QUÍMICA ORGÁNICA - PREGUNTAS TIPO TEST

(2015)

Serie A - FORMULACIÓN ORGÁNICA

Serie B - FUNCIONES ORGÁNICAS
Serie C - ISOMERÍA
Serie D - REACCIONES ORGÁNICAS
Serie E - POLÍMEROS

Serie A - FORMULACIÓN ORGÁNICA

A-01 - El nombre correcto del compuesto CH 3 - CH(C 2 H 5 ) - CH(CH 3 ) - CH(CH 3 ) - CH 3 es:
a) 2-etil-3,4-dim etilpentano
b) 2,3,4-trim etilhexano
c) 2,3-dim etil-4-etilpentano
d) n-nonano .
(A)

A-02 - Indique cual de los compuestos nombrados a continuación es el que corresponde a la fórm ula
estructural: CH 3 -CH(C 6 H 5 )-CH = CH 2 :
a) 1-etil-4-etilenbenceno;
b) 2-fenil-3-buteno
c) 1-etilen-4-etilciclohexano
d) 3-fenil-1-buteno
(D)
A-03 - Según las normas de la IUPAC el nombre correcto para el compuesto: (CH 3 ) 3 CCI es:
a) 1-cloro-1-trim etilm etano
b) 2-cloro-2-m etilpropano
c) 1 -cloro-1-dim etiletano
d) Nada de lo dicho (B)

A-04 El nombre sistemático más correcto para el compuesto, CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 CI es:
a) 2-m etil-1-cloropropano.
b) 2-m etil-3-cloropropano
c) Cloruro de isobutilo
d) 1-clorobutano (A)

A-05 La fórmula C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2 corresponde al compuesto:

a) 1-trim etilbenceno
b) Fenilpropano
c) Isopropilciclohexanol
d) Ninguno de ellos (D)
Serie B - FUNCIONES ORGÁNICAS
B-01 - De los siguientes compuestos será un alcohol secundario
OH
| d) CH 3 - CH - CH 3
c) CH 3 - CH - C - CH 3 | (B)
| COOH
CH 3

B-02 - La fórmula de un alcohol es C 6 H 10 O. Dicho alcohol puede ser:

a) De cadena abierta con un doble enlace
b) Arom ático
c) De cadena abierta con un triple enlace
d) De cadena cíclica, sin ningún enlace m últiple ( C)

B-03.- Dados los siguientes compuestos: A: (CH 3 -CH 2 -OH); B: (C 6 H 5 OH); C: (CH 3 COOH) y
D: (CH 2 CI - COOH),
podem os afirmar que su fuerza como ácidos en sentido creciente será:
a) D<C<A<B
b) C<A<B<D
c) A<B<C<D
d) C<D<A<B ( C)

B-04 - Las cetonas, los aldehídos, las ácidos carboxílicos y los ésteres pueden:
a) Reducirse a alcoholes con reactivos reductores.
b) Form ar am idas por reacción con am inas.
c) Form ar olefinas por reacciones de elim inación.
d) Ninguna de las anteriores respuestas es posible (A)

B-05 - Indique cual de las siguientes afirmaciones es falsa:

A - La oxidación de un alcohol prim ario origina un com puesto carboxílico de igual núm ero de carbonos
B - La oxidación débil de un alcohol que no sea prim ario origina una cetona
C - Los aldehídos son m uy reductores, y se convierten en los ácidos correspondientes al oxidarse.
D - La oxidación de una cetona origina varios com puestos diferentes

B-06 El grupo funcional de:

a) Una cetona es -CH 2OH
b) Una am ina es -CONH 2
c) Un aldehido es -CHO
d) Un nitruro es -C = N (C )

B-07 La razón principal por la que los alcoholes son sustancias más reactivas que los éteres es que:
a) En los éteres el m om ento dipolar de la m olécula es cero y por tanto su reactividad, que está condicionada
por la polaridad, es baja;
b) El enlace O-H de los alcoholes es m ás polar y reactivo que el enlace C-O característico de los éteres;
c) El calor de com bustión de los éteres es m ás bajo que el de los alcoholes isóm eros;
d) Las m oléculas de alcohol se pueden unir por enlaces de hidrógeno y las de éter no. (B)

B-08 La fórmula molecular C 2 H 6 O, corresponde a un com puesto con un único grupo funcional. Podrá ser
por tanto:
a) Un alcohol
b) Un aldehído
c) Una cetona
d) Ninguno de ellos (A)

B-08 Los compuestos fenol y ciclohexanol se pueden distinguir porque:

a) El ciclohexanol es m ás ácido
b) El ciclohexanol es arom ático. El fenol no
c) El fenol se oxida m ás fácilm ente.
d) El ciclohexanol da, con m ás facilidad, reacciones de sustitución. (D)

B-09 De las siguientes aminas, señale aquella que crea que es la menos básica:
 a) C 6 H 5 - NH 2
b) CH 3 - NH - CH 3
c) C 6 H 5 - NH - CH 3
d) CH 3 - CH 2 - NH 2 (C )

B-10 De los siguientes com puestos, señale el de punto de ebullición más alto y que sea el más soluble en
agua:
a) CH 3 - O - CH 2 - CH 3
b) CH 3 - CH 2 - CH 2 CI
c) CH 3 - CH 2 - CH 2 OH
d) CH 3 - CH 2 - CH 3 (C )

B-11 La fórm ula molecular de un alcohol es C 6 H 10 O. Según dicha fórm ula, será un alcohol:
a) Arom ático
b) Con algún triple enlace
c) Saturado de cadena ram ificada
d) Saturado de cadena lineal (B)

B-12 De los siguientes com puestos tiene carácter ácido frente al agua:
a) El acetato de etilo
b) El o-etilfenol
c) La acetam ida
d) La etilam ina (B)

B-13 ¿Cuál de los siguientes com puestos se espera que sea más soluble en agua?
a) CH 3-CH 2-OH
b) CH 3-CH 2-CH 2-OH
c) CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-OH (A)

B-14 Dada la siguiente estructura: indicar en qué grupo puede estar clasificada

a) Dioxinas
b) Furanos
c) Bifenilos (B)

B-15 ¿En qué categoría estará clasificado el siguiente compuesto?

a) Dioxina.
b) Bifenilo policlorado.
c) Com puesto organoclorado (C )

B-16 Indicar si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas.

i. Los ésteres son compuestos que se forman por reacción de alcoholes y ácidos orgánicos.
ii. El eteno puede dar reacciones de adición.
iii. Los alcoholes se reducen dando ácidos.
iv. La deshidratación del etanol produce eteno.
a) i e ii son verdaderas, iii e iv son falsas.
b) i, ii e iv son verdaderas, iii es falsa.
c) Todas son verdaderas. (B)

B-17 Dadas las siguientes estructuras: corresponden a:

a) Am bas son bifenilos.

b) La prim era es un com puesto arom ático clorado y la segunda un bifenilo.
c) La prim era es un bifenilo y la segunda un com puesto arom ático clorado. (B)
Serie C - ISOMERÍA

C-01 - ¿Qué tipo de isomería presentan los siguientes compuestos? :

CH 3 -CHOH - CH 2 - CH 2 -CH 3 y CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 OH
A - De posición
B - De función
C - De cadena
D - No son isóm eros, pues se trata del m ism o com puesto (A)

C-02 - ¿Qué tipo de isomería presentan los siguientes compuestos?:

CH 3 -CHOH - CH 2 - CH 2 -CH 3 y CH 3 - CH 2 - CH 2 -CHOH - CH 3

A - De posición
B - De función
C - De cadena
D - No son isóm eros, pues se trata del m ism o com puesto
(D)

C-03 - ¿Qué tipo de isom ería presentan los siguientes compuestos?

CHO-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 y CH 3 - CO - CH 2 - CH 2 - CH 3
A - De posición
B - De función
C - De cadena y de función
D - De posición y de función
(B)

C-04 - ¿Qué tipo de isom ería presentan los siguientes compuestos?

CHO - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 y CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 OH

A - De posición
B - De función
C - De cadena
D - No son isóm eros,
(D)
C-05 - ¿Cual de los siguientes com puestos presenta isom ería óptica?

A - (CH 3 ) 2 C=CCl 2

B- CH 3 -BrC=CHCl

C- CH 3 -ClC=CCl-CH 3

D- CH 3 -ClCH-CH 2 -CH 3 (D)

C-05 - Dado el siguiente com puesto: CHO - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 , indique cual de los com puestos siguientes
es un isómero de cadena con él:

a - CHO - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

b - CH 2 OH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

c - CH 2 OH - CH 2 - CH 2 - CH 3

d - CHO - CH 2 - CH - (CH 3 ) 2
(D)

C-06 - ¿Cuántos isómeros estructurales diferentes tiene el compuesto diclorobutano?:

a) 4
b) 6
c) 9
d) Ninguna propuesta es correcta (D)

C-07 - ¿Cuántos isómeros estructurales diferentes (cadena + posición) tiene el diclorobutano?:*

a) 5
b) 4
c) 6
d) 8 .
( C)
C-08 - De las siguientes olefinas señale la que presente isomería geométrica: *
a) CH 3 - CH = C(CH 3 ) 2
b) CH 3 - CH = CH - CH 3
c) CH 3 - CH 2 - CH = CH 2
d) CH 3 - C(CH 3 ) = C(CH 3 ) - CH 3 (B)

C-09 - ¿Cuál o cuáles de los siguientes com puestos pueden presentar isom ería cis-trans?:
a) CH 3 - C = C - CH 2 OH
b) (CH 3 ) 2 C = CH - CH 3
c) CICH = CHCI
d) CH 2 = CHCI ( C)

C-10.- De las siguientes olefinas la que presenta isomería geom étrica es:

CH 3 -CH = C - CH3
a) | b) CH 3 - CH = CH - CH 2 - CH 3
CH 3

CH 3 - CH = C - CH3
c) CH 3 - CH 2 - CH = CH 2 d) | | (A)
CH 3 CH 3

C-11.- Los compuestos CH 3 - CH 2 - CH 2 CI y CH 3 - CHCI - CH 3 son isóm eros:

a) De función
b) De cadena
c) Ópticos
d) Ninguno de ellos (D)

C-12 Dadas las siguientes moléculas orgánicas, señale aquella que presenta isom ería geom étrica:
a) 1-buteno
b) Metilpropeno
c) 2-buteno
d) Ciclo butano (C )

C-13 Los compuestos CH 3 - CH 2 - CH 2 CI y CH 3 - CHCI - CH 3 son isóm eros:

a) Ópticos
b) De posición
c) Geom étricos
d) De función (B)

C-14 De las siguientes moléculas orgánicas, señale aquella que presenta isom ería geom étrica:
a) Metilpropeno
b) Ciclobutano
c) 2-buteno
d) 1-buteno (C )

C-15 De los siguientes com puestos, señale aquél que NO PRESENTA isom ería óptica:
a) CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3
b) CH 3 - CH 2 - CHOH - COOH
c) CH 3 - CH 2 - CHCI - CH 2 - CH 3
d) CH 3 - CHBr - CHCI - COOH ( C)

C-16 -¿Cuántos isómeros de posición se pueden formular del pentanol (C 5H 11OH)

a) 2
b) 3
c) 4 (B)
d) 5

C-17 Los bromuros de alquilo que responden a la fórmula empírica C 4H 9Br ,cuál de los siguientes presenta
un carbono quiral?
a) 1-brom o-2-m etil-propano
b) 2-brom o-2-m etilpropano
c) 2-brom o-butano (C )

C-18 El propanal y la propanona presentan isom ería :

a) de posición
b) de función
 c) geom étrica (A)

C-19 ¿Cuántas posiciones distintas existen para la posible entrada de un segundo sustituyente en el anillo
bencénico del tolueno, C 6H 5-CH 3?
a) 3
b) 2
c) 1 (C )

C-20 ¿Cuál o cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería óptica?:

i. 2-hidroxipropanoico: CH 3-CHOH-COOH
ii. acetona: CH 3-CO-CH 3;
iii. Alcohol isopropílico, (CH 3 ) 2 CHOH
a) i, ii iii
b) ii e iii
c) i (c )

C-21 ¿Cuál o cuáles de los siguientes com puestos puede presentar isom ería cis-trans?
CH 3-C=C-CH 2OH; (CH 3) 2 C=CH-CH 3; CICH=CHCI
a) Los tres
b) El segundo y el tercero
c) El tercero (C )

C-22 El 1-buteno y el 2-buteno son isóm eros:

a) De esqueleto
b) De función
c) De posición (C )

C-23 Indicar si el 3-metilpentano y el 3-metilhexano pueden presentar isom ería óptica.

a) Solo el prim ero;
b) Solo el segundo;
c) Am bos (B)

C-24 - El ácido 2-hidroxipropanoico, CH 3-CHOH-COOH, presenta:

a) isom ería óptica;
b) isom ería de posición;
c) isom ería de función (A)
Serie D - REACCIONES ORGÁNICAS
D-01 - Indique cual de las siguientes afirmaciones es falsa:
A - La oxidación de un alcohol prim ario origina un com puesto carboxílico de igual núm ero de carbonos
B - La oxidación débil de un alcohol que no sea prim ario origina una cetona
C - Los aldehídos son m uy reductores, y se convierten en los ácidos correspondientes al oxidarse.
D - La oxidación de una cetona origina varios com puestos diferentes
(B)

D-02 - La reacción: CH 3 - CH 2 CI + NH 3 — > CH 3 - CH 2 NH 2 + HCI es una reacción de: *

a) Adición.
b) Transposición.
c) Sustitución nucleófila.
d) Sustitución electrófila .
( C)

D-03 - ¿Cuál de los siguientes compuestos se obtendrá, principalmente, por la reacción entre el propeno,
CH 3 - CH =CH 2, con ácido bromhídrico en fase gaseosa, utilizando catalizadores. *
a) CH 3 - CH 2 -CH 2 Br
b) CH 3 - CHOH -CH 2 Br
c) CH 3 - CHBr -CH 3
d) Ninguno de los com puestos anteriores .
( C)

D-04 - De los siguientes reactivos señale aquél que actúe como electrófilo: *
a) CH 3 - NH 2
b) CH 3 -COO -
c) NO 2 +
d) NH 3
( C)

D-05 - La reacción: CH 3 -CH 2 -CH = CH 2 + HBr — > CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 es una reacción de: *
a) Condensación
b) Sustitución nucleófila
c) Adición nucleófila
d) Adición electrófila
(C)

D-06 - A continuación se hacen una serie de afirm aciones referentes al compuesto CH 3 - CO - CH 3 Señale
la que considere correcta: *
a) Al reaccionar con oxidantes débiles, da lugar al ácido carboxílico correspondiente
b) Al reaccionar con un reactivo adecuado, se reduce al correspondiente alcohol.
c) Cuando reacciona con un oxidante fuerte, da lugar al ácido carboxílico correspondiente.
d) Ninguna de las afirm aciones anteriores es correcta. (B)

D-07 - Un com puesto A reacciona con ácido clorhídrico y se forma C 4 H 9 Cl. Dicho compuesto A es
a) Un hidrocarburo saturado.
b) Un hidrocarburo acetilénico.
c) Un hidrocarburo con un doble enlace.
d) Un hidrocarburo con dos dobles enlaces. ( C)

D-08 - Un compuesto orgánico se somete a ozonolisis y posterior reducción con HCl y Zn y se obtienen:
formaldehído, acetona y propanodial (dialdehído). Dicho compuesto:
a) Tiene cuatro dobles enlaces
b) Tiene dos dobles enlaces term inales
c) Sólo tiene un doble enlace term inal
d) No tiene dobles enlaces term inales, pues de ser así daría CO 2 com o producto ( C)

D-09 - Al tratar el propino con agua en presencia de sales de mercurio, se obtiene com o producto final:
a) Un aldehído
b) Una cetona
c) El com puesto CH 2 = COH - CH 3
d) Los hidrocarburos acetilénicos no reaccionan con agua en estas condiciones (B)

D-10.- Teniendo en cuenta que 16.81 g de un alqueno puro, que tiene un único doble enlace por molécula,
reaccionan completamente con 50.8 g de yodo, en un disolvente inerte, podemos afirm ar que la fórm ula
molecular del alqueno será: ( M asas atóm icas: I = 126.90; C = 12.01; H = 1.00 )
a) C 2 H 4
 b) C 3 H 6
c) C 4 H 3
d) C 6 H 12 (D)

D-11 Dadas las siguientes proposiciones, señale la que crea correcta:

a) Por oxidación de una cetona, se puede obtener un ácido carboxílico con m enor núm ero de carbonos que
la cetona.
b) Por reducción de un aldehido se obtiene un alcohol secundario.
c) Por reducción de un ácido carboxílico con LiAIH 4 (reductor débil) se obtiene un alcohol prim ario.
d) Por oxidación de un ácido carboxílico se obtiene el anhidrido de ácido correspondiente. (A)

D-12.- Un hidrocarburo A de cuatro carbonos, desprende hidrógeno cuando se le trata con sodio. Este
hidrocarburo será el:
a) Butano
b) 1-buteno
c) 1 -butino
d) 2-buteno (C )

D-13 De los siguientes reactivos actúa como electrófilo el:

a) AICl 3
b) Br -
c) NH 3
d) CH 3 COO - (A)

D-14.- La reacción CH 3 CH 2 OH + Cl - ---> CH 3 CH 2 CI + OH - es una reacción de:

a) Sustitución nucleófila
b) Adición
c) Sustitución electrófila
d) Elim inación (A)

D-15 Si un hidrocarburo X de cinco carbonos desprende hidrógeno cuando se le trata con sodio será:
a) Pentano
b) 2-penteno
c) 1 -pentino
d) Ninguno de ellos (C )

D-16 Cuando se hace reaccionar con permanganato potásico en medio ácido al compuesto
CH 3 -C(CH 3 )=CH-CH=CH-CH 3 , se obtienen los siguientes com puestos:
a) Acetona, etanol y ácido m etanoico
b) Acetona, ácido etanodioico y ácido acético
c) Propanol, ácido etanodioico y ácido acético
d) 2-propanol, ácido etanodioico y ácido acético (B)

D-17 Las reacciones de sustitución en el anillo del benceno (C 6 H 6 ) y del tolueno (C 6 H 5 -CH 3 ), difieren algo
debido a que el grupo -CH 3 :
a) Desactiva considerablem ente el anillo bencénico
b) Activa las posiciones orto y para y desactiva las m eta
c) Activa preferentem ente las posiciones m eta
d) Activa preferentem ente las posiciones orto y para. (D)

D-18 La reacción CH 3-CH 2CI + NH 3 -> CH 3-CH 2NH 2 + HCI es de:

a) Adición
b) Sustitución electrófila
c) Transposición
d) Sustitución nucleófila (D)

D-19 De los siguientes reactivos indique el que actúa como nucleófilo:

a) AICI 3
b) NO 2
c) CH 3 CI
d) Ninguno (D)

D-20 Si un hidrocarburo A de cuatro carbonos, desprende hidrógeno cuando se le trata con sodio, dicho
hidrocarburo será el:
a) Metilpropano
b) 2-buteno
c) 2-butino
 d) Ninguno (D)

D-21 Un compuesto A que se oxida con facilidad y al reaccionar con ácido acético da un éster, puede ser:
a) Un éter
b) Un alcohol secundario
c) Una am ina
d) Una am ida (B)

D-22 De los siguientes reactivos actúa como nucleófilo el:

a) NO 2
b) ROH
c) CaBr 2
d) CH 3 Cl (B)

D-23 En la combustión de un hidrocarburo de fórmula molecular C 12H 26 ¿Cuántas moléculas de agua se

formarán?
a) 12
b) 13
c) 6 (B)

D-24 Indicar cuál de las siguientes afirmaciones es falsa.

a) La reacción de esterificación de un ácido orgánico con un alcohol es un proceso reversible.
b) El ácido 2-hidroxipropanoico, CH 3-CHOHCOOH, presenta isom ería óptica.
c) Todos los carbonos de la m olécula de propeno tienen hibridación Sp 2. (B)

D-25 Los alcanos dan sustitución de átomos de hidrógenos cuando se tratan con halógenos. ¿La bromación
de los siguientes compuestos podría dar origen a productos monosustituidos quirales: i. etano;
ii.propano; iii. butano; iv. pentano?
a) Los cuatro pueden form ar brom uros m onosustituidos quirales.
b) Solo el butano y el pentano pueden form ar brom uros m onosustituidos quirales.
c) Ninguno puede form ar brom uros m onosustituidos quirales. (B)

D-26
POLÍMEROS
E-01 - Dada la estructura del polímero siguiente, indicar el monóm ero a partir del cual puede haberse
formado: –[- NH - (CH 2 ) 6 - NH - CO- (CH 2 ) 4 -Co -] n --
a) Hexanam ida y 1,3-butadieno
b) Acido hexanodioico y 1, 6-hexanodiam ina
c) Acido acético y 1, 6-hexanodiam ina
d) No se trata de un polím ero, es una proteína (B)

E-02 Indique cual de las siguientes afirmaciones es correcta:

a) Un polím ero es una especie quím ica que se obtiene por la unión de m onóm eros, que son m oléculas
pequeñas iguales entre sí
b) Los polím eros de adición se obtienen al adicionarse agua y otras m oléculas polares a los dobles enlaces
c) La hexam etilendiam ina, ác. Hexanodioco, etanodiol, ácido terftálico (1,4-bencenodioco) son todos
m onóm eros que se utilizan para fabricar polím eros de adición
d) En los polím eros de condensación se elim ina una m olécula pequeña al unirse los m onóm eros (D)

E-02 Todos los polímeros se forman a partir de:

a) Olefinas
b) Am inoácidos
c) Ninguna de las anteriores es correcta. (C )