Semana 6

QUÍMICA ORGÁNICA
Departamento Académico de Cursos Básicos

Semana 06
Sesión 16
Resultado de aprendizaje de la sesión
Al finalizar la sesión, el estudiante nombra a los alquenos

empleando isomería geométrica y resume sus reacciones
más relevantes mediante casos elementales.
Reflexión desde la experiencia
Los insectos se comunican mediante
feromonas. Una de ellas es el bombicol,
feromona de la mariposa de seda
(Bombyx mori), que utiliza la hembra de
la especie para atraer al macho.
1. ¿El bombicol es polar o apolar?

2. ¿Qué grupos funcionales posee el
bombicol?
3. ¿Se puede utilizar bombicol u otras
feromonas en el control de plagas?
https://edu.rsc.org/feature/in-pursuit-of-bombykol/2020169.article
TEMAS A DESARROLLAR
1. Alquenos. Clasificación
2. Alquenos naturales e industriales.
3. Nomenclatura común de
alquenos.
4. Nomenclatura relativa: cis y trans.
5. Nomenclatura absoluta: notación
E y Z.
6. Propiedades químicas de
alquenos
ALQUENOS
o Acumulados. Aquellos que tienen dos enlaces dobles en el mismo carbono.
CH2 = C = CH2 Aleno
o Conjugados. Cuando se alternan enlaces dobles y sencillos.
CH2 = CH - CH = CH2 Buta-1,3-dieno
o Aislados. Cuando los enlaces dobles están separados por dos o más enlaces sencillos.
CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 Penta-1,4-dieno

DERIVADOS DE ALQUENOS
ETILENO
CH3CH2OH
- (CH2-CHCl )n-
H2C=CCl2 (Etanol)
PVC
(Sarán)
CH3COOH
CH3CHO (Ácido acético)
(Etanal) CH2=CH2
Cl-CH2CH2-Cl
(Dicloroetileno)
HO-CH2-CH2-OH
(Etilenglicol) -(CH2-CH2)n-
(Polietileno)
-(F2C-CF2)n-
Teflón
DERIVADOS DE ALQUENOS
PROPILENO
CH3 -CH-CH3
|
OH
(Isopropil alcohol)
CH3
H3C - C - CH3 |
|| CH3CH=CH2 -(CH2-CH )n -
O
(Polipropileno)
(Propanona)
CN
|
-(CH2-CH )n -
(Poliacrilonitrilo)
ALQUENOS NATURALES
CAROTENOIDES
Los carotenoides son grupos de numerosos pigmentos, muy

difundidos en los reinos vegetal y animal. Son insolubles en agua y
solubles en grasas y disolventes orgánicos.
Los carotenoides se dividen en dos grupos:
a) Carotenos (hidrocarburos)
b) Xantófilas (derivados oxigenados)
Los carotenos son hidrocarburos, solubles en éter de petróleo

pero muy poco en etanol. En las papas generalmente se acumulan
en forma de hidrocarburos (β-caroteno). También en las frutas
cítricas, cáscaras de plátano, calabazas, pimentón, ajíes, etc.
ALQUENOS NATURALES
β-CAROTENO
VITAMINA A
ALQUENOS NATURALES
PRINCIPALES FUENTES ALIMENTARIAS CON β-CAROTENO
➢ Verduras de hoja de color verde oscuro: espinaca

➢ Frutos amarillos: papaya, mango
➢ Zanahoria
➢ Aceite de palma
➢ Hígado y aceites de hígado
➢ Aguaje
ALQUENOS NATURALES
VALORES REPRESENTATIVOS DE VITAMINA A
µg de equival. de retinol x 100 g de

Fuentes vegetales
porción comestible
Mango 307
Papaya 124
Zanahoria 2 000
Hortaliza de hoja de
685
color verde oscuro
Aceite de palma 30 000
Camote amarillo 39
➢ La unidad internacional (U.I.) aceptada para la vitamina A es de 0,6 mg de β-caroteno

puro o 0,3 mg de vitamina A. Los requerimientos recomendados para el adulto
promedio son de alrededor de 5000 U. Esto se logra mediante la ingestión de
un huevo por día, junto a 1 L de leche, 25 g de mantequilla y 100 g de tomates
frescos.
ALQUENOS NATURALES
CONSECUENCIAS DEL DÉFICIT DE VITAMINA A
➢ Animales jóvenes que no crecen

➢ Los huesos y el sistema nervioso no consiguen desarrollarse de un
modo satisfactorio.
➢ La piel se reseca y se engrosa
➢ Los riñones y diversas glándulas experimentan degeneración
➢ Esterilidad
➢ En los adultos se asocia con la ceguera nocturna.
➢ En los lactantes y niños pequeños se asocia con un estado
patológico conocido como Xeroftalmia (ojos secos).
ALQUENOS NATURALES
LICOPENO
➢ En gran parte, es responsable del color rojo

de los tomates.
➢ Se puede aislar 0,02 g / 1 kg de tomate
NOMENCLATURA COMÚN
o No se observa numeración ni localizadores en este tipo de

nomenclatura:
CH2 = CH2 Etileno
CH3 - CH = CH2 Propileno
CH3 - C = CH2 Isobutileno

|
CH3
NOMENCLATURA IUPAC
1. La cadena principal se nombra como si fuera un alcano, pero se cambia la

terminación ano por eno:
CH2 = CH – CH2 Propeno
2. La numeración comienza por el extremo más cercano al enlace doble:

1 2 3 4
CH2 = CH – CH2 – CH3
3. Si es necesario, se indica la posición del enlace doble. Esta corresponderá al primer

carbono olefínico:
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
1-buteno o but-1-eno 2-buteno o but-2-eno
NOMENCLATURA IUPAC
4. La cadena principal es aquella que contiene mayor número de enlaces dobles.
1 2 3
CH2 = CH - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 3-butil-1, 4-pentadieno
| o
CH = CH2 Sustituyente 3-butilpenta-1, 4-dieno
4 5
5. Utilizar los multiplicadores dieno, trieno, etc, cuando existan dos, tres, etc, enlaces
dobles, respectivamente.
CH2 = CH - CH = CH2 1, 3-butadieno o
buta-1,3-dieno
CH2 = CH - CH = CH - CH = CH2 1, 3, 5-hexatrieno o

hexa-1, 3, 5-trieno
NOMENCLATURA IUPAC
EJERCICIO
Indique el nombre IUPAC de los siguientes alquenos:
A) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH2 D) CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2
CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH = CH – CH3
B)
CH3
C) CH3 CH2
CH2 = CH – C – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2
CH3
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
NOMENCLATURA RELATIVA
Los isómeros geométricos son compuestos que poseen sus átomos

conectados en el mismo orden, pero difieren en su disposición espacial.
Los alquenos pueden presentar isomería geométrica cis – trans cuando cada
átomo de carbono sp2 tienen una sustitución idéntica.
Los átomos que forman dicho

enlace NO son capaces de rotar.
sp2
sp2
En los isómeros cis y trans los átomos se unen
de forma similar, pero difieren en la orientación
espacial.
Los isómeros cis y trans tienen propiedades

3.7 °C 0.9 °C diferentes, por ejemplo el punto de ebullición.
NOMENCLATURA RELATIVA
NOMENCLATURA RELATIVA - EJERCICIO
NOMENCLATURA ABSOLUTA
o Existen compuestos que tienen todos los grupos diferentes unidos a los carbonos
olefínicos. En este caso, no existen criterios para nombrarlos con los términos cis o
trans.
o Por esta razón se emplean las notaciones E y Z. Dichas notaciones se basan en las
prioridades de los números atómicos según el sistema de Cahn-Ingold-Prelog
(CIP):
Isómero Z Isómero E
(zusammen: juntos) (entgegen: opuestos)
NOMENCLATURA ABSOLUTA: REGLAS CIP
REGLA 1:
Las prioridades relativas dependen de los números atómicos unidos directamente al
carbono con hibridación sp2 (carbono olefínico). Cuanto mayor es el número atómico,
mayor es la prioridad:
Z = 35 Z = 17 Z = 35 Z=6
Z=1 Z=6 Z=1 Z = 17
(1Z)–1–bromo–2-cloroprop-1-eno (1E)–1–bromo–2-cloroprop-1-eno
NOMENCLATURA ABSOLUTA: REGLAS CIP
REGLA 2:
Si los dos átomos unidos al carbono olefínico son iguales (“empate”), se compararán
los átomos adjuntos.
Z=6 Z=6
Z=6
Z = 17
Z=6
Z=8
Z = 17 Z=6
Z=6
Z=8
(2Z)-3,4-dicloro-2-isopropilbut-2-en-1-ol (2E)-3,4-dicloro-2-isopropilbut-2-en-1-ol
NOMENCLATURA ABSOLUTA - EJERCICIO
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALQUENOS
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
o ADICIÓN SIMÉTRICA
1. Hidrogenación
CH2 = CH2 CH2 - CH2 CH2 - CH2

: : | |
H ---- H H H H H
Catalizador metálico (Pd, Ni)

HALOGENACIÓN
2. Halogenación 1,2-dibromoetano
3. Hidrohalogenación
Bromoetano
HALOGENACIÓN
o ADICIÓN MARKOVNIKOV:
"La adición de una molécula polar a un enlace doble carbono-
carbono, el extremo más positivo de la molécula polar se une al
carbono que posee mayor número de hidrógenos."
CH3–CH=CH2 + HBr
CH3
l
CH3–CH=C–CH3 + HCl
HALOGENACIÓN
o ADICIÓN ANTIMARKOVNIKOV:
M. S. Kharasch y F. R. Mayo descubrieron el efecto del peróxido.
Observaron que la orientación de la adición del bromuro de
hidrógeno al enlace doble se realiza de tal manera que se
produce el radical más estable. En consecuencia, la parte positiva
va al carbono olefínico portador del menor número de
hidrógenos.
EJERCICIO
Dibuje y brinde nombre IUPAC de los 4 productos.
H2
Br2
HBr
HBr
H2O2
HIDRATACIÓN Y OXIDACIÓN
Hidratación
CH3-CH –CH3
CH3-CH=CH2 + H2O
H2SO4 OH
Alcohol isopropílico
Oxidación (reactivo de Baeyer)
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O CH2- CH2 + MnO2 + KOH

| |
OH OH
1,2-etanodiol
HIDRATACIÓN Y OXIDACIÓN - EJERCICIO
¿Cuáles son los productos generados? Dibuje fórmula semidesarrollada y topológica.
CH3
l
CH3–CH=C–CH3 + H 2O
H2SO4
CH3–CH2–CH=CH2 + KMnO4 + H2O

Apliquemos lo aprendido
Nomenclatura
o Determine la estructura y/o la nomenclatura sistemática (IUPAC)

absoluta de los siguientes compuestos:
(2Z)-but-2-eno (2E)-2-clorobut-2-eno (2Z)-3-clorobut-2-en-2-ol (2E)-3-metilpent-2-eno

Nomenclatura
o Determine la nomenclatura sistemática (IUPAC) absoluta del siguiente

hidrocarburo:
Reacciones químicas
o Señale el producto y el nombre sistemático de cada producto:

Integremos lo aprendido
¿Qué son los alquenos?
Ejemplos de alquenos naturales
Nomenclatura común – IUPAC
ALQUENOS Notación cis - trans / E - Z
Propiedades químicas
Integremos lo aprendido
Metacognición
✓ ¿Cuáles condiciones son necesarias para

obtener el producto principal en una
reacción con alquenos?
✓ ¿Qué debes reforzar para nombrar un

alqueno con geometría relativa y
geometría absoluta?
✓ ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en

tu vida profesional?
Hidrocarburos insaturados
Actividades de trabajo autónomo
Próxima sesión:
o Resolución de Cuestionario 06
Hidrocarburos insaturados.
o Actividad complementaria
Observa los videos:
▪ Reacciones de alquenos
▪ Adición Markovnikov
▪ Adición antiMarkovnikov
Referencias bibliográficas
OBLIGATORIAS
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2.
Editorial Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/46802
DE CONSULTA
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En
Ouellete, R. & Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Editorial Academic
Press. https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/129561

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Al finalizar la sesión, el estudiante nombra a los alquenos

1. ¿El bombicol es polar o apolar?

o Acumulados. Aquellos que tienen dos enlaces dobles en el mismo carbono.

CH2 = C = CH2 Aleno

o Conjugados. Cuando se alternan enlaces dobles y sencillos.

CH2 = CH - CH = CH2 Buta-1,3-dieno

CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 Penta-1,4-dieno

Los carotenoides son grupos de numerosos pigmentos, muy

Los carotenos son hidrocarburos, solubles en éter de petróleo

➢ Verduras de hoja de color verde oscuro: espinaca

➢ Hígado y aceites de hígado

µg de equival. de retinol x 100 g de

➢ La unidad internacional (U.I.) aceptada para la vitamina A es de 0,6 mg de β-caroteno

➢ Animales jóvenes que no crecen

➢ En gran parte, es responsable del color rojo

o No se observa numeración ni localizadores en este tipo de

CH2 = CH2 Etileno

CH3 - CH = CH2 Propileno

CH3 - C = CH2 Isobutileno

1. La cadena principal se nombra como si fuera un alcano, pero se cambia la

2. La numeración comienza por el extremo más cercano al enlace doble:

3. Si es necesario, se indica la posición del enlace doble. Esta corresponderá al primer

4. La cadena principal es aquella que contiene mayor número de enlaces dobles.

CH2 = CH - CH = CH - CH = CH2 1, 3, 5-hexatrieno o

A) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH2 D) CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2

CH2 = CH – C – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2

Los isómeros geométricos son compuestos que poseen sus átomos

Los átomos que forman dicho

Los isómeros cis y trans tienen propiedades

Z=1 Z=6 Z=1 Z = 17

CH2 = CH2 CH2 - CH2 CH2 - CH2

Catalizador metálico (Pd, Ni)

Dibuje y brinde nombre IUPAC de los 4 productos.

Oxidación (reactivo de Baeyer)

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O CH2- CH2 + MnO2 + KOH

¿Cuáles son los productos generados? Dibuje fórmula semidesarrollada y topológica.

CH3–CH2–CH=CH2 + KMnO4 + H2O

o Determine la estructura y/o la nomenclatura sistemática (IUPAC)

(2Z)-but-2-eno (2E)-2-clorobut-2-eno (2Z)-3-clorobut-2-en-2-ol (2E)-3-metilpent-2-eno

o Determine la nomenclatura sistemática (IUPAC) absoluta del siguiente

o Señale el producto y el nombre sistemático de cada producto:

¿Qué son los alquenos?

Ejemplos de alquenos naturales

Nomenclatura común – IUPAC

ALQUENOS Notación cis - trans / E - Z

✓ ¿Cuáles condiciones son necesarias para

✓ ¿Qué debes reforzar para nombrar un

✓ ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en

Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

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