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    QFOI G3 4.esteroquímica

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    CATALINA FERNANDA JARAMILLO ARAYA
    Este documento presenta 15 preguntas sobre estereoquímica, incluyendo identificar centros quirales y estereogénicos en moléculas, asignar configuraciones R/S, dibujar enantiómeros y diastereómeros, y determinar las relaciones entre compuestos estereoisómicos como enantiómeros o diastereómeros. El documento también cubre conceptos como aminoácidos, péptidos, proteínas, y fármacos como etambutol y clopidogrel.

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    Este documento presenta 15 preguntas sobre estereoquímica, incluyendo identificar centros quirales y estereogénicos en moléculas, asignar configuraciones R/S, dibujar enantiómeros y diastereómeros, y determinar las relaciones entre compuestos estereoisómicos como enantiómeros o diastereómeros. El documento también cubre conceptos como aminoácidos, péptidos, proteínas, y fármacos como etambutol y clopidogrel.

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    QFOI_G3_4.Esteroquímica (1)

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    DACF_0303 Tema 4: Estereoquímica

    1. Localice los centros estereogénicos en cada molécula.

    2. Localice los centros estereogénicos en cada fármaco.

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    DACF_0303 Tema 4: Estereoquímica

    3. Dibuja el enantiómero de los siguientes fármacos:

    4. Cada uno de los siguientes compuestos posee átomos de carbono que son centros quirales. Ubique
    cada uno de estos centros quirales e identifique la configuración de cada uno:

    5. Los aminoácidos (como los que se muestran a continuación) se pueden unir para dar cadenas cortas,
    llamadas péptidos, o cadenas más largas llamadas proteínas. De los 20 aminoácidos que ocurren
    naturalmente, 19 son quirales y todos menos uno tienen la misma configuración en el carbono alfa (el
    átomo de carbono junto al grupo COOH). (a) Asigne una configuración a cada uno de los cuatro
    aminoácidos que se muestran a continuación y determine cuál es la excepción. (b) Explique por qué la
    glicina es aquiral.

    2
    DACF_0303 Tema 4: Estereoquímica

    6. Identifica si cada uno de los siguientes pares de compuestos son enantiómeros o diastereómeros:

    7. Dibuje ambos enantiómeros de clopidogrel (nombre comercial Plavix), un fármaco administrado para
    prevenir la formación de coágulos de sangre en personas que tienen antecedentes de accidente
    cerebrovascular o enfermedad de las arterias coronarias. Plavix se vende como enantiómero único con
    la configuración S. ¿Qué enantiómero es Plavix?

    8. (a) Asigna la configuración de los cuatro centros estereogénicos del sorbitol como R o S. (b) ¿Cómo se
    relacionan el sorbitol y A? (c) ¿Cómo se relacionan el sorbitol y el B?

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    DACF_0303 Tema 4: Estereoquímica

    9. Indique qué relación existe entre cada par de compuestos. ¿Son enantiómeros, diastereómeros, isómeros
    constitucionales, o idénticos?

    10. (a) Localize y señale todos los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas.
    (b)Localice todos los estereocentros.

    11. Dibuje los dos enantiómeros para cada compuesto.

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    DACF_0303 Tema 4: Estereoquímica

    12. Dibuja la estructura del (S,S)-etambutol, un fármaco utilizado para tratar la tuberculosis que es 10 veces
    más potente que cualquiera de sus otros estereoisómeros.

    13. Dibuja el enantiómero y un diastereómero para cada compuesto.

    14. ¿Cómo se relaciona el compuesto A con los compuestos B–E? Elija entre enantiómeros, diastereómeros,
    isómeros constitucionales, o moléculas idénticas.

    15. La coibacina B es un producto natural que presenta un potente efecto antiinflamatorio y actividad
    potencial en el tratamiento de la leishmaniasis, una enfermedad causada por ciertos parásitos1:
    (a) Asigne la configuración de cada centro quiral en la coibacina B.
    (b) Identifique el número de estereoisómeros posibles para este compuesto, suponiendo que la geometría
    de los alquenos es fija.

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    Org. Lett. 2012, 14, 3878–3881.

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    DACF_0303 Tema 4: Estereoquímica

    16. Más de 100 compuestos cannabinoides, incluido el que se muestra a continuación, se han aislado de la
    planta de marihuana con el fin de explorar las propiedades medicinales de la planta. Identificar los centros
    quirales en ácido 11-acetoxi-Δ9-tetrahidrocannabinoico A, y dibuje todos sus posibles estereoisómeros2.

    2
    J. Nat. Prod. 2015, 78, 1271–1276.

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