UPAO QUIMICA ORGANICA-CIENCIAS AGRARIAS

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA Nº4

ESTEREOISOMERIA

DOCENTE: Chávez Salazar, Víctor Manuel.

INTEGRANTES DEL GRUPO:

- Gonzales Espínola, Xiomara Enith.

- Gutierrez Azabache, Ariana Milene. (NO TRABAJO).
- Llatas Arrascue, Jesús José Martín.
- Lopez Chavez, Alexia Shala.
- Minchola Rodriguez, Edinson Steven. (NO TRABAJO).
- More Urbina, Elva Cristina.
- Muñoz Delgado, Noelia.

TURNO: (8:50 – 10:35 a.m.) CIEN-377 – NRC 5555

GRUPO Nº 3.

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 23/05/2022.

2022-10

Dra. Zoila Honores Ganoza

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PRACTICA Nº4

ESTEREOISOMERÍA
I CAPACIDADES
1.1 Identifica los diferentes tipos estereoisómeros.
1.2 Representa gráficamente a los estereoisómeros de las moléculas

II FUNDAMENTO TEORICO
Estereoisomería
Ocurre entre moléculas que tienen a sus átomos conectados de la misma forma, pero difieren en su ordenamiento

espacial

2.1 Isomería Conformacional

Esta isomería ocurre debido a la libre rotación de los enlaces simples C-C (enlace sigma), permite a las moléculas adoptar
distintas conformaciones. Las proyecciones de caballete y Newman se usan para dibujar distintas conformaciones de
una sustancia, siendo la proyección de Newman la más empleada por presentar mayor facilidad para el análisis
conformacional.
Las conformaciones alternadas tienen menos energía, mientras que las conformaciones eclipsadas tienen una energía
mayor. En el caso del etano, todas las conformaciones alternadas son degeneradas (equivalentes en energía), y todas las
conformaciones eclipsadas son degeneradas.

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2.2. Isomería Geométrica

Este tipo de isómeros se originan a partir de que los dobles enlaces (sigma y pi), C=C, no experimentan rotación libre
a. Isomería Cis – Trans
Esta isomería ocurre cuando cada carbono del doble enlace posee dos sustituyentes diferentes, y al mismo
tiempo ambos carbonos del doble enlace poseen entre si dos sustituyentes iguales.

b. Isomería E y Z
Sucede cuando un alqueno posee grupos que no son similares. Para asignar los estereodescriptores diferentes
se observan los dos grupos de cada posición vinílica y se elige cuál de ellos tiene una mayor prioridad, siguiendo
las reglas de Cahn Ingold Prelog. Si los dos grupos de mayor prioridad están del mismo lado, la configuración se
designa con la letra Z (por la palabra alemana zuzamen, que significa “juntos”); si están de lados opuestos, la
configuración se designa con la letra E (por la palabra alemana entgegen, que significa “opuestos”).

2.3 Isomería Óptica

Esta estereoisomería la presentan moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de
desviar el plano de luz polarizada. Estas moléculas presentan un centro quiral, un átomo de carbono unido a cuatro
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grupos diferentes. Una molécula con un centro quiral tendrá una imagen especular no superponible, que es su
enantiómero.
Para un compuesto con varios centros quirales, existe una familia de estereoisómeros. Cada estereoisómero tendrá
como máximo un enantiómero, siendo los demás miembros de la familia diasterómeros.
El sistema Cahn-Ingold-Prelog se usa para asignar la configuración de un centro de quiralidad. A cada uno de los
cuatro grupos se le asigna una prioridad, según su número atómico, y luego la molécula se rota hasta una perspectiva
en la cual el átomo con la cuarta prioridad queda sobre una línea de puntos. Una secuencia 1-2-3 en sentido horario
se asigna como R, mientras que una secuencia anti horaria se designa como S.
Las proyecciones de Fischer son dibujos que muestran la configuración de los centros quirales sin usar cuñas y líneas
segmentadas. Se entiende que todas las líneas horizontales son cuñas (que salen de la página) y todas las líneas
verticales son líneas segmentadas (que van por detrás de la página)

2.4 Esquema resumen de los tipos de estereoisomería

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III PROCEDIMIENTO
A partir de los modelos moleculares representados que se les propone, completar las representaciones según sea
el caso. Considerar: esfera negra = átomo de carbono, esfera blanca = átomo de hidrogeno, esfera roja = átomo de
oxígeno y esfera azul = átomo de nitrógeno; una varilla = enlace simple, dos varillas = enlace doble, tres varillas =
enlace triple.
Observar el siguiente video
https://tinyurl.com/ydunap84 (16:20 minutos)

IV RESULTADOS

4.1 Isomería conformacional

Modelo molecular Menos estable / mayor impedimento Más estable / menor impedimento

1,2-dicloroetano Diagrama de Caballete

Cl
H H

H H Cl
Cl Cl

H H H
H

Proyección de Newman

Cl Cl Cl
H H
H
H H H H
H Cl

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Propano D. de caballete

H CH3
H

H CH3 H
H H

H H
H H

P. de Newman
H
H H
H CH3

CH3
H H H H
H H

Ciclohexano Dibuje las conformaciones bote y silla. Incluya los átomos de hidrogeno

Conformación silla
Dibuje la P. de Newman para las c. bote Dibuje la P. de Newman para las c.silla

H
H H H
H
H H
Conformación bote

H H
H H H H
H H

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Metilciclohexano C. silla para CH3 en posición axial C. silla para CH3 en posición axial
CH3 CH3
H H
H H
H H
H H
H CH3 H CH3

H H H
H H
H H H
P. de Newman C. silla para CH3 en axial P. de Newman C. silla para CH3 en ecuatorial

CH3 H H H
H H H H

H H CH3 H
H H
H H

Ciclopentano Dibuje conformaciones, incluya átomos de hidrogeno

P. de Newman

H H
H H
H H H H
H H H H

H H
H H

H H

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4.2 Isomería Geométrica. Represente las estructuras tridimensionales usando enlace tipo cuña, segmentada o continua

Modelo molecular Configuración CIS Configuración TRANS

2-Buteno

1,3-ciclopentanodiol

Modelo molecular Configuración Z Configuración E

3-cloro-2-penteno

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4.3 Isomería Óptica. Usando los modelos moleculares de los dos enantiómeros represente las conformaciones

solicitadas

Modelo molecular Enantiomero R Enantiomero S

2-butanol Proyección usan cuñas y líneas

Proyección de Fischer

Acido 2-cloropropanoico Proyección usan cuñas y líneas

Proyección de Fischer

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V DISCUSION DE RESULTADOS
Isomería Conformacional
 1,2-DICLOROETANO: Se puede decir que siempre una conformación eclipsada es menos estable que una
alterada. Mientras que, entre las dos conformaciones eclipsadas, es más inestable la que enfrenta dos cloros.
 PROPANO: “Los enlaces eclipsados se caracterizan por un ángulo de torsión de 0”.
Cuando el ángulo de torsión es aproximadamente de 60”, se dice que la relación espacial es oblicua; y cuando
es de 180° se dice que es anti”. Entonces se observa tanto en la proyección de Newman eclipsada como en el
diagrama de caballete eclipsada, son menos estables debido o que hay una repulsión con un ángulo de torsión
de 0” y esto hará que tengan un mayor impedimento.
 CICLOHEXANO: Según Carey F. “La conformación más estable del ciclohexano se llama conformación de silla.
Con ángulos de enlace C-C-C de 111”, la conformación de silla está casi libre de tensión angular”. En la proyección
de Newman en la conformación bote los grupos de CH2 están cerca y al estarlo estos se repelen y es por eso que
esta conformación es la menos estable.
 CICLOPENTANO: La tensión angular en la configuración plana del ciclopentano es relativamente pequeño
porque los ángulos de 180° de un pentágono regular no son muy diferentes de los ángulos de las normales de
109,5”, del carbono con hibridación sp3 de la tensión torsión.

4.2. Isomería Geométrica

 La molécula 2-buteno: es un alqueno. Es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Cuando la
molécula es Cis-2-buteno tiene menos inestabilidad, pero tiene más energía, mientras que Trans-2-buteno
adquiere mayor estabilidad, pero menos cantidad de energía.
 En el 1,3-ciclopentanodiol: Este tipo de isomería es necesario también que los grupos unidos de doble enlace
sean diferentes entre sí. La configuración TRANS se realizó mediante un hidrolisis de un cicloalcano.
 En el modelo Molecular 3-cloro-2-penteno la configuración Z. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están
en el mismo lado, la disposición es Z.
 En el modelo Molecular 3-cloro-2-penteno en la Configuración E, los grupos de mayor prioridad están en el lado
opuesto del doble enlace.

4.3. Isomería óptica

 2-BUTANOL: En el segundo átomo de carbono se observa que está unido a cuatro sustiyentes diferentes y son
metil, etil, alcohol e hidrogeno. Se determinó que si la secuencia 1-2-3 va en sentido horario se asigna como R y
si es anti horaria es S. para ver la isomería óptica R y 5 dado el modelo molecular, se tuvo que asignar prioridad
por su número atómico a los grupos unidos al centro, siendo el oxígeno el mayor e hidrogeno el menor.

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VI CONCLUSIONES
Haciendo uso de los métodos estereoisómeros como la proyección de Fischer (sin usar cuñas y líneas
segmentadas), además de la configuración Cis-Trans y la configuración E y Z en los distintos modelos
moleculares propuestos, hemos podido desarrollar y culminar de manera óptima el laboratorio asignado.
Analizamos cada uno de los compuestos orgánicos para completar las representaciones como, por ejemplo, el
1,2-dicloroetano. En este modelo molecular, podemos apreciar que en el diagrama caballete una está eclipsada
significando esto que es menos estable y otra esta alternada lo que significa que es más estable. No obstante,
es importante recalcar que es necesario el conocimiento de temas que debemos tener en cuenta para realizar
un análisis más rápido y al mismo tiempo seguro, se encuentra la nomenclatura de hidrocarburos, oxigenados
y nitrogenados, también la hibridación de los compuestos orgánicos, la isomería orgánica, etc.

VII BIBLIOGRAFÍA
 Francis A. Carey (1987). Química Orgánica (sexta edición) Estados Unidos
 .Klein. Química Orgánica (2013). Editorial Médica Panamericana.

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CONTENIDO DEL INFORME DE PRÁCTICA

El contenido de su informe a presentar, debe incluir las siguientes partes:

I. Cálculos y resultados
II. Discusión de resultados
III. Conclusiones

ESQUEMA DE CALIFICACION DE INFORME

PARTES DEL INFORME PUNTAJE

PRESENTACIÓN DE INFORME 2
CÁLCULOS Y RESULTADOS 6
DISCUSIÓN DE RESULTADOS 6
CONCLUSIONES 6
CALIFICACIÓN 20

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