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    Ácidos Carboxílicos Ii

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    Este documento proporciona información sobre ácidos carboxílicos. Explica que estos compuestos tienen un grupo carboxilo que les da propiedades características. Describe la nomenclatura IUPAC y común de los ácidos carboxílicos y presenta ejemplos de diferentes estructuras. También resume las propiedades físicas como puntos de ebullición y solubilidad en agua, así como su acidez y constantes de ionización. Por último, cubre métodos comunes para preparar sales y ácidos carboxílicos, incl

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    Ácidos Carboxílicos Ii

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    Este documento proporciona información sobre ácidos carboxílicos. Explica que estos compuestos tienen un grupo carboxilo que les da propiedades características. Describe la nomenclatura IUPAC y común de los ácidos carboxílicos y presenta ejemplos de diferentes estructuras. También resume las propiedades físicas como puntos de ebullición y solubilidad en agua, así como su acidez y constantes de ionización. Por último, cubre métodos comunes para preparar sales y ácidos carboxílicos, incl

    Título original

    ÁCIDOS CARBOXÍLICOS II (2)

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    Este documento proporciona información sobre ácidos carboxílicos. Explica que estos compuestos tienen un grupo carboxilo que les da propiedades características. Describe la nomenclatura IUPAC y común de los ácidos carboxílicos y presenta ejemplos de diferentes estructuras. También resume las propiedades físicas como puntos de ebullición y solubilidad en agua, así como su acidez y constantes de ionización. Por último, cubre métodos comunes para preparar sales y ácidos carboxílicos, incl

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    ÁCIDOS

    CARBOXÍLICOS

    Diego Fernando Salazar


    QUIMICA ORGÁNICA
    2013
    GRUPO FUNCIONAL:
    Grupo Carboxilo ;
    O
    le confiere propiedades
    características R C
    particulares al ácido
    carboxílico. O H
    Nomenclatura
     Debido a su gran abundancia fueron los
    primeros compuestos que estudiaron lo
    químicos (nombres comunes).

     Para el nombre IUPAC, se cambia la O del


    alcano por el sufijo OICO y se precede por la
    palabra ÁCIDO.
    Nomenclatura común

    ESTRUCT. N. COMUN ORIGEN


    HCO2H A. Formico Hormiga
    CH3CO2H A. Acético Vinagre
    CH3CH2CO2H A. Propiónico Prim. grasa
    CH3(CH2) 2CO2H A. Butírico Mantequilla
    CH3(CH2) 3CO2H A. Valérico Valeriana
    CH3(CH2) 4CO2H A. Caproíco Cabra
    CH3(CH2) 10CO2H A. Láurico Laurel
    Br NH2

    OH
    CH
    H3C CO2H
    O
    Acido 2-bromo
    propanoíco Acido 2-amino-3-
    (acido α-bromo butenoíco
    propiónico)
    O O

    OH
    OH

    O
    O OH

    Ácido 2- hidroxi- 4- Ácido 4-oxo- 2-


    oxo- pentanoico pentinoíco
    NH2
    O O O

    OH
    OH
    O

    Acido 3,5-dioxo- Acido 6-amino-7-metil-


    hexanoico 2,4-octadienoico
    Cuando el carboxilo está unido a un anillo
    se le agrega la terminación Carboxílico al
    nombre del cicloalcano
    CO2H

    Cl

    CO2H
    Acido 3-clorociclopentano Acido ciclohexeno
    Carboxílico carboxílico
    CH3

    COOH
    CO2H

    NH2

    ACIDO BENZOICO 2-Amino-6-methyl-benzoic acid

    O
    COOH
    HO
    OH

    O
    ACIDO 2-NAFTALENO
    CARBOXILICO BUTANODIOIC ACID

    OH
    HO

    But-2-ynedioic acid
    PROPIEDADES FÍSICAS
     A.C de bajo peso molecular son liquidos
    incoloros de olor penetrante y desagradable

     Puntos de Ebullición altos

     Solubilidad en Agua grande


    NOMBRE P.ebullición Sol. Agua

    metanoico 101 α

    etanoico 118 α

    propanoíco 141 α

    butanoíco 164 α

    pentanoíco 187 4.97

    Hexanoíco 205 1.08

    decanoíco 270 0.02


    Acidez y Ka
     Acidos carboxílicos se disocian en agua
    formando iones carboxilato y oxonio.

    R O R O H
    C O C
    H H O
    O O H H
    H

    Ka = [RCO2-] [H3O+]
    [RCO2H]
    ¿ Qué compuesto es más ácido?

    H
    O O Ka = 10 E -16

    O O

    H Ka = 10 E -5
    O O
    Resonancia del ion acetato…

    O O

    O O
    Acidez vs estabilidad
     Localización de carga en la base implica
    menor estabilidad de la misma.

     Estabilidad de la base = Fortaleza de ácido


    Ej: Aniones etóxido vs etanoato

     Longitud de enlace en ion acetato


    Efecto Inductivo
     Acidez varía según grupos unidos a las
    moléculas de ácido
    Ej acido acético vs derivados mono, di,
    triclorados

     ¿ Por qué razón los triclorados son mucho


    más ácidos que los demás?
    Cl
    H3C O
    H2C O
    C
    C
    O
    O

    Cl Cl
    Cl
    CH O C O
    Cl C Cl C

    O O
    Preparación de sales

    O O

    C OH Na OH C Na
    O
    R R

    ALCANOATO de sodio
    Preparación de Acidos C.
    1. Oxidación de Alquilbencenos

    OH

    CH3 C
    O
    KMnO4
    2. Oxidación de Alcoholes

    HO

    CrO3
    HO
    H+ O
    2-methyl-pentanol
    3. Hidrólisis de Nitrilos

    OH OH

    N O
    C H2O, H+ C

    OH

    Hydroxy-phenyl-acetonitrile Hydroxy-phenyl-acetic acid


    4. Carbonatación de Reactivos de Grignard
    H2 H2
    H3C C Br H3C C Mg Br
    CH C CH C
    H2 Mg H2
    eter
    H2C H2C
    CH3 CH3
    1. CO2
    2. H2O, H+

    O
    H2
    H3C C
    CH C OH
    H2
    H2C
    CH3
    Reacciones de los A.C
    R O
    C

    OH
    cloruro de tionilo
    alcohol
    acido amina

    cloruro de ácido ester amida


    anhidrido

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