Quimica Iv Plan 2016
Quimica Iv Plan 2016
Quimica Iv Plan 2016
QUÍMICA
IV (Programa de estudio de la asignatura de 2016)
Elaboradores:
Adriana Jaramillo Alcantar
Dulce Parrales Vargas
Juana Judith Chávez Espín
Miryam Yoliztli Villalpando Muñoz
Omar Martínez Díaz
Coordinador:
Guillermo Itzamna Platas Jiménez
Febrero 2022
Contenido
PRESENTACIÓN .................................................................................................... 5
Como usar la guía ................................................................................................ 6
UNIDAD 1: El petróleo recurso natural y fuente de compuestos de carbono para la
industria química. .................................................................................................... 8
Propósito .............................................................................................................. 8
Presentación de la Unidad ................................................................................... 8
Conceptos clave:.................................................................................................. 8
¿Por qué es importante el petróleo? ..................................................................... 10
Aprendizaje, el alumno: ...................................................................................... 10
Actividad 1 ...................................................................................................... 12
Actividad 2 ...................................................................................................... 14
¿Qué es el petróleo y cuáles son sus componentes? ........................................... 16
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 16
Actividad 1 ...................................................................................................... 17
Actividad 2 ...................................................................................................... 19
Actividad 3 ...................................................................................................... 23
¿Cómo se clasifican y representan los petroquímicos básicos? ........................... 25
Aprendizaje, el alumno: ...................................................................................... 25
Actividad 1 ...................................................................................................... 26
Actividad 2 ...................................................................................................... 27
Actividad 3 ...................................................................................................... 29
Actividad 4 ...................................................................................................... 30
Actividad 5 ...................................................................................................... 31
Actividad 6 ...................................................................................................... 32
Actividad 7 ...................................................................................................... 33
¿Por qué existe una gran cantidad de compuestos del carbono? ......................... 35
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 35
Actividad 1 ...................................................................................................... 41
¿Por qué son diferentes las propiedades físicas de los hidrocarburos? ............... 42
Aprendizaje, el alumno: ...................................................................................... 42
Actividad 1 ...................................................................................................... 44
¿Qué hace la química para obtener un hidrocarburo a partir de otro? .................. 46
Página | 2
Aprendizaje, el alumno: ...................................................................................... 46
Actividad 1 ...................................................................................................... 48
Actividad 2 ...................................................................................................... 48
¿Cómo cambian las propiedades de los compuestos orgánicos por la presencia de
átomos de oxígeno o halógenos? ......................................................................... 50
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 50
Actividad 1 ...................................................................................................... 60
Actividad 2 ...................................................................................................... 62
Actividad 3 ...................................................................................................... 62
¿Cómo se llevan a cabo los procesos de oxidación de hidrocarburos? ................ 65
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 65
Actividad 1 ...................................................................................................... 66
Actividad 2 ...................................................................................................... 70
Actividad 3 ...................................................................................................... 71
Actividad 4 ...................................................................................................... 71
Actividad 5 ...................................................................................................... 72
¿Por qué son importantes las reacciones de condensación? ............................... 77
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 77
Actividad 1 ...................................................................................................... 79
Actividad 2 ...................................................................................................... 82
Actividad 3 ...................................................................................................... 85
Actividad 4 ...................................................................................................... 87
¿Existen regularidades en la relación estructura y propiedades de los alcoholes,
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos que permitan hacer predicciones? ....... 89
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 89
Actividad 1. ..................................................................................................... 89
Actividad 2 ...................................................................................................... 91
Actividad 3 ...................................................................................................... 94
Actividad 4 ...................................................................................................... 94
AUTOEVALUACIÓN ............................................................................................. 95
UNIDAD 2: El estudio de los polímeros y su impacto en la actualidad. ............... 113
Propósito .......................................................................................................... 113
Presentación de la Unidad ............................................................................... 113
Página | 3
Conceptos clave:.............................................................................................. 113
¿Qué tipo de materiales son los polímeros y cuál es su importancia? ................ 114
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................. 114
Actividad 1 .................................................................................................... 115
Actividad 2 .................................................................................................... 119
Actividad 3 .................................................................................................... 120
Actividad 4 .................................................................................................... 120
¿Cómo se sintetizan los polímeros? ................................................................... 123
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................. 123
Actividad 1 .................................................................................................... 124
Actividad 2 .................................................................................................... 127
Actividad 3 .................................................................................................... 128
¿Cómo se logra mayor resistencia en los polímeros? ......................................... 130
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................. 130
Actividad 1 .................................................................................................... 131
Actividad 2 .................................................................................................... 133
Actividad 3 .................................................................................................... 136
Actividad 4 .................................................................................................... 137
¿Cómo impacta a la sociedad el desarrollo de nuevos materiales? .................... 140
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................. 140
Actividad 1 .................................................................................................... 141
Actividad 2 .................................................................................................... 145
Actividad 3 .................................................................................................... 147
Actividad 4. ................................................................................................... 147
AUTOEVALUACIÓN ........................................................................................... 153
REFERENCIAS (BIBLIOGRAFÍA)....................................................................... 160
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PRESENTACIÓN
La presente guía de estudios para la asignatura de Química IV está realizada
con base en el programa actualizado de estudios del 2016.
Su principal objetivo es apoyar en la preparación del examen extraordinario y
además:
• Apoyar en el aprendizaje de aquellos temas que se dificultan durante
el curso ordinario y en las diferentes opciones de estudio que suelen
elegirse.
• Promover la autoevaluación de tal forma que se mida el avance en la
adquisición de conocimientos.
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donde se podrá consultar información que permita apoyarse en los temas para
lograr los aprendizajes.
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QUÍMICA IV
UNIDAD 1
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UNIDAD 1: El petróleo recurso natural y fuente de
compuestos de carbono para la industria química.
Propósito
Presentación de la Unidad
Conceptos clave:
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• Capacidad de combinación del átomo de carbono
• Geometría de las moléculas
• Reactividad de los hidrocarburos saturados no saturados y aromáticos
• Propiedades de hidrocarburos
• Reacciones de obtención de hidrocarburos: adición y eliminación.
• Propiedades de compuestos con oxígeno y halógenos
• Reacciones de oxidación de compuestos orgánicos
• Síntesis de ésteres y amidas
• Propiedades de compuestos orgánicos con base en su grupo funcional
• Problemas de contaminación de esta industria.
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¿Por qué es importante el petróleo?
Aprendizaje, el alumno:
A1. (C, H, V) Reconoce la importancia del petróleo y sus derivados como fuente
de productos e intermediarios al indagar información, expresar y argumentar sus
ideas relacionadas con el aprovechamiento de este recurso (N1).
El uso del petróleo tiene una historia larga y compleja pues se conoce desde
tiempos prehistóricos. En el 4000 a.C. la gente obtenía petróleo de las filtraciones
del suelo y lo usaba para impermeabilizar botes o como adhesivo en sus
construcciones. Alrededor del año 1000 a.C., en China, el petróleo crudo se sometía
a un proceso rudimentario de refinación para ser usado en lámparas de aceite.
Cerca del año 600 d.C. los bizantinos usaban el petróleo para producir armas de
fuego. También está registrado que en la América precolombina se conocía al
petróleo y se le usaba para impermeabilizar embarcaciones.
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Durante varios siglos el petróleo se utilizó poco hasta que, en 1859 el coronel
Edwin L. Drake perforó el primer pozo petrolero del mundo en Estados Unidos. Su
pozo logró llegar a los 21 metros de profundidad. Además, Drake pudo separar el
queroseno del resto del petróleo. Este subproducto le abrió el mercado al petróleo
gracias a que sustituyó al aceite de ballena que en ese entonces se usaba como
combustible para las lámparas y, con ello, evitó la desaparición de esos cetáceos.
A finales del siglo XIX y principios del XX, otro producto de la refinación del
crudo, la gasolina, se volvió crucial para la transportación. En el año 1895
aparecieron los primeros automóviles, abriendo un nuevo mercado para este
energético. Más adelante, en 1908 Henry Ford lanzó su famoso modelo “T” que
algunos años después se produciría en masa aumentando significativamente el uso
de gasolina. Además, los hermanos Wright contribuyeron al consumo de este
combustible al diseñar su primer avión en 1903.
Los gasóleos son otra fracción del petróleo que hasta antes de 1910 se
desechaba en las refinerías, no obstante, a partir de ese año, la flota británica
comenzó a utilizarlo como sustituto del carbón en sus barcos debido a que el
gasóleo tiene una mayor capacidad calorífica. Posteriormente, el uso de este
combustible se incluyó en los generadores de vapor, en los hornos industriales y en
la calefacción casera.
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Entre las fuentes renovables se encuentran el sol, el viento, las olas de los
océanos, la biomasa y la basura. La biomasa también sirve como una fuente de
sustancias bioquímicas. A pesar de ello, del total de energía utilizada en el mundo
en 2020, los combustibles fósiles abarcaron 80%, de los cuales, el 30%
correspondió al petróleo, el 24 % al gas natural y el 26% al carbón. La biomasa
representó un 10% y el resto de las energías el restante 10%.
Actividad 1
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primordiales para el humano, sobre todo, considerando las crecientes demandas de
alimentación, vestido y salud.
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sacarina; colorantes y blanqueadores, y otros más como agentes antiespumantes,
humectantes, acentuadores de sabor, etcétera.
Actividad 2
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• De todos los productos considerados anteriormente, mencionar cinco de ellos
que se podrían dejar de usar con facilidad y otros cinco que no se podrían
prescindir en la vida cotidiana.
• Para concluir esta primera parte, argumentar con propias palabras ¿por qué es
importante el petróleo?
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¿Qué es el petróleo y cuáles son sus componentes?
Aprendizajes, el alumno:
A2. (C, H) Reconoce al petróleo como una mezcla compleja de hidrocarburos cuya
composición determina sus propiedades y valor económico. (N3)
A3. (C, H) Relaciona las variables involucradas en la destilación fraccionada, como
la masa, número de carbonos y puntos de ebullición, para identificar regularidades
entre ellas y efectuar predicciones. (N3)
Por otra parte, el petróleo también difiere de las menas minerales porque
estas últimas suelen contener sólo el compuesto mineral que se requiere; en
cambio, en el petróleo podemos encontrar cientos de compuestos moleculares
diferentes.
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El crudo que se extrae de los
yacimientos petrolíferos es un
líquido oleaginoso (es decir, que
tiene consistencia aceitosa) en el
que hay gases disueltos. También
suele estar mezclado con agua,
sales y otros sólidos. Es inflamable y
se encuentra contenido dentro de los
huecos de rocas porosas.1
Figura 1. Elementos necesarios para que se forme un
yacimiento de petróleo.1
Además, debido a que el
líquido es una mezcla de compuestos, la composición del petróleo varía mucho,
dependiendo del yacimiento del que proviene, que a su vez depende de su
localización geológica, antigüedad, profundidad, entre otros factores. Existen
cientos de crudos distintos con composiciones significativamente diferentes.
Normalmente, se nombran de acuerdo con el país de origen, el yacimiento y/o
alguna propiedad física o química que los distingue.
Actividad 1
1
Shallow and Deepwater México [imagen]. (2020). Recuperado de:
https://twitter.com/energyncommerce/status/1176540940472856576/photo/1
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2. Color b) Ambas características están
estrechamente relacionadas ya que, al
disminuir una se reducen los efectos de
la otra, influyendo en la migración o el
desplazamiento del petróleo hacia los
poros de la roca recipiente.
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Actividad 2
Densidad Densidad
Petróleo crudo
(g/cm3) (grados API)
Extrapesado
Pesado
Mediano
Ligero
Superligero
Densidad % de azufre
Nombre ¿Cómo se clasifica?
(grados API) en peso
Istmo 33.6 1.3
Maya 22 3.3
Olmeca 39.3 0.8
Por otra parte, también se realizan gráficas de destilación TBP, del inglés true
boiling point, es decir, punto de ebullición real. Estas gráficas permiten determinar
el rendimiento de cada uno de los productos que se obtienen del petróleo por
separación directa. Por ejemplo, del crudo Istmo se obtiene gasolina con un
rendimiento del 26% en volumen, en cambio, en el crudo Maya el rendimiento de
gasolina solamente es del 15.7 % en volumen. Esto es de suma importancia ya que
el petróleo crudo no puede ser usado tal como se extrae del yacimiento debido a la
gran cantidad de compuestos que lo conforman, por lo tanto, primero debe ser
procesado.
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Como ya se mencionó, el petróleo es una mezcla que, además de contener
gas disuelto, agua, sales inorgánicas y polvo, está formada por cientos de
compuestos moleculares: hidrocarburos (que contienen átomos de carbono e
hidrógeno solamente); compuestos orgánicos heteroatómicos (que además de
carbono e hidrógeno contienen otros elementos como azufre, oxígeno y nitrógeno
o elementos traza como Ni, V, Fe, Cu, As, Hg, etc.), y compuestos inorgánicos con
azufre como sulfuro de hidrógeno.
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Debido a esta gran variedad de moléculas que se encuentran en el petróleo,
es muy difícil separarlas en compuestos puros. Afortunadamente, no siempre se
requieren así, por ello sólo se separan en grupos con un número similar de átomos
de carbono. Esto se lleva a cabo en la Industria Petrolera, a través de la
destilación fraccionada, un proceso que utiliza la diferencia en los puntos de
ebullición de las sustancias en una mezcla.
Antes de ser destilado, es necesario remover el agua, los gases y las sales
del petróleo. Para ello, una vez extraído del subsuelo, el crudo se deja reposar el
tiempo suficiente para que se separe por gravedad en cuatro fases diferentes:
gases, crudo, agua y sólidos. Como el crudo flota en el agua, ésta se extrae por la
parte inferior y se devuelve al yacimiento. Los gases se extraen por la parte superior
y se trasladan a través de pipas a una planta de gas natural, o se reinyectan en el
yacimiento para mantener la presión adecuada dentro de éste. El petróleo se
bombea a una refinería a través de oleoductos, o se almacena en espera de ser
transportado por otros medios. Una vez en la refinería, el petróleo es tratado con
agua caliente en uno o más desaladores, para remover las sales disueltas y eliminar
sólidos remanentes.
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los líquidos de arriba hacia abajo.
Conforme suben, los gases se
enfrían y se condensan dentro del
compartimento en el que la
temperatura coincide con su punto
de ebullición. Es así como se
acumulan diferentes compuestos
líquidos con similares puntos de
ebullición en cada uno de los
compartimentos. Estas mezclas,
denominadas fracciones, se
drenan por separado y contienen
muchos menos compuestos que el
crudo original (ver figura 3).
Figura 3. Torre de destilación y sus fracciones o Las sustancias con los puntos
productos.
de ebullición más bajos no se
condensan, se mantienen como gases y alcanzan el techo de la columna. Por ahí
son extraídos como la fracción gaseosa del petróleo. En cambio, los componentes
del crudo con los puntos de ebullición más altos, nunca se evaporan, se mantienen
como líquidos durante todo el proceso de destilación. Estos líquidos viscosos,
llamados asfalto o bitumen, se drenan de la base de la columna.
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intermedios. En cambio, en la fracción más viscosa, los compuestos contienen más
de 20 átomos de carbono y mantienen fuertes atracciones intermoleculares. Esta es
la razón por la que sus puntos de ebullición son muy altos y se mantienen como
líquidos durante todo el proceso.
Actividad 3
Átomos de carbono
Fracción
por molécula
Instrucciones:
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Punto de ebullición
Punto de ebullición
en desorden Hidrocarburo Masa molecular
correspondiente (°C)
(°C)
-0.5 Metano (C1) 16.038
174 Etano (C2) 30.062
-88.6 Propano (C3) 44.086
98.4 Butano (C4) 58.11
68.7 Pentano (C5) 72.134
-161.7 Hexano (C6) 86.158
150.8 Heptano (C7) 100.182
125.7 Octano (C8) 114.206
36.1 Nonano (C9) 128.230
-42.1 Decano (C10) 142.254
¿Qué puedes inferir sobre las fuerzas intermoleculares del decano comparadas con
las del butano?
Una vez obtenidas las diferentes fracciones del petróleo, algunas podrán ser
utilizadas directamente, pero la mayoría tendrán que pasar por procesos
secundarios para hacer separaciones más finas y así obtener una mayor diversidad
de combustibles o materia prima para la Industria Petroquímica.
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¿Cómo se clasifican y representan los petroquímicos básicos?
Aprendizaje, el alumno:
A4. (C, H, V) Reconoce la importancia de los petroquímicos básicos al
identificarlos en las cadenas productivas. Utiliza las reglas de la IUPAC para
nombrar y clasificar hidrocarburos sencillos (N2).
Por otra parte, los petroquímicos no se consideran como una clase particular
de productos químicos pues muchos de ellos son fabricados con otras materias
primas. Por ejemplo, el glicerol se puede obtener de las grasas y el etanol de la
fermentación de productos vegetales como la caña de azúcar y el betabel
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azucarero. Aun así, estos petroquímicos también se producen en grandes
cantidades a partir del petróleo.
Actividad 1
Instrucciones: Buscar en internet las fracciones del petróleo de las que se obtienen
los petroquímicos básicos para la Industria Petroquímica. Investigar los productos
principales que se obtienen de cada tipo de petroquímico, tomando en cuenta los
subproductos petroquímicos, y tres de los usos más comunes de estos compuestos.
Con esta información completar los siguientes diagramas:
Fracción Principales
Tipo de Subproductos Usos más
de la que productos
petroquímico petroquímicos comunes
se obtiene petroquímicos
- Estireno
Aromáticos - Toluedisocianato
- Ácido tereftálico
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Fracción Principales
Tipo de Subproductos Usos más
de la que productos
petroquímico petroquímicos comunes
se obtiene petroquímicos
- Acrilonitrilo
Gases de
síntesis
(Metano)
- Formaldehído
- Metilaminas
- Polietilenos
- Estirenos
- Cloruro de
vinilo
- Polipropileno
- Alcohol
Olefinas
isopropílico
- ácido acrílico
- Polibuteno
- Ácido acético
- Poliuretanos
Actividad 2
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energía que los materiales alternativos. Se trata, pues, de un material sumamente
valioso.
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Tanto el metano y las olefinas como los aromáticos tienen en común que son
hidrocarburos, sin embargo, los dos primeros pertenecen al grupo de los alifáticos
mientras que los aromáticos son una clase diferente de hidrocarburos.
Actividad 3
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Los hidrocarburos saturados se denominan alcanos y solo contienen enlaces
sencillos. En cambio, en los insaturados podemos catalogar a los alquenos que
tienen al menos un enlace doble, a los alquinos que tienen, como mínimo, un enlace
triple, y a los aromáticos porque el benceno tiene tres enlaces dobles.
Actividad 4
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Para conocer más sobre las características y la estructura de los alcanos,
alquenos y alquinos, así como para recordar las bases de la nomenclatura de estos
compuestos se recomienda visitar la página Hidrocarburos usando el siguiente
enlace:
http://objetos.unam.mx/quimica/hidrocarburos/index.html
Para nombrar a la mayoría de los compuestos orgánicos, se usan como base los
nombres de los primeros diez alcanos de cadena lineal.
Actividad 5
Obsérvese que, dado que los alcanos son los hidrocarburos saturados, su fórmula
molecular general es CnH2n+2, por ejemplo: C7H2(7)+2 = C7H16. En el caso de los
alquenos, tendrán dos hidrógenos menos por cada enlace doble que contengan.
Para aquellos con un solo enlace doble, la fórmula general será: CnH2n, por ejemplo:
C7H2(7) = C7H14. En cuanto a los alquinos, éstos pierden cuatro hidrógenos por cada
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enlace triple, comparando con los alcanos. Entonces, los alquinos con un solo
enlace triple tendrán la fórmula general: CnH2n-2, por ejemplo: C7H2(7)-2 = C7H12.
Actividad 6
Fórmula Tipo de
Nombre
molecular hidrocarburo
C9H18
C4H8
C3H4
C6H14
C5H8
C2H2
CH4
C7H12
C10H20
C8H16
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Actividad 7
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Ahora, dibujar la fórmula estructural de los siguientes hidrocarburos alifáticos:
3-metil-2-pentino 2,3-dimetil-5-propildecano
2,7-dietil-5-etil-3-noneno 1,2-dimetilciclopropano
4-etil-2-metilhexano 3-etil-2-hexeno
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¿Por qué existe una gran cantidad de compuestos del carbono?
Aprendizajes, el alumno:
A5. (C, H) Explica la formación de un gran número de compuestos de carbono, a
partir de las propiedades atómicas de este elemento. (N3)
A6. (C) Comprende la geometría de los compuestos del carbono en relación con
la formación de enlaces sencillos, dobles y triples.
A7. (C) Explica la reactividad de los enlaces de compuestos de carbono, e
identifica los enlaces dobles y triples como centros reactivos en las moléculas, al
relacionar esta propiedad en alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. (N2)
A8. (C) Establece la diferencia entre la isomería estructural y la geométrica de los
compuestos orgánicos, para comprender su importancia en los sistemas vivos.
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Figura B. Molécula de etano
Figura A. Molécula de metano
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Como se mencionó en el párrafo anterior, los átomos de carbono tienden a
unirse entre ellos, y formar cadenas desde dos hasta miles de átomos, éstas pueden
ser lineales, ramificadas o cíclicas, a esta propiedad se le conoce como
concatenación:
Figura. Concatenación.
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Figura. Moléculas de etano, etileno y acetileno.
Los enlaces entre los átomos de carbono en los hidrocarburos son los
responsables de que las moléculas tengan diferente geometría molecular, por
ejemplo en la molécula de etano los átomos de carbono están unidos entre éstos y
a átomos de hidrógeno por enlaces covalentes sencillos, por lo que la molécula de
etano se representa mediante dos tetraedros contiguos y opuestos por uno de sus
vértices, en donde los dos átomos de carbono ocupan los centros de los respectivos
tetraedros, y los de hidrógeno los vértices., formando ángulos de 109.5° lo que hace
las moléculas de etano tengan geometría tetraédrica.
Los hidrocarburos no saturados se caracterizan, por la presencia de enlaces
dobles (alquenos) o triples (alquinos), por lo que las moléculas tienen geometrías
particulares. En el etileno la existencia de un doble enlace hace que la geometría
de las moléculas sea trigonal plana, porque los ángulos HCH y HCC son de 120°, y
en el acetileno la presencia de un triple enlace, hace que la geometría de las
moléculas sea lineal, en dónde el ángulo CC es de 180°.
Los enlaces sencillos, dobles y triples de los hidrocarburos hacen que éstos
tengan propiedades físicas y químicas características, dentro de ésta última su
reactividad. Los alcanos o parafinas (poca afinidad) son compuestos poco reactivos.
Sus reacciones se producen a temperatura elevada y en presencia de catalizadores
que favorecen la ruptura de los enlaces sencillos (C–C).
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Los alquenos u olefinas son hidrocarburos que tienen al menos un enlace
doble (C═C), éstos se obtienen por craqueo térmico de alcanos de alto peso
molecular. La presencia del doble enlace los hace más reactivos que los alcanos,
algunas de sus reacciones se llevan a cabo a temperatura ambiente y presión
atmosférica, y otras a temperatura y presión controlada, en donde suelen usarse
catalizadores o iniciadores.
Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son compuestos que tienen por lo
menos un tripe enlace (C≡C), el acetileno es el más importante de éstos, se produce
en la descomposición térmica de hidrocarburos o por pirólisis del metano. La
presencia del triple enlace aumenta la reactividad de los alquinos, ésta es mayor
que la de los alcanos, y muy similar a la de los alquenos.
Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos cíclicos que tienen enlaces
sencillos y dobles alternados, el benceno es el compuesto representativo de éstos,
el cual se obtiene por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor. Los
enlaces alternados les dan a los aromáticos estructuras estables, además, los
enlaces dobles de éstos son poco reactivos.
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Figura. Isómeros estructurales de C6H14.
Página | 40
En la configuración trans, las cadenas de carbono son más o menos lineales,
mientras que, en la configuración cis, éstas contienen una curva o torcedura. En
grasa y aceites, las cadenas de ácidos grasos a menudo contienen dobles enlaces,
que pueden tener configuración cis o trans. Los ácidos grasos que tienen
configuración cis son generalmente aceites a temperatura ambiente, esto se debe
a que hay una interacción débil entre las moléculas. En contraste, los ácidos grasos
que tienen configuración trans producen grasas sólidas porque hay una atracción
fuerte entre las moléculas.
Actividad 1
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¿Por qué son diferentes las propiedades físicas de los hidrocarburos?
Aprendizaje, el alumno:
A9. (C) Explica los estados físicos de los hidrocarburos, sus bajos puntos de
ebullición y fusión, su solubilidad en solventes no polares y su insolubilidad en
agua mediante las fuerzas intermoleculares de dispersión. (N3)
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En la siguiente tabla se dan los valores de las temperaturas de fusión y
ebullición de algunos hidrocarburos, observamos que éstos aumentan a medida que
crece el número de átomos de carbono. Los procesos de fusión y ebullición
requieren vencer las fuerzas intermoleculares para pasar de estado sólido a líquido
y de líquido a gas.
Punto de Punto de
Hidrocarburo Fórmula
fusión (°C) ebullición (°C)
Metano CH4 -183 -162
Etano CH3CH3 -172 -88.5
Propano CH3CH2CH3 -187 -42
Butano CH3CH2CH2CH3 -138 0
Etileno CH2 ═ CH2 -169 -102
Propileno CH2 ═ CHCH3 -185 -48
1-buteno CH2 ═ CHCH2CH3 -185.3 -6.26
Acetileno HC ≡ CH -82 -75
Propino HC ≡ CCH3 -101.5 -23
1-butino HC ≡ CCH2CH3 -122 9
Isobutano (CH3)2CHCH3 -159 -12
Isobutileno CH2 ═ C(CH3)2 -141 -7
3-metil 1-butino HC ≡ CCH(CH3)2 29
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alcanos son gases, los que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos, y
los de 18 átomos de carbono o más son sólidos.
Las diferencias de puntos de fusión y ebullición es mínima en los
hidrocarburos con el mismo número de átomos de carbono pero diferente
estructura, los isómeros ramificados tienen valores más bajos que los de cadena
recta. Las ramificaciones bajan los valores de puntos de fusión y ebullición porque
disminuyen la superficie de interacción, y esto se traduce en un debilitamiento de
las fuerzas intermoleculares.
En cuanto a la solubilidad, los hidrocarburos son solubles en disolventes no
polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes
polares como etanol.
En lo que respecta a la reactividad, los alcanos requieren de temperaturas
arriba de 200°C o determinadas frecuencias, así como el uso de catalizadores para
reaccionar, no así los alquenos y alquinos, por lo general sufren reacciones de
adición en el doble y triple enlace entre los átomos de carbono.
Actividad 1
Punto de Punto de
Hidrocarburo Fórmula
fusión (°C) ebullición (°C)
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
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2. Elaborar las gráficas Punto de fusión (°C) vs hidrocarburo y Punto de
ebullición (°C) vs hidrocarburo.
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¿Qué hace la química para obtener un hidrocarburo a partir de otro?
Aprendizaje, el alumno:
A10. (C) Comprende que las reacciones de obtención de hidrocarburos
saturados e insaturados, se llevan a cabo a través de los procesos de adición y
eliminación de átomos de hidrógeno. (N3)
Reacciones de adición
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos átomos de hidrógenos al
enlace múltiple de una molécula insaturada. Pasando de un alqueno a la formación
de un alcano.
H H
+ H2
Reacciones de eliminación
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición
y consisten en la pérdida de átomos de hidrogeno, con formación de enlaces
múltiples. Pasando de un alcano a un alqueno, como se muestra en la siguiente
reacción.
Página | 46
+ H2
+ H2
+ 2H2
Página | 47
Actividad 1
Actividad 2
2 Buteno
+ 2H2
+ H2
1 Buteno
Página | 48
+ H2
+ H2
+ H2
+2H2
Página | 49
¿Cómo cambian las propiedades de los compuestos orgánicos
por la presencia de átomos de oxígeno o halógenos?
Aprendizajes, el alumno:
A11. (C) Explica cómo la presencia de un átomo con mayor electronegatividad
como un halógeno o el oxígeno en lugar de un átomo de hidrógeno, cambia la
polaridad del nuevo compuesto y su comportamiento químico. (N3)
A12. (C,H) Comprende las reacciones de adición y sustitución en hidrocarburos a
partir de la obtención de halogenuros y alcoholes, al predecir y diseñar un
experimento. Aplica las reglas de la IUPAQ para nombrar halogenuros y alcoholes
de hasta cinco carbonos. (N3)
Propiedades de compuestoses
La electronegatividad con
unaoxígeno o halógeno
propiedad periódica •que
Solubilidad
confiere yla punto de
capacidad
ebullición
de un átomode compuestos orgánicos con
para atraer electrones átomos vecinos,
de átomos de oxígeno y cloro.
cuando (N3)parte de un
forma
enlace. Mientras más electronegativo sea un átomo, mayor capacidad tendrá de
atraer electrones de otros átomos; asimismo, los elementos que ceden densidad
electrónica (zona de la molécula donde se concentran los electrones) con facilidad
se dicen que son electropositivos.
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La escala de Pauling es una clasificación de la electronegatividad, en ella se
manejan valores entre 0.7 hasta 4.
Como la electronegatividad varía en forma periódica, puedes predecir la
diferencia de electronegatividad que existe entre los átomos enlazados observando
la distancia que los separa en la tabla. En general, mientras más separados se
encuentren en la tabla periódica, mayor será la diferencia de electronegatividades
entre los átomos.
Los mapas de potencial electroestático permiten representar gráficamente la
manera en la que se distribuyen los electrones en una molécula. El color rojo señala
las regiones ricas en electrones de la molécula, δ-, y el color azul las que son pobres
de electrones, δ+. Muchos de ellos muestran una relación directa entre la ubicación
de los átomos electronegativos y las zonas ricas en electrones de la molécula δ-.
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Figura. Polaridad de los enlaces.
Moléculas apolares
Las moléculas no polares son aquellas en las que coincide el
centro de distribución de las cargas positivas y negativas.
Todas las moléculas que tienen exclusivamente enlaces
covalentes apolares (E.C.A) se clasifican como moléculas
apolares. Si presentan enlaces covalentes polares (E.C.P) se
tendrá en cuenta su geometría. Como ejemplos de moléculas
apolares tenemos las moléculas diatómicas como F2, N2, y
poliatómicas como el dióxido de carbono, CO2 y solventes
como la gasolina, tolueno y cloroformo. Observemos que a
pesar de que el dióxido de carbono CO2 tiene dos enlaces
covalentes polares su disposición simétrica y perfectamente
Página | 52
opuesta permite que el efecto de la polaridad de uno de los enlaces C-O se anule
con el otro enlace C-O tal que la polaridad total sea nula.
Moléculas polares
Las moléculas polares llamadas también dipolos son
aquellas en las que no coincide el centro de distribución
de cargas positivas y el de las negativas. Las moléculas
requieren tener al menos un enlace covalente polar y si
tienen más de estos enlaces debe considerarse su
geometría. Como ejemplos de moléculas polares tenemos
las moléculas diatómicas como HCl, o HF y poliatómicas
como el agua, H2O, la acetona CH3COCH3.
A diferencia del CO2 en el cual ambos enlaces C-O con un
ángulo de 180° anulaban mutuamente su polaridad, la
geometría angular del agua hace que los enlaces O-H estén separados por un
ángulo de 104,5° por lo cual no quedan perfectamente alineados y opuestos y no
se anula la polaridad. Por el contrario, esta aumenta debido a la presencia de pares
de electrones no enlazados en el oxígeno.
Las fuerzas intermoleculares se caracterizan por mantener más de una
molécula unida. Por lo tanto, están relacionados con los enlaces químicos, que
tienen el objetivo de hacer que las moléculas se unan o se separen. La fuerza de
esta relación dependerá de la polaridad que tengan las moléculas.
Las fuerzas intermoleculares son las interacciones que existen entre
moléculas, es decir, cómo se atraen o rechazan las moléculas cuando están juntas.
Estas atracciones o repulsiones se producen entre cargas positivas y negativas que
se forman dentro de cada molécula.
Las fuerzas de atracción y repulsión entre moléculas (o iones) y principales
responsables de las propiedades macroscópicas de la materia, como el punto de
fusión. Son muy dependientes de la temperatura (al aumentar la temperatura
disminuye la fuerza intermolecular) y generalmente son más débiles que los enlaces
químicos. Son responsables de mantener los estados de agregación de la materia:
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sólido, líquido y gaseoso. Sin estas, todo existiría en forma de gas, sin contacto
entre las moléculas.
En el siguiente esquema podemos observar que existen distintos tipos de
fuerzas intermoleculares, dependiendo de la naturaleza de las moléculas
involucradas.
Ión-dipolo
Se presentan entre un ión y el extremo cargado parcialmente de una
molécula polar (la cual tiene un extremo positivo y uno negativo a causa de la
diferencia de electronegatividades de los átomos que lo forman).
Los iones positivos son atraídos hacia el extremo negativo de la molécula
mientras que los iones negativos hacia el extremo positivo.
La magnitud de la atracción aumenta al incrementarse la carga del ión o la
magnitud del momento dipolar.
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Ión- dipolo inducido
Tiene lugar entre un ión y una molécula no polar donde la cercanía del ión
provoca una distorsión entre la nube electrónica de la molécula generando que se
polarice, lo que provoca una atracción entre el ion y la molécula polarizada.
Puentes de hidrogeno
Son un tipo de interacción intermolecular especial que existe entre un átomo
de hidrógeno de un enlace polar y un par de electrones no compartidos de un ion o
un átomo electronegativo pequeño cercano (N,O,F).
Dipolo – dipolo
Son las fuerzas de atracción entre moléculas polares, se presentan cuando
el extremo cargado parcialmente positivamente de una de ellas está cerca del
extremo negativo de la otra.
Es necesario que las moléculas estén muy juntas y que se tengan una
dirección apropiada. Generalmente son más débiles que las fuerzas presentes en
la interacción ion-dipolo.
La intensidad de las atracciones aumenta al incrementarse la polaridad de la
molécula.
Página | 55
A continuación, se presenta un diagrama de flujo que te ayudara a determinar
el tipo de fuerza intermolecular y puedas predecir algunas de sus propiedades
físicas macroscópicas.
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Cuando se adiciona un átomo de Cloro en el doble enlace, se obtienen los
Halogenuros de Alquilo. En la tabla 1, se comparan las variaciones de los puntos de
ebullición de ambos compuestos.
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Reacciones de adición
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al
enlace múltiple de una molécula insaturada, tal y como se indica de forma genérica
en la siguiente ecuación química:
Página | 58
Reacciones de sustitución
En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo
o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un
proceso de sustitución es:
a. Halogenación de alcano
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e. Sustitución en compuestos aromáticos
1 2 3
Bromopropano
1 2 3
CH
2-Bromopropano
Actividad 1
Instrucciones: Analizar la siguiente información y contestar las preguntas.
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Tabla 2: Comparación de puntos de ebullición entre alcanos y alcoholes.
Nombre/ Punto de Nombre/ Punto de
Fórmula ebullición Fórmula semidesarrollada ebullición
semidesarrollada (°C) (°C)
Metano -161.5 Metanol 64.5
CH4 CH3-OH
Etano -88.6 Etanol 78.3
CH3-CH3 CH3-CH2-OH
Propano -42.1 Propanol 97
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-OH
Butano -0.5 Butanol 118
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Pentano 36.1 Pentanol 138
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
2. ¿Qué compuestos son más polares, los alcanos o los alcoholes? ¿Por qué?
3. ¿Cómo varían los puntos de ebullición de los alcoholes comparados con los
alcanos del mismo número de carbonos?
6. ¿Por qué es más alto el punto de ebullición del etanol que del etano?
Argumenta tu respuesta utilizando fuerzas intermoleculares.
7. ¿Qué compuestos son más solubles en agua, los alcanos o los alcoholes?
¿Por qué?
Página | 61
Actividad 2
Actividad 3
Página | 62
Los hidrocarburos fueron colocados cada uno en dos tubos de ensayo a uno de
ellos le agregaron un poco de la disolución de bromo al 1% y al otro una disolución
de permanganato de potasio (KMnO4) y obtuvieron los siguientes resultados:
Muestra Sustancia Resultados al Fotografía Resultados al Fotografía
mezclarlas con mezclarlas
bromo al 1% con KMnO4 al
1%
c) ¿Cuál es la evidencia de que el doble y triple enlace son más reactivos que
los hidrocarburos de enlace sencillo?
d) ¿Cómo se pudieron dar cuenta los alumnos que los triples enlaces son más
reactivos que los dobles enlaces?
Página | 63
e) ¿Cuáles fueron las conclusiones a las que llegaron los alumnos respecto a
la reactividad de los alquenos y alquinos con relación a la reactividad de los
alcanos y el papel de las insaturaciones (dobles y triples enlaces)?
Página | 64
¿Cómo se llevan a cabo los procesos de oxidación de hidrocarburos?
Aprendizajes, el alumno:
A13. (C) Comprende que, a partir de las reacciones de oxidación de
hidrocarburos, en presencia de agentes oxidantes se producen alcoholes,
cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos y como caso extremo de oxidación, la
combustión. Aplica las reglas de la IUPAQ para nombrar aldehídos, cetonas y
ácidos carboxílicos de hasta cinco carbonos. (N3)
A14. (C) Compara la reactividad de los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos en relación a su grupo funcional, al estudiar las diferentes
reacciones de estos compuestos. (N2)
Carbono primario: Átomo de carbono que está unido a solo un átomo de carbono.
Carbono secundario: Átomo de carbono que está unido a dos átomos de carbono.
Carbono terciario: Átomo de carbono que está unido a tres átomos de carbono.
Carbono cuaternario: Átomo de carbono que está unido a cuatro átomos de carbono
vecinos.
Página | 65
Observa la siguiente tabla, con ejemplos de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios
Tipo de alcohol Ejemplo
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Actividad 1
Tipos de alcoholes y nomenclatura
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Reacciones de oxidación. Reacciones parciales de oxidación
Los alcanos son muy resistentes a la acción de los agentes físicos y
químicos, sin embargo, también reaccionan con el oxígeno por oxidación parcial y
total, así, por ejemplo, en el primer caso se tiene, que los alcanos por oxidación
moderada con agentes oxidantes como el permanganato de potasio KMnO4 en
hidróxido de sodio NaOH (conocido como reactivo de Baeyer) generan alcoholes,
los cuales podrán ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de en qué
tipo de carbono están sustituidos. El etano tiene en su estructura dos átomos de
carbono primarios, así que la oxidación parcial conducirá a la formación de un
alcohol primario, como se indica en la siguiente ecuación:
Página | 67
Reacción. (Fernández, G., s.f.)
Página | 68
Reacción. (Fernández, G., s.f.)
Página | 69
Actividad 2
Reacciones de oxidaciones parciales
No se oxida
Reactivo de Tolles
Página | 70
Actividad 3
Reacción de oxidación total
Actividad 4
Tipos de reacción
Instrucciones: Completar las reacciones para hidrocarburos y especificar el tipo de
reacción: combustión, halogenación, hidrogenación (adición de hidrógenos),
hidratación, oxidación parcial.
Tipo de Nombre del
Reactivos Producto
reacción producto IUPAC
Butano + O2→
CH3-CH=CH2 + H2→
CH3-CH2-CH3 + Cl2→
CH3-CH2-OH
CH3-CH=CH2 + H2O →
CH3-CH=C=CH2 + 2 H2 →
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Página | 71
Actividad 5
Grupos funcionales y sus fuerzas intermoleculares
Instrucciones:
1. Con base en las propiedades de los compuestos, indicar si las moléculas son
polares o no polares, así como el tipo de fuerza intermolecular que estaría
presente para permitirles mantenerse unidas con otras moléculas iguales en
estado líquido.
Grupo Fuerza
Compuesto Estructura Polar/Apolar
funcional intermolecular
R = Cadena
Alcano Alcano
de carbonos
Grupo
Alcohol
Hidroxilo
Aldehído
Grupo
Carbonilo
Cetona
Grupo Ácido
carboxilo carboxílico
Amino Aminas
Amida Amidas
2. Analizar la siguiente tabla con los puntos de ebullición (°C) de los grupos
funcionales y responder las siguientes preguntas.
Página | 72
# Ácidos
Alcanos alcoholes Éter aldehído Cetona Éster
Carbonos carboxílicos
Página | 73
3. Completar la tabla comparativa y reactividad.
Estructura
Ácido
Nombre Propano Propanol Propanaldehído
propanoico
Ebullición -42.0 97 49 141
Insoluble Soluble en
Solubilidad Soluble en agua Soluble en agua
en agua agua
# de carbonos
Estado físico a
25°C
Diferencias
Ninguna
con el alcano
Enumera del
más soluble al
menos soluble
Enumera del
más polar al
menos polar
Selecciona
cuales forman
puentes de
hidrógeno
Selecciona
cuales forman
dipolos
instantáneos
Enumera del
más al menos
reactivo
Página | 74
El que una molécula orgánica presente diferentes grupos funcionales, le
permite tener diferentes propiedades y, por ende, su comportamiento es diferente a
cualquier otra. Los grupos funcionales rigen y determinan la reactividad de la
molécula en donde se encuentran.
En el caso de los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos son grupos
funcionales que forman parte de la familia de los compuestos carbonílicos, los
cuales cuentan con una característica común: el grupo carbonilo.
Página | 75
En el caso de los ácidos carboxílicos su comportamiento se ve influido por
presentar el grupo carbonilo y el grupo oxhidrilo, ambos grupos le confieren una
reactividad química única a este grupo; debido a que el grupo carboxilo es polar y
sus reacciones no se ven afectadas por el resto de la molécula; además posee un
mayor grado de acidez, al ser comparado frente a otros compuestos orgánicos.
b. Completa la siguiente tabla
Enumera del más
Grupo
Compuesto Estructura electronegativo al menos
funcional
electronegativo
R = Cadena de
Alcano Alcano
carbonos
Grupo
Alcohol
Hidroxilo
Aldehído
Grupo
Carbonilo
Cetona
Grupo Ácido
carboxilo carboxílico
Amino Aminas
Amida Amidas
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¿Por qué son importantes las reacciones de condensación?
Aprendizajes, el alumno:
A15. (C) Identifica compuestos orgánicos que contienen nitrógeno, al estudiar
sus compuestos: aminas y amidas. Aplicará la nomenclatura de la IUPAQ. (N2)
A16. (C,H) Comprende que las reacciones de condensación permiten obtener
ésteres y amidas con la liberación de moléculas de agua, al predecir y
representar reacciones de importancia industrial. Aplicará la nomenclatura de la
IUPAQ. (N3)
AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos que provienen del amoníaco, por lo que
contienen en su estructura nitrógeno e hidrógeno. Se clasifican en primarias,
secundarias y terciarias, de acuerdo con la cantidad de sustituyentes alquilo unidos
al átomo de nitrógeno, en la siguiente imagen se muestra cada una de ellas,
recordar que R significa la cadena de carbonos y es diferente R, R´ y R´´
Es así que, para nombrar a las aminas de acuerdo con el sistema de nomenclatura
de la IUPAC, se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con el sufijo amina.
Página | 77
Imagen. Aminas 1 (Centro IESA, s.f.)
Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Página | 78
Imagen. Aminas 4(Centro IESA, s.f.)
Actividad 1
Página | 79
c) d)
Página | 80
4. Realizar las siguientes estructuras:
a) 4-etil-3metil-2hexenoamina
b) 3-etil-6metil-1,8-nonanodiamina
c) Ciclopropil amina
d) 1,2-dimetil-4-isopropil-5-heptanoamina
Página | 81
Para realizar más ejercicios de nomenclatura de aminas entrar a:
• https://www.alonsoformula.com/organica/aminasexercicio_1.htm
• https://www.alonsoformula.com/organica/aminasexercicio_2.htm
AMIDAS
Las amidas provienen de la combinación de un ácido carboxílico y una amina, o
bien, amoniaco. Por lo que se nombran, de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, como
derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -
amida.
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal
y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
Actividad 2
Página | 82
Fuente: Ramírez, et al. (2013).
Página | 83
Figura. Estructura Vitamina B12. (Biologíalosalpes, 2010)
a) b) c)
CH3-(CH2)4-CONH2 CH3-CH2-CO-NH-CH 2-CH3
CH3-CO-N
CH3
a) Metanamida b) N-Propiletanamida
Página | 84
c) N,N-Dimetilbutanamida d) Bencenamida
Actividad 3
Propiedades: Aminas y Amidas
Instrucciones:
1. Indagar y completar la siguiente tabla de acuerdo con las propiedades
generales y características, recordar escribir las fuentes de consulta.
Propiedad/
Aminas Amidas
característica
Estado de agregación
Punto de ebullición
Solubilidad en agua
a) ¿A qué se debe que las aminas y amidas con cadenas más largas sean
sólidas a temperatura ambiente?
Página | 85
b) ¿Por qué la solubilidad disminuye conforme aumenta la cantidad de átomos
de carbono en las aminas y amidas?
c) Realizar una generalización dé respuesta a las anteriores preguntas.
Página | 86
Imagen. Esterificación (quimicayalgomas.com, s.f.)
Actividad 4
b) + NH3 ➔
c) + NH3 ➔
d) + NH3 ➔
Página | 87
e) ➔
f) ➔
g) ➔
h) ➔
i) ➔
Página | 88
¿Existen regularidades en la relación estructura y propiedades de los
alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos que permitan hacer
predicciones?
Aprendizajes, el alumno:
A17. (C, H) Comprende que el grupo funcional determina las propiedades de los
compuestos orgánicos, al identificar regularidades en las propiedades y la
estructura de alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. (N2)
A18. (C, H) Explica que la polaridad de las moléculas orgánicas determina
algunas propiedades físicas, como: solubilidad, punto de fusión y punto de
ebullición, al relacionar compuestos de diferentes grupos funcionales con el
mismo número de átomos de carbono. (N3)
GRUPOS FUNCIONALES
Las propiedades de los compuestos de carbono dependen del arreglo de sus
cadenas y tipos de átomos a los que están unidos, a su estructura.
Actividad 1.
Página | 89
Propiedades y/o Ejemplo (fórmula
Grupo funcional Formula general
características y nombre IUPAC)
Alcohol
Aldehído
Cetona
Ácido
carboxílico
Éster
Página | 90
En general, las moléculas más grandes tienen puntos de ebullición más altos que
las moléculas más pequeñas del mismo tipo, lo que indica que las fuerzas de
dispersión aumentan con la masa, el número de electrones, el número de átomos o
alguna combinación de estos.
Actividad 2
Butano
Butanal
Butanol
Butanona
Buteno
Butino
Butanamina
Butanamida
Etanoato de
etilo
Página | 91
Analice los datos extraídos de la tabla anterior, concluya acerca de:
a) Las similitudes y diferencias entre las estructuras de los grupos
funcionales
b) Los puntos de ebullición y fusión en relación con el grupo funcional y
su masa molecular
c) La solubilidad en relación con el grupo funcional y su masa molecular
Página | 92
e. Escriba una generalización donde relacione las propiedades
expuestas en la tabla con el grupo funcional correspondiente.
Contestar las siguientes preguntas y justificar su respuesta en cada caso, con base
en las propiedades de los compuestos.
Para lo cual,
ordene de
acuerdo con:
a) solubilidad
b) punto de
ebullición
Página | 93
Actividad 3
Alcano apolar
Alcohol R-OH
Aldehído R-CHO
Cetona
Éter
Éster R1-COO-R2
Actividad 4
a. Ácido butanoico
b. Butanona
c. Butanol
d. Butanal
Página | 94
AUTOEVALUACIÓN
Página | 95
6. Elige la opción que sólo contiene productos derivados del petróleo.
A) Celulosa, acero, vidrio.
B) Etano, hule, diésel.
C) Madera, cobre, roca.
D) Papel, seda natural, carbohidratos.
12. ¿Qué propiedad física del petróleo utiliza la industria mundial para
clasificarlo? ____________________
Página | 96
14. ¿Cómo se denominan las mezclas con menos compuestos que es
obtienen de cada compartimento de la torre de destilación?
____________________
19. ¿Cuántos átomos de carbono tienen los hidrocarburos que son gases
a temperatura ambiente?
A) C1 – C4
B) C6 – C12
C) C16 – C22
D) C25 – C35
Página | 97
____ Metano ____ Tolueno
a. _________________________
a.
b. _________________________
b.
c. _________________________
c.
Página | 98
d. _________________________
d.
b.
c.
d.
Página | 99
27. Escribe la fórmula estructural semidesarrollada de los siguientes
hidrocarburos.
a. 4-etil-2,2,4-trimetilhexano
b. 7-etil-3,4-dimetil-2-octeno
c. 3-etil-ciclopentino
d. 4-etil-7,7-dimetil-2,5-nonadieno
Página | 100
De la reformación de petróleo se obtiene etano y etileno.
Página | 101
39. ¿A qué se debe principalmente la polaridad de los enlaces?
A) Densidad
B) Solubilidad
C) Electronegatividad
D) Reactividad
43. Los compuestos del carbono e hidrógeno por su tipo de enlace son:
A) Iónicos
B) Covalente no polares
C) Covalente polares
D) Moleculares
Página | 103
52. La adición de cloro se puede llevar a cabo en el etileno porque:
A) Es un gas.
B) El doble enlace es muy reactivo y facilita la adición del cloro.
C) Los enlaces con hidrógeno facilitan la inserción del cloro.
D) La densidad atómica del etileno ayuda a que el cloro se inserte fácilmente.
Página | 104
A) CH3-CH3
B) CH3-CH2-OH
C) CH3-CH2-Cl
D) CH3-CH=CH2
61. Átomo o grupo de átomos que forman la parte reactiva de una cadena
carbonada.
A) Hidrocarburos
B) Grupo funcional
C) Grupo aromático
D) Grupo parafínico
Página | 105
64. Relacione las estructuras con su nombre correcto
A) N,N-dimetilciclohexilamina
( )
B) Dimetilpropilamina
( )
C) N,N-dimetil-3-hexanamina
( )
D) 3- dietilaminopropilaminaexano
( )
E) N,3-dimetil-3-hexanamina
( )
65. Escriba (V) si son verdaderas o (F) si son falsas las siguientes
afirmaciones.
A) ( ) La estructura general de las amidas es R-OH
B) ( ) Dipropil amida es una amida secundaria
C) ( ) Todas las amidas son sólidas a temperatura ambiente
D) ( ) Las amidas pueden obtener mediante la reacción entre una amina y
amoniaco
Página | 106
67. Es uno de los productos generado en las reacciones para obtención de
amidas y esteres por condensación.
A) CO2
B) H2O
C) R-OH
D) R-COOH
68. Son los reactivos necesarios para producir un éster por condensación.
A) Ácido carboxílico y alcohol
B) Aldehído y cetona
C) Amida y ácido carboxílico
D) Éster y alcohol
____________________+ ______________________
75. Explique por qué la diferencia entre el punto de ebullición del isobutano
(-10.2°C) y el de la trimetilamina (2.9°C) es mucho menor que la
diferencia entre el punto de ebullición del butano (-0.5°C) y el de la
propilamina (48.7°C), siendo el peso molecular de los cuatro
compuestos muy parecido.
Página | 108
RESPUESTAS
Página | 109
2. 30% Petróleo 5.
26% Carbono Crayones, Herbicida, Supositorios,
24% Gas natural Neumáticos, Jabón, Edulcorantes
10% Biomasa artificiales, Anestésicos
10% Otras
22. O – Etileno 24.
A – Xileno
G – Amoniaco A. Alifático ramificado
G – Metano B. Aromático
A – Benceno C. alicíclico
O – Propileno D. alifático lineal
O – Butileno
A – Tolueno
25. A. Insaturado 26. A. 3-etil-2-metilhepteno
B. saturado B. 2,3-dimetil-2-buteno
C. insaturado C. Etilciclopentano
D. insaturado D. 5,5-dietil-4-nonino
E. insaturado
F. saturado
27. A) B)
C)
D)
28. 29.
32.
Página | 110
36. 64.
(B)
(C)
(E)
(D)
(A)
69. 70.
Página | 111
QUÍMICA IV
UNIDAD 2
Página | 112
UNIDAD 2: El estudio de los polímeros y su impacto en la
actualidad.
Propósito
Presentación de la Unidad
Conceptos clave:
• Polímeros.
• Estructura de los polímeros.
• Propiedades de los polímeros.
• Reacción de Polimerización por adición y por condensación.
• Clasificación de polímeros.
• Polimerización por condensación.
• Enlaces intermoleculares.
• Propiedades de polímeros.
• Fuerzas intermoleculares.
• Enlace peptídico y Enlace glucosídico.
• Materiales poliméricos del futuro.
Página | 113
¿Qué tipo de materiales son los polímeros y cuál es su importancia?
Aprendizajes, el alumno:
A1. (H, V) Reconoce la importancia de los polímeros en la vida cotidiana, al
reflexionar sobre el origen natural y sintético de estos materiales y sobre sus
aplicaciones. (N1)
A2. (C, H, V) Reconoce la versatilidad de los polímeros al observar la resistencia
mecánica y flexibilidad de diferentes muestras.
A3. (C, H) Comprende que los polímeros son compuestos de gran tamaño,
formados por la unión química de sustancias simples, al manipular modelos que
representan cadenas lineales, ramificadas y reticulares, para explicar en un
primer acercamiento, las propiedades de las sustancias poliméricas. (N2)
Conceptualización de Polímero
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presentan también ramificaciones o entrecruzamientos, unidas entre sí mediante
enlaces covalentes (Rodríguez, 1984).
Todos los polímeros son también llamados macromoléculas, debido a esto
tienen una gran masa molecular y son obtenidos a través de una reacción química
llamada polimerización. Constituyen la base de las fibras sintéticas, hules y plásticos
y han desempeñado un papel principal en la revolución ocasionada por los
productos químicos en los últimos 50 años (Billmeyer, 2004).
Los polímeros sintéticos (plásticos), han sustituido en muchos usos a otros
materiales empleados desde hace mucho tiempo, como los metales, la madera, el
vidrio, la lana y el algodón, porque representan ventajas sobre ellos: son más
ligeros, más resistentes a los impactos y a la intemperie, son moldeables y, en
general, presentan un menor costo que los materiales a los que sustituyeron. La
versatilidad de las propiedades de los plásticos ha permitido su aplicación en
campos tan distintos como la medicina, la ingeniería, las comunicaciones, la
industria textil, la industria automotriz y, desde luego, en la vida cotidiana.
Fuente: Hernández, A. (2021).
Actividad 1
3) Escribir las razones por las que son muy utilizados los polímeros.
5) ¿Tendrá la misma facilidad de realizar todas tus actividades rutinarias sin los
objetos confeccionados con materiales poliméricos? ¿Sí o no? ¿Por qué?
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Identificar 5 objetos a tu alrededor que estén hechos o que contengan alguna pieza
hecha de plástico y dibújalos a continuación.
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Polímeros naturales Polímeros sintéticos
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Otra de las propiedades mecánicas estudiadas para materiales poliméricos
es la resistencia a la tracción, en la cual el material es sometido a esfuerzos de
tensión con el fin de determinar su resistencia a la rotura.
Número de unidades
Peso molecular Estado físico a 20°C
–CH2-CH2-
1 30 Gas
6 170 Líquido
35 1000 Grasa
430 >12000 Resina
Fuente: Beltran, 2012
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Actividad 2
Instrucciones:
2) Con base a lo que observado y lo que lectura previa, ¿Qué se puede concluir
sobre los materiales de los objetos que se analizó?
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Actividad 3
Actividad 4
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a) ¿Qué similitudes se observan entre los polímeros?
c) Señalar sobre las imágenes, con ayuda de un lápiz o colores diferentes, cada uno
de los monómeros que conforman a cada uno de los polímeros.
e) Utilizar clips de papelería para formar una cadena con ellos. Representar una
cadena lineal, una cadena ramificada y una cadena reticular.
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¿Cómo se sintetizan los polímeros?
Aprendizajes, el alumno:
A4. (C, H) Comprende que la reactividad de un monómero se debe a la presencia
de enlaces dobles, triples o de los grupos funcionales, al reconocerlos en la
estructura de diferentes polímeros naturales y sintéticos. (N2)
A5. (C, H) Distingue entre un homopolímero y un copolímero al analizar las
cadenas poliméricas que resultan de una reacción de polimerización por adición
y por condensación. (N3)
A6. (H, V) Explica las diferencias entre la polimerización por adición y la
polimerización por condensación, a partir de la obtención en el laboratorio, de
diversos materiales poliméricos, para reconocer la importancia de las
condiciones de reacción y valorar la importancia de la síntesis química. (N3)
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El enlace tipo pi (π), no posee tanta energía como el enlace sigma, dado que
los electrones que los forman se encuentran más alejados del núcleo, y por eso la
fuerza de atracción entre los electrones y el núcleo es menor, es por esto que este
tipo de enlace se puede romper con mayor facilidad.
Actividad 1
Enlaces simples
Enlaces dobles
Enlaces triples
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a. ¿Qué tipo de monómero requerirá menor energía para que se rompa uno de
sus enlaces e interactuar con otra sustancia, si tomamos en cuenta los tipos
de enlaces sigma y pi?
c. ¿La cantidad de energía necesaria para romper un enlace, tendrá que ver
con la reactividad?
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Homopolímeros y Copolímeros
Los homopolímeros
Los copolímeros
Cuando los polímeros están formados por más de una unidad repetitiva,
normalmente de dos o tres unidades distintas (dos o tres monómeros), se le llama
copolímero. Los copolímeros más famosos son los plásticos ABS. Esta molécula
polimérica se construye por partes del acrilonitrilo, el butadieno y el estireno. Los
copolímeros varían unos de otros por su composición química (diferentes tipos de
monómeros forman el copolímero) y por la organización de las unidades repetitivas
dentro de la molécula polimérica.
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Actividad 2
Tipo Representación
Homopolímero
Copolímero alternado
Copolímero de bloque
Copolímero estadístico
Copolímero injerto
Obtención de polímeros
En este tipo de polimerización, los monómeros se unen entre sí, uno tras de
otro para formar la larga cadena polimérica. Podríamos hacer una analogía de esta
reacción como un tren que se hace más largo solo enganchando más vagones uno
tras de otro.
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Este tipo de polimerización, generalmente se da entre monómeros de bajo
peso molecular, en este tipo de polimerización, todos los átomos que componen al
monómero pasan a formar parte del polímero, se requieren condiciones de reacción
ricas en protones para generar actividad química, es común que los monómeros
tengan los mismos grupos funcionales entre sí y los intermediarios de reacción son
de naturaleza iónica (carbaniones y carbocationes).
Actividad 3
Video 1.
URL: https://www.youtube.com/watch?v=Fdz4hGITIaE
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Video 2
URL: https://www.youtube.com/watch?v=abL5IS2i4w8
Preguntas:
b. ¿Qué diferencia principal tienen los polímeros sintéticos con los polímeros
naturales?
c. ¿Crees que se puedan sintetizar polímeros naturales bajo las mismas técnicas
en un laboratorio?
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¿Cómo se logra mayor resistencia en los polímeros?
Aprendizajes, el alumno:
A7. (C, H) Comprende que las fuerzas inter e intramoleculares modifican las
propiedades de un polímero, al observar las propiedades de éstos en un
experimento. (N3)
A8. (C, H) Reconoce la importancia de las uniones covalentes en los polímeros
en general y los enlaces peptídico y glucosídico al analizar fragmentos de
cadenas poliméricas en proteínas y carbohidratos.
Página | 130
Muchas de las propiedades de los polímeros dependen de su estructura, pero
también, las fuerzas intermoleculares juegan un papel muy importante en
propiedades de polímeros.
Por ejemplo, un material blando y moldeable tiene una estructura lineal con
las cadenas unidas mediante fuerzas débiles; otro material rígido y frágil tiene una
estructura ramificada; o bien un polímero duro y resistente posee cadenas lineales
con fuertes interacciones entre las cadenas.
Actividad 1
Video 1
Título: “Fuerzas intermoleculares (Fuerzas de Van Der Waals)”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=1gLFMhNha-E
1. ¿Cuáles son las tres principales fuerzas intermoleculares de Van Der Waals
que existen?
2. La fuerza intermolecular donde una molécula (polar) induce a la segunda
(apolar) un dipolo temporal, de modo que se establece un campo eléctrico
que las mantiene unidas durante un breve tiempo, es de tipo:
A) dipolo-dipolo
B) dipolo-dipolo inducido
C) Fuerza de dispersión (London)
3. Cuando dos moléculas polares (dipolos) se aproximan, se produce una
atracción entre el polo positivo de una de ellas y el negativo de la otra.
a) dipolo-dipolo
b) dipolo-dipolo inducido
c) Fuerza de dispersión (London)
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4. La formación de un dipolo instantáneo en una molécula origina la formación
de un dipolo inducido en una molécula vecina de manera que se origina una
débil fuerza de atracción entre las dos.
d) dipolo-dipolo
e) dipolo-dipolo inducido
f) Fuerza de dispersión (London)
5. Mencionar en orden descendente el nivel de fuerza para los tres tipos de
enlaces de Van Der Waals. Justifica tu respuesta.
Esta es otra razón por la cual los polímeros pueden ser muy resistentes como
materiales. El polietileno, por ejemplo, es muy apolar. Sólo intervienen fuerzas de
Van Der Waals, pero es tan resistente que es utilizado para la confección de
chalecos a prueba de balas.
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ramificaciones están unidas con enlaces covalentes a otras cadenas
formando redes o retículas. El calor es el principal responsable del
entrecruzamiento que da una forma permanente a este tipo de plásticos y no
pueden volver a procesarse. Son materiales rígidos, frágiles y con cierta
resistencia térmica. Una vez moldeados no pueden volver a cambiar su
forma, ya que no se ablandan cuando se calientan, por ello no son
reciclables.
Actividad 2
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Cuestionario
NOTA: Además de las fuerzas intermoleculares, los polímeros pueden obtener más
propiedades cuando son sometidos a diferentes procesos. Uno de ellos es el
entrecruzamiento de polímeros.
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Actividad 3
Video
Título: “TestLab: Aprende jugando con polímeros”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=rIrvNP1-MgE
Con base en este video, contesta las siguientes preguntas.
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Actividad 4
Página | 137
Enlace Peptídico
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artificial sustituto de azúcar el cual es un dipéptido, específicamente es éster
metílico.
Enlace Glucosídico
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¿Cómo impacta a la sociedad el desarrollo de nuevos materiales?
Aprendizajes, el alumno:
A9. (H, V) Comunica de forma oral y escrita sus investigaciones, respecto a las
aplicaciones y al impacto social de los nuevos materiales poliméricos, para
valorar las contribuciones de la química a la sociedad. (N2)
A10. (H, V) Argumenta la necesidad de hacer un uso responsable de los
materiales poliméricos sintéticos, al indagar en fuentes documentales su código
de identificación y los métodos de reciclaje. (N2)
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Pregunta:
¿Qué necesidades o problemáticas se pueden detectar y que se deban atender con
nuevos materiales y polímeros? Escribir la respuesta.
Actividad 1
Instrucciones: Leer el siguiente artículo titulado “Hacia una nueva era del plástico”
(Cárdenas, G. , 2010) y responde el cuestionario.
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Página | 142
Página | 143
Página | 144
Responder las siguientes preguntas.
Actividad 2
Página | 145
Conocer e identificar estos símbolos permite saber más sobre los productos
y envases, cómo reciclarlos, gestionarlos y tener conciencia de la importancia del
uso adecuado de ellos.
Para esto, es importante conocer las características generales de cada uno
de estos tipos de plásticos. Se describen en el siguiente cuadro.
Página | 146
está provocando daños graves en el ambiente, tanto como en la contaminación de
suelos y mares y daño a la flora y fauna del planeta.
Actividad 3
Video 1.
Título: “La Ruta del Plástico”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=_jH6lSHXuCo
Video 2.
Título: “CONTAMINACIÓN MARINA - Causas y soluciones”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=b8cfWYPd5iI
Actividad 4.
Instrucciones:
1) Leer los artículos siguientes y ver el video a continuación. Con base eso,
analizar y reflexionar con las preguntas abajo.
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Artículo 1
Título: “Industria del reciclaje de plásticos está en auge en México”
Página | 148
Página | 149
Artículo 2
Título: “México recicla 340 mil toneladas de residuos plásticos al año: ANIPAC”
Página | 150
Página | 151
Video 1
Título: “Así Funciona la planta de reciclaje más grande del mundo”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=8wGg3lo-SVU
2) Elaborar un resumen de los dos artículos anteriores con las ideas principales,
problemática y una solución posible a la temática mencionada.
3) Al terminar de ver el video anterior, realizar un mapa conceptual, un diagrama
o una infografía de los presentado en dicho video.
Reflexionemos…
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AUTOEVALUACIÓN
4. Señala cuáles son los tipos de cadena que se pueden tener en los
polímeros.
A) Reticulares
B) Lineales
C) Paralelas
D) Ramificadas
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7. Son polímeros con más de un tipo de monómero.
A) Homopolímero
B) Bipolímero
C) Dímero
D) Copolímero
A) C)
B) D)
A) C)
B) D)
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12. Los monosacáridos unidos de un carbohidrato están unidos por un
enlace de tipo:
A) peptídico
B) glucosídico
C) Van Der Waals
D) puente de hidrógeno
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Analiza las siguientes afirmaciones y escribe dentro del paréntesis la
letra (V) si es verdadera o (F) si es falsa, y argumenta tu respuesta.
a) ( ) La formación del etanoato de propilo es una reacción de hidrólisis.
b) ( ) El etanoato de propilo es un éster.
c) ( ) Durante la reacción se forma agua por lo que se clasifica como
reacción de condensación.
d) ( ) el centro reactivo del ácido propanoico es el grupo carboxilo.
e) ( ) El centro reactivo del etanol es el grupo hidroxilo.
f) ( ) El etanoato se representa con el grupo funcional carbonilo.
g) ( ) La formación del etanoato de propilo es una reacción de
esterificación.
15. Considere los aminoácidos Glicina y Glutamina, completa la siguiente
reacción mediante un enlace peptídico en la formación de un dipéptido.
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18. Los carbohidratos y proteínas son considerados biopolímeros.
A) Verdadero
B) Falso
21. Los polímeros naturales son aquellos que se obtienen por síntesis ya
sea en una industria o en un laboratorio.
A) Verdadero
B) Falso
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25. Si los monómeros se agrupan en forma azarosa, el polímero se llama:
A) copolímero al azar.
B) copolímero injertado.
C) copolímero alternado
D) copolímero en bloque
Página | 158
RESPUESTAS
15.
16.
Página | 159
REFERENCIAS (BIBLIOGRAFÍA)
Página | 160
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consulta: 11/02/2022. Obtenido de: https://datos.enerdata.net/energia-
total/datos-consumo-internacional.html
• Es Ciencia (2020). Fuerzas intermoleculares (Fuerzas de Van Der Waals).
Fecha de consulta: 11/02/2022. Obtenido de:
https://www.youtube.com/watch?v=1gLFMhNha-E
• Flores de Labardini, T (2008). Química orgánica para nivel medio superior.
Editorial Esfinge. México.
• Gamboa S. A. (2015) Polímeros. Educación Química. año 32 núm. 1.
Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México
(UNAM), México.
• Garrido, Mario; Calderón, Patricia; Quintanilla Claudia. (2008) Química
Manual Esencial. Santillana. Santiago, Chile. Santillana.
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de la síntesis de polímeros en la Educación Media Superior, Impacto
ambiental de los polímeros. (Tesis de maestría) UNAM
• Fernández, Germán. (s.f.) Oxidación de alcoholes. Fecha de consulta:
11/02/2022. Obtenido de: http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-
oxidacion-de-alcoholes.html
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Market Forces, Geopolitics, and Technology. Business Expert Press.
• Infierno ambiental en Hidalgo | Explosión de planta ATC - En Punto (2020).
Video. Fecha de consulta: 11/02/2022. Obtenido de:
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las propiedades mecánicas, físicas y térmicas de materiales compuestos
maderos plásticos. Entre Ciencia E Ingeniería, 12(23), 93-102.
https://doi.org/10.31908/19098367.3708
• Ortuño Arzate, S (2009). El mundo del petróleo. Fondo de Cultura
Económica.
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• Pemex (s/f). Petroquímica. México. Fecha de consulta: 11/02/2022. Obtenido
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• PUCP (2016). TestLab: Aprende jugando con polímeros. Fecha de consulta:
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Technology, Springer. DOI 10.1007/978-3-319-49347-3.
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