Química Orgánica
Química Orgánica
Química Orgánica
Químico Farmacéutico
QUÍMICA ORGÁNICA
FARMACOQUÍMICA
Expositor: Q.F. JORGE L. RODRIGUEZ CARBAJAL
PROFESOR PRINCIPAL DE QUÍMICA ORGÁNICA Y F AR MAC O Q U IMIC A
C H E MIS T G R O U P .
MA E S T R I A E N F A R MA C O L O G IA C O N ME N C I O N E N
F A R MA C O L O G IA E X P E R I ME N T A L U N MS M.
LA QUÍMICA ORGÁNICA
Nuevos conceptos
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La molécula orgánica es dinámica, a diferencia de lo
que se creía como un hecho estático.
3
LAS PROFESIONES DE LA SALUD
Y EL CONOCIMIENTO DE LA MOLÉCULA ORGÁNICA
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FUNCIONES QUÍMICA Y SU APLICACIÓN
Las funciones químicas son también denominadas grupos
funcionales.
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos
dentro de una molécula, que tienen un comportamiento
químico característico.
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HIDROCARBUROS
• Son compuestos orgánicos de mucha importancia
industrial
• Se emplean como combustibles
• Se emplean como materia prima para la fabricación de una
gama enorme de productos( plásticos, fibras textiles,
disolventes, medios de protección en la agricultura
medicamentos, etc.)
• Son simples ( pues solo presentan carbono e hidrogeno),
binarios.
• Fuentes naturales, petróleo, gas natural y la hulla.
CLASIFICACION
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS AROMATICOS
CH2-CH3 CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
HIDROCARBUROS
NOTACION TOPOLOGICA
• Representación simplificada de la estructura molecular del
compuesto
• Resaltan los enlaces carbono-carbono mediante líneas
continuas y grupos funcionales si existen.
NOMBRAR SEGÚN
LA IUPAC
A B C
ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTRAL,
ESTEREOISOMERIA
ISOMERIA
• Compuestos que tienen la misma formula molecular pero
difieren en estructura
• Tienen propiedades físicas y químicas diferentes
• La isomería demuestra porque en química orgánica se
usan las formulas estructurales y no las moleculares.
• Se clasifican en : isomería estructural y estereoisomería
CADENA
POSICION
ESTRUCTURAL
FUNCION
ISOMERIA
GEOMETRICA
ESTEREOISOMERIA
OPTICA
ISOMERIA
ISOMERIA DE CADENA
• Difieren en la estructura de la cadena carbonada
• En los isómeros del hexano:
Hexano
3-metilpentano
2,2- dimetilbutano
2-metilpentano
2,3-dimetilbutano
ISOMERIA
ISOMERIA DE POSICION
• Difieren en la posición de los sustituyentes o grupos
funcionales
ALCOHOLES Y ETERES
ALDEHIDOS Y CETONAS
ACIDOS CARBOXILICOS Y ETERES.
1-butanol y metilpropileter
Pentanal y 3-pentanona
ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA
• Compuestos que difieren en la distribución espacial de sus
átomos.
• La isomería característica es la isomería geométrica
• Se presenta principalmente en alquenos y derivados
• Se determina en función de la posición de los sustituyentes
ligados a lo carbonos insaturados.
• Originan isomería CIS y TRANS.
En:
Trans-2-buteno y cis-2-buteno
Cis-1,2-dicloropropeno y trans-1,2-dicloropropeno.
FUNCIONES OXIGENADAS
• ALCOHOL
• FENOL
• ETER
• ALDEHIDO
• CETONA
• ACIDO CARBOXILICO
• ESTER
ALCOHOLES
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIÓN ALCOHOL
• Son compuestos orgánicos que presentan grupo funcional
hidroxilo (-OH).
• El grupo hidroxilo se enlaza al carbono únicamente con
enlaces simples
• Hibridación sp3
• Formula general R-OH
• Nomenclatura UIPAC: radical….ICO
• Tipos: primario, secundario y terciario.
1-propanol
2-propanol
2-metil-2-propanol
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIÓN ALCOHOL
Métodos de Preparación
a.- A PARTIR DE ALQUENOS
1.- Adición catalítica de agua, en medio sulfúrico.
H2SO4
b.- Deshidrogenacion-oxidacion
1.- de acuerdo al tipo de alcohol
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIÓN ALCOHOL
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIÓN ALCOHOL
ÚLTIMAS Preguntas EXAMEN
FUNCIÓN FENOL
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIÓN FENOL
• Son compuestos orgánicos aromáticos derivados delos
hidrocarburos aromáticos por sustitución de un hidrogeno
por uno o mas grupos oxhidrilo (-OH).
• Formula general AR-OH.
• Sustituyentes: posiciones orto, meta y para
Fenol
Cresoles : o-hidroxi tolueno, p-hidroxitolueno
Dihidroxibencenos : catecol, resorcinol y hidroquinona
Amino fenoles : o-animo fenol
Halofenoles : o, m, p. X
Tri nitro fenol
α y β- naftol
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCION FENOL
Métodos de Preparación
a.- FUSION ALCALINA DE LOS ARIL SULFONATOS DE
SOSIO
h.- NITRACION
6.-en presencia de acido nítrico y sulfúrico concentrado
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIÓN FENOL
Propiedades Químicas
i.- ALQUILACION
7.-en presencia de un alcohol primario en medio sulfúrico
j.- SULFONACION
8.-en presencia de acido sulfúrico
FUNCIONESOXIGENADAS
FUNCIÓN FENOL
Propiedades Químicas
k.- COPULACION CON SALES DE DIAZONIO
7.-en medio alcalino se obtiene azo compuesto.
A. CIS-2-BUTENODIOICO A.MALEICO
A.FUMARICO
A. TRANS-2-BUTENODIOICO
FUNCIONESOXIGENADAS
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO
Métodos de Preparación
a.- OXIDACION QUIMICA DE ALCOHOLESPRIMARIOS O ALDEHIDOS.
• AMINAS
• AMIDAS
AMINAS
FUNCIONESNTROGENADAS
FUNCIÓN AMINAS
• Las aminas son derivadas estructurales del amoniaco NH3.
• Donde uno o todos sus hidrógenos es reemplazado por grupos
alquilo (R) o arilo (Ar).
• Son compuestos orgánicos que poseen grupo funcional amino
(-NH2).
• El grupo funcional esta unido a grupos orgánicos, pueden ser
alquilos o arilos.
• Formula general AR-NH2, R-NH2.
• Pueden ser aminas primaria, secundaria y terciaria.
• Metilamina, etilmetil amina, ciclopropilamina.
• Nomenclatura: prefijo….AMINA
FUNCIONESNTROGENADAS
FUNCIÓN AMINAS
Métodos de Preparación
a.- REDUCCION DE NITRILOS.
d.-REDUCCION CATALITICA.
FUNCIONESNTROGENADAS
FUNCIÓN AMINAS
Reconocimiento
AMIDAS
FUNCIONESNTROGENADAS
FUNCIÓN AMIDAS
• Las amidas son compuestos orgánicos que poseen un átomo
de nitrógeno unido al grupo carbonilo (-CO-). Poseen grupo
funcional amido (R, Ar-N-CO-).
• Donde uno o todos sus hidrógenos es reemplazado por
grupos alquilo (R) o arilo (Ar).
• El grupo funcional esta unido a grupos orgánicos, pueden ser
alquilos o arilos.
• Formula general R-CO-NH2, Ar-CO-NH2.
• .
• Metilamida, N-etil-N,4-metil-penatoamida, ciclopropilamida.
• Nomenclatura: prefijo….AMIDA
FUNCIONESNTROGENADAS
FUNCIÓN AMINAS
Métodos de Preparación
a.- AMONOLISIS DE HALUROS DE ACILO.
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