Unidad I, Quimica Organica Enero 2022
Unidad I, Quimica Organica Enero 2022
Unidad I, Quimica Organica Enero 2022
QUÍMICA ORGÁNICAMÓDULO 22
Cuadernillo de Actividades
Carbono e Hidrocarburos
Propósito de la Unidad I:
Aplicar los principios y fundamentos de la Química Orgánica para formular, nombrar
y clasificar hidrocarburos a través de las reglas IUPAC reconociendo sus
aplicaciones y su impacto en diferentes contextos.
2
Aprendizajes esperados: Contenido:
3
GLOSARIO DE TÉRMINOS.
Consulta en fuentes confiables la definición de los siguientes términos, no olvides registrar la bibliografía en
formato APA 6ª edición.
Definición de química
División de la química para su estudio
Elemento
Compuesto
Mezcla homogénea
Mezcla heterogénea
Configuración electrónica
Electrones de enlace
Enlace
Enlace covalente
Características del enlace covalente
Actividad 1. INTRODUCCIÓN
Características de la gasolina
Las necesidades energéticas de las personas han cambiado con el paso del tiempo y en esta era moderna la
demanda crece cada vez más por el uso de nuevas tecnologías o situaciones como la sobrepoblación, y a
pesar de los cambios que ha habido, la gasolina sigue siendo una de las opciones más importantes.
El origen de la utilización de combustibles se puede ver con el comienzo de la era industrial, porque todas estas
máquinas requerían más poder y cuando se volvieron más sofisticadas o se crearon nuevos medios de
transporte, la tendencia que siguió el mundo fue el procesamiento de los hidrocarburos. En este sentido, se
tiene uno de sus derivados y para entender su relevancia en el mundo hay que comprender sus propiedades.
Gasolina.
Se trata de un combustible derivado del petróleo y que se usa en la combustión que se da en los motores de
algunos vehículos. La que usan la mayoría de las personas consiste en una mezcla de cerca de 200
hidrocarburos. Las refinerías que hay alrededor del mundo son la clave para conseguir este producto.
Como se consigue a través del oro negro y se ocupa en la gran mayoría de los automóviles, su producción
está muy relacionada con la riqueza de los lugares donde se encuentra. Si bien su propósito puede parecer
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muy específico, son sus usos donde radica su importancia, ya que sin ésta no hay traslado de mercancías, la
gente no puede viajar muy lejos o la comunicación se vuelve más complicada.
Características.
Uno de los propósitos de este combustible es aprovechar la energía que libera por diferentes procesos, pero la
forma en la que se producen éstos también determinará su calidad, por lo que hay diferentes propiedadesa
tomar en cuenta.
Octanos.
Esto hace referencia la calidad del octanaje, que es una forma de medir las cualidades antidetonantes de la
gasolina, lo cual sucede cuando en los motores se presentan ruidos metálicos o golpeteos que lo pueden dañar
a largo plazo. En este sentido se tiene una medida para ver la resistencia al martilleo, ya que cuando ésta es baja
se generan unas reacciones donde se incendia prematuramente, lo cual culmina en una combustión
incompleta, que en general es lo que denominamos detonación.
El grado de las gasolinas es determinado por los octanos y aunque el nombre puede variar en diferentes países,
se va desde la regular hasta la premium. Sus moléculas normalmente contienen de 4 a 12 átomos decarbono e
incluso su composición se puede cambiar de acuerdo a la temporada, ya que tanto en invierno como en verano
hay pequeñas diferencias en el producto final.
Aunque en cada lugar varían las composiciones, se tiene una referencia donde el isoctano tiene un valor de100,
mientras que el heptano es cero. En este sentido, las reacciones prematuras que tienen como consecuencia la
detonación se da más en hidrocarburos lineales, disminuyendo en las estructuras ramificadas y siendo bastante
bajos en los aromáticos. De acuerdo a esto, los alcanos se encuentran en mayores cantidades, mientras que los
alquinos y alquenos en un porcentaje bastante bajo.
Volatilidad.
Prácticamente es la propiedad que mide la capacidad de evaporarse de una sustancia de acuerdo a su puntode
ebullición, que en este caso es bastante bajo, porque va desde los 40°C hasta los 120°C. Es aquí donde se
empiezan a ver parte de los efectos negativos que tiene este combustible, ya que se liberan al aire moléculasque
contaminan crean otra clase de problemas. Aun así, esto está relacionado con la eficiencia, ya que lo que más
se busca en la gasolina es que los motores enciendan fácilmente tomando en cuenta la temperatura del lugar.
Esto se puede ver de igual forma con su presión de vapor y nos ayuda entender las variaciones que existen
entre las estaciones. En invierno se producirá con una presión de vapor más alta, para facilitar el encendido
con temperaturas más bajas, mientras que en verano se tendrá la situación contraria porque se tienen los días
más calientes del año. Esto debido a que cuando la presión de vapor es mayor, la volatilidad también y, por lo
tanto, el punto de ebullición es menor.
Aditivos.
De acuerdo a la situación se le suelen agregar a la gasolina otras sustancias para mejorar su rendimiento oevitar
otros problemas y que van desde detergentes hasta pequeñas cantidades de metales.
Con el paso del tiempo, ésta puede oxidarse, formando un tipo de resina que conocemos como gomas, las
cuales se adhieren a las cámaras de combustión u otras partes y contribuyen al daño de los motores. Para
evitar esto, se agregan antioxidantes que previenen la formación de dichas gomas o retardan su formación, y
de igual forma se agregan anticorrosivos que protegen los contenedores o los tanques donde se almacena el
combustible.
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I. Comprensión lectora
1.- Lee cuidadosamente la lectura anterior.2.-
Contesta los siguientes apartados:
Identifica la idea central del texto anterior.
Subraya las palabras que no entiendes, consulta su significado en un diccionario y escribe a continuación los
términos consultados.
Extrae cinco ideas secundarias del texto y escríbelas por orden de importancia y/o relevancia.
1.
2.
3.
4.
5.
Elabora una lista de por lo menos 10 sustancias (elementos / compuestos) contenidas en la lectura de manera
explícita e implícita.
1. 2.
3. 4.
6.
5.
7. 8.
10.
9.
Escribe con tus propias en tus propias palabras la relación de la lectura con la Química Orgánica:
6
II. Responde las siguientes actividades atendiendo las instrucciones en cada uno de los ejercicios:
1) Consulta en 3 diferentes textos la definición de Química Orgánica, cita la bibliografía en formato APA 6ª
edición:
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6) Identifica los compuestos orgánicos tomando en cuenta sus elementos constituyentes, marca con rojo los
compuestos orgánicos y con azul los inorgánicos:
10) Elabora un mapa mental con la descripción de los siguientes parámetros del átomo de Carbón: Grupo y
Período en que se localiza en la tabla periódica, Tipo de elemento, Número atómico, Número de masa,
Símbolo, Configuración electrónica, Configuración gráfica, Representación de Bohr, Fórmula de Lewis, Punto
de fusión, Electronegatividad, Tetravalencia, Concatenación, Formas alotrópicas del Carbono.
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11) Consulta, representa y explica el Ciclo del Carbono:
American Chemical Society. (1998). QuimCom QUÍMICA EN LA COMUNIDAD pag. 134 y 135. México
9
Imagina que se presenta una escasez de petróleo,
Menciona 5 productos del dibujo, basados en petróleo a los que estarías dispuesto a renunciar.
Muchas veces no tomamos conciencia de la importancia de algo hasta que tratamos de imaginar la vida sin ese algo. El
petróleo constituye una parte tan grande de la vida moderna que tendemos a darlo por sentado. Sin embargo, debemos
darnos cuenta de que el mundo está consumiendo con rapidez sus limitadas existencias de este recurso NO RENOVABLE.
Esto lleva a una pregunta importante:
¿Cómo sería nuestra vida sin petróleo? Responde en el foro correspondiente.(Tu maestro te dará las indicaciones
correspondientes)
CONSULTA:
En diferentes medios como en internet, revistas especializadas, o en las páginas referentes a economía de un periódico.
(Recuerda registrar la Bibliografía)
1) Señala en el mapa de la República Mexicana los pozos petroleros y las plantas petroquímicas de los
Estados Unidos Mexicanos, (indica su nombre):
10
4) Consulta el texto “QUIMCOM” Química en la Comunidad de American Chemical Society, página 159 para
responder las siguientes preguntas: (lo puedes localizar en la Infoteca)
¿Cuántas fracciones del petróleo se destilan?
¿Cuáles fracciones son fuentes de energía por combustión?
¿Cuáles fracciones son fuente de materiales para construir sustancias nuevas?
Describe cómo podría cambiar tu vida si la fracción y/o sus productos derivados se eliminaran por completo
durante un período de escasez de petróleo.
Basándote en los comentarios anteriores ¿Qué es más importante, quemar petróleo para liberar energía,
o construir sustancias nuevas a partir de él? ¿Porqué? Explica.
Actividad 3. HIDROCARBUROS
En pares contesten los siguientes apartados:
2) Los compuestos orgánicos pueden ser representados mediante diferentes tipos de fórmulas:
Formula estructural o desarrollada, es la que representa la unión entre los átomos, ejemplo:
Fórmula semidesarrollada o semicondensada, representa las uniones entre los C de la cadena principal y
de los grupos funcionales, (la más usual).
Fórmula condensada o molecular, indica los átomos totales de la molécula, para los compuestos orgánicos
se acostumbra CHON, si hay otros elementos se ordenan en orden alfabético.
C9H20
Fórmula esqueletal o línea ángulo, representa el esqueleto de átomos de C y los grupos funcionales unidos
a él, en esta representación cada extremo, cada ángulo y cada intersección representa un átomo de C
saturado; ejemplo:
11
3) Consulta en un texto adecuado el nombre y la fórmula de los 10 primeros alcanos lineales, (incluye la
bibliografía correspondiente):
10
Bibliografía:
Tipos de Carbono: Los C que se encuentran unidos a 3 átomos de H y 1 de C, se les conoce como C primarios; son
secundarios, cuando se encuentran unidos a dos C y 2 Hidrógenos; terciarios si están unidos a 3 Carbonos y 1
Hidrógeno y Cuaternarios a otros 4 C, en el siguiente ejemplo podemos observar:
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4) Radicales alquílicos, son aquellas cadenas carbonatadas de alcanos en los que ha perdido un H, queda un
electrón libre, su nombre deriva del alcano correspondiente y se hace terminar en -il o -ilo. Completen la
siguiente tabla con los nombres y/o fórmulas de los radicales correspondientes:
Nombre Fórmula semidesarrollada Fórmula condensada
-CH2-CH3
-C3H7
CH3 – CH – CH3
-C4H9
CH3- CH - CH2-CH3
Bibliografía:
CH3
1
CH3-2CH2- 3CH2- 4CH2- 5CH3 CH2 CH3 CH3 pentane
6
CH3-5CH2-4CH2-3CH-2CH-1CH3 1
CH3-2CH - 3CH- 4CH3
pentano
3-etil-2-metilhexano 2,3-dimetilbutano
13
1
CH2-CH2-CH3
2 5 CH3
3 4 CH2-CH3
CH3-CH2 CH2-CH2-CH3
ciclopentano 1-etil-3-metilciclooctano
3-etil-1,2-dipropilciclobutano
3) Después de observar los compuestos anteriores, completa la siguiente tabla, escribe una V, si la
aseveración es Verdadera o F si es Falsa:
Aseveración V F
1) Los hidrocarburos se forman con otros elementos además del C e H.
2) En los alcanos y cicloalcanos el enlace C - C es tipo sigma (σ).
3) En los alcanos y cicloalcanos el átomo de C siempre cumple con la tetravalencia.
4) Los alcanos son hidrocarburos saturados porque sus enlaces son sencillos.
5) La fórmula general para los alcanos es CnH2n.
6) La terminación -ano, se utiliza para todos los hidrocarburos.
7) Los nombres de los radicales derivan del alcano correspondiente y la terminación -il
o -ilo.
8) La hibridación que da lugar a los alcanos y cicloalcanos es sp3.
9) En la fórmula esqueletal, cada raya representa un carbono (C) unido a los hidrógenos
(H) correspondientes.
10) Concatenación, es la característica del C para formar cadenas.
4) Representa una molécula de etano en un dibujo, indicando su geometría molecular, así como el tipo de
hibridación que presenta:
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Isomería Estructural, es la que presentan los compuestos que están formados por la misma cantidad de átomos
dispuestos en diferentes estructuras, poseen características físicas y químicas propias. Ejemplos:
6) Observa detenidamente las fórmulas de los compuestos anteriores y responde a las siguientes preguntas:
¿Cuál es la fórmula molecular de cada uno de los ejemplos anteriores?
Encuentra todos los isómeros estructurales del heptano CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
Reducción de Halogenuros de Alquilo o método de Würtz, los halogenos utilizados son el Cl y el Br.
I) Elabora un mapa mental que incluya el nombre, fórmula, usos, aplicaciones y los impactos ambiental
y económico de 5 alcanos y 5 cicloalcanos que utilizas en tu vida cotidiana:
Escribe el nombre o la fórmula según se requiera para los siguientes alcanos y cicloalcanos:
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5) butilcicloheptano
4) 6)
Formula semidesarrollada:2,2-
dimetilpentano
8)
9)
7)
Fórmula esqueletal:
3,9-dietil-4,8-dimetil-6,6-
dipropilundecano
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2) Explica con tus propias palabras la isomería que presentan algunos alquenos, tomando en cuenta los
tipos de isomería que pueden presentar:
2-hepteno 5-etil-3,4-dimetil-1,3-octadieno
CH3
CH2 CH3
6 5 5CH2-4CH2-3C = 2C-1CH3
1 4
2 3 3-etil-2-metil-2-penteno
ciclohexeno
2
2 CH2-CH3
3
H3C - 3 1
1 4
4 5
3-etil-1-ciclobuteno
3-metil-1,4-ciclopentadieno
4) Después de observar los compuestos anteriores, completa la siguiente tabla, escribe una V, si la
aseveración es Verdadera o F si es Falsa:
Aseveración V F
Los alquenos son hidrocarburos porque están formados por C y O.
En los alquenos y cicloalquenos al menos hay un doble enlace entre C=C.
Los enlaces dobles se forman por uno tipo pi (π) y otro tipo sigma (σ ).
Los alquenos, también son conocidos como olefinas.
La fórmula general para los alquenos es CnH2n
La terminación -eno, se utiliza para todos los alquinos.
En enlace doble se forma por la hibridación sp2.
En los alquenos y cicloalquenos, el átomo de C siempre forma 4 enlaces.
En los alquenos, se numera la cadena principal por el extremo más cercano a las
ramificaciones.
Por sus dobles enlaces, los alquenos se consideran insaturados.
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5) Representa una molécula de eteno en un dibujo, indicando su geometría molecular, así como el tipo de
hibridación que presenta:
Halogenación:
Hidrohalogenación:
Oxidación: Predice los productos o los reactivos, según sea el caso, e indica el tipo de las siguientes reacciones:
/H2SO4
1) CH3- CH2 - CH2- CH2OH
/H2SO4
2) CH3 – CH2- CHOH - CH2 – CH3 + H2O
4) alcohol/agua
CH2 = CH – CH2 - CH2 + HBr + H2O
5) + H2 Pt, Pd o Ni
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8) CH2Br – CHBr - CH2 -CH2 - CH3
10) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2Br + CH3 - CH2 - CH2 – CHBr – CH3
KMnO4
11) CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2
KMnO4
12) CH3 - CH2 - COOH + CO2
I. labora un mapa mental que incluya el nombre, la fórmula, los usos y el impacto ambiental de 5
alquenos y 5 cicloalquenos que utilizas en tu vida cotidiana:
Escribe el nombre o la fórmula según se requiera para los siguientes alquenos y cicloalquenos:
Formula esqueletal: Propeno Fórmula semidesarrollada2,3- cicloocteno
dimetil-2-buteno
1)
2) 3)
Fórmula esqueletal: 1,2-ciclobutadieno
4-etil-2,5-dimetil-2,4,5-heptatrieno
4) 5) 6)
Formula desarrollada:Trans
2-buteno
7)
8) 9)
Fórmula semidesarrollada Formula desarrollada Trans
4,5-dietil-2,3,5-trimetil-3-hexeno 3-hexeno
13)
11)
10)
19
Formula esqueletal: Formula semidesarrollada: 2-
5-etil-4,6-dimetil-2-octeno metil-1,2-pentadieno
13)
14) 15)
Fórmula desarrollada:Cis 2- 2-etil-3-metil-4-propilciclopenteno
buteno
16) 17)
1) Completa la siguiente tabla, con algunas de las propiedades físicas y químicas de los alquinos:
PROPIEDAD FÍSICA QUÍMICA
Estado de agregación
Solubilidad
Punto de ebullición
Combustión
Estabilidad Química
2) Observa con detenimiento el nombre y la fórmula de los siguientes compuestos
2-heptino 3-metil-4-propil-1-pentino
3) Después de observar los compuestos anteriores, completa la siguiente tabla, escribe una V, si la
aseveración es Verdadera o F si es Falsa:
Aseveración V F
1) Los alquinos se forman únicamente con C e H.
2) Los alquinos son compuestos cíclicos.
3) En los alquinos el átomo de C siempre cumple con la tetravalencia.
4) En los alquinos, el triple enlace se forma por 2 enlaces sigma (σ) y uno pi (π).
5) La fórmula general para los alquinos es CnH2n-2.
6) La terminación -ino, se utiliza para todos los hidrocarburos.
7) Los alquinos son insaturados por tener en su estructura triples enlaces.
8) La cadena principal de los alquinos, se numera por el extremo más cercano a las
triples ligaduras.
9) Los enlaces pi (π) de los alquinos son débiles, se rompen fácilmente.
10) El nombre de los alquinos lleva el prefijo Ino-.
4) Representa una molécula de etino en un dibujo, indicando su geometría molecular, así como el tipo de
hibridación que presenta:
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5) Enlista los pasos para nombrar los alquinos.
Hidrogenación de alquinos:
Halogenación de Alquinos:
Hidrohalogenación de Alquinos:
I. Predice los productos o los reactivos, según sea el caso, e indica el tipo de las siguientes
reacciones:
II. Elabora un mapa mental que incluya el nombre, la fórmula, los usos y el impacto ambiental de 5
alquinos que utilizas en tu vida cotidiana:
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Actividad 12. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALQUINOS.
Escribe el nombre o la fórmula según se requiera para los siguientes alquenos y cicloalquenos:
Formula esqueletal
1) 3,3-dimetil-1-butino 2) 3)
4) 7) 1,3-pentadiino 6)
8)
7) 9) 4-etil-3,6-dimetil-5-propil-2-octino
1) Completa la siguiente tabla, con algunas de las propiedades físicas y químicas del benceno y sus
derivados:
PROPIEDAD FÍSICA QUÍMICA
Estado de agregación
Solubilidad
Punto de ebullición
Combustión
Estabilidad Química
CH3 2 CH3
1CH2-CH3
2) Después de observar los compuestos anteriores, completa la siguiente tabla, escribe una V, si la
aseveración es Verdadera o F si es Falsa:
Aseveración V F
1) El benceno es considerado un hidrocarburo.
2) En el benceno todos los enlaces entre C=C son dobles.
3) En el benceno los enlaces dobles entre C=C son alternados.
4) La fórmula molecular del benceno es C6H6.
5) El benceno es un ciclohexatrieno.
6) El benceno y sus derivados se conocen como aromáticos porque carecen de olor
característico.
7) El nombre común del hidroxibenceno es fenol.
8) En un derivado del benceno disustituído, decimos que se encuentra en posición
“para”, cuando se localizan en las posiciones 1, 2 del anillo.
9) El benceno es soluble en agua por su alta polaridad de sus enlaces.
10) Para numerar un derivado del benceno, el localizador # 1 es el más importante y se
numera en el sentido del segundo radical en importancia.
3) Representa una molécula de derivados del benceno en un dibujo, con sus sustituyentes en las posiciones
orto, meta y para.
4) Enlista los pasos para nombrar a los derivados del benceno utilizando la nomenclatura IUPAC y la Común:
Pasos para nomenclatura IUPAC Pasos para nomenclatura Común
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Actividad 14. SÍNTESIS Y REACCIONES DEL BENCENO
I. Consulta en fuentes confiables las principales fuentes de obtención del benceno:
Describe la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y
Pd, como fuente de obtención del benceno.
Representa las reacciones del benceno:
Halogenación
Nitración
Combustión
Hidrogenación
Sulfonación
II. Elabora un mapa mental que incluya el nombre, la fórmula, los usos y el impacto ambiental del
benceno y sus derivados utilizados en la vida cotidiana:
1)
5)
8) m-diclorobenceno
9)
7)
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REPASO PARA HIDROCARBUROS:
Elije los términos adecuados para completar los espacios del siguiente mapa conceptual sobre los hidrocarburos:
Escribe 10 oraciones formadas con los contenidos del mapa conceptual anterior, mismas que describan los
términos más importantes que se abordaron en la unidad.
Bibliografía:
American Chemical Society. (1998) Quim Com Química en la Comunidad. Segunda Edición. Addison-
Wesley Iberoamericana. Estados Unidos de America.
Phillips, J. Strozak, V. Winstrom, C. (1999). Química Conceptos y Aplicaciones. McGraw Hill. México.
De la red:
Alonso Formula. www.alonsoformula.com
EcuRed:Enciclopedia cubana. www.ecured.cu ›
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