INCONCIENCIA
20 5 POSIBLE MUERTE

UNA MEDIDA :

30 mL de Whisky de 45 GL.
360 mL de cerveza
Copas de 150 mL de vino, consumidas rápidamente.
 EFECTOS DEL ETANOL EN EL ORGANISMO
ALCOHOL DESHIDROGENASA
CH3CH2OH CH3CHO
ETANOL OXIDA ACETALDEHÍDO

ALTERA EL METABOLISMO DE LA DOPAMINA

AL INHIBIR A LA ENZIMA RESPONSABLE
DE LA OXIDACIÓN DEL ALDEHÍDO DE LA
DOPAMINA
HO HO HO
H OH

NH2 O O
HO HO HO

DOPAMINA 3,4-DIHIDROXIFENILACETALDEHÍDO

COMO RESULTADO DE LA TOXICIDAD DEL ETANOL

LA DOPAMINA Y EL 3,4-DIHIDROXIFENILACETALDEHÍDO SE COMBINAN
Y FORMAN LA NORLAUDANOSINA (COMPUESTOS
HO
DEL TIPO OPIO (MORFINA Y HEROÍNA)

HO NORLAUDANOSINA

HO

NH
HO
 FENOLES
Los fenoles son bactericidas activos.
El fenol disuelto en agua recibe el nombre de ácido carbólico, que
se emplea como antiséptico (antimicrobiano, evita infecciones)

OH OH OH OH
OH

OH
HO

Fenol Catechol Resorcinol Hidroquinona

(pesticidas) Antiséptico Revelador fotográfico.
OH dermal. Blanqueador de la piel

o-fenilfenol
(En muchos
Antisépticos)
Los fenoles sintéticos también se emplean como
antisépticos.

Ejemplo :

OH OH OH
OH
Cl CH2 Cl

OH Cl Cl
(CH2)5CH3 Cl Cl

Hexilresorcinol Hexaclorofenol o-fenilfenol

Pastillas para la En jabones, desodorantes En muchos

garganta y pastas dentales antisépticos
Fenoles : Derivados naturales
Ejemplo :
CH3 CH3
OH

OH
(H3C)2HC (H3C)2HC

Carvacrol Timol

Es un aceite que produce Sabor picante

el sabor de menta

Ambos compuestos se emplean en medicina como fungicidas

y bactericidas.
 REACCIONES QUÍMICAS DE FENOLES

1. Formación de Fenóxido de sodio

- +
OH O Na

+ Na (s) + 1/2H2(g)

Fenol Fenóxido de sodio

2. Reacción de Identificación:
OH
producto coloreado
+ FeCl 3 VIOLETA
Fenol

https://www.youtube.com/watch?v=sS5YI4EavnM
 ÉTERES
Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Nomenclatura Común:

2 4 5 2 2
2 1 1 3
H3C O CH3 H3C CH3 H3C O
O CH3
1 1 3 2 4 1 1 3

Butil etil éter Metil pentil éter Etil propil éter

Nomenclatura IUPAC:

2 4 5 2
1 3
H3C O CH3 H3C CH3 H3C O
O CH3
1 3 2 4 1 3

Etoxibutano Metoxipentano Etoxipropano

Ejercicio: Escribir el nombre común y IUPAC de los siguientes éteres:

H3C CH3 O
O H3C CH3

H3C O CH3
H3C O CH3

O CH3
Ejercicio: Escribir el nombre común y IUPAC de los siguientes éteres:

H3C CH3 O
O H3C CH3
Metoxipentano
Propoxibutano

H3C O CH3
H3C O CH3
Etoxihexano
Etoxietano

O CH3
Etoxibenceno