Alcoholes

Universidad Nacional
Agraria la Molina
Curso : Química Orgánica

Semana 8:Alcoholes
Ph.D. Ing. Amb Lizardo

Visitación Figueroa
Prof. Mg. Joel C. Rengifo
Maravi
Productos Naturales
Metanol Etanol
Propanol Isopropanol
Cromatograma del Pisco
Propiedades
Estado físico (a 25 ºC)
C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en
agua.
Los demás, son sólidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso
molecular.
Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno,
donde los polioles, poseen mayor número de enlaces
puentes de hidrógenos
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que
los monoles con igual número de carbonos.
Son menos denso que el agua; los monoles que son
inferiores, los polioles más densos.
Solubilidad en Agua
Solubilidad disminuye al aumentar

tamaño del grupo alquílico.
Solubilidad en agua
Propiedades
Nomenclatura IUPAC
 Cadena más larga con el grupo -OH.
 Substituir terminación –ano del alcano por -ol.
 Enumerar la cadena por el extremo más cercano

al –OH.
Ejemplos
CH3
OH
CH3 CH CH2OH
CH3 CH CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-butanol
OH
CH3
CH3 C OH
Br CH3
CH3
2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol
Alcoholes insaturados
 Grupo –OH toma precedencia.

 Use el nombre del alqueno o alquino.
OH
CH2 CHCH2CHCH3
4-penten-2-ol
Prioridades en el
Nombre
 Esteres  Alquenos
 Acidos  Alquinos
 Aldehídos  Alcanos
 Cetonas  Eteres
 Alcoholes  Haluros
 Aminas OH
CH2CH2CH2COOH
Acido 4-hidroxibutanoico
Nombres comunes
CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
isobutil alcohol sec-butil alcohol

Dioles
HO OH
1,6-
hexanodiol
Glicoles
 1, 2 dioles (dioles vecinales) se llaman

glicoles.
CH2CH2 CH2CH2CH3
OH OH OH OH
etano-1,2- diol propano-1,2- diol

etilen glycol propylen glycol
Estructura
Reacciones Químicas
 Acidez
 Basicidad
 Deshidratación
 Oxidación
Reacciones Químicas
Acidez
R R
R C OH + Na R C O Na + H2
R R
Estabilidad de los grupos alcoxi
R H H
R C O < R C O < H C O
R R R
Acidez de los alcoholes
Alcoxidos
Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del
alcohol con una base fuerte.
Los pKa de los ácidos conjugados son similares y el equilibrio no se encuentra

desplazado. El ión hidróxido es una base demasiado débil para formar el
alcóxido en cantidad importante.
El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha,

transformando el metanol en metóxido.

Alcoxidos
Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcóxidos son:
hidruro de sodio, LDA, sodio metal.
Basicidad
Mecanismo
Basicidad
Basicidad
Orden de Reacción
Alcohol 1ro < alcohol 2do < alcohol

3ro
Esto se relaciona con la formación de

carbocationes más estables
Deshidratación
Deshidratación
Regla del Zaitsev
Cuando más de un producto de
eliminación puede ser formado, El
producto mayoritario es el alqueno mas
sustituido
Deshidratación
Deshidratación biológica
malato fumarat
o
-fosfoglicerato fosfoenolpiruvato
Oxidación de alcoholes
 Alcoholes Primarios
O O
OH
[O] [O]
C C C
H H OH
H3C H3C H3C
H
Alcohol aldehído ácido

carboxílico
 Alcoholes secundarios
O
OH
[O]
C C
H CH3
H3C H3C
CH3
Alcohol cetona
 Alcohol terciario
OH
[O]
C no se oxida
CH3
H3C
CH3
 Las sustancias capaces de oxidar a los alcoholes pueden ser

CrO3 / H2SO4 o el KMnO4
O O
OH
CrO3/H 2SO 4 CrO3/H 2SO 4 3+
C
H
C
CH3
C
OH
+ Cr
H3C H3C H H3C
verde
H
CH3
Mecanismo de Oxidación
Oxidación de Alcoholes
 La determinación de alcohol en sangre
Tubo de vidrio
conteniendo
CrO3/H2SO4
impregnado sobre
silicagel
Soplado de una
persona
Como la persona
sopla el globo
empieza a inflarse
Oxidación Biologica
Alcohol
deshidrogenas
a
etanol acetaldehído
Anillo de
piridina
Nicotinamida adenina dinucleotido Nicotinamida adenina dinucleotido

NAD reducida NADH
etanol
NAD+ NADH
acetaldehído
Fenoles
Productos Naturales
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
Fenol Catecol Hidroquinona Resorcinol

Reacciones químicas
 Acidez: Los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a
la gran estabilidad del ion fenóxido
.. _
:O:
Acidez
fenol
Orientación en una
sustitución
Orientación en una
sustitución
Ejemplo
Reactividad de Fenoles
Eteres
Aplicaciones del Eter
Anestésico utilizado
antiguamente para
la mutilación de
miembros.
Estructura
Productos importantes
éter éter dietílico

dimetílico
Epóxidos
Polimerización
Éteres cíclicos: epóxidos
ADN
Éter y alcohol
Éteres de corona
Eteres importantes
Nonactin
Regula el paso del K sobre la menbrana
Oxidación ambiental de
alcoholes
Gracias por su atención

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Solubilidad disminuye al aumentar

 Cadena más larga con el grupo -OH.

 Substituir terminación –ano del alcano por -ol.

 Enumerar la cadena por el extremo más cercano

 Grupo –OH toma precedencia.

isobutil alcohol sec-butil alcohol

 1, 2 dioles (dioles vecinales) se llaman

etano-1,2- diol propano-1,2- diol

Estabilidad de los grupos alcoxi

Los pKa de los ácidos conjugados son similares y el equilibrio no se encuentra

El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha,

Alcohol 1ro < alcohol 2do < alcohol

Esto se relaciona con la formación de

Alcohol aldehído ácido

 Las sustancias capaces de oxidar a los alcoholes pueden ser

Nicotinamida adenina dinucleotido Nicotinamida adenina dinucleotido

Fenol Catecol Hidroquinona Resorcinol

éter éter dietílico

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