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    Sesion 13 Q. O. I

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    susana guillen huayta
    Este documento trata sobre las reacciones de sustitución electrofílica aromática, incluyendo halogenación, nitración, sulfonación, alquilación de Friedel-Crafts y acilación de Friedel-Crafts. Explica los mecanismos de estas reacciones, los diagramas de energía involucrados y los efectos orientadores que determinan la posición de sustitución en los productos. También compara la reactividad relativa de diferentes compuestos aromáticos.

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    Sesion 13 Q. O. I

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    susana guillen huayta
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    Este documento trata sobre las reacciones de sustitución electrofílica aromática, incluyendo halogenación, nitración, sulfonación, alquilación de Friedel-Crafts y acilación de Friedel-Crafts. Explica los mecanismos de estas reacciones, los diagramas de energía involucrados y los efectos orientadores que determinan la posición de sustitución en los productos. También compara la reactividad relativa de diferentes compuestos aromáticos.

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    SESION 13 Q. O. I

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    Este documento trata sobre las reacciones de sustitución electrofílica aromática, incluyendo halogenación, nitración, sulfonación, alquilación de Friedel-Crafts y acilación de Friedel-Crafts. Explica los mecanismos de estas reacciones, los diagramas de energía involucrados y los efectos orientadores que determinan la posición de sustitución en los productos. También compara la reactividad relativa de diferentes compuestos aromáticos.

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    Sesión 13: Sustitución electrofílica aromática

    • Jean Paul Miranda Paredes


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    REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

    Complejo sigma Benceno sustituido


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    MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA


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    HALOGENACIÓN
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    DIAGRAMA DE ENERGÍA DE LA HALOGENACIÓN


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    NITRACIÓN
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    SULFONACIÓN
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    ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
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    MECANISMO DE ALQUILACIÓN
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    ALQUILACIÓN CON REAGRUPAMIENTO


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    ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
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    MECANISMO DE ACILACIÓN
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    REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN
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    BENCENO DISUSTITUIDO
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    EFECTO ORIENTADOR
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    EFECTO ORIENTADOR
    REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO

    Isómeros de C6H4 Y (NO2) %

    Y o- p- o+p- m-

    -OH 50-55 45-50 100 residuos


    -NHCOCH3 19 79 98 2
    -CH3 60 36 96 4
    -F 12 88 100 residuos
    -Cl 30 70 100 residuos
    -Br 38 62 100 residuos
    -I 41 59 100 residuos
    -N+ (CH3)3 0 0 0 100
    -NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
    -CN residuos residuos 11,5 88,5
    -SO3H 21 7 28 72
    -COOH 19 1 20 80
    -CHO residuos residuos 21 79
    Tolueno
    Reacciones o- p- m-
    Nitración 60 36 4
    Sulfonación 32 62 6
    Bromación 33 67 residuos

    C6H4 Y (X) %
    X Y o- p- m-

    -NO2 -COOH; 30º, H2SO4 19 1 80

    -COOH; 30º, no H2SO4 22,3 1,2 76,5

    -COOH; -30º, no H2SO4 14,4 0,6 85

    -Br -Br; FeCl3 13 85 2

    -Br; AlCl3 8 62 30
    COMPARACIONES DE REACTIVIDAD
    1 .- CONDICIONES IDÉNTICAS:

    C6H6 + H2SO4 ( SO3 ) reacciona todo en 20 o 30 minutos

    C6H5CH3 + H2SO4 (SO3) reacciona todo en 2 minutos

    2 .- CONDICIONES DE REACCIÓN: Condiciones para igual tiempo

    C6H6 + HNO3 60º

    C6H5 NO2 + HNO3 90º

    3 .- COMPETENCIA: Proporciones de productos de reacción

    C6H6 + C6H5CH3 + HNO3 C6H5NO2 (1) + C6H4CH3(NO2) (25)

    C6H6 + C6H5Cl + HNO3 C6H5NO2 (30) + C6H4Cl(NO2) (1)


    LICENCIADA POR

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