FACULTAD DE CIENCIAS

DE LA INGENIERÍA
CARRERA DE INGENIERÍA EN PETRÓLEO
UNIVERSIDAD ESTATAL PENINSULA
DE SANTA ELENA

QUIMICA II
TRABAJO 03
DOCENTE :
Ing. Fausto Carvajal Orrala, MsC
PERÍODO ACADÉMICO
2023 -2024
 INTEGRANTES:

1. Evelyn del Rocio Asencio Gabino

2. Victor Emanuel Flores Viteri
3. Brigette Carolina Parraga
4. Angel Joel Briones Palacios
INDICE:
Volumen 3
3-1 Clasificación de los hidrocarburos (repaso) 83
3-2 Fórmulas moleculares de los alcanos 84
3-3 Nomenclatura de los alcanos 85
Resumen: Reglas para nombrar los alcanos 90
3-4 Propiedades físicas de los alcanos 91
3-5 Usos y fuentes de los alcanos 93
3-6 Reacciones de los alcanos 95
3-7 Estructura y conformaciones de los alcanos 96
3-8 Conformaciones del butano 100
3-9 Conformaciones de alcanos más grandes 102
3-10 Cicloalcanos 102
3-11 Isomería cis-trans en los cicloalcanos 105
3-12 Estabilidad de los cicloalcanos. Tensión de anillo 105
3-13 Conformaciones del ciclohexano 109
Estrategia para resolver problemas: Cómo dibujar conformaciones
de silla 112
3-14 Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos 113
3-15 Conformaciones de ciclohexanos disustituidos 116
Estrategia para resolver problemas: Cómo reconocer isómeros
cis y trans 118
3-16 Moléculas bicíclicas 119
Glosario 121
Problemas de estudio 124
3
ESTRUCTURA Y
ESTEREOQUÍMICA
DE LOS ALCANOS
Un alcano es un hidrocarburo que sólo contiene enlaces
sencillos.
Los alcanos no tienen enlaces dobles o triples, y tampoco
heteroátomos . Aunque los alcanos experimentan reacciones
como el craqueo térmico y la combustión a altas
temperaturas, son mucho menos reactivos que otras clases de
compuestos que tienen grupos funcionales.
Clasificación de
los hidrocarburos
(repaso)
Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus enlaces , como lo
muestra la tabla 3-1. Los hidrocarburos con anillos aromáticos se
conocen como hidrocarburos aromáticos. Entonces, otra forma de
describir a los alcanos es como la clase de hidrocarburos saturados.
 3-2
La tabla 3-2 muestra las estructuras y
Fórmulas fórmulas de los primeros 20 alcanos no
moleculares ramificados. Las estructuras de los alcanos en
la Tabla 3-2 se escriben intencionalmente como
de los alcanos cadenas de !CH2! y cada uno termina con un
átomo de hidrógeno. Esta es la fórmula general
para los alcanos no ramificados. Estos alcanos
difieren solo en el número de grupos metileno
en la cadena.

Una serie de compuestos, como los alcanos

simples, que difieren solo en el número de !CH2!
se conoce como serie homóloga y los miembros
individuales de esta serie se denominan
homólogos. Aunque derivamos la fórmula
CnH2n2 utilizando n-alcanos, también se
aplica a los alcanos ramificados. Cualquier
isómero de uno de estos n-alcanos tiene la
misma fórmula molecular.
 3-3
Nomenclatura
Los nombres sistemáticos IUPAC
de los alcanos
Nombres comunes IUPAC utilizan la cadena más larga de átomos de
carbono como cadena principal, que está numerada
Si todos los alcanos tuvieran para indicar las posiciones de la cadena lateral.
estructuras sin ramificaciones , Encuentre la cadena continua más larga de átomos
su nomenclatura sería sencilla. de carbono y use el nombre de esa cadena como el
Sin embargo, la mayoría de los nombre base del compuesto. Por ejemplo, la cadena
alcanos tienen isómeros más larga de átomos de carbono en el compuesto de
estructurales de posición y la izquierda contiene seis átomos de carbono, por lo
necesitamos una manera de que el compuesto lleva el nombre del derivado
nombrar los distintos isómeros. hexano.
REGLA 2: NUMERAR LA CADENA
PRINCIPAL Para dar las
posiciones de los sustituyentes,
asigne un número a cada átomo
de carbono de la cadena
principal.
Comenzamos a numerar a
partir del extremo más cercano
a una ramificación, de tal
manera que los números de los
carbonos sustituidos sean lo
más bajos posible. Numerar de
abajo hacia arriba es lo correcto.
REGLA 3: NOMBRAR LOS
GRUPOS ALQUILO Después,
nombre a los grupos
sustituyentes.
Nombre a los grupos
sustituyentes unidos a la
cadena más larga como
grupos
alquilo. Dé la posición de
cada grupo alquilo mediante
el número del átomo de
carbono de la cadena
principal al que está unido
Los nombres de los grupos butilo
secundario y butilo terciario se basan
en el grado de sustitución original del
alquilo del átomo de carbono unido a
la cadena principal. En el caso del sec-
butilo, el átomo de carbono enlazado
a la cadena principal es secundario , o
está enlazado a otros dos átomos de
carbono. En el grupo ter-butilo, es
terciario , o está enlazado a otros tres
átomos de carbono. Tanto en el caso
del grupo n-butilo como en el del
grupo isobutilo, los átomos de
carbono enlazados a la cadena
principal son primarios , están
enlazados originalmente sólo a un
átomo de carbono.
.
3-4 Puntos de fusión de
Puntos de ebullición de los
Propiedades los alcanos
alcanos
físicas
de los alcanos Los puntos de ebullición La línea azul de la
aumentan poco a poco conforme figura 3-4 es una
Solubilidades y densidades de aumenta la cantidad de átomos de
carbono y a medida que aumentan gráfica de los puntos
los alcanos
las masas moleculares. Una de fusión de los n-
Los alcanos son no polares, gráfica de los puntos de ebullición alcanos. Sin embargo,
de los n-alcanos contra el número
por lo que se disuelven en
de átomos de carbono muestra
la gráfica de los
disolventes orgánicos poco
que los puntos de ebullición puntos de ebullición
polares. Las densidades de los
n-alcanos aparecen en la
aumentan cuando se incrementa no continúa en forma
la masa molecular. En general, un
tabla 3-2 . Los alcanos tienen ascendente.
alcano ramificado alcanza su
densidades cercanas a los 0.7 punto de ebullición a una
g/mL, comparadas con la temperatura más baja que el n-
densidad de 1.0 g/mL del agua. alcano con el mismo número de
átomos de carbono.
de carbono no se compactan tan bien, y funden a temperaturas más
bajas. La ramificación de la cadena también afecta al punto de fusión
del alcano. La ramificación de un alcano le da una estructura
tridimensional más compacta, la cual se cohesiona más fácilmente
para formar una estructura sólida y aumenta el punto de fusión.
3-5 C5–C8
C3–C4 Los siguientes cuatro alcanos son líquidos
Usos y fuentes Estos gases, con volátiles que fluyen libremente. Los
isómeros de pentano, hexano, heptano y
de los alcanos frecuencia obtenidos junto
octano son los principales compuestos de la
con el petróleo líquido, se gasolina.
Usos más almacenan en cilindros a La combustión de gotas no es tan eficiente
importantes de los baja presión, y es lo que como en el caso del vapor, por lo que el
alcanos conocemos como gas motor producirá humo debido a la
combustión incompleta y no durará mucho.
licuado de petróleo como
Además de ser volátil, la gasolina debe
Sin embargo, propelentes en las latas de
resistir un proceso explosivo
aerosoles. A diferencia de
después de potencialmente dañino conocido como
los alcanos, los detonación. Una relación de compresión
enfriarlos hasta
propelentes Freon, alta provoca detonaciones, por lo que la
temperaturas compuestos por relación de compresión aumenta hasta que
criogénicas se comienza la detonación. .
clorofluorocarbonos,
vuelven líquidos. dañan la capa de ozono
que protege la Tierra
Fuentes de alcanos.
Los alcanos se derivan principalmente del petróleo y sus derivados. Los
principales componentes del petróleo crudo son los alcanos, ciertos compuestos
aromáticos y otros compuestos indeseables que contienen azufre y nitrógeno. Los
productos de esta destilación no son alcanos puros, sino mezclas de alcanos útiles
en diferentes puntos de ebullición.

El craqueo catalítico implica calentar alcanos en presencia de materiales que

catalizan la división de moléculas grandes en otras más pequeñas. El craqueo se
usa a menudo para convertir fracciones de mayor punto de ebullición en mezclas
de alcanos que se pueden combinar con gasolina. Cuando el craqueo se lleva a cabo
en presencia de hidrógeno,
Gas natural.
En la actualidad, el gas natural es un recurso natural igual de valioso que el
petróleo, y se extrae y almacena alrededor del mundo. El gas natural por lo
general se encuentra arriba de los yacimientos de petróleo o de carbón, aunque
también se llega a encontrar en lugares donde hay algo de petróleo o carbón
recuperable.
3-6A Combustión
Craqueo e hidrocraqueo
La combustión es una
oxidación rápida que
ocurre a temperaturas En el caso del hidrocraqueo, se agrega hidrógeno
elevadas, en la cual los para producir hidrocarburos saturados; el
alcanos se convierten en craqueo sin hidrógeno da como resultado mezclas
dióxido de carbono y agua. de alcanos y alquenos.
Casi no es posible controlar
la reacción, salvo al
moderar la temperatura y
controlar la proporción
combustible/aire para
lograr
una combustión eficiente.
3-6C Halogenación
Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F2, Cl2, Br2, I2) para formar haluros de
alquilo. Por ejemplo, el metano reacciona con cloro (Cl2) para formar clorometano (cloruro de
metilo), diclorometano (cloruro de metileno), triclorometano (cloroformo) y
tetraclorometano
(tetracloruro de carbono)

Se necesita calor o luz ultravioleta para iniciar esta halogenación. Las reacciones de
los
alcanos con cloro y bromo proceden con una rapidez moderada y se controlan con
facilidad.
Sin embargo, las reacciones con flúor son demasiado rápidas para poder
controlarlas. El yodo
reacciona muy lentamente o no reacciona. En el capítulo 4 explicaremos la
halogenación de
los alcanos.
3-7A Estructura del metano
El alcano más simple es el
metano, CH4. El metano es
tetraédrico, con ángulos de
enlace de
109.5° característicos para
la hibridación sp3 del
carbono. Hay cuatro átomos
de hidrógeno
unidos al átomo de carbono
central por medio de enlaces
covalentes, con longitudes de
enlace
de 1.09 Å.
El análisis conformacional es 3-7C Conformaciones del propano
El propano es el alcano de tres carbonos y tiene la fórmula C3H8. La figura 3-8
el estudio de las energías de
muestra una representación tridimensional del propano y una proyección de Newman
distintas conformaciones que a través de los enlaces
adoptan las moléculas por carbono-carbono.
giros sobre los enlaces. La figura 3-9 presenta una gráfica de la energía torsional del propano, mientras gira
uno
Primero aplicaremos el de los enlaces carbono-carbono. La energía torsional de la conformación eclipsada es
análisis conformacional al de aproximadamente 13.8 kJmol (3.3 kcalmol), sólo 1.2 kJmol (0.3 kcalmol) mayor
propano y al butano, y más que la que
necesita el etano. Al parecer, la tensión torsional que resulta de eclipsar un enlace
adelante a algunos carbonohidrógeno con un enlace carbono-metilo es de sólo 1.2 kJmol (0.3 kcalmol)
cicloalcanos de interés. más que la tensión de eclipsar dos enlaces carbono-hidrógeno
 3-8
Conformaciones
del butano
Energía torsional del butano

La figura 3-11 presenta una gráfica de la

energía torsional de las conformaciones
del butano.
La conformación anti tiene menos energía
debido a que ubica a grupos metilo lo más
separados posible. Utilice sus modelos
moleculares para comparar la congestión
estérica o la cercanía de los grupos metilo
en estas conformaciones.
3-8B Impedimento estérico
La conformación totalmente eclipsada tiene aproximadamente 6 kJ (1.4 kcal) más de
energía
que las otras conformaciones eclipsadas, ya que ésta obliga a los dos grupos metilo del
extremo
a acercarse tanto que sus densidades electrónicas experimentan una fuerte repulsión. Este
tipo de interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como impedimento estérico.*
La siguiente estructura muestra la interferencia entre los grupos metilo de la conformación
totalmente eclipsada.