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    Reactividad - Parte 1

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    carlos Ayala
    Este documento presenta un resumen del Capítulo 3 de Química Orgánica sobre reactividad. Explica los principales tipos de reacciones químicas como adición, eliminación, sustitución e isomerización. También describe los mecanismos de reacción radicalario e iónico, así como los conceptos de nucleófilos, electrófilos y reglas del flujo de electrones.

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    Universidad Nacional de Colombia

    Facultad de Ciencias – Escuela de Química

    Asignatura de Química Orgánica


    Capítulo 3: Reactividad – Primera parte

    Dr. rer. nat. Angelina Hormaza


    Medellín, Marzo de 2023
    Principios de reactividad

    Reacción Química: Interacción entre moléculas para generar nuevos


    compuestos. Es la transformación de reactivos en productos.

    Principales tipos de reacciones:


    1. Adición
    2. Eliminación
    3. Sustitución
    4. Isomerización

    1. Reacciones de adición: Se presentan en compuestos insaturados:


    alquenos, alquinos, carbonilo. Consiste en la adición de átomos hasta alcanzar
    la saturación máxima.
    Las principales especies que se adicionan son:
    1. X2 (Br2, Cl2, I2)
    2. HX (HBr, HCl, HCN)
    3. H2O
    Ejemplos

    a).

    Reacción cualitativa: Permite identificar compuestos insaturados (alquenos


    y alquinos) por el cambio de color, pasando de rojizo a incoloro.

    b).

    c).
    2. Reacciones de eliminación: Se eliminan átomos generando compuestos
    insaturados. Usualmente los átomos eliminados son diferentes al carbono.
    Ejemplos

    a).

    b).
    3. Reacciones de sustitución: Se intercambian átomos entre las moléculas
    reactantes para generar nuevos compuestos. Ocurren sobre carbonos
    saturados e insaturados.
    Ejemplos
    4. Reacciones de isomerización: Se presenta cuando una molécula
    experimenta un rearreglo de átomos y enlaces para formar un compuesto
    isomérico.
    Ejemplo
    Ejercicio: Punto N. 3 del taller 3.
    Clasifique las siguientes reacciones como adiciones, sustituciones,
    eliminaciones o isomerizaciones.
    Rompimiento homolítico y heterolítico: Dos tipos de enlaces: covalente e
    iónico.

    Rompimiento homolítico: enlaces


    covalentes, los átomos unidos tienen igual
    o similar electronegatividad (EN). Se
    generan radicales libres. Caso típico de
    alcanos.
    Rompimiento heterolítico: enlaces
    iónicos, los átomos unidos tienen diferente
    EN. Se generan especies con carga
    (catión y anión).

    Mecanismo de reacción: Descripción detallada de la transformación de


    reactivos en productos. Rompimiento y formación de enlaces, número de
    etapas, velocidad de etapas, cambio de energía,….De forma general, hay dos
    tipos de mecanismos:
    1). Radicalario o vía radicales libres
    2). Polar o iónico
    1. Mecanismo radicalario: Procedente de un rompimiento homolítico.
    Consta de tres pasos: Iniciación, propagación y finalización.

    Iniciación: Comienza con un rompimiento homolítico para generar un


    par de radicales libres.

    Propagación: Generación sucesiva de radicales.


    Terminación: Acoplamiento de radicales.

    2. Mecanismo iónico o polar: Procedente de un rompimiento heterolítico.

    Nucléofilos: Especies ricas en electrones, pueden tener carga negativa


    o ser neutros (base de Lewis). Nu- o Nü.
    Electrófilos: Especies pobres en electrones, pueden tener carga
    positiva o ser neutros (ácido de Lewis). E+, E.
    Nucleófilos y electrófilos más comunes
    Nü H3N: H2O: R:OH RO:- X:- -:CN

    E+ H+ NO2+ AlCl3 FeBr3

    Ejemplo:

    Regla 1. Flujo de electrones


    Regla 2.
    a). Nucleófilo negativo pasa a neutro

    b). Nucleófilo neutro pasa a especie positiva (carbocatión)


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