Universidad Del Papaloapan Campus Tuxtepec: Licenciatura en Ciencias Químicas

Descargar como doc, pdf o txt
Descargar como doc, pdf o txt
Está en la página 1de 35

UNIVERSIDAD DEL PAPALOAPAN

Campus Tuxtepec
Licenciatura en Ciencias Químicas

Nombre del Laboratorio de Química Orgánica I


laboratorio

Profesor

Nombre del alumno Semestre

Elaboró: Dra. Roxana Martínez Pascual Fecha Agosto 2021


elaboración:

Revisó:
Fecha
revisión:

1
CONTENIDO

PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS...........................................................................................................1
MEDICIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN...........................................................6
OBTENCIÓN DE ETANOL Y SU PURIFICACIÓN POR DESTILACIÓN...................................10
EXTRACCIÓN...................................................................................................................................14
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR...............................................................................20
EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DEL CAFÉ......................................................................................24
CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA..............................................................................................28
EXTRACCIÓN DE LICOPENO........................................................................................................32

2
Licenciatura en Ciencias Químicas
No. de práctica 1

Nombre de la práctica: PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS


Objetivos:
1. Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del
disolvente ideal en la recristalización de un sólido.
2. Emplear la recristalización como una de las técnicas más usadas par la purificación de
compuestos sólidos
3. Conocer la técnica de filtración
Trabajo previo a la práctica
1. Relación entre solubilidad y estructura molecular.
2. Polaridad y solubilidad.
3. Disolventes próticos y apróticos.
4. Pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos.
5. Orden de polaridad de los disolventes de acuerdo a su constante dieléctrica
6. Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.
7. Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.
8. Cristalización: Fundamentos, tipos de cristalización, secuencia para una recristalización
simple, disolventes empleados para recristalizar.
9. Utilización del carbón activado
10. Filtración, doblado del papel filtro, secado de los productos recristalizados
Introducción
Cuando se realiza una reacción en química o el aislamiento de un producto natural es muy
complicado obtenerlo en forma pura, casi siempre el compuesto de interés viene acompañado
de otros subproductos, por lo que se tiene que someter a un proceso de purificación para
poderlo caracterizar. Existen muchas técnicas de purificación, una de ellas es la
recristalización. La recristalización es entonces el procedimiento que permite separar un
compuesto sólido de sus impurezas, basándose en las diferencias de sus solubilidades en
determinados solventes o mezclas de solventes.
Para poder predecir si un soluto cristalizará en un solvente dado debemos conocer algunas
propiedades químicas y físicas tanto del solvente como del soluto, por ejemplo la polaridad
del disolvente, de los grupos funcionales presentes en ambas especies y las interacciones
químicas que pueden darse entre solvente y el soluto como puentes de hidrógeno. Los
solventes fuertemente polares disuelven a los solutos iónicos, o altamente polares, pero no a
sustancias de baja polaridad. Análogamente los solventes poco polares no disuelven
eficazmente a las sustancias iónicas o muy polares, pero si a las poco polares. Este principio
general se basa en la regla de que los similar disuelve a los similar. Entre los disolventes
polares podemos mencionar el éter de petróleo, el tetracloruro de carbono, ciclohexano,
benceno y tolueno. La constante dieléctrica indica aproximadamente la polaridad de un
disolvente.

1
Licenciatura en Ciencias Químicas
Una recristalización se lleva a cabo disolviendo al sólido impuro en el solvente caliente,
después se deja enfriar la solución y de esta manera el sólido se separara al formar cristales
El plan de trabajo que debe seguirse para realizar una cristalización consiste en:
1) Selección del solvente adecuado
2) Dilución del solvente impuro en el solvente caliente
3) Decoloración de la solución
4) Separación de las impurezas insolubles por filtración en caliente.
5) Cristalización del sólido
6) Recolección de los cristales, por filtración.
7) Secado de los cristales
8) Determinación de la pureza del sólido obtenido
9) Cálculo del rendimiento.
En esta práctica realizaremos los cuatro pasos anteriores para purificar una muestra sólida.
Técnicas de laboratorio para el filtrado y el doblado de papel:

Esquema 1: Filtración y doblado del papel filtro


Materiales Reactivos

Cantidad Nombre Etanol


1 Agitador de vidrio Hexano
1 Cristalizador Metanol
1 Embudo cónico Acetona
1 Gradilla Cloruro de Metileno
2 Espátulas Acetato de Etilo
1 Matraz Erlenmeyer 125 mL Acetanilida
7 Pipetas Pasteur y bulbo Carbón activado

2
Licenciatura en Ciencias Químicas
7 Tubos de ensaye Naftalina
1 Pinzas para tubo de ensaye Hielo
1 Parrilla de calentamiento Dos círculos de papel filtro
1 Bandeja de plástico Arena
1 Embudo cónico Cloruro de sodio
1 Soporte Universal Papel aluminio
1 Arillo Pizeta de agua destilada
1 Kitazato
1 Embudo Büchner
1 Vaso de precipitados de 150 mL
1 Kit de limpieza
Procedimiento
a) Prueba de solubilidad:

1. Coloque en un tubo de ensayo la punta de una espátula de acetanilida impura.


2. Agregue una alícuota de disolvente a probar; agite y observe. (prueba de solubilidad en
frío). Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando una alícuota
más (aproximadamente 3 mL en total).
3. Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.
4. Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición
y con agitación constante.
5. Observe si hay solubilización o no. Si la hay el sólido es soluble en caliente y es
insoluble en frío
6. Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de
hielo. Observe si hay formación de cristales.
7. Anote sus resultados en la siguiente tabla

Disolvente Hexano Cloruro de Acetato Acetona Etanol Metanol Agua


Metileno de etilo
Solubilidad
en frío
Solubilidad
en caliente
Formación
de cristales

b) Cristalización simple
1. Pese 0.5 g de la muestra pulverizada y colóquela en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.
Con ayuda de una pizeta agregue poco a poco el disolvente ideal y caliente a baño
María hasta que se disuelva.
2. Filtre la solución por gravedad (se recomienda calentar previamente el matraz y el
embudo cónico donde va a recibir el filtrado). Deje enfriar el filtrado a temperatura
ambiente y posteriormente en baño de hielo hasta que se formen los cristales.
3
Licenciatura en Ciencias Químicas
3. Separe los cristales del disolvente por filtración (Esquema 1)
4. Lave los cristales con un poco del disolvente frío y déjelos secar.
5. Determine rendimiento de la sustancia antes y después de recristalizar.

c) Purificación de sólidos
1. Realiza una mezcla de sal, naftalina y arena en un vaso de precipitados de 150 mL.
2. Tapa el vaso de precipitados con un vidrio de reloj y coloca hielos encima de él, en su
defecto coloca otro vaso de precipitados conteniendo hielos encima del vaso con la
mezcla.
3. Calienta el vaso que contiene la mezcla manteniéndolo tapado con el vidrio de reloj con
hielos.
4. Observa la sublimación de la naftalina, retira periódicamente la naftalina que queda en
el vidrio de reloj.
5. Una vez que observe que ya no se forma sólido en el vidrio de reloj retirar el vaso con
la mezcla del calentamiento.
6. Agrega un poco de agua para disolver la sal.
7. Una vez disuelta la sal en el agua filtra la arena.
8. Pon a hervir la solución hasta que se evapore la mayoría de agua y retira el vaso.

Cuestionario
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de su
compuesto? ¿Por qué?.
2. ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un sólido?
3. ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, puede ser recristalizado en
dicho disolvente? Por qué.
4. ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente puede recristalizarse de él?, porqué..
5. ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una
recristalización?
6. ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz donde
recibe el filtrado deben estar previamente calentados?
7. Anota las diferencias que presente el producto antes y después de purificarlo
8. ¿¿En qué se fundamenta para decidir que su compuesto se purificó mediante estas
técnicas?
Bibliografía
1. Galagovsky, K. L. Fundamentos Teóricos-Prácticos para el Laboratorio. ED. Eudeba, 5ª
edición.

4
Licenciatura en Ciencias Químicas

No. de práctica 2

Nombre de la práctica: MEDICIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN


Objetivos:
1. Determinar el punto de fusión de sustancias puras, para poder diferenciarlas.
2. Determinar el punto de ebullición de solventes orgánicos.
Trabajo previo a la práctica
1. Qué es el punto de fusión
2. Qué es el punto de ebullición
3. Investigue la fórmula y los puntos de ebullición de los siguientes disolventes: acetato de
etilo, cloruro de metileno, hexano, acetona, etanol y metanol.
4. Describa los aparatos modernos para medir el fusión
5. Investigue las propiedades físicas, químicas y la toxicología de todas las sustancias a
utilizar en esta práctica
Introducción
Punto de Fusión.
El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura a la cual el sólido se
transforma en líquido bajo la presión atmosférica. Para las sustancias que se encuentran en un
alto grado de pureza el cambio de estado sólido a líquido ocurre en un rango pequeño de
temperatura. El punto de fusión no varía apreciablemente con cambios de presión externa,
esto se debe a que la variación de volumen de la sustancia, ocurrido durante la fusión, es
pequeño. Los puntos de fusión de las sales inorgánicas son altos ya que se deben vencer las
interacciones iónicas entre los átomos, mientras que en compuestos orgánicos prevalecen los
enlaces covalentes polares o no polares; entre este tipo de moléculas hay interacciones de
Van der Waals, dipolo-dipolo, dipolo inducido-dipolo-inducido o interacciones de puentes de
hidrógeno que son más débiles que las interacciones iónicas.
El valor del Punto de fusión puede servir para determinar si una sustancia es pura, y este
hecho tiene que ver con la Ley de Raoult que observó que la presión de vapor de un líquido
disminuye si se disuelve en él un soluto no volátil (por ejemplo sal en agua). Esto quiere
decir que una impureza soluble en la fase fundida de la muestra hace descender el punto de
fusión de una sustancia pura.
Métodos experimentales para determinar el punto de fusión de un sólido:
a) Método del tubo capilar
b) Método Fisher Johns
c) Método kofler
Punto de Ebullición
Se define como punto de ebullición de un líquido como la temperatura a la cual la presión de
vapor del mismo es igual a la presión total que soporta el sistema. Es común observar que si
dejamos un charco de agua sobre el piso un determinado tiempo cuando se mira de nuevo,

5
Licenciatura en Ciencias Químicas
éste ya no esta o el líquido esta disminuido, porque se evaporó. La evaporación es un
fenómeno superficial mientras que en la ebullición ocurre la formación de burbujas en el
seno de la solución.
La variación del punto de ebullición con la presión está relacionada con el cambio de
volumen asociado a la transición entre el estado líquido y el gaseoso. Dicho cambio de
volumen es grande y, por lo tanto, cambios en la presión externa, disminuye el punto de
ebullición del líquido. Esta característica se aprovecha muy bien cuando se deben destilar
líquidos que se descomponen a temperaturas cerca de su punto de ebullición.
El punto de ebullición depende de la estructura molecular de la sustancia, los líquidos cuyas
moléculas se atraen poco mutuamente, tienen una presión de vapor alta. Las fuerzas
intermoleculares tienen mucho que ver en este sentido, las de puente de hidrógeno son las
más fuertes, luego dipolo permanentes y de fuerzas de Van der Waals
Para la determinación experimental del punto de ebullición se puede realizar una destilación
simple si es que se cuenta con suficiente cantidad de líquido, si se tiene muy poca cantidad de
líquido, debe emplearse un micrométodo como el método el Silolowoff.
Materiales Reactivos
Cantidad Nombre Ácido salicílico
1 Termómetro Acetanilida (purificada de la práctica 1)
3 Capilares Acetanilida impura
4 Tubo de ensaye Agua
1 Gradilla Acetato de etilo
1 Parrilla eléctrica Cloruro de metileno
1 Cristalizador Acetona
1 Soporte Universal Etanol
2 Pinzas para tubo de ensaye
1 Vaso de precipitados de 250 mL
1 Espátula
1 Kit de limpieza
Procedimiento
PROCEDIMIENTO PARA MEDIR EL PUNTO DE FUSIÓN.

Se introduce una pequeña cantidad del sólido pulverizado en un capilar previamente sellado
por un extremo, compactándolo bien hasta el fondo del extremo sellado (se puede ayudar con
un tubo de vidrio). Utilice el equipo Melt-temp para medir el punto de fusión de los
compuestos mostrados en la tabla.

6
Licenciatura en Ciencias Químicas
Compuesto Temp. de fusión Temp. de fusión Error (%)
sólido reportada (°C) experimental (°C)
Ácido Salicílico      
Ácetanilida pura      
Acetanilida impura      

PROCEDIMIENTO PARA MEDIR EL PUNTO DE EBULLICIÓN.

A un tubo de ensayo pequeño se añaden 2 mL del líquido problema, se introduce un capilar


sellado por uno de sus extremos de modo que el extremo abierto toque el fondo del tubo y
luego se adiciona el termómetro. El sistema se coloca en un baño de agua destilada utilizando
un cristalizador y una parrilla eléctrica como fuente de calor.

Figura 2 Montaje para la temperatura de ebullición

Se calienta gradualmente (2-3 °C/min) hasta que del capilar se desprenda un rosario continuo
de burbujas. En seguida se suspende el calentamiento y en el instante en que el líquido entre
por el capilar se lee la temperatura de ebullición. La determinación se repite para los demás
líquidos.
Cuestionario
1. Escribe los pasos que realizaste para la utilización del aparato que mide el punto de
fusión.
2. ¿Por qué la temperatura de fusión de muchos sólidos se reporta como un rango? (Ej.
acetanilida: 113-114 °C)
3. ¿Cuál es la influencia de una impureza insoluble en la temperatura de fusión de un
sólido?

7
Licenciatura en Ciencias Químicas
4. ¿Cómo son, comparativamente, las temperaturas de fusión de sólidos iónicos, covalentes,
polares y no polares?
5. ¿Cuáles son las escalas más comunes para medir la temperatura?
6. ¿Cuáles son los parámetros que debes tomar en cuenta para elegir el baño en la
determinación del punto de ebullición?
7. Describa los pasos que siguió para determinar el punto de fusión en el equipo Melt-Temp
Bibliografía
1. Galagovsky, K. L. Fundamentos Teóricos-Prácticos para el Laboratorio. ED. Eudeba, 5ª
edición.

8
Licenciatura en Ciencias Químicas

No. de práctica 3

Nombre de la práctica: OBTENCIÓN DE ETANOL Y SU PURIFICACIÓN POR


DESTILACIÓN
Objetivos:
1. Realizar un proceso fermentativo
2. Aplicar los conocimientos de la destilación para la purificación del etanol.
Trabajo previo a la práctica
1. ¿Qué la fermentación?
2. Investigue la estructura de la sacarosa
3. ¿Qué enzima cataliza la hidrólisis de la sacarosa?
4. ¿Qué enzima participa en la conversión de los azúcares a etanol?
Introducción
La fermentación alcohólica es el proceso químico por el cual las levaduras transforman los
azúcares e otros hidratos de carbono en etanol, en condiciones anaeróbicas. Las levaduras
(hongos) utilizan este proceso como medio de obtención de energía.
La capacidad de estos microorganismos de transformar los azúcares de los frutos y cereales,
etc., ha sido utilizada para la producción de productos, como el vino, el vinagre, el pan, etc.
En el caso del vino, de la sidra y de la cerveza los azúcares presentes, respectivamente, en el
zumo de uva, en el zumo de manzana y en los granos de cebada son transformados en
alcohol, habiendo además liberación de dióxido de carbono.
La levadura responsable por estas transformaciones es la Saccharomyces cerevisiae, la
misma que provoca el crecimiento de la masa del pan. La ecuación general que describe el
proceso de fermentación es el siguiente:

Sustrato + enzimas Alcohol etílico (C2H5OH) + CO2 + ATP

Los sustratos potenciales pueden ser azucares como la sucrosa, um disácarido compuesto de
glucosa y fructuosa.
En esta práctica llevará a cabo una fermentación y purificará el producto obtenido.
Materiales Reactivos
Cantidad Nombre 80 g de azúcar
2 Matraz Erlenmeyer de 1 L o frasco de Fosfato de potasio
vidrio de un litro adaptado con un Fosfato de calcio
tapón horadado (ver Figura 1) Sulfato de magnesio
1 Probeta de 1 L Tartrato de amonio
1 Probeta de 100 mL Hidróxido de bario
9
Licenciatura en Ciencias Químicas
1 Varilla de vidrio Xileno o aceite mineral
1 Tapón monohoradado que embone en Papel aluminio
el matraz Erlenmeyer de 125mL
1 Tubo de vidrio en forma de U
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Manguera limpia de 30 cm de
longitud aproximadamente
2 Vasos de precipitados de 600 mL
1 Embudo Büchner
1 Matraz Kitazato de 500 mL
Papel filtro
1 Embudo cónico para transferencia de
líquidos
1 Embudo cónico para transferencia de
sólidos
1 Kit de destilación fraccionada
2 Espátula
1 Agitador Magnético
1 Kit de limpieza
1 Sistema de recirculación (mangueras,
cubeta y bomba)
1 Pizeta de agua
Procedimiento
Colocar 80 g de sacarosa en un matraz de un litro. Añada 700 mL de agua a temperatura
ambiente, 70 mL de solución Pasteur (vea nota 1) y 15 g de levadura de pastelero. Agitar
vigorosamente y tapar el matraz con un tapón agujereado del que salga un tubo que conduzca
a un recipiente con una solución de hidróxido de bario. Proteger esta solución del aire con
una capa de xileno. La formación de un precipitado de carbonato de bario nos indicará el
desprendimiento de CO2. Esta trampa de hidróxido de bario se puede sustituir por un globo,
que se hinchará al ir saliendo el gas. Por cualquiera de estos dos sistemas lo que se pretende
es evitar la entrada de oxígeno del aire. De no hacerlo así, la oxidación podría continuar hasta
ácido acético, o incluso llegar hasta dióxido de carbono y agua. En nuestro caso se puede
considerar que mientras dure el desprendimiento de gas se irá formando alcohol.
Una vez montado el aparato (figura 1), dejar reposar la mezcla a 25 °C hasta que la
fermentación sea completa, es decir, hasta que no se desprenda más gas. En general, se
precisará de una semana para ello. Transcurrido este tiempo se destapa el frasco y se sifona el
líquido procurando no agitar el sedimento. Para ello se habrá de llenar un tubo de goma con
agua, mantenerlo cerrado por un extremo e introducir el otro en el líquido. A continuación se
abre el primero manteniéndolo siempre a un nivel inferior que el que está sumergido en el
líquido. Se irá recogiendo la solución hidroalcohólica en un vaso de precipitados grande.
Cuando el nivel del líquido se acerque al sedimento, se disminuye el caudal de salida

10
Licenciatura en Ciencias Químicas
apretando con los dedos el extremo del tubo. Es preferible dejar algo de solución en el frasco
a llevarse parte del sedimento. Si a pesar de todo, el líquido está turbio, se puede clarificar
como sigue: añadir dos cucharadas de celita a 200 mL de agua, agitar vigorosamente y filtrar
a vacío, como de costumbre, en un embudo Büchner; se formará una capa fina de celita sobre
el papel filtro; se desecha el filtrado y se procede a filtrar la solución aplicando una ligera
succión; las partículas de levadura quedarán retenidas en los poros de la celita. El líquido
estará formado casi exclusivamente por etanol disuelto en agua junto con pequeñas
cantidades de metabolitos procedentes de levadura.
Esta solución se pasa a un aparto de destilación simple. Se destila hasta que se haya recogido
200-250 mL de líquido o se haya alcanzado los 100° C, desechándose el residuo que quede
en el matraz. El destilado se redestila a través de una columna de fraccionamiento. Destilar
lenta y cuidadosamente para obtener una separación óptima. Recoger la fracción que hierve
entre 78° y 88°, y tirar lo que quede en el matraz. El grado de pureza al que se puede llegar
por destilación no sobrepasará nunca de 95% debido a la formación de una mezcla de punto
de ebullición constante (azeótropo) con esta composición (P. eb. 78.1 °).
Calcular el rendimiento en etanol suponiendo que el producto obtenido tiene un 20% de agua.

Figura 1

NOTA 1: La solución Pasteur consiste en una mezcla de 2.5 g de fosfato de potasio, 0.2 g de
fosfato de calcio, 0.2 g. de sulfato de magnesio y 10.0 g de tartrato de amonio, todo ello
disuelto en 860 mL de agua.
Cuestionario
1. Consultando la bibliografía, comente los métodos empleados industrialmente para
obtener alcohol absoluto.
2. ¿Por qué es necesario impedir la entrada de aire durante la última parte de la

11
Licenciatura en Ciencias Químicas
fermentación?
3. El porcentaje de agua en la solución hidróalcoholica se puede determinar midiendo su
densidad. Explicar el fundamento de este método.
4. ¿Por qué hay que mantener el proceso fermentativo a una temperatura de 25°C?
5. ¿Además de etanol qué otros productos se obtienen en la destilación?
6. Qué compuestos químicos se utilizan para desnaturalizar el alcohol.
Bibliografía
1. Galagovsky, K. L. Fundamentos Teóricos-Prácticos para el Laboratorio. ED. Eudeba, 5ª
edición.
2. Pavia, L. D., Lampman, G. M., Kriz, S. G. Química Orgánica Experimental, Productos
Naturales, Compuestos de interés Farmacológico e Industrial.

12
Licenciatura en Ciencias Químicas

No. de práctica 4

Nombre de la práctica: EXTRACCIÓN


Objetivos:
1. Llevar a la práctica los conceptos básicos del proceso de extracción líquido-líquido,
Trabajo previo a la práctica
1. ¿Qué es el coeficiente de distribución o de partición?
2. ¿Cómo elige los solventes para realizar una extracción?
3. Supongamos que desea extraer 0.5 g de aspirina de 100 mL de una solución acuosa con
60 mL de eter etílico, con el objeto de recuperar la mayor cantidad de aspirina posible en
la fase etérea. ¿Cuánta aspirina recuperaría haciendo dos extracciones continuas con 20
mL? Calcule la cantidad de aspirina extraida con 3 pasos con 20 mL de éter cada vez.
Tome en cuenta que la solubilidad de la aspirina es de 4.27 g/100 ml de éter etílico y 1.22
g/100 ml de agua.
4. Explique por qué es más eficiente hacer más de una extracción.
5. Haga los cálculos necesarios para preparar 100 mL de una solución 3 M
6. Haga los cálculos necesarios para preparar 50 mL de una solución de bicarbonato de
sodio al 5%
7. Haga los cálculos necesarios para preparar 50 mL una solución 6 M de HCl
Introducción
Una extracción consiste en la separación de un componente, del seno de una mezcla, por
acción de un solvente que lo disuelve selectivamente. Cuando una sustancia esta en contacto
con dos fases líquidas, inmiscibles entre ellas, se establece un equilibrio de distribución de la
sustancia entre las fases. La distribución de la sustancia en una de las fases depende de dos
variables: La partición y la adsorción.
La partición se refiere a que una sustancia tiene una solubilidad distinta con los solventes
inmiscibles. Mientras que la adsorción indica una adherencia selectiva, con deserciones
diferentes, para una sustancia entre la fase sólida del adsorbente y la fase líquida del eluyente.
Si se asume que el estado molecular de la sustancia de interés es el mismo en ambas fases:
Si CA y CB son las concentraciones de la sustancia en las fases líquidas A y B, entonces, a una
dada temperatura se cumple que:
CA/CB = Constnate Kd (cualquiera de las dos fases puede ser la acuosa) Kd se llama
coeficiente de partición. Una aproximación de Kd estaría dado por la razón de los valores de
solubilidad que presenta la sustancia en cada uno de los solventes.
Un ejemplo se ilustra a continuación:
A 25°C la solubilidad del ácido acetilsalicílico es de 4.27 g/100 ml de éter etílico y 1.22
g/100 ml de agua. Cuando se agrega aspirina sólidda a una mezcla de iguales volúmenes de
agua y éter etílico, la concentración de aspirina en éter será, aproximadamente 3.5 veces
mayor que en la fase acuosa.
13
Licenciatura en Ciencias Químicas
Kd = 4.27/1.22=3.5.
Los disolventes más utilizados para realizar extracciones de compuestos orgánicos son el
cloruro de metileno, el éter etílico y el acetato de etilo. Sin embargo hay una serie de factores
a tomar en cuenta para la buena elección del disolvente.
El instrumento utilizado para realizar una extracción es el embudo de separación o
decantación, durante el proceso se deben extremar cuidados para evitar accidentes. Un
embudo de decantación debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapón -
asegurándolo con el dedo índice- y con la otra se manipula la llave. Se invierte el embudo y
se abre la llave para eliminar la presión de su interior; posteriormente se vuelve a invertir y se
agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave, si hay mucha
presión escuchará como se libera, observe la figura 2. Cuando deja de aumentar
perceptiblemente la presión en el interior, se aseguran tapón y llave y se agita enérgicamente
durante uno minuto. Se invierte de nuevo y abre la llave, se vuelve a cerrar ésta y se coloca el
embudo en posición normal, en un aro metálico como se muestra en la figura 1. Se destapa y
se deja en reposo hasta que sea nítida la separación entre las dos capas de líquido. En la parte
inferior debe tenerse siempre un vaso de precipitados de gran tamaño con objeto de poder
recoger todo el líquido en caso de que el embudo se rompiese por accidente. Se debe dejar
reposar el embudo hasta observar que se separen las fases, luego se saca la fase orgánica
abriendo la llave, dependiendo de la densidad del disolvente con el que extraiga, esta fase se
puede encontrar arriba o abajo; a la fase orgánica se le recomienda hacer al menos otras dos
extracciones con el solvente orgánico. El número de extracciones necesarias en cada caso
particular depende del coeficiente de reparto y de los volúmenes relativos de agua y de
disolvente.

Figura 1: Posición Vertical del embudo de decantanción.

14
Licenciatura en Ciencias Químicas

Figura 2: Uso correcto del embudo de extracción


En esta práctica realizará la técnica de extracción líquido-líquido y comprenderá la
importancia de las extracciones múltiples y extracciones en medio ácido.

Materiales Reactivos
Cantidad Nombre Cloruro de metileno
1 Probeta de 50 mL Ácido salicílico
2 Espátula 1,3-dinitobenceno (o análogo)
3 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1-naftol
1 Matraz aforado de 100 mL Papel Aluminio
2 Matraz Aforado de 50 mL Éter etílico
2 Matraz Erlenemeyer de 150 mL Bicarbonato de sodio
1 Kitazato Ácido Sulfúrico
1 Büchner Papel pH
2 Caja petri Papel aluminio
1 Pizeta de agua Hielo
1 Cristalizador Papel Filtro
Sulfato de sodio
1 Probeta de 10 mL
Algodón
1 Embudo cónico
15
Licenciatura en Ciencias Químicas
Hidróxido de sodio
1 Capilar
1 Encendedor
1 Pinzas
1 Vaso de precipitados de 25 mL
1 Vidrio de relor
2 Placa cromatográfica
1 Kit de limpieza
1 Arillo
Procedimiento
Con una probeta se miden 50 mL de la mezcla problema (E1) que contiene 0.5 g de cada
componente disueltos en éter etílico (ácido salícilico, 1-naftol, 1,3-dinitrobenceno). Pasar la
disolución a un embudo de decantación.
Prepare 100 mL de una solución 3 M de hidróxido de sodio
Prepare 50 mL de la solución de bicarbonato de sodio al 5%
Prepare 50 mL de la solución de ácido clorhidrico 6 M.

1. Separación de ácido salicílico.

Extraer E1 con 10 mL de un disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5%. Agitar


enérgicamente el embudo abriendo la llave varias veces. Al dejar decantar se separan una
fase acuosa A1 (inferior) y una fase etérea E2 (superior). Transferir A1 a un Erlenmeyer.
Repetir la extracción con bicarbonato sódico dos veces más uniendo las fases acuosas a la
anterior A1. Transferir esta fase acuosa a un embudo de decantación y lavar dos veces con 10
mL de éter que se desechan. Recoger la fase acuosa A1 en un Erlenmeyer y acidificar con
ácido clorhídrido 6 M hasta pH 1. Filtrar el precipitado obtenido en un Büchner y lavar el
sólido con un poco de agua. Pasar el sólido a una placa de Petri y dejarlo secar. Pesar,
calcular el rendimiento y medir el punto de fusión.

2. Separación del 1-naftol

Lavar la fase etérea E2 dos veces con 10 mL de agua (desechar). Extraer la fase etérea
anterior ya lavada E2´ con 10 mL de un disolución acuosa de hidróxio sódico 3 M. Recoger
la fase acuosa A2 y pasarla a un Erlenmeyer. Repetir una vez más la extracción con
hidróxido sódico y unirla fase acuosa a la anterior. Conservar la fase etérea E3.
Lavar la fracción A2 dos veces con 10 mL de éter, que se desechan. Acidificar la fase acuosa
anterior A2´ con ácido clorhídrido 6M hasta un pH 5, enfriando en un baño de hielo durante
la adición para facilitar la precipitación. Filtrar el precipitado obtenido en un Büchner, pasar
el sólido a una caja de Petri y dejarlo secar. Pesar el sólido obtenido, calcular el rendimiento
y medir el punto de fusión.

3. Recuperación del 1,3-dinitobenceno

16
Licenciatura en Ciencias Químicas
Lavar varias E3 con 15 mL de agua hasta pH neutro de las aguas de lavado. Secar la fase
etérea con sulfato sódico anhidro, filtrar y trasnferirla a un matraz de fondo redondo.
Evaporar el éter en un rotavapor. Pesar, calcular el rendimiento y medir el punto de fusión.

4. Control de la separación

Sobre una placa de cromatografía en capa fina depositar cuatro puntos, uno para la disolución
de partida y uno de cada uno de los productos separados (disolver una punta de espátula en 1
mL de éter). Eluir con diclorometano, dejar secar la placa y observarla a la luz ultravioleta.
Calcular los Rf

Cuestionario

1. Una disolución contiene 3 productos A, B y C. A tiene propiedades ácidas, B neutras y C


básicas. Los tres productos son solubles en diclorometano e insolubles en agua. Cuando
se somete a una extracción con HCl 0.5 N ¿Cómo se separarán?
2. Indicar los métodos que se utilizan en la práctica para comprobar la pureza de los
productos aislados.
3. Si tenemos una amina y una cetona disueltas en éter y las queremos separa por extracción
¿Qué tipo de disolución acuosa habría que utilizar?
17
Licenciatura en Ciencias Químicas

Bibliografía
1. Galagovsky, K. L. Fundamentos Teóricos-Prácticos para el Laboratorio. ED. Eudeba, 5ª
edición.
2. Pavia, L. D., Lampman, G. M., Kriz, S. G. Química Orgánica Experimental, Productos
Naturales, Compuestos de interés Farmacológico e Industrial.

18
Licenciatura en Ciencias Químicas

No. de práctica 5

Nombre de la práctica: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR


Objetivos:
1. Realizar el aislamiento de un producto natural a través de la destilación por arrastre de
vapor.
2. Investigue los agentes desecantes más comunes.
3. Aprender el manejo del rotavapor.
Trabajo previo a la práctica
1. Características físicas y químicas y toxicológicas de los solventes y productos.
2. Qué es un aceite esencial
3. Componentes del aceite esencial de clavo y canela (estructuras químicas y propiedades
físicas, químicas y toxicológicas)
4. Investigue los diferentes tipos de montaje de equipo que se pueden realizar para una
destilación por arrastre de vapor
5. En qué se basa la destilación por arrastre de vapor y qué condiciones debe cumplir una
sustancia para ser destilada por esta técnica
6. Usos
7. Qué es un rotavapor y para qué sirve
8. Qué son los agentes desecantes y mencione una lista de ellos.
9. Teoría de la técnica de extracción y consideraciones prácticas
Introducción
Cuando sometemos a un proceso a destilación a un planta es posible extraer una mezcla de
sustancias volátiles responsables de su aroma característico. A este “concentrado” se le
conoce como aceite esencial. La composición química de los aceites esenciales demostró que
entre los constituyentes fundamentales había hidrocarburos de fórmula C 10H16, a los que se
les dio el nombre de terpenos. Posteriormente también fueron aislados compuestos que
contenían funciones oxígenadas (como alcoholes y cetonas).
Actualmente los terpenos se clasifican como: Hemiterpenos (5 átomos de carbono),
monoterpenos (10 átomos de carbono), sesquiterpenos (15 a´tomos de carbono), diterpenos
(20 átomos de carbono), triterpenos (30 átomos de carbono), tetraterpenos (40 átomos de
carbono).
Por ejemplo el limoneno, componente que se extrae de del aceite esencial de la cáscara de
limón, es un monoterpeno.

19
Licenciatura en Ciencias Químicas

Limoneno
Dentro de la composición de los aceites esenciales también se encuentran en gran proporción
compuestos con un anillo aromático, por ejemplo en el eugenol y en la vainilla.

Eugenol Vainilla

Los compuestos que forman parte de los aceites esenciales y no solo ellos forman parte de los
metabolitos secundarios, ya que no intervienen en las procesos cruciales para la existencia de
las plantas o procesos metabólicos primarios. En esta práctica realizará la extracción del
aceite esencial de la canela o del clavo mediante la técnica de arrastre de vapor.
Reactivos
Cantidad Nombre 15 g de canela
1 Matraz Erlenmyer de 125 mL 15 g de clavo
2 Pinzas de tres dedos El estudiante puede elegir otra planta como
1 Kit de química orgánica zacate limón, hierbabuena, etc.
1 Sistema de recirculación de agua Cloruro Férrico
(mangueras, bomba y cubeta) Cloruro de metileno
2 clips Sulfato de sodio
1 Agitador Magnético Algodón
1 Matraz Erlenmeyer con tapón Papel aluminio
dihoradado Solución de cloruro férrico
1 Probeta de 100 mL
1 Manta de calentamiento con agitación

20
Licenciatura en Ciencias Químicas
1 Tubo de vidrio en forma de U
1 Tubo recto de vidrio
1 Embudo cónico para sólidos
1 Pizeta
1 Embudo de separación con tapón
1 Kit de limpieza
1 Tubo de ensaye
1 Arillo
Procedimiento
Se parte de 10 g. de clavos de olor molidos o 15 g. decanela molida en una licuadora o en un
mortero y se les coloca en un balón de 300 mL junto con una agitador magnético y 150 mL
de agua. Se adapta el matraz balón al equipo de destilación por arrastre de vapor (Figura 1).
Se destilan aproximadamente 80 mL o hasta que en el destilado se observe una sola fase
(tiempo estimado, 1 h)
Se extrae con cloruro de metileno o éter de petróleo (3 x 20 mL), figura 2. Junte las fases
orgánicas en un solo matraz y seque el remanente de agua con sulfato de sodio anhidro.
Evapore el disolvente en el rotavapor y pese el matraz. Reporte este peso.

Figura 1: Equipo de destilación por arrastre de vapor

ENSAYO DE RECONOCIMIENTO DEL GRUPO FENOL


En un tubo de ensayo se coloca 1 mL de etanol y 3 gotas de reactivo de cloruro férrico, 0.06
M. Se agrega al tubo la muestra. Se agita y se observa la coloración resultante. Un color
intenso que va de violeta al marrón rojizo o verde indica la presencia del grupo fenol.
Cuestionario
1. Calcule el rendimiento experimental del aceite esencial del clavo o canela.
2. Esquematice un evaporador rotatorio con todas sus partes

21
Licenciatura en Ciencias Químicas
Bibliografía
1. Galagovsky, K. L. Fundamentos Teóricos-Prácticos para el Laboratorio. ED. Eudeba, 5ª
edición.
2. Pavia, L. D., Lampman, G. M., Kriz, S. G. Química Orgánica Experimental, Productos
Naturales, Compuestos de interés Farmacológico e Industrial.

22
Licenciatura en Ciencias Químicas

No. de práctica 6

Nombre de la práctica: EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DEL CAFÉ


Objetivos:
1. Conocer las prácticas de extracción de un producto natural.
2. Conocer la técnica de filtración a vacío
Trabajo previo a la práctica
1. ¿Cuáles son los componentes del café tostado?
2. ¿Qué porcentaje de cafeína hay en el grano de café?
3. Toxicología y propiedades físicas y químicas de todos los reactivos y productos de la
práctica
4. ¿Cómo se obtiene el café descafeinado?
5. Dibuje la estructura de la cafeína y de algunos otros ejemplos de xantinas.
6. Técnica de filtración al vacío
Introducción
A lo largo de la historia de la humanidad, el hombre ha sabido aprovechar los recursos naturales,
descubrió como muchas plantas contienen sustancias tanto benéficas como tóxicas. El consumo del
café es muy antiguo, se cuenta que el café fue descubierto por un pastor abisino que se fijó en la
extraña excitación de sus cabras cuando comían una planta de bayas rojizas. Los árabes fueron los
primeros en cultivarlo y una de las primeras descripciones sobre su empleo se encuentra en un libro
de medicina árabe del siglo X. Linneo el sistematizador de la Botánica, dio al arbusto el nombre de
Coffea arabica.
El cafeína, principio activo del café, pertenece a una familia de productos naturales llamados
xantinas, que en su forma natural, son probablemente los estimulantes más antiguos empleados por
el hombre. Todas ellas, en mayor o menor proporción, excitan el sistema nervioso central y los
músculos esquéleticos, despejando la mente y disminuyendo la sensación del sueño.
Una persona puede desarrollar dependencia a la cafeína, una dosis excesiva también es malo, ya que
puede producir insomnio, irritabilidad, temblores musculares, pudiendo llegar a ser tóxica.
En la presente práctica el alumno realizará la extracción de este producto natural del café de grano
utilizando la técnica de reflujo.
Materiales Reactivos
Cantidad Nombre Benceno
1 Kit de química orgánica 25 g de café (sin azúcar, ni canela)
1 Agitador magnético Acetato de plomo
1 Sistema de recirculación (mangueras, Hidróxido de sodio
cubeta y bomba) Sulfato de sodio anhidro
23
Licenciatura en Ciencias Químicas
1 Manta de calentamiento Tiras pH
1 Vaso de precipitados de 250 mL Algodón
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL Agua destilada
1 Embudo cónico Papel filtro
2 Espátulas Solución de acetato plomo al 10%
1 Büchner Hidróxido de sodio
1 Matraz Kitazato Papel aluminio
2 Matraz Erlenmeyer de 150 mL Sulfato de sodio
1 Probeta de 25 mL
1 Parilla eléctrica con calentamiento y
agitación
1 Pizeta de agua
1 Soporte Universal
1 Pinzas de tres dedos
1 Embudo de separación con tapón
1 Kit de limpieza
1 Arillo
Procedimiento
1. Colocar 25 g de café molido en el matraz de bola de 250 mL junto con el agitador
magnético, agregar agua destilada (la suficiente).
2. Colocar el matraz a calentamiento a reflujo durante 30 minutos (Esquema 1).
3. Retirar el matraz del calentamiento y filtrar la solución a vacío (Esquema 2).
4. Colocar la aguas madres en el vaso de precipitados de 250 mL y agregarle una solución al
10% de acetato de plomo. Posteriormente poner a calentamiento con agitación magnética
la mezcla hasta ebullición.
5. Filtrar la mezcla a vacío en caliente.
6. A las aguas madres resultantes se le realiza una extracción con cloruro de metileno. Se
recupera la fase orgánica (capa de abajo) en el matraz Elenmeyer. A la fase acuosa se le
realiza una segunda extracción con cloruro de metileno. Normalmente suelen hacerse
emulsiones, si es el caso, filtrar las fases orgánicas sobre algodón.
7. Checar el pH de la fase orgánica libre de emulsiones y neutralizarla con una solución al
2% de hidróxido de sodio.
8. A la fase orgánica libre de emulsiones y neutra se le realiza un último lavado con agua en
el embudo de decantación.
9. La fase orgánica resultante se seca con sulfato de sodio anhidro y se filtra sobre una base
de algodón.
10. Se tara el matraz de bola de 100 mL y se agrega la fase orgánica seca.
11. Se evapora el disolvente en el rotavapor
12. Se pesa el matraz con la cafeína obtenida.
13. La cafeína impura se recristaliza por el método de disolventes. Disolver el sólido en la
mínima cantidad posible de benceno y calentar a baño maría, ir añadiendo éter de
petróleo de alto punto de ebullicón hasta que aparezca una ligera turbidez. Enfriar la
24
Licenciatura en Ciencias Químicas
solución y separar los cristales por filtración.
14. Se puede obtener el espectro de IR de la cafeína y compáralo

Figura 1: Montaje del calentamiento a reflujo

Figura 2: Montaje para realizar una filtración a vacío.

25
Licenciatura en Ciencias Químicas

Cuestionario
1. Calcule el rendimiento experimental de la extracción de la cafeína.
2. Investigue algunas técnicas modernas de extracción de productos naturales.
3. Mencione las señales más características del espectro de IR de la cafeína.
Bibliografía
1. Galagovsky, K. L. Fundamentos Teóricos-Prácticos para el Laboratorio. ED. Eudeba, 5ª
edición.
2. Pavia, L. D., Lampman, G. M., Kriz, S. G. Química Orgánica Experimental, Productos
Naturales, Compuestos de interés Farmacológico e Industrial.

26
Licenciatura en Ciencias Químicas

No. de práctica 7

Nombre de la práctica: CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA


Objetivos:
1. Conocer la técnica de cromatografía en capa fina (CCF), sus características y los factores
que en ella intervienen.
2. Calcular valores de Rf de varias sustancias.
3. Deducir, a través del Rf la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se
analizan y la de los eluyentes utilizados.
4. Aplicar la técnica de CCF como criterio de pureza de las sustancias.
5. Aplicar la técnica de CCF como criterio parcial de identificación de sustancias
Trabajo previo a la práctica
1. Para qué nos sirve la cromatografía.
2. Menciona al menos 5 tipos de cromatografía
3. Cuál es el fundamento de la cromatografía
4. Explica la técnica de la cromatografía en capa fina.
5. Que tipo de adsorbentes se utilizan comúnmente
6. Cómo escoges el sistema eluyente
7. Como influye la polaridad del eluyente en la separación de las muestras.
8. Métodos de revelado.
Introducción

Materiales Reactivos
Cantidad Nombre Aspirina
5 Placas para cromatografía con gel de Cafeína
sílice (opcional) de 2x4 cm Cafiaspirina
En su defecto 5 portaobjetos y gel de Eugenol (obtenido en la práctica III)
sílice con indicador UV (40 g) Cinamaldehído (obtenido en la práctica III)
1 Vaso de precipitado de 25 mL Acetato de etilo
1 Vidrio de reloj Cloruro de metileno
1 Pipetas Pasteur con bulbo Hexano o éter de petróleo
1 Probeta de 10 ml Metanol
1 Lámpara UV
2 Capilares
1 Espátulas

27
Licenciatura en Ciencias Químicas
1 Mortero con pistilo
1 Parrilla de calentamiento
1 Vaso de precipitados de 250 mL,
1 Varilla de vidrio

Procedimiento
Fabricación de las Placas Cromatográficas (en caso de no tener las placas con base de
alumnio comerciales).
1. En caso de que no se tengan placas con base de aluminio se pueden hacer placas
cromatográficas con base de vidrio con la ayuda de un portaobjetos. Si éste es el caso,
lave bien con jabón y agua los portaobjetos de vidrio y séquelos.
2. Prepare una suspensión de 40 g de gel de sílice en 100 mL de un sistema cloruro de
metileno:metanol 9:1, agítela por un minuto o hasta que obtenga una mezcla homogénea.
3. Coloque cara a cara dos portaobjetos y sumérjalos en la suspensión, hasta que sólo 1 cm
quede fuera.
4. Extraiga lenta y uniformemente los portaobjetos de la mezcla, permitiendo que el
disolvente se evapore lentamente para que no se formen grietas. Después de que el
disolvente se ha evaporado, separe los dos portaobjetos y déjelos secar unos minutos.
En el mortero se muelen las muestras comerciales de aspirina y cafiaspirina, se coloca una
pequeña cantidad de la muestra molida a un vidrio de reloj rotulado. Las demás muestras:
Cafeína, eugenol y cinamaldehido se colocan por separado en tres vidrios de reloj.
Se traza una línea sobre la placa cromatográfica a una distancia aproximada del borde de 0.5
cm, sin apretar demasiado el lápiz, ya que la gel de sílice se desprende fácilmente. Se dibuja
otra línea en la parte superior (a 0.5 cm del borde superior, ver figura 1

A: Cafeína
B: Cafiaspirina
C:Aspirina
D: Cinamaldehído
E: Eugenol

Figura 1

Con ayuda de un capilar delgado, se toma la mezcla de cafeína:cloruro de metileno y se


coloca en el punto A una pequeña cantidad, tratando de que no quede muy concentrado. Se
28
Licenciatura en Ciencias Químicas
enjuaga el capilar en una mezcla de disolventes (metanol, acetato de etilo, cloruro de
metileno) y se seca con un papel absorbente. Posteriormente se toma la segunda muestra
cafiaspirina:cloruro de metileno y se coloca la muestra en el punto B. Así se continua
sucesivamente hasta que se apliquen las muestras A, B y C. Se repite el procedimiento
anterior hasta tener 5 placas con las tres muestras cada una.
Posteriormente se numeran cinco vasos de precipitados y se coloca una pequeña porción de
los siguientes disolventes (la altura de disolvente debe ser aproximadamente de 0.3 cm): vaso
1-hexano, vaso 2-un sistema de disolventes 8:2 (éter de petróleo: acetato de etilo), vaso 3-un
sistema de disolventes 4:6 (acetato de etilo:hexano), vaso 4-acetato de etilo y vaso 5-metanol.
Una vez preparados los vasos con los disolventes se coloca una placa e precipitados de 20
mL y se coloca la placa cromatográfica dentro de los vasos (vea figura 2). Se deja correr el
disolvente a través de las placas hasta que llegue al frente del disolvente (línea superior). Se
retira la placa con ayuda de unas pinzas y se revelan. Para el revelado se utiliza la lámpara
UV y cámara de yodo.
Más adelante se corren otras 5 placas en los mismos sistemas de disolventes con las muestras
C y D. Observe los resultados y concluya la influencia de la polaridad del disolvente sobre la
separación de los componentes de la mezclas y deduzca la polaridad de los solutos.
Se mide el Rf de todas las manchas. Se determina con cuál sistema de solventes se da mejor
la separación de manchas.
Se compara el Rf de la cafiaspirina comercial con el de la cafeína extraída en la práctica
anterior.

Figura 2
Cuestionario
1. Calcular los valores de R.f y contestar cuál de las dos sustancias tiene Rf mayor y cuál
menor
2. ¿De qué variables depende el Rf?
3. ¿Cuál disolvente o sistema de disolventes permitió mayor separación de la mezcla
cafeína, aspirina y del aceite de clavo o canela?, ¿a qué se debe esto?
4. ¿Por qué la c.c.f. es un criterio parcial y no total de identificación?
5. ¿Cómo afecta la polaridad del eluyente en el corrimiento de las manchas?

Bibliografía

29
Licenciatura en Ciencias Químicas
1. Galagovsky, K. L. Fundamentos Teóricos-Prácticos para el Laboratorio. ED. Eudeba, 5ª
edición.

30
Licenciatura en Ciencias Químicas

No. de práctica 8

Nombre de la práctica: EXTRACCIÓN DE LICOPENO


Objetivos:
1. Se aislará licopeno a partir de concentrado de tomate por calentamiento a reflujo seguido
de una extracción líquido-líquido y por último se purificará, mediante cromatografía en
columna con gel de sílice
Trabajo previo a la práctica
1. Investigue los metabolitos secundarios que contiene el tomate
2. Investigue la fórmula del licopeno
3. ¿A qué familia de compuestos pertenece el licopeno? ¿Qué otros compuestos de esta
familia conoces y describe su importancia biológica?

Introducción

Los compuestos responsables de los colores naranja y rojo de las zanahorias y tomates son
conocidos como los carotenoides: compuestos que se producen ampliamente en la naturaleza.
El licopeno es el compuesto de coloro rojo brillante, responsables del colores de los tomates
maduros. Su estructura altamente insaturada, contienen 11 dobles enlaces conjugados de tal
manera que absorbe la luz en la región visible del espectro electromagnético. El licopeno es
fácilmente extraído de los tomates, pero a partir de 1 kg de fruta sólo se obtiene alrededor de
0.02 g de licopeno, por lo que es mejor utilizar pasta de tomate concentrada.

Materiales Reactivos
Cantidad Nombre Diclorometano
1 Kit de destilación sal
1 Cubeta, mangueras. Sulfato de sodio anhidro
1 Bomba recirculadora algodón
1 Vaso de precipitados de 100 mL Tolueno
1 Probeta de 100 mL Placas cromatográficas de base de aluminio
1 cristalizador Éter de petróleo
1 Parrilla
1 Buchner
1 Kitazato
1 Papel filtro

31
Licenciatura en Ciencias Químicas
1 Vaso de precipitados de 250 mL,
1 Embudo cónico
1 Embudo de decantación
2 Matraces Erlenmeyer
1 Columna cromatográfica
1 Embudo cónico para sólidos
1 Vaso de p.p de 500 mL
1 Probeta de 10 mL
1 Espátula
1 Kit de limpieza
Procedimiento
Se colocan en un matraz 250 mL, 10 g de pasta de tomate, 25 mL de metanol y 50 mL de
diclorometano. Se calienta a reflujo durante 5 minutos con un baño de agua, agitando a
intervalos frecuentes. Se filtra la mezcla a vacío, y se transfiere el filtrado a un embudo de
decantación. Se lava la fase orgánica con tres porciones de 150 mL de salmuera (disolución
saturada de cloruro de sodio). La fase orgánica se seca con MgSO 4 anhidro, se filtra y se
evapora el disolvente hasta sequedad en el rotavapor en un matraz de fondo redondo
previamente tarado.
Se prepara la columna de cromatografía con unos 40 g de gel de sílice. En este paso debe
llevarse a cabo en la campana de extracción debido a que es peligroso inhalar el polvo. Se
disuelve el crudo de color de rojo en 5.0 mL de éter de petróleo y cuidadosamente se
transfiere a la parte superior del gel de sílice utilizando una pipeta Pasteur. Se eluye la
columna con una mezcla de éter de petróleo:tolueno (5:1) en porciones de 50 mL. Una banda
amarilla eluye primero, seguido por el licopeno de color naranja. Reúna las distintas
fracciones que contiene el licopeno naranja en un matraz de fondo redondo previamente
taradao y se evaporan hasta sequedad en un rotavapor. Se pesa el matraz para obtener el
rendimiento del licopeno. Compruebe la pureza por ccf.

Cuestionario
1. El R.f del compuesto X en una mezcla hexano/AcOEt (4:1) es de aproximadamente 0.8.
Si se emplea como eluyente hexano/AcOEt, 1:4 ¿Cómo será el Rf del compuesto X,
mayor, menor o igual? Justifique su respuesta
2. Calcule su rendimiento experimental
Bibliografía
3. Galagovsky, K. L. Fundamentos Teóricos-Prácticos para el Laboratorio. ED. Eudeba, 5ª
edición.

32
Licenciatura en Ciencias Químicas

33

También podría gustarte